有机化学课后习题答案

1、精品第二章饱和燃习题2.1写出分子式为C6H14烷煌和C6H12环烷煌的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26)解：C6H14共有5个构造异构体:CH3CH3cH2cH2cH2cH2cH3ICH3cHCH2cH2cH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3 CH3CH3CH-CHCH3CH3CH3CCH2CH3ICH3感谢下载载C6H12的环烷煌共有12个构造异构体:CH3CH2CH3CH3CH3产3CH3CH2CH2CH3CH9CH3”A.CH3CH2CH3CH2CH3习题2.2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26)CH3c(CH3)2CH2CH32,2-二甲基丁

2、烷(2) CH3CH2CH(CH3)CH2CH33-甲基戊烷(3) CH3CH(CH3)(CH2)2CH32-甲基戊烷(4) (CH3)2CHCH2CH2CH32-甲基戊烷CH3(CH2)2CHCH3CH32-甲基戊烷(6)(CHJ3CH2)2CHCH33-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。精品习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。（P29）感谢下载载1234CH3cHCHCHCH2CH2CH35I-CH3CH3CH-CH366CH2I7CH31 234567CH3CH-CHCH-CH2CH2-CH3IIICH3

3、CH3CH-CH3ICH3123456CH3CH-CHCH2CHCH3CH3CH3CH32,3,5-三甲基-4-丙基庚烷2,3-二甲基-4-异丙基庚烷2,3,5-三甲基己烷习题2.4下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。（P30）CH3cHCH2cH3人口2-乙基丁烷X3-甲基戊烷C2H5CH3I(2) CH3CH2CHCHCH32,3-二甲基戊烷VCH3CH3cH2cH2cHCH2cH2cH3I(3) CHCH34-异丙基庚烷VCH3CH3CHCH2CH-CHCH2CH3(4) I人口人l1cLi4,6-二甲基-乙基庚烷X2,4-二甲基-5-乙基庚烷CH3CH3CH2CH3CH3c

4、H2cH2cHCH2cH3(5) CHCH33-异丙基庚烷X2-甲基-3-乙基己烷CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3(6) 1cL1cLi6-乙基-4-丙基壬烷X4-乙基-6-丙基壬烷C2H5CH2CH2CH3精品感谢下载载习题2.5命名下列化合物：（P30）CH2CH3I5CH3CHCH2CHCH2CH36CH2CH2CH33-甲基-5-乙基辛烷(2)CH3CH3CH31213|4567|8CH3CHCCH2CH2CH2CCH3IICH3CH32,3,3,7,7-五甲基辛烷12345CH3CH-CHCH2CHCH2CH3IIICH3CH3CH2cHCH3CH32,3,7

5、-三甲基-5-乙基辛烷1234CH3CH3567892,4,5,5,9,10-六甲基H一烷CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CHCHCH31011CH3CH3CH3CH3习题2.6命名下列各化合物：（P31）甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷(2)1-正戊基环戊烷1-甲基-3-环丁基环戊烷CH3CH3CHCH31,1,2,3-四甲基环丁烷(6)CH2(CH2)4cH31-乙基-4-正己基环辛烷习题2.8下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？（P37）稳定性：2>3>1习题2.9已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿Ci

6、和C2之间的b键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。（P44）解：可以写出2种典型构象式:交叉式构象异构，还是完全相同的化合物。（P24）构象异构一一分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于CC单键自由旋转所引起的原子或原子团的相习题2.10构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、解：构造异构一一分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。构象异构体（实际上是同一化合物）同一化合物（构象也相同）习题2.11写出下列每一个构象式所对应的烷煌的构造式。（P44）CH3CH3解:

7、(1)()CH3CH-CH3(2)()CH3CH2CH-CH3(P45)习题2.12写出2,3-二甲基丁烷沿C2-C3b键旋转时，能量最低和能量最高的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:H3CCH3最稳定构象能量最低（IV）最不相定构象能量最高习题2.14比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。（P48）（1）正丁烷和异丁烷解：b.p:正丁烷异丁烷（含支链越多的烷烧，相应沸点越低）（2）正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷（含支链越多的烷烧，相应沸点越低 ）解：b.p:正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷（含支链越多的烷烧，相应沸点越低 ）解：

