第4章第1节_油脂

1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水 含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级高级脂肪酸脂肪酸。例如例如：硬脂酸硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）、）、软脂酸软脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)、油酸油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亚油酸亚油酸（ C C1717H H3131COOHCOOH ）等等 1. 1.什么叫高级脂肪酸？什么叫高级脂肪酸？2.2.什么是酯化反应？什么是酯化反应？ 酸（有机酸或无机含氧酸）和醇反应，生酸（

2、有机酸或无机含氧酸）和醇反应，生成酯和水的反应叫做成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。3 3、写出、写出油酸与甘油酯化反应的油酸与甘油酯化反应的化学方程式化学方程式: : 3C3C1717H H3333COOH + CHOH CCOOH + CHOH C1717H H3333COOCH + COOCH + 3H3H2 2O O CH CH2 2OHOH CH CH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 浓硫酸浓硫酸油脂：油脂：由高级脂肪酸和甘油形成的由高级脂肪酸和甘油形成的即即油脂油脂；它是；它是的统称。

3、的统称。（油酸甘油酯）（油酸甘油酯）一种高级脂肪酸甘油酯一种高级脂肪酸甘油酯 第一节第一节 油脂油脂生命中的基础有机化学物质 油油 （植物油脂、液态（植物油脂、液态 ）脂肪（动物油脂、固态）脂肪（动物油脂、固态）油脂油脂是人类的主要食物之一，也是人类的主是人类的主要食物之一，也是人类的主要营养物质之一，是要营养物质之一，是热量最高热量最高的营养成分的营养成分.1克油脂克油脂在完全氧化时放热在完全氧化时放热39.3kJ，是糖类或蛋白，是糖类或蛋白质的质的2倍；正常情况下每人每天进食倍；正常情况下每人每天进食5060克脂肪，克脂肪，能提供日需要总热量的能提供日需要总热量的20%25%；油脂还能溶解

4、；油脂还能溶解一些一些脂溶性维生素脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人，进食一定量的油脂能促进人体对食物中体对食物中维生素维生素的吸收。的吸收。另外还是一种重要的工业原料。它属于另外还是一种重要的工业原料。它属于酯酯，它的，它的组成结构、性质又如何呢？组成结构、性质又如何呢？油脂主要油脂主要来源来源于于动物油、菜籽油、花生油、动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油豆油、棉籽油等天然植物等天然植物一一. .油脂的组成和结构：油脂的组成和结构：是由多种高级脂肪酸和甘油反应生是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯成的酯, ,属于属于酯类酯类。（。（甘油三酯甘油三酯）C、H、O1.1.定义定义: :2.

5、2.组成组成: :3.3.分类：分类：油脂油脂油油脂肪脂肪( (液态，如植物油脂液态，如植物油脂) )如：菜籽油、花生油、豆油如：菜籽油、花生油、豆油( (固态，如动物脂肪固态，如动物脂肪) )如：猪油、牛油如：猪油、牛油属于酯类属于酯类4、油脂的结构、油脂的结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可为可为饱和饱和烃烃基或基或不饱和不饱和烃基。饱和程度烃基。饱和程度高，常温下为固态脂肪，饱高，常温下为固态脂肪，饱和程度低常温下为液态油和程度低常温下为液态油（2 2）如）如R R1 1、R R2 2、R R3 3完全相完全相同同单甘油单

6、甘油酯酯；如；如R R1 1、R R2 2、R R3 3不同不同混甘油混甘油酯（酯（1 1个或个或3 3个都不同）个都不同）（3 3）天然油脂大都为混甘油）天然油脂大都为混甘油酯酯，且动植物体内的油脂大，且动植物体内的油脂大都为多种混甘油都为多种混甘油酯酯的的混合物混合物，无固定熔沸点。无固定熔沸点。常见的油脂常见的油脂脂和酯的区别：脂和酯的区别：形成酯的醇形成酯的醇 形成酯的酸形成酯的酸 内内 涵涵 脂脂 固定为甘油固定为甘油 高级脂肪酸高级脂肪酸 专指油脂专指油脂 酯酯 任何醇或酚任何醇或酚 任何任何有机酸有机酸或无机含氧或无机含氧酸酸包含油脂包含油脂 随堂训练随堂训练判断正误：判断正误：

