学案4：3.1.2 酚

1、.第一节 醇 酚第2课时 酚【学习目的】1理解酚的典型代表物的组成和构造特点2掌握苯酚的化学性质及其检验方法3理解醇和酚构造的差异及其对化学性质的影响【知识归纳】一、酚二、苯酚1组成和构造构造式2物理性质色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中的溶解性毒性65 以下65 以上_色晶体，有特殊气味43 能溶于水但溶解度较小_易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤3化学性质1弱酸性苯酚俗称_，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显_，其电离方程式为_。苯酚与NaOH溶液反响的方程式为_。向苯酚钠溶液中通入CO2，反响的方程式为_。由此可判断酸性强弱：碳酸_苯酚。2取代反响向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量

2、的浓溴水，生成2，4，6-三溴苯酚，现象：_，反响方程式为_。3显色反响苯酚与FeCl3溶液作用溶液显_，利用此性质也可以检验苯酚的存在。4氧化反响苯酚在空气中会渐渐被氧化呈_色。苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液_。苯酚可以燃烧，化学方程式为_。4用处1苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。2苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常参加少量的苯酚。【重点难点】一、醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH构造特点OH与链状烃基相连OH与苯环侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质1与活泼金属反响；2与氢卤酸反响取代反

3、响；3消去反响；4燃烧；5催化氧化；6酯化反响1弱酸性；2取代反响与饱和溴水；3显色反响；4氧化反响；5加成反响【例1】在以下几种化合物中，属于酚类的是_。ABCDEF二、苯酚、苯、苯的同系物与Br2的反响1苯酚与Br2的反响实验原理+3Br2+3HBr实验操作实验现象立即产生白色沉淀实验结论苯酚易与饱和溴水发生反响实验应用该反响常用于苯酚的定性检验和定量测定理论解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代饱和溴水与苯酚反响应注意的问题1该反响中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否那么看不到白色沉淀。2该反响很

4、灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反响产生白色沉淀。这一反响常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量酚类物质都适用。32，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。假设苯中溶有少量苯酚，那么加饱和溴水不会产生白色沉淀，因此用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。4除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。2苯酚、苯、苯的同系物与Br2反响的比较苯酚的构造中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。物质Br2的存在形式反响条件反响类型反响位置苯酚浓溴水常温取代苯环上羟基的邻、对位苯液溴FeBr3作催化剂取代苯环苯的同系物溴蒸气光照取代侧链【例2】以下各项事实可以说明有机物

5、分子内基团间的互相影响会导致物质化学性质不同的是苯酚与溴水常温可以反响，而苯与溴水不能反响甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而乙烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯酚与氢氧化钠溶液可以反响，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反响甲苯与浓硝酸浓硫酸/作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸浓硫酸/作用得到硝基苯AB只有C只有D只有【当堂检测】1以下有机物属于酚类的是ABCD2以下关于苯酚的描绘错误的选项是A无色晶体，具有特殊气味B常温下易溶于水C暴露在空气中呈粉红色D有毒3以下各组物质中，互为同系物的是A与B与C与D与4能证明苯酚具有弱酸性的实验是A参加浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由

6、澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠5各取1 mol以下物质与溴水充分反响，消耗Br2的物质的量按顺序排列正确的选项是漆酚Cl5H27不含环状构造丁香油酚白藜芦醇A2 mol、2 mol、6 molB5 mol、2 mol、6 molC4 mol、2 mol、5 molD3 mol、2 mol、6 mol6丁香油酚的构造简式是。该物质不具有的化学性质是可以燃烧可以与溴发生加成反响可以被酸性KMnO4溶液氧化可以与NaHCO3溶液反响可以与NaOH溶液反响可以在碱性条件下水解ABCD7莽草酸可用于合成药物达菲，其构造简式如下图，以下关于莽草酸的说法正确的选

7、项是A分子式为C7H6O5B分子中含有两种官能团C可发生加成和取代反响D在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子8欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有以下操作：蒸馏、过滤、静置分液、参加足量的金属钠、通入过量的CO2、参加足量的NaOH溶液、参加足量的FeCl3溶液、参加H2SO4与NaBr共热，最合理的步骤是ABCD9由于C60具有碳碳双键所以又名为“足球烯；C60的二苯酚基化合物构造如以下图，以下关于C60的二苯酚基化合物的表达正确的选项是AC60的二苯酚基化合物属于芳香烃BC60的二苯酚基化合物分子式为C73 H12O2CC60的二苯酚基化合物能与氢氧化钠溶液反响D1 mol C60的二苯酚基化