8、b.p:庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷习题2.15比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。（P48）（1）正戊烷、异戊烷和新戊烷解：m.p:新戊烷正戊烷异戊烷（分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高）（2）正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷正辛烷（分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高）习题2.16在己烷（C6H14）的五个异体中，试推测哪一个熔点最高？哪一个熔点最低？哪一个沸点最高？哪一个沸点最低？（P48）解:CH3cH2cH2cH2cH2cH3沸点最局熔点最高?cH3IcH3cH2chcH2cH3ch3cHcH 2cH2cH3cH3 熔点最低c

9、h3 ch3ch3I IIcH3cH chcH3cH3ccH2cH3熔点最高？cHi3沸点最低并说明理由。（P48）习题2.17试比较下列各组化合物的相对密度高低,（1）正戊烷和环戊烷（2）正辛烷和环辛烷解：相对密度：正戊烷（0.626）环戊烷（0.745）;正辛烷（0.703）环辛烷（0.836）。解释：分子中所含碳原子相同时，环状结构比链状结构的对称性更高。（正如“圆圈”比“长棍”的对称性更高一样）习题2.18甲烷氯化时观察到下列现象，试解释之。（P55）（1）将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已

10、销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。（2）将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物;（3）甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。解：甲烷分子中CH键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。习题2.19环己烷和氯气在光照下反应，生成（一）氯环己烷。试写出其反应机理。解：链引发：ClClh>2Cl习题2.21以等物质量的甲烷和乙烷混合物进行一元氯化反应时，产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1：400,试问:（1）如何解释这样

11、的事实？（2）根据这样的事实，你认为CH3和CH3CH2哪一个稳定？（P55）解：（1）这样的事实说明：乙烷自由基取代的活化能比甲烷自由基取代的活化能低；乙基自由基比甲基自由基稳定；乙烷中的氢原子被取代的机率大于甲烷中的氢；（2）稳定TCH3CH26H3习题2.22甲基环己烷的一澳代产物有几种：试推测其中哪一种较多？哪一种较少？（P55）解：甲基环己烷的一澳代产物有5种:BrBrOB：3OCH3tcH3较多习题2.23写成各反应式：（P59）CH3+HICCH3CH2-OS020HNH2SO4/|（2）J>-CH3CH3cH2cHCH3主要产物Br）CH3）CH2Br较少I-CH-CH3

12、'）+CH3cH=CHCH3+口）次要产物3Br2/1(3) LxABrCH2CH2CCH3ch31Br:枭(若Br第二章(一)用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、(1) 13573-甲基-3-乙基庚烷(3)43652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(5)饱和煌习题(P60)仲、叔、季碳原子。iA552,3-二甲基-3-乙基戊烷869r5(4)102d1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷1(6)>-k4CH3乙基环丙烷2-环丙基丁烷感谢下载载精品感谢下载载(10)（CH3）3CCH2新戊基(11)H3c(12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基

13、or（1-甲基）戊基写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。2,3-二甲基-2-乙基丁烷（2） 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷CH3 CH3CH3CCHCH3CH2CH32,3,3-三甲基戊烷（4）甲基乙基异丙基甲烷CH3 CH3CH3CH2-CH-CHCH32,3-二甲基戊烷CH3CH3IICH2CH2CHCH2-C-CH3 IIC2H5CH32,2-二甲基-4-乙基庚烷(5) 丁基环丙烷CH2cH2cH2cH3A1-环丙基丁烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷C(CH3)3CH3IICH3 CCH2CH-CHCH3ICH32,2,3,5,6-五甲基

14、庚烷(6) 1- 丁基-3-甲基环己烷CH2CH2CH2CH3CH31-甲基-3- 丁基环己烷（三）以C2与C3的b键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:（I ）（最稳定构象）（IV ）（最不稳定构象2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：CH3CH3H3CCH3（I ）（最稳定构象）(II )（六）试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物CH3-CC1-CH-CH3I ICH3 CH3CH(CH3)2解：、是同一化合物

15、：2,3-二甲基-2-氯丁烷;是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。（八）不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。 （A）正庚烷 （B）正己烷（C） 2-甲基戊烷（D） 2,2-二甲基丁烷（E）正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：正癸烷正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷（2） （A）丙烷 （B）环丙烷 （C）正丁烷 （D）环丁烷 （E）环戊烷 （F）环己烷（G）正己烷 （H）正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：F>G>E>H >D>C>B>A（3） （A）甲基环戊烷 （B）甲基环己烷（C）环己烷 （D）环庚烷解：沸点

