有机化学徐寿昌习题答案1

1、1-47.10-命名以下化合物:CH3cHeH2cH0CH2CH33-甲基戊醛第十二章醛胴和核磁共振2一田室苴并田科CH2=CH-C-CH2CH31一步崎一3一福CH3"C-CH2Lch32,4一戊二酮2（CH3）2CH-LCH2cH32一甲基一3一戊丽5-8-3-甲基环戊基甲酮写出以下化合物的构造式:6-ch37甲苴一八一幸描55,0C2H5ch,ch2ch/、0C2H5二乙醇靠丙SS11-9-丙酮一2,4一二硝基苯腺1,2一丁烯醛2。二苯甲酮3,2,2一二甲基环戊酮CH3cH=CHCH()4.3-(间羟基苯基)丙醛5,甲醛苯踪苯乙酮6,丙酮缩额服ch3、田NH72-NH2皿/%7

2、,羊基丙酮8,。一澳代丙醛CH厂C-CH2cH2cH3CH3-CH-CH)Br9,三聚甲醛10,邻羟基苯甲醛三、写出分子式为CsEoO的醛酮的同分异构体，并命名之。醛：戊醛3一甲基丁醛2一甲基丁醛CH3cH2cH2cH2cH)“3阴CH3cHeH2cH0CH3cH2cHeHO2,2一二甲基丙醛(CH3)CCHOCH3-CH2cH2cH3CH3cH2、/窗2cH313、预叫2阴：2戊阴3戊耐3一甲基一2一丁酮四、写出丙醛与以下各试剂反映所生成的要紧产物：1.NaBK在氢氧化钠水溶液中。2,C6HsMgBr然后加H.Q+CH3cH2cH20HCH3cH2产6H5OH，然后加水4,NaHSO35,N

3、aHSCh然后加iNaCNCH3cH2cH20HOHCH3cH2也hNa卬CH3cH2mCM6,稀碱7,稀碱，然后加热8,催化加氢9,乙二醇，酸()HCH3cH26raOT)ch310,澳在乙酸中CH3cH2cH=CCH)&311,硝酸银氨溶液CH3cH2cH2(12,NH20H13,苯明BrCH3CHCHOCH3CH2COONH4CH3cH2cH=NOHCH3cH2cH五、对甲基苯甲醛在以下反映中取得什么产物?七、以下化合物中那些能发生碘仿反映？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反映式。1 CH3OOCH 2cH3own2cH3k'Wch3cH致厂NaHSO、（比CH3c

4、oeH263-、（H3C-CH2CH3不发生卤仿反应2. CH3cH2cH2cH)OH3-CH3CH2CH2CH() "H”" a CH3cH2cH2品()3心CH3cH20H不与饱和亚硫酸氢钠4-OH % HCI3 + HQX)- (H)不发生卤仿反应CH) NaHS()CHSO；Na ()H5-CH3cH200cH 2cH3不发生卤仿反应NaHSOi»CH3cH2COCH2cH3aCH4CH2CCH2cH3SO3Na6-CH3a)-CHQ) 一b,NaOHHCh7.CH 3cH(OH)CH 2cH2cH3不与饱和亚硫酸氢钠反应I2,Na()HCH3cH(OH)

5、CH2cH2cH3HCI3+CH3cH2cH2a»八、80不发生卤仿反应NaHSOII 0HO / sO3Na将以下拨基化合物按亲核加成的活性顺序排列。1.CH3cH),CH300cH3,0CHO,领证叫cf3a1),CH3CK),CH300CH3，CH3arH=CH21. CH3CH),CH3coeH3,CF3CK),CH3coeH=CH2CF3cH0,CH3cH),CHs政H3，CH3arH=CH2九、用化学方式区别以下各组化合物。1. 1,苯甲醇和苯甲醛。解：别离加入硝酸银叁溶液，苯甲醛发生银镜反映，苯甲醇不能。2. 己醛与2一己酮。解：别离加入硝酸银额溶液，己醛发生银镜反映，

6、2一己酮不能。3. 2一己能和3一己酮。解：别离加入饱和亚硫酸氢钠，2一己耐生成结晶（1一羟基磺酸钠），而后者不能。4. 丙酮与苯乙酮。解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也能够用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反映显现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。5. 2一己醇和2一己酮。解;2一己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反映生成晶体，而2一己醇不能。6. 1一苯乙醇和2一苯乙醉°解：1一苯乙醇能反映卤仿反映，而2一苯乙醇不能。以上各小题写出反映方程式。十、完成以下反映；1- CH3CH2CH2cH0 5 卧疝°Hac。2-OHH2,NiOHCH3CH2CH2

7、CHCHCHOCHG2H5K2CrO7,H+LiAlH4俨 CHCH2CH9CHCHCH7OHH20.1 JqC2H5Br2,CH3OOOH3. (013)201010f4-0CH3MgBr(C2H5 )2。&NaOHz%(CH3)2CIH'IBr2cH3cH20HHC1(CH3)2OCH(OC2H5)2Br3)2y(0C 2H5)2MgBr1，(CH3)2CHCW2 出 30+OH CH3卜一、以以下化合物为要紧原料，用反映式表示合成方式。I- CH3cH=。力，CH=CHa CH3cH2cH2CGCH2cH2cH3CH3CH=CH2 +R(X)RHBr CH3cH2cH2B

