有机物组成和结构的几种表示方法

1、v1.0可编辑可修改有机物组成和结构的几种表示方法种类实例含义分子式C2T用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式（实验式）CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；由最简式可求最简式量；分子式是最简式的整数倍电子式HHV9H：C：C：H用“”或“X”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式HII/c=c/HH具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）球棍模型小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）比例模型用不同体枳的小球表小不同大

2、小的原子比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHHh-OHC2H5OHO1HOCOH与羟基直接相连的原子或原子团OCH3C-HC2H5COH遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaCO反应水解不反应反应11v1.0可编辑可修改羟基氢的活动性强弱CHCOOH>CO>HO>CHCHOH烷姓的系统命名选主链II编号位I、I取代基IiI标位置IiI不同基Ii称1烷"定支链一写前,短最连"简目繁一悝同基|合并算|(1)最长、最多定主链a.选择最长碳链作为主链。b.当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作

3、为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a.以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。57531521CH3CH5CHCH2CHCHCH5CHsIIICHeCHmch3ch5c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如6sL521C匕CHCH.

4、CHCHCIIICH3CH.CHj(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。例如：CH-CH-CH-CH.-CH,-CH,CH3CH：22v1.0可编辑可修改-甲基已茅"主期考梆联代/名静*取代菇数H=JR代茁位背3 .烯煌和焕煌的命名（1）选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某快”。（2）定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。（3）写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某快”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

5、例如：CHeCCH-CH渝名为3-甲基-1-丁快。4 .苯的同系物命名（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。CHj（第二甲第）（同二甲荣）（对二甲奉）寻找同分异构体的数目1 .记忆法记住已掌握的常见的异构体数目，例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH的四甲基取代物）、2,2,3,3-四甲基丁烷（看作GH6的六甲基取代物）、苯、环己烷、GH2、Q

6、H4等分子的一卤代物只有1种；丁烷、丁快、丙基、丙醇有2种；戊烷、丁烯、戊快有3种；丁基、QHH芳香烧）有4种。2 .基元法如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。3 .换元法即有机物A的n澳代物和m澳代物，当/n等于A（不含支链）中的氢原子数时，则n澳代物和m澳代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯GH4C12有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。4 .等效氢法即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数34v1.0可编辑可修改的方法之一。等效氢一般判断原则：同一碳原子上的H是等效的；同一碳原子上所连甲基上的H是等效的

7、；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：(3)(5)H到H反应断裂的价键化学方程式与活泼金属反应(1)2CHCHOM2Na2CHCHON升H2T催化氧化反应(3)CuBCHCHOH>CH3CHGCu+H2O与氢卤酸反应(2)CHCHOHHBr>CHsCHBiH2O分子间脱水反应(2)_浓硫酸_2CHCHOH7iCH3CHOCHCH+HO140C分子内脱水反应(2)(5)HHHYCH170TL-fr11OH：CHX-CHJ+H：O酯化反应(1)MtCH.CCXJH4-

8、HIJCHCH.COOCHjCH,*H；O特别提醒(1)Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。(2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。醇的消去反应和催化氧化反应规律1 .醇的消去反应规律44v1.0可编辑可修改醇分子中，连有羟基（一OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为I瘠置酸口一？一？一鲁-C-C-+HQ号珥出9电如CHOH金匚一一匚乩口咖不能发生消去反应。CH;2 .醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（一OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。工3个Hr2生或潦：如R-CH.

9、OHfR-CH口国1”f?生成IhjoR-CHOH-RY-R'我有HI匚-二不髓技靖化期ft*如H：CC0HCH卤代姓在有机合成中的“桥梁”作用1.卤代煌的取代反应与消去反应对比取代（水解）反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质卤代燃分子中卤原子被溶液中的OHT所取代，生成卤素负离子：R-CH-X+OH_H2O-RCH2OHrX（X表小凶系）相邻的两个碳原子间月.HdC-CH:-X10H.mLBB，-j乙醇,兑去小分子HX一丁CH=CHT+NaX+H2O（X表示卤素）反应规律所有的卤代煌在NaOH勺水溶液中均能发生水解反应没有邻位碳原子的卤代煌不能幺CHCl有

10、邻位碳原子，但邻位碳煌也不能发生消去反应，例如：HX-CCH.C1.KGICH;应有多种可能的方式：CH：CH,CHCHS-MiOH-1a呈生:原子%g_/肖去反应，如:上无氢原子的卤代:对称卤代燃的消去反CH-CH-CH:*；-CH：一。HCJi37aCl-H,口A3 .卤代煌在有机合成中的经典路线通过烷烧、芳香煌与X2发生取代反应，烯烧、焕煌与篇、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代燃的水解和消去反应均消去一X卤代燃发生取代、消去反应55v1.0可编辑可修改后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代燃在有机物的转化、合成中