16、由高到低的顺序是：D>B>C>A（九）已知烷烧的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同，试推测各烷煌的构造，并写出其构造式。（1） 一元氯代产物只能有一种（3） 一元氯代产物可以有四种CH3解：（1）CH3f CH3CH3（2） 一元氯代产物可以有三种（4）二元氯代产物只可能有两种（2） ch3ch2ch2ch2ch3CH3CHCH2CH3CH3CH3I(4)CH3CCH3CH3（十）已知环烷烧的分子式为C5H10,根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷煌的构造式。（1） 一元氯代产物只有一种（2） 一元氯代产物可以有三种解: CH3 ' 'CH3（十一）等

17、物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1 ：2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。解：设乙烷中伯氢的活性为 1,新戊烷中伯氢的活性为 x,则有:12.3612x新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。x 1.15（十三）将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 CH3 CH3CHCH2CH2 CH3CCH2CH3IICH3CH3解：自由基的稳定性顺序为：下下下 CH3CHCHCH 3ICH3第三章习题3.1写出含有六个碳原子的烯煌和快煌的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烧，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式（结构式）。（P69）

18、解：C6H12有13个构造异构体，其中 4个有顺反异构体:CH2=CHCH 2CH2CH2CH3 CH3cH=CHCH 2cH2cH3 CH3cH2cH=CHCH 2cH3(Z,E)(Z,E)CH2=CCH2CH2CH3CH3CH3C=CHCH2CH3CH3CH3CH2=CHCCH 3ICH3CH2=CHCHCH 2cH3CH3ch2=chch2chch3CH3ch3ch=cch2ch3CH3 (Z,E)CH3CH=CH2CHCH3CH3 (Z,E)CH3CH2=CCHCH 31CH3CH3CH3C=CCH3ICH3”2cH3CH 2=CCH 2CH 3C6H10有7个构造异构体:CH三CCH

19、2CH2CH2CH3CH3c三CCH2CH2CH3CH3CH2c三CCH2CH3CH三CCHCH2cH3CH三CCH2cHCH3CH=CC(CH3)3CH3c三CCHCH3CH3CH3CH3习题3.2用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1)(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯or2,5-二甲基-3-己烯12345678(CH3)2CHCH 2cH=CHCHCH 2cH3 ICH31234 56(3) CH3cH2c三CCH2cH354321(4) CH3CH2c(CH3)2C三CH1 2345(5) CH2=CHCH2c三CHCH2CH2CH3654|

20、321(6) HC=C-C=C-CH=CH2ICH2cH2cH32,6-二甲基-4-辛烯二乙基乙快or3-己快3.3- 二甲基-1-戊快1-戊烯-4-快3.4- 二丙基-1,3-己二烯-5-快CH3CH32,3-二甲基环己烯(8)J5,6-二甲基-1,3-环己二烯CH3习题3.3用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)ClH(1)T/C=C、TBrCH2CH3(Z)-1-氯-1-澳-1-丁烯(2)c</CH3L严TCH3CH2F(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯HCH2cH2cH3(3)T；C=C122%CH3CH2CH3CH3CH2cH2cH3(4) J,C=C、THCH(CH3)2

21、(E)-3-乙基-2-己烯(E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4完成下列反应式：(P83)C3H7c 三 CC3H7lindlar催化剂H H'c=c'C3H7/'C3H7(2)C3H7c 三 CC3H7Li ,液 NH3HjC3H7C=CC3H7/HH、，C2H5(3) jC=C、+ B2C2H5HC2H5C2H5(4) HOOC C 三C COOH + Br2HOOC BrC=C'Br，、COOH习题3.5下列各组化合物分别与澳进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么?(P84) CF3cH=CH2 和 ch3cH=CH2'(2) CH3cH=

22、CH2"和(CH3)3NCH=CH 2 CH2=CHCl 和 ch2=ch2V(4) CHCl=CHCl 和 cH2=CHCl'解：烯煌与澳的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大， 越有利于亲电加成反应的进行。所以,各组中反应较快者如上所示。习题3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)Br习题3.7 完成下列反应式：(P90)CH3HIICH3 HBrCH3(2)H、;C=CH3cBrCH2=CHCH2c 三 CHHBr(4)CH3(CH2)3C 三 CH(6)BrCH3cH2 C-CH3 I BrBrCH3CHCH 2c三 CHBrHBrA CH3