8、rCH=CHNaC=Na+2NaNaCCMa+2CH3CH2CH2BrCH3cH2cH2c三2cH2cH3H2O,HgSO4,H2S()4曰eruneseLn31H2CH2mH3CH3/CH32.CH3cH=012,CH3CH7CH2COCH3)C=CCH3/、CH2cH2cH3CH3cH=02 + HBrACH.CHCH3Mg,(C2H5)2。EMILnjCnCnj鳖产、J® » CH3Z、CH2cH2cH3BrMgBrCH3cH2cH2coeH3H2OCH/CH3*二、CH-CCH./gj.2cH2cH3OH3CH2=H2.BrCH2CH2CHOOh&CH2cH

9、2cH0CH 2=2 +。2BrCH2CH2CHO +PdCl2,CuClCH3CHOHC2CH3OH BrCH2CH2CH(OCH3)2Mg, (C2H5)20aBrMgCH 2cH2aI(鼠X 3)2CH3CHO：CH3cHeH 2cH2cHeOHE0C2H54-C2H5OHCH3-")(HCH、(/、0C2H5C2H5OHCHaCHORCH3CH=CHCHO2 C2H50HHC1Ach,ch=chch(oc2h5)2F"(叫cH3-ai-a4-cn(r2H50/OC2H5十二、化合物(A)CsHizO有旋光性，它在碱性高钵酸钾溶液作用下生成(B)(QHioO),无旋光

10、性。化合物(B)与正丙基澳化篌反映，水解后取得(C),(C)经拆分可取得互为镜像的两个异构体，是推测化合物(A).(B),(C)的结构。解：(A),(C)的 结构：CH39H3(A):CHCHCHCH；(B)CH3-C-CHCH3&一飞53即3(C):CHQbCHzC-CHCH3OH十三、化合物(A)(QHioO)不起碘仿反映，其红外光谱说明在1690cm处有强吸收峰，NMR谱如下：6(3H)三重峰6(2H)四重峰5(5H)多重峰求(A)的结构。解：(A)的结构式为：(A):5(2H)四重峰5(5H)多重峰已知(B)为(A)的异构体，能起碘仿反映，其红外光谱说明在1705cm"

11、;处有强吸收，核磁共振谱如下：6(3H)单峰，"2H)单峰，6(5H)多重峰。求(B)的结构。3(2H)单峰解：(B)的结构式：j/XXXXXXX(B):卢cCH3一、II卜、S(3H)单峰/、/'、IR1705cm'18(5H)多重峰十四、某化合物的分子式为CNa,能与羟胺作用生成历，可是不起银镜反映，在Pt催化下进行加氢反映取得醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反映后取得两种液体，其中之一能起银镜反映，可是不起碘仿反映，另一个能起碘仿反映，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为：CH3CH2CCHCH3阴H2Pt即3_u0即3CH3CH2C

12、CHCH3-一CH3cH2cHeHCH3口旺CH3cH2clHCH3fl。3Zn,H?OaCH3CH2CHO+CH3CCH36十五、有一化合物A分子式为CMQ,A可使澳水迅速褪色，能够与苯腓反映，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B,B具有酸性，与NaOCl反映生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B可能的结构。解：A,B的可能结构式及反映如下：HOOCCH 2cH20cH3(B)'+ HCC13CH3-C=CHCH2CH2CCH3-""fCH3CCH3+(A)06NaOClHOOCCH2cH20cH3HOOCCH2CH2OOl)H(B)'十六、化合物A具有

13、分子式CsHrO%在1710cnT处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处置时，取得黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反映，但是A先用稀硫酸处置，然后再与托伦试剂作用有银镜反映。A的NMR数据如下：8(3H)单峰6(6H)单峰6(2H)多重峰8(1H)三重峰，试推测A的结构。解：A的结构及依照如下：(A):CH3-C-CH2CH；JI、码/OCH3t0NaOHCH3-CCH2CH；aHCI3+Na(XrCH2CH(OCH3)2K(9/加3H20Hs()4CH3-C-CH2CH；CH-C-CH2CHO8码yAg(NH3)2()H5 (3H)单峰8 (6H)单峰8 (2H)多重峰(1H)三重峰

14、CH3-C-CH2raM4+AgI、/OCH?4cH3CCH2cHL-/IIV、0CH3/'；°、'、IR1715cm1、十七、某化合物A(C-,QJ可在碱存在下由芳醛和丙酮作用取得。IR在1675cnT有强吸收峰。A催化加氢取得B,B在1715cm-1有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用取得碘仿和化合物C(的血0。.使B和C进一步氧化均取得D(CMM),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C：Hs()3),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反映式。解：E的结构式及各步反映式如下：A:H2,CatCH2cH2CCH3 6OC2H5(E)(C7H6。3)(C)(C11

15、H12O3)(D)(C9H10O3)那个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯煌加氢而是耀基保留。十八、以下化合物的NMR图中只有一个单峰，试写出它们的构造式。各化合物结构式如下：1.CH30cH32-GH3ChCCH331.C2H6。2-C4H63.C4H84.C5H125.C2H4cI26(8比8ch3-ch3&35，cich2ch2ci 6.CH3CH3ch3-c-c-ch3ch3ch3十九、化合物A的相对分子量为100,与NaBHi作用后取得B,相对分子量为102,B的蒸气高温通过三氧化二貂可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后取得D和E,D能发生碘仿反映，而E不能。是依照以上化学反映和A的如下图数据，推测A的结构，并写出各步反映式。A的IR:1712cm-113