11、具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下：(1)一元合成路线RCH=GH卤代煌一元醇一一一元醛一一一元竣酸一-酯(2)二元合成路线RCH=GH 二卤代煌一代表煌基或H)一酯(链酯、环酯、聚酯)(R实例说明有机分子中基团之间存在相互影响1 .苯、甲苯、苯酚的性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式O0国O照氧化反应情况不能被酸性KMnO溶液氧化可被酸性KMnO溶液氧化常温卜在空气中易被氧化成粉红色澳代反应澳的状态液澳液澳浓滨水条件催化剂催化剂小需催化剂产物zBr澳苯BrXZBj*三澳甲苯OHEj-|S-Brz三涅苯酚(白色沉淀)66v1.0可编辑可修改2 .醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CHCH

12、OHCHzOH1(1z1官能团醇羟基-OH酚羟基一OH酚羟基一OH结构特占八、OHW链煌基相连OH苯环侧链碳原子相连一OH苯环直接相连主要化学性质（1）与活泼金属反应；（2）与氢卤酸反应（取代反应）；（3）消去反应；（4）燃烧；（5）催化氧化；（6）酯化反应（1）弱酸性；（2）取代反应（与浓澳水）；显色反应；（4）氧化反应；（5）加成反应特性灼热铜丝插入醇中用刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反应显紫色（1）甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。（2）苯环也影响了羟基或烷基，如OH呈酸，f而CHCHOH不呈酸性，甲苯能使酸性高镒酸钾溶液褪色而CH不能。醇羟基、酚羟基、竣

13、羟基及水羟基性质的比较醇、酚、竣酸、水白结构中均有一OH可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“竣羟基”和水羟基，由于与这些一OW目连的基团不同，一OH受相连基团的影响也就不同，故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大，比较如下：匕较项目羟基类型、氢原子活动性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHC龈应醇羟基极难电离中性反应放出H2不反应不反应水羟基逐渐增微弱电离中性反应放出H2不反应不反应酚羟基微弱电很弱反应放出反应不反应Rt77v1.0可编辑可修改强离的酸性H2竣羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO结论羟基的活性：竣酸酚水醇。注意低级竣酸的酸性都比碳酸的酸性强。低

14、级竣酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。酚类物质含有一OH可以生成酯类化合物，但一般不与酸反应，而是与酸酎反应，生成酯的同时，还生成另一种竣酸。酯化反应的类型1. 一元竣酸和一元醇的酯化反应,浓H2SOR-&OOHR-CH2OHR-caCHaR+HaO2. 一元竣酸与二元醇或二元竣酸与一元醇间的酯化反应7HlQHy农H2SOCH.COCTCH：2CH3COOH八I+2H2O匚CHtCOOCH；,二乙甑乙二品】3 .无机含氧酸与醇形成无机酸酯CHjDHCH：O?；ChCHOH-CHO一三H二口AICHiOHCH3ONOiC斑比甘洎）4 .高级脂肪酸与甘油形成

15、油脂88v1.0可编辑可修改CH:OHCl-HiaCOOCH:1CiHjiCQQCH-1C-H:=CDOCH31CHQH-ch3qh最Mzsa_A_3H,O5 .多元醇与多元竣酸发生酯化反应形成环酯OZ1CHjQHCOOH侬H5O.HitCO+I.今二II+2H.0CH?OHCOOH4电£、COO:乙二酸乙二酯)6 .羟基酸的酯化反应(1)分子间的酯化反应HOOrCH,IZRIZDCHCOOH(2)分子内的酯化反应Oo注以2/CHiCH：CH.-cOH-JCH：C鼠,>CH3CH,t内靠，能水解的物质小结类别条件水解通式无机盐溶于水Mn+H2O=HM(n1)+OH或Nn+mHa

16、ON(OH)mmn?=TmH+卤代烧NaOH勺水溶液，加热水RX+NaOHR-OHNaX99v1.0可编辑可修改酯在酸溶液或碱溶液中，加热0R-OORHjO占RCOUH-ROHOR-C-O-R-XaOH二RCOOMlR'OH二糖无机酸或酶男友直C.tHt+HlO羡蒋凤】5雷砺笠果警城翳显H;:6-H：aH,33麦芽精苞药剪多糖酸或酶逑哀遥tCiH：g.+用】。淀粉;或百维素前箱帮油脂酸、碱或酶RCOOCH；1R.COOCH+SNaOH-1R<OOCH-CHzOH1CHOH+RiCOONh十ch2ohRiCOOMi-RiCOOMa蛋白质或多肽酸、碱或酶OH酸、碱或酶+H2O>R-C-X-R'RCOOHHbNIR'石油的分储、裂化、裂解的比较石油炼制分储催化裂化裂解1010v1.0可编辑可修改的方法常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸储产物在催化剂存在的条件下，把相对分子质里大、沸点高的烧断裂为相对分子质量小、沸点低的嫌在高温下，把石油产品中具有长链分子的胫断裂为各种短链的气态胫或液态烧主要原料原油重油重油含直链烷胫的石油分储产品（含石油气）主要产品溶齐IJ油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油凡士林、石蜡、沥青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