7、1、单甘油酯是纯净物，混甘油酯是混合物。2、油脂没有固定的熔沸点3、油脂都不能使溴水褪色4、食用油属于酯类，石蜡油属于烃类5、精制的牛油是纯净物（错）（错）（对）（对）（错）（错）（对）（对）（错）（错）1 1、油脂与矿物油是否为同类物、油脂与矿物油是否为同类物质？质？ 思考：思考：不是，不是，汽油、煤油等汽油、煤油等矿物油矿物油是各种是各种烃烃（石（石油及其分馏产品）油及其分馏产品）的混合物，的混合物，具有具有烃的性质，不能水解。烃的性质，不能水解。油脂油脂是各种是各种高级脂肪酸高级脂肪酸的的甘油甘油酯。酯。具有酯的性质，能水解，并兼有烯具有酯的性质，能水解，并兼有烯烃的性质。烃的性质。2

8、2、简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混、简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物，对吗？合物，对吗？ 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同，而是是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。脂，都是纯净物。反之是混合物。3 3、家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服、家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗上的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗干净？干净？ 二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质1 1密度

9、比水的密度小，为密度比水的密度小，为0.90.95g/cm0.90.95g/cm3 32 2有明显的油腻感有明显的油腻感3 3不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂4 4是一种良好的有机溶剂是一种良好的有机溶剂5 5油脂油脂不不属于高分子化合物。属于高分子化合物。天然油脂都是天然油脂都是混合物，因此，没有固定的沸点、熔点。混合物，因此，没有固定的沸点、熔点。注意：注意：纯净的油脂是无色、无嗅、无味，但一般油纯净的油脂是无色、无嗅、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。饱和链烃基含量高的油脂（脂肪）熔点较高，饱和链烃基含量高的油脂（脂

10、肪）熔点较高，不饱和烃基含量高的油脂（油）熔点通常较低。不饱和烃基含量高的油脂（油）熔点通常较低。1.1.当分子中含有当分子中含有不饱和键不饱和键时，油脂还应时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？当具有什么性质？如何检验？2.2.油脂属于油脂属于酯类酯类，应具有什么性质？，应具有什么性质？ 思思 考：考：1 1、油脂的水解：、油脂的水解：酸性条件下酸性条件下: :C C1717H H3535COOCH +3HCOOCH +3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH +CHOHCOOH +CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH

11、COOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 H2SO4（硬脂酸甘油酯（硬脂酸甘油酯 ） （ 硬脂酸硬脂酸 ） （甘油）（甘油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 + + 水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油可用于制备高级脂肪酸和甘油可用于制备高级脂肪酸和甘油三、油脂的化学性质：三、油脂的化学性质： H2SO4碱性条件下碱性条件下油脂油脂在在碱性条件碱性条件下的下的水解水解反应反应CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH +3NaOHCOOCH +3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+ CHOHCOONa+ CHOHC

12、C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2肥皂的主要成分肥皂的主要成分硬脂酸钠硬脂酸钠溶解油脂，使油脂与反应物充分混溶解油脂，使油脂与反应物充分混合，有利于反应正向进行合，有利于反应正向进行（1 1）NaOH的作用的作用：催化剂和反应物：催化剂和反应物（2 2）加入少量乙醇的作用？）加入少量乙醇的作用？油脂在人体的消化：油脂在人体的消化：1工业上用油脂水解来工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和制造高级脂肪酸和甘油甘油；2油脂在人体中（酶作用下）水解，生成油脂在人体中（酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为脂肪酸和甘油，被肠

13、壁吸收，作为人体的营人体的营养养；3用于用于制作肥皂制作肥皂。油脂水解的价值：油脂水解的价值： NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加热用蒸汽加热油脂油脂肥皂、甘油、肥皂、甘油、水等的混和水等的混和液液加入细食盐加入细食盐加热、搅拌加热、搅拌分层分层皂化皂化盐析盐析加填充剂（松香、硅酸加填充剂（松香、硅酸钠等钠等）压滤、干燥成型压滤、干燥成型下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液成品成品肥皂肥皂肥皂的制取原理肥皂的制取原理蒸馏蒸馏甘油甘油盐析盐析 过滤过滤 蒸馏蒸馏 加入加入无机盐无机盐使某些有机物使某些有机物降低溶解度降低溶解度，从，从而析出的过程，属于而析出的过程，属于

14、物理物理变化。变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。 1肥皂的去污原理：肥皂的去污原理： （1）亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性基团，极易是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；溶于水，具有亲水性； （2）憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；有亲油性质； （3）肥皂的去污过程肥皂的去污过程科学视野：科学视野：2、合成洗涤剂：、合成洗涤剂：（1）合成洗涤剂的组成：由）合成洗涤剂的组成：由憎水基憎水基和和亲水基亲水基组成，如：组成，如：(CH2