23、(CH2)3C= CH2HBr3 3gCH3 1ss而2HBrCH3c 三 CH - 3过氧化物Br(CH3)2CH-CHCH 3 CH3CH2CHBr2CH3 BrI ICH3CH-C-CH3CH3习题3.8下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。(P90)CH3CH3HBrICH2=CH-C-CH3LCH3CH-C-CH3+HCH3BrCH3解:CH3CH3H +CH2=CH-C-CH3» CH3-CH-C-CH3IICH3CH3（二级碳正离子）Br CH3 ICH3-CH-C-CH3I IBr CH3CH3甲基迁移I十CH3-CH-C-CH3ICH3（三级碳正离

24、子）Br-TCH3Br11CH3CH-C-CH3ICH3习题3.9在酸催化下，下列化合物与澳化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过氧化物作用下进行,其主要产物有何不同？为什么？(P90)在酸催化下，烯煌与澳化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性；在过氧化物存在下，烯煌与澳化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性；2-甲基-1-丁烯CH3CH3解:CH2=CCH2cH39f取一CCH2cH3BrCH3CH3II稳定性：CH3-C-CH2CH3>CH2-CH-CH2CH34-CH3HBrCH3CH2=CCH2cH3过氧化物mBrCH2CHCH2cH3

25、CH3CH3稳定性：CH2CCH2CH3>CH2C.CH2CH3BrBr(2)2,4-二甲基-2-戊烯CH3CH3BrCH33I3HBrCH3C=CHCHCH3a(CH3)2CCH2CHCH3CH3CH3优7(CH3)2cCH2cHCH3>(CH3)2CHCHCHCH3CH3CH3HBr*BrCH3CH3C=CHCHCH3过氧化物(CH3)2cHCH-CHCH3CH3BrCH3.II.I稳定性：(CH3)2CCHCHCH3>(CH3)2Cchchch3IBr2-丁烯Br斛：CH3cH=chch3HBr»CH3CH2CHCH3稳定性:CH 3cH 2 CHCH 3+C

26、H3CHCH2CH3BrCH3cH=CHCH3过嘉勿aCH3CH2CHCH3BrBrI一I稳定性：CH3CHCHCH3=CH3CHCHCH3习题3.10烯煌加H2SO4的反应机理，与烯烧加HX的机理相似。试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。（P94）OS020HH+-OSO20H12和CH3CH=CH2-HeCH3-CH-CH3*CH3-CH-CH3用牛：习题3.11完成下列反应式：（P94）BrOH(CH3)2c=ch2Br2,H2OCH3C-CH2OH+CH3C-CH2BrCH3CH3解释:多少(CH3)2C-CH2H2OBr方式（1）空间障碍更小OII主要产物习题3.12完成下列反应式：(P

27、97)(CH 3)3CCH=CH 2(1) BH 3： THF A H 2O2 , OH-, H2O(CH3)3CCH2CH 20H(2)CH3(1) 1/2(BH 3)2CH3(4)C2H5C=CH 2 (2) H2O2 , OH-, H20C2H5CH CH20H 1/2(BH3)2CWCHO2c 三 CC2H5(2) .CO2H , 00 CCH3(CH2)2,CH2CH3C=C/ "H HC4H9c 三 CH(1) BH3 THF(2) H2O2 , OH-, H2OOH9CH=CHA C4H9cH2CHO习题3.16完成下列反应式：(P101)CH3CO3H(1) CH3(

28、CH2)9CH=CH233»CH3(CH2)9CHCH2OO(2) (CH3)2C=CCH2CH=CH21molm-ClC6H4co3H.(CH3)2CCCH2CH=CH2ICHCl3,25CCH3CH3氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。习题3.17完成下列反应式：(P103)CH3ICH3cHCH=CH2KMnO4 , OHo 3H2O , 0 CCH3ICH3CHCH-CH2OH OH(2)CH3CH=CHC3H7KMnO4 , OH-OH OHoH2O , 0 cCH3CH-CHC3H7(3) CH3CH 2c三 CCH3KMnO 4 , H2OpH=7OOIIIICH