8、合物最多可以与6 mol H2发生加成反响10合成P一种抗氧剂的道路如下：AC4H10OBC4H8DEC15H22O3PC19H30O3。：+R2C=CH2R为烷基；A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。1AB的反响类型为_。B经催化加氢生成GC4H10，G的化学名称是_。2A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的构造简式为_。3实验室中检验C可选择以下试剂中的_。a盐酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液d浓溴水【参考答案】【知识归纳】一、羟基苯环羟基OH二、1C6H6O羟基2无与水任意比互溶31石炭酸弱酸性+H+NaOH+H2O+CO2+H2O+NaHCO3大于2有白色

9、沉淀产生+3Br2+3HBr3紫色4粉红褪色C6H6O+7O26CO2+3H2O【重点难点】【例1】【解析】苯环与羟基直接相连的化合物都是酚，注意D项不含苯环，A、F中羟基并没有与苯环上的碳原子直接相连。【答案】BCE【例2】【解析】苯酚能与溴水反响而苯不能，说明羟基与苯环的互相影响使苯环上的氢原子易被取代，正确；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色而乙烷不能，说明苯环的影响使得甲基易被氧化，正确；苯酚能与氢氧化钠溶液反响而乙醇不能，说明苯环的影响使得羟基中的氢原子易被取代，正确；甲苯与浓硝酸作用得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸作用只能得到硝基苯，说明甲基的影响使得苯环上的氢原子易被取代，正确

10、。【答案】A【当堂检测】1C 【解析】A、B项属于醇类，D项是苯甲酸，属于羧酸，只有C项羟基直接连在苯环上，属于酚类。2B 【解析】常温下，苯酚在水中的溶解度较小，B项错误。3B 【解析】与酚类互为同系物的有机物的构造必须符合：1只含有一个苯环；2只含有一个羟基，且羟基与苯环上的碳原子直接相连；3在分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团。4B 【解析】参加浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水可与苯酚反响；浑浊的苯酚加热后变澄清说明温度升高增大了苯酚的溶解度；与NaOH反响证明不了弱酸的性质；B中发生如下反响：+CO2+H2O+NaHCO3，该反响属于强酸制弱酸的反响。5B 【解析】有机物的官能

11、团决定了有机物的性质，溴水和苯不能发生反响，但溴水可以和含有或CC官能团的有机物加成，假设苯环上连有羟基时，那么羟基所连碳的邻对位碳上所连的氢原子易溴水发生取代反响，由此知道以下三个反响耗Br2量如下：CH2=CH2Br2，HCCH2Br2，和3Br2，因此中苯环上有3个H可被溴取代，Cl5H27中可能有一个CC，或者两个，故共要消耗5 mol Br2。中苯环上只有一个H可被溴取代，含有一个，又可跟一个Br2加成，因此共消耗2 mol Br2。中苯环上两个苯环共有5个活泼H可被溴取代，且含有一个，可与一个Br2加成，所以共消耗6 mol Br2。6D 【解析】丁香油酚是一种含有多种官能团的复杂

12、有机物。分子中含有碳、氢元素，可以燃烧；分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反响，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；苯环上连有羟基，属于酚，显弱酸性，可与NaOH溶液反响，但不能与NaHCO3溶液反响；分子中不存在能发生水解的官能团，故不能水解。7C 【解析】莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错误。分子中含有羧基、醇羟基及碳碳双键三种官能团，B 项错误。该有机物兼有醇、烯烃及羧酸的化学性质，故能发生加成反响和取代反响，C项正确。醇羟基呈中性，D项错误。8B 【解析】苯酚和乙醇的沸点相差较小，因此，不能直接蒸馏，要先将转化为沸点较高的盐类物质，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的是的水溶液，向其中通人足量的CO2，生成在水中溶解度较小的，再利用分液的方法便可得纯洁的苯酚。9C 【解析】A项，烃只含C、H两种元素。B项，分子式应为C73H8O2。D项，C60中也有不饱和，也可与H2发生加成反响，故1 mol C60的二苯酚基化合物发生加成反响最多需要H2的物质的量多于6 mol。101消去反响2-甲基