有机化学1012章醛酮羧酸练习题答案

1、醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分） 反-4-羟基-2-戊烯酸 1-苯基-1-丁酮 间甲基苯甲酰氯 乙二醇二乙酸酯 对氯苯乙酮 5-甲基-2-萘醛7. -戊内酰胺 8. 肉桂酸 9. 乙丙酐 10. 马来酸 二、选择题（30分）1、不能与FeCl3溶液显色的化合物有：BA、乙酰乙酸乙酯 B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮 C、苯酚 D、2,4-戊二酮2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA、FeCl3溶液 B、2,4-二硝基苯肼溶液 C、Tollens试剂 D、Fehling试剂 3、下列化合物中，最易水解的是：AA、 乙酰氯 B、乙酸酐 C、乙酰胺 D

2、、乙酸乙酯 4、苯甲酰丙酮既能与FeCl3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： DA、羰基 B、-H C、同分异构 D、互变异构 5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是： CA、正丁烷 B、正丙醇 C、乙酸 D、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA、CH3CH2CHO B、CH3COCH3 C、C6H5COCH3 D、HCHO7、已二酸加热后的产物是：BA、一元羧酸 B、环酮 C、酸酐 D、内酯 8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA、乙酰丙酮 B、乙酰乙酸乙酯 C、苯甲酰乙酸乙酯 D、苯甲酰丙酮9、下列化合物中酸性最强的是：BA、甲酸 B、乙二

3、酸 C、乙酸 D、碳酸10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO3加成的是：BA、 B、 C、 D、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：B A、 B、 C、 D、 12、Claisen酯缩合反应经常用来制备：DA、-羟基酯 B、-羟基酯 C、-羟基酯 D、-酮酸酯13、LiAlH4可将CH2=CHCH2COOH还原为：CA、CH3CH2CH2COOH B、CH3CH2CH2CH2OH C、CH2=CHCH2CH2OH D、CH2=CHCH2CHO 14. 下列化合物中最难还原的是： CA、 B、 C、 D、15. 属于酚酸的化合物是：CA、草酸 B、乳酸 C、水杨酸 D、琥珀

4、酸三、是非题（你认为正确的打“”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。×2、具有-H的醛、酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。×3、酸性依乙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 碳酸 > 苯酚的次序减弱。 4、羧酸的钠盐或钾盐都易溶于水。 ×5、ClCH3CH2COO的碱性较CH3CH2COO弱。6、苯乙酮与氢氰酸能发生亲核加成，生成相应的加成产物。×7、醛、酮、羧酸分子中的-H同样活泼，均易被卤素取代。×8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应的机理为亲核加成。

5、×9、R3CCH2CHO是能进行Cannizzaro反应的醛的通式。×10、Tollens试剂不能氧化丙醇，但能将乳酸氧化成丙酮酸。四、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每空2分，共20分）五、推断结构式（只写结果，不写推导过程，共10分）1、有一个中性化合物C7H13O2Br，与羟氨和苯肼均没有反应。红外光谱在28502950cm-1区域有吸收，而在3000cm-1以上区域没有吸收峰，另外一个较强的吸收峰在1740cm-1。核磁共振数据为，1HNMR：1.0（三重峰，3H），1.3（二重峰，6H），2.1（多重峰，2H），4.2（三重峰，1H）， 4.6（多重峰

6、，1H）。请推测此化合物的结构并标明它们的吸收峰。（a）为1.0（3H）三重峰，（b）为2.1（2H）多重峰，（c）为4.2（1H）三重峰，（d）为4.6（1H）多重峰，（e）为1.3（6H）二重峰。2、化合物A(C9H10O)，不能发生碘仿反应，IR谱中1690cm-1处有一强吸收峰；NMR谱中=1.2(3H)三重峰，=3.0(2H)四重峰，=7.7(5H)多重峰，试推测化合物A的结构。A的异构体B，能发生碘仿实验，IR谱中1705cm-1处有一强吸收峰，在NMR谱中，=2.0(3H)单峰，=3.5(2H)单峰，=7.1(5H)多重峰，试推测B的结构。3、有一化合物（A），（A）可以使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与硝酸银氨溶液无变化。（A）氧化后得到一分子丙酮和另一化合物（B）。（B）有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出（A）的结构式。 六、合成路线设计（除指定原料外，其余所需试剂任选，每小题5分，共10分