29、3CH2CCCH3(4) HC 三CCH3KMnO4 , H2OpH=12CO2 + H2O +CH3cOO-习题3.18写出下列反应物的构造式：(P103) C8H16(A) KMnO4 , H2O , OH, " (CH3)2CHCH2CO2H + CH3CH2CO2H (2) H+CH 3I(A)的构造式为： CH3CHCH 2CH=CHCH 2CH 3(5) C5H10(B) KMnO 4 , H2O , OH-, AH +产CH3cH2c=O + CO2 + H2OCH 3I(B)的构造式为：CH 3CH 2C=CH 2C7H12(C)(1) KMnO4 , H2O , O

30、H-CH3(2) H+» CH3CHCO2H + CH3CH2CO2HCH 3(C)的构造式为： CH 3CHC三CCH 2CH 3习题3.19某化合物分子式为 C6H 12,经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C6H 12可能的结构。如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？写出其构造式。(P104)解：C6H12可能的结构：”3”3C“3”3CH2=CCH2cH 2cH 3 CH2=CCH(CH 3)2 CH3CH=CCH 2CH3 CH3cH2cH2=CCH 3CH3若得到的醛是乙醛，C6H12的结构为：ICH?CH=CCH2CH3习题3.20某些不饱和烧经臭氧解分别

31、得到下列化合物，试推测原来不饱和煌的结构。(P104)(1) O3(1) CH3CH2CHO+CH3CHO二L1c7CH3CH2CH=CHCH3(2) H2O,Zn(2)C2H5CHCHO + HCHO -(1) O3 H 2。, ZnCH3C2H5CHCH=CH2CH3CH3(1) O3(3) CH3CHO+CH3CCH2CO2H+CH3CO2H-H-CH3CH=CCH2c三CCH3O习题3.21完成下列反应式：(P107)高温/、CH3CH=CHCH3+Cl2ACH3CH=CHCH2Cl+CH3chch=ch2ClBr-nbsCH3CHCH=CH2 + CH3CH=CHCH2Br(2) C

32、2H5CH=CH2bpo>习题3.24为了合成2,2-二甲基-3-己快，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理？(P110)(1)CH3CH2c三CHv(2)(CH3)3CC三CHv(3)CH3CH2Br(4)(CH/sCBr解：选择(2)(CH3%CC三CH和(3)CH3CH2Br较为合理。NaNH2CH3CH2Br(CH3)3CC三CH液NH2*(CH3)3CC三CNa3(CH3)3CC=CCH2CH33如果选择(1)CH3CH2c三CH和(4)(CH3)3CBr,将主要得到消除产物(CH3)2C=CH2。习题3.25完成下列反应式？(P1

33、10)(1)CH3CH2c三CNa+H2OCH3CH2c三CH+NaOH(1)NaNH2,液NH3(2)(CH3)3C-C=CH(2)CH3I(CH3)3C-C=C-CH3C三CLi+CH3cH2cH2Br"<一C三CCH2CH2CH3CH3CH3(1)NaCH3CHCH2c三CHCH：(CH2)3Cl>CH3CHCH2c三C一(CH2”CH3习题3.26试将1-己快和3-己快的混合物分离成各自的纯品。(P110)CH3(CH2)3c三CH解：C2H5c三CC2H5Ag(NH3)2+1cH3(CH2)3cmCAg|、过滤、x稀HNO3滤饼ACH3(CH2)3C三CH滤液C

34、2H5c三CC2H5第三章不饱和煌习题(P112)(一)用系统命名法命名下列各化合物：234(1)CH3CH2CCHCH31CH2CH33-甲基-2-乙基-1-丁烯654321(3)(CH3)2CHC三CC(CH3)32,2,5-三甲基-3-己焕(2)对称甲基异丙基乙烯12345CH3cH=CHCH(CH3)24-甲基-2-戊烯321CH3cHCH2cHe三CHCH3CH=CHCH34563-异丁基-4-己烯-1-快(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物：Cl,CH3(1)J/C=C、TCH3Cl(E)-2,3-二氯-2-丁烯F、,Br(3)TC=C、TCr'l(Z)-1-氟-1-氯-

35、2-漠-2-碘乙烯F、CH?TC=C、Tc'ch2ch3(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯H、zCH2CH2CH3TC=C、TCH3，'CH(CH3)2(Z)-3-异基-2-己烯并写出正确的系统名称。反-1- 丁烯（三）写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正,（1）顺-2-甲基-3-戊烯CH3CH3-CH.312产3c=c/xHHCH2=CHCH2CH3顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯（无顺反异构）（3） 1-漠异丁烯CH3(E)-3-乙基-3-戊烯CH2cH3CH3C=CHBr321CH3cH2C=CHCH3543212-甲基-1-漠丙烯3-乙基-