15、)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠3 3合成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较（1 1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而洗涤剂使适合在硬水中使用，而洗涤剂使用用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以用于机洗；，可以用于机洗；（3 3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4 4）合成洗涤剂的）合成洗涤剂的危害危害：由于其稳定性，在：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。

16、赤潮、赤潮、水华水华1. 1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？ 用热水好。用热水好。2.2.怎样的物质具有去污能力怎样的物质具有去污能力? ?凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以力，可以人工合成洗涤剂人工合成洗涤剂：CHCH3 3(CH(CH2 2)n)n SOSO3 3NaNa（或（或R RSOSO3 3Na)Na)思考：思考：、在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有、在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？白色沉淀产生？、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂

17、的器皿？洗涤沾有油脂的器皿？硬水中的硬水中的Ca2+或或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙酸钠起反应生成硬脂酸钙 (17H35COO)2 Ca 或硬脂酸镁或硬脂酸镁(C17H35COO)2 Mg沉淀沉淀热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。【过渡过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化饱和

18、的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质。学性质。油脂由于分子中有油脂由于分子中有不饱和双键不饱和双键，能发生，能发生加成反应和氧化反应，故易变质。为了便于运输加成反应和氧化反应，故易变质。为了便于运输和储存，通常可改变油脂的结构。和储存，通常可改变油脂的结构。油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪） 油脂的氢化：油脂的氢化：由液态的油转变为固态的由液态的油转变为固态的脂肪的过程，也称为脂肪的过程，也称为油脂的硬化油脂的硬化。属于。属于加成反应加成反应、也是、也是还原反应还原反应。2.2.油脂的氢化油脂的氢化( (油脂的硬化油脂的硬化) )R R烃基烃基不不

19、饱饱和时和时与与H2加成加成硬化油的特性：（1 1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；也叫硬化油；（2 2）硬化油性质稳定，不易变质）硬化油性质稳定，不易变质（为什为什么？么？）；）；（3 3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输；（4 4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。等的原料。工业应用：把多种植物油转变成硬化油。工业应用：把多种植物油转变成硬化油。四、油脂的用途四、油脂的用途 1、氢化：、氢化：制人造奶油制人造奶油 。 2、酸性水解：、酸性水解：制制甘油、高级脂肪酸。甘油、高级脂肪酸。 3、碱

20、性水解：、碱性水解： 制制肥皂等。肥皂等。交流与讨论：交流与讨论： 目前目前我国的肥胖症患者已达七千万人我国的肥胖症患者已达七千万人,在在经经济较发达的城镇地区，肥胖症的发病率更济较发达的城镇地区，肥胖症的发病率更高。高。合理饮食，多运动合理饮食，多运动. 油脂对人体有什么作用？油脂对人体有什么作用？ 油脂在人体内油脂在人体内氧化氧化，释放热量，维持人体活，释放热量，维持人体活动所需的热量和能量，还能溶解某些维生素，使动所需的热量和能量，还能溶解某些维生素，使之被人体吸收，剩余部分还能转化为脂肪储备丰之被人体吸收，剩余部分还能转化为脂肪储备丰富的热能。富的热能。课堂小结课堂小结油油脂脂油油脂脂

21、肪肪结构结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO性质性质水解水解氢化氢化用途用途酯酯碳碳碳碳双键双键食物、制肥皂、甘食物、制肥皂、甘油、人造奶油等油、人造奶油等1、下列物质属于油脂的是、下列物质属于油脂的是 （ ）润滑油花生油石蜡润滑油花生油石蜡A B C D巩固练习巩固练习C2、区别植物油和矿物油的正确方法是、区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A、加、加NaOH溶液、加热溶液、加热 B、加溴水、振荡、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡、加水、振荡A3、下列物质不属于酯类的是（、下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油

22、 C.酚醛树脂酚醛树脂 D.醋酸纤维醋酸纤维4、下列各组中属于同系物的是（、下列各组中属于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC5、下列关于油脂的叙述中，不正确的是、下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( )A油脂属于酯类油脂属于酯类 B油脂没有固定的熔点、沸点油脂没有固定的熔点、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色D6 6、工业上制取肥皂是用、工业上制取肥皂是用_和和_ 按一定比例混合放入皂化锅内按