有机合成路线设计1

1、有机合成路线设计【考试要求】1、掌握烧(烷蝶、烯烧、焕煌和芳香烧)及其衍生物(卤代蝶、醇、酚、醛、竣酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。【要点梳理】1 .有机合成的原则：(1)起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2 .表达方式：合成路线图反应物反应物A反应条件,B反应条件"CD3 .有机合成方法：多以逆推

2、为主，其思维途径是(1)首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定得原料为终点。(3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。4 .有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法有机方程式举例引入卤原子引入羟基引入短基引入双键例1.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路

3、线如下:OJA为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:h2c=cii:【答案】：1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:HBrNaOH溶液/CH.CH.BrJ30CHSCH?OHH,ClPCI,已知：RCH/oonx*Rti【coo且写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：HjC=CH：-CHjCH2Br曲如流.CH户QH2.常见氨基酸中唯一不属于a-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:HOOCCH 2cH2cHCOOHNH2乙醇、浓硫酸 c2H500cCH 2cH 2cHCOOH25"nh2KBH 4、

4、H2OcH3cH2cH3 NP cH2cH 3的合成路线流Fe、Hci已知：RNO2RNH2,写出以甲苯和乙醇为原料制备程图（无机试剂任选）HBrch2ch2合成路线流程图示例如下:NaOH溶液ACH3CH2BrACH3CH2OHCBANOHOCH2CCH3HClD已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷）和乙醇为原料制备(OCH2COCH3、CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线OHCH3OHCH3OCH2COOCH2cH3CH3CHCH3OH3c0cH2cHeh3Na2C125.CH3_»IH2SO4,CH3慢心律H2C；CH20）o写出以邻甲基苯酚CH3nh2一

5、OCH2CHCH3H2N0HHClC2H50H1流程图示例如下:3.慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:0HHBrNaOH溶液h2c=ch2CH3cH2BrCH3CH20H4 .仅以有机物CH3CH=CHCH为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCh2CH=CHCHOOCCH3的过程。提示：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:浓硫酸高温高压一CH3CH20HCH2=CH2+CH2CH2.170OC催化剂n5 .物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下:OCH3O一CH3NH2HNICHH3COOC2C(C9H8O)B(C5H9NO

6、2)CH-CHCHOCOOCH3NHH2Pd-CENHHClCOOCHCOOHNHFCH3CHO+HCHO已知：NaOHH2C=CHCHOCHOHNCOOC2H5CH3H3COOC2H5NH、CH3CH2OH和为原料，合成CH3程图（无机试剂任合成流写出合成流如下：ch2=ch2HBr*CH3cH2BrNaOH溶液>CH3cH20H6.由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物CH2cH3浓HNO浓H2SO4Cl4BE,制备流程如下:NaOHC乙醇一定条件下E请参照流程图相关信息，写出由CK=CHC陛CHO合成O"的合成路线图（无机试剂任选）浓硫酸.Br2合成路线流程图示例如

7、下：CH3CH20H170cCH2=CH2NaBr-CH2CH2-Br7.盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:ABC3CH30H浓H2SO4/_3NH2CH3COC1OCH3；OOCH3NHCOCH3浓HNONHCOCH3O2NI浓H2so4/_OCH3-OOCH3盐酸阿立必利0NO2I_i八H.FeAHClOCH3OOCH3NH2。请写出以NHCOCH2cH2cH3CH3COOH、CH3CH2CH2COC1为原料制备CO0cH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:HBrH2C=CH2ACH3CH2BrNaOH溶液*CH3CH2OHN-CHiB?H合成流程图示

8、例如下:CH2=CH2 HBr> CH3CH2Br NaOH溶液，CH3CH20H【参考答案】：1、CICHCOOHOCHnCOOHCH3cH20H泳麻酸，O DCH2-OCH2jCH3CHjCHjOH .31) CICH.A2)1 一 "QCH.CHO CH.COOH 口.催化剂, J-CH38.程磔A( Cl通过以下线路合成:已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为埃基。试写出由C的一种同分异构体制备H”01 6' P C 的 r<Clh。土H)的合成线路图。)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B(H ch&chmmCII N-CH

9、tAlUj2、浓H2SO4CH3浓HNO3CH3NO2F&HClNH2CH3CH3cH20HCH3c00HCZ20H-CH3c00cH2cH3CH3CH2CH3KBH4、H2OCH2CH33、CH3CH2OH浓H2so4H2C=CH2170cO2催化剂OHH2C一CH2了*-OOCH2CH20HCH3OCH2COOCH2CH3CH3OCH2CHOCH3Na2cr2O7H2SO4,二催化剂0CH2C00HCH3CH3CH20H浓H2so4,（说明：用分。）Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu,O2,；若将醇在一定条件下直接氧化为竣酸不扣4、CHWH雅WHO8QHCHQOCCH*d CHA 11邸口 CHCHOOCCHB13/CCI41CHRH-CHC鼻BrBrNad甲醇I4湿F'的烟软式冷CH0胪蔽菰卢6M5、CH3CH2OHO2CH3CHOCu-CH=CHCHO6、CH2=CHCH£H0银氨溶液酸化CH2XHCH2COOH-HC-CIC