36、2-戊烯（无顺反异构）（四）完成下列反应式:CH3解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。CH3CH3CH2C=CH2+HClCH3CH2C-CH3ClCF3CH=CH2+HClCF3CH2CH2C1(CH3)2C=CH2+B2NaCl-水溶液(CH3)2C-CH2BrBr+(CH3)2CCH2c1+(CH3)2CCH20HBrBr解释:bBr-orCl-orH20(CH3)2C：CH2Bra方式空间障碍小，产物占优CH3cH2c三CH1/2(BH3)2(2)H2O2,OH-CH3CH2c=CH（硼氢化反应的特点：顺加、CH3CH2CH2CHO反马、不重排）CH3+C12+H20C10HCH3

37、/精品(6)CH3CH3(1)1/2(BH3)2(2)H2O2,OH-CH3OHCH3（硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排）CH32o2500CCl22HBrClCH3(8)HBr(CH3)2CHC三CHR(9)(14)ROORCH2Br(B)Br(CH3)2CHCCH3BrHgSO4CH3CH2c三CH+H2OH2SO4OIICH3CH2-C-CH3(五)解:(10)KMnO4CH=CHCH3COOH+CH3COOH(11)H2O,Zn(12)+Br2(13)HC6H5,(1)O3o300CBr+NaC=CHC6H5C=CHCH3CO3H用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:(A)(B)Br

38、H3c6H5jCC-C6H5oH(C)(A)(B)(C)Br2x褪色KMnO4褪色；褪色CC14感谢下载载精品感谢下载载CH3(C)(2)(A)(C2H5)2C=CHCH3(B)CH3(CH2)4CCH(A) 褪色)Ag(NH3)2NO3xX(B) 褪色J>银镜(C)lCCl4I.X（六）在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？HHHCH（CH3）2（A）C=C：,（B）C=C：CH3CH（CH3）2CH3H解：（B）中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。（2）（A）QCH3,（B）QCH3解：（A）中甲基与碳-碳双键有较好的b-无超共羯，故（A）比较稳定。解：（A）的环张力较

39、小，较稳定。（A）口,（B），（C）解：（A）的环张力很大，所以（B）较稳定。（七）将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:+(A) CH3CHCH3+(B) C13CCHCH 3(C) (CH 3)3C(2)(A)(CH3)2CHCH2cH2(B)(CH3)2CCH2CH3(C)(CHzCHCHCH3(2)B >C>A解：（1）C>A>B（八）下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。十CH3CH2CH2(2)(CH3)2CHCHCH3十CH3十（CH3）2CCH2CH3（CH3）3cChCH3解：题给碳正离子可经重排形成下

40、列碳正离子:十CH3CHCH3（3）（ch3）2Cch（ch3）2CH3（九）在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烧。如何检验溶剂中有无不饱和烧杂质？若有，如何除去？解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烧杂质。若有，可用浓硫酸洗去不饱和烧。（十）写出下列各反应的机理:解:解:BrCH3丫、HB、CH3xykAJroorl工解：该反应为自由基加成反应:引发:horROOR2RORO+HBrROH+Br.Br增长：CH3、xXXBr*BrCH3、AHBrBrCH3、xx+Br-终止：略。（CH3）2C=CHCH2chch=ch2CH3CH3解

41、.（CH3）2C=CHCH2CHCH=CH2CH3H+（CH3）2CCH2CH2CHCH=CH2CH3(箭头所指方向为电子云的流动方向!)(十一)预测下列反应的主要产物，并说明理由。解： CH2=CHCH2C=CH 喘R CH3ChCH2c三CHCl双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。所以，亲电加成反应活性：C=C>C=C(2)CH2=CHCH2c三CHLin：J(CH2=CHCH2cH=CH2)解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键所以，催化加氢

42、的反应活性：叁键双键。OC2H5C2H5OH1()CH2=CHCH2c=CH->CH2=CHCH2C=CH2KOH、J解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。(4)CH2=CHCH2c三CHC6H5CO3H»(CH2,CH-CH2c三CH2)O解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。CH3c03H解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。浓HI(CH3)3C-CH=CH2 AI CH3I ICH3C-CH-CH3ICH 3解释：C+稳定性：3+>2+（十二）写出

43、下列反应物的构造式:八 KMn0 4 , H+ ce-ll) C2H42CO2 +()H2O2H2。(1) KMnO4,OH-,H2O(2) C6H12(CH3)2CHCOOH+CH3C00H(2) H+CH3CH3CHCH=CHCH3(1) KMnO4,OH-,H2O(3) C6H12(CH3)2CO+C2H5COOH(2)H+(CH3)2C=CHCH2CH3(1)KMnO4,OH-,H20(4) C6H10A2CH3CH2COOH(2)H+CH3CH2c三CCH2CH3KMnO4,H+(5) C8H12>(CH3)2CO+HOOCCH2CH2COOH+CO2+H2OH2O(CH3)2

44、C=CHCH2ch2ch=ch22H2,Pt>ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3(6) C7H12AgNO3NH40HA C7H11AgCH3CH2CH2CH2CH2c三CH（十三）根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？（pKa的近似值：ROH为16,NH3为34,RC-CH为25,H2O为15.7）（1） RC三CH+NaNH2*RC三CNa+NH3强酸强碱弱碱弱酸所以，该反应能够发生。RC三CH+RONa»RC三CNa+ROH弱酸强酸所以，该反应不能发生。(3)CH3c三CH+NaOHCH3c三CNa+H2O弱酸强酸所以，该反应不能发生。(4)RO

45、H+NaOHaRONa+H2O弱酸强酸所以，该反应不能发生。(十四)给出下列反应的试剂和反应条件:1-戊焕-戊烷H2解：CH3CH2CH2c三CH-CH3CH2CH2CH2CH3NiCH3cH2、CH2cH3H， H（2） 3-己烘顺-3-己烯H2解：CH3cH2c三CCH2cH31-d(orP-2)2-戊烘反-2-戊烯解：CH3CH2CH2c 三 CCH3NaNH 3(1)CH3CH2CH2、Hc=c'H'CH3(4)(CH3)2CHCH2CH=CH2(CH3)2CHCH2cH2cH20HB2H6解.(CH3)2CHCH2CH=CH2A(CH3)2CHCH2cH2cH20HC

46、H3ICH 3cHe 三 CH(A)OIIC-CH3H2O2,OH-CH3H2SO4+H2OCH3CHHgSO43(E)第四章习题4.2下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(P126)3-甲基-2,5-庚二烯和5-甲基-2,4-庚二烯，CH3CH3eH3eH=eeH2eH=eHeH3eH3eH=eHeH=eeH2eH3无共腕有共腕+（3） (CH3)2C=CHCH2、ch3ch=chch2和ch2=chch2稳定性:+（CH3）2C=CHCH2>CH3CH=CHCH2>CH2=CHCH26个-H超共腕3个-H超共腕。个-H超共腕（4） %h3）2chChch=ch2

47、、（CH3）2CcH2cH=CH2和（CH3）2CcH2cH3稳定性：（CH3）2CHCHCH=CH2>（CHzCCH2CH3>（CH3%CCH?CH=CH2有p共轲无p共轲无p共轲7）给电子性：一CH3>-CH=CH2+（5） CH2CH=CHCH=CH2、CH2CH=CHCH2CH3和CH3CHCH2CH=CH2稳定性:+> CH3CHCH2CH=CH24+CH2cH=CHCH=CH2>CH2cH=CHCH2cH3有共腕无共腕无共腕有p共腕有p共腕无p共腕(5) CH3 ,(CH3)2CHCH2 ,甲基自由基一级自由基CH3cHCH2cH3二级自由基.和(CH

48、3)3C三级自由基x/(CH2cH=CH) 2cH ,5个sp2杂化碳共腕共腕程度更大ch2=chch2和3个sp2杂化碳共腕 共腕程度相对较小CH3cH=CH成单电子不在p轨道上, 不参与共腕CH3ICH3CHCHCH3Cl （次）稳定性:CH3CH3CH2CCH3+CH3CH3CHCHCH 3 +习题4.3解释下列事实：(P126)HClCH3cH2cH=CHCH3CH3CH2CH2CHCH3+CH3cH2cHCH2cH3CiCi（主）（次）+十稳定性：CH3CH2CH2CHCH3>CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3HClCH3CH=CCH3ACH3CH2CCH3+Cl（主）精品CH3CH=CH 2 HBr ,过氧化苯甲酰-78oCCH3cH2cH2Br(96%)+ CH3CHC