第十章 醇和醚

1、第十章醇和醚1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。(1) 仲醇，2戊醇 (2) 叔醇，叔丁醇 (3) 叔醇，3，5二甲基3己醇(4) 仲醇，4甲基2己醇 (5) 伯醇,1丁醇(6) 伯醇,1，3丙二醇(7) 仲醇异丙醇(8) 仲醇1苯基乙醇 (9) 2壬烯5醇2预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2甲基2戊醇二乙基甲醇正丙醇3下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。解：溶解度顺序如右：（4） (2) (1) (3) (5)。理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。4. 区别下列化合物。解：(1)

2、烯丙醇丙醇1氯丙烷溴水褪色不变不变浓硫酸 溶解不溶(2)2丁醇1丁醇2甲基2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑(3)苯乙醇 苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑5. 顺2苯基2丁烯和2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后，生成何种产物？解：6.写出下列化合物的脱水产物。解:(1)(2)(3)(4)(5)7比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。解：(1) 反应速度顺序：对甲基苄醇 苄醇对硝基苄醇。(2) 苄醇 -苯基乙醇 a-苯基乙醇。8（1） 3丁烯2醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：（2） 2丁烯1醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应

3、机理如下：9. 应历程解释下列反应事实。解：(1) 反应历程：(2) 反应历程：10. 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。解：12戊醇：31苯基1丙醇（2）2-甲基-2-丁醇：（3）2苯基1丙醇：（4）2苯基2丙醇：11合成题解：（1）甲醇，2丁醇合成2甲基丁醇：（2）正丙醇，异丙醇合成2- 甲基2戊醇（3）甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇：（4）2甲基丙醇，异丙醇合成2,4二甲基2戊烯（5）丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯（6）苯，乙烯，丙烯合成3甲基1苯基2丁烯12.完成下面转变。解：(1) 乙基异丙基甲醇2甲基2氯戊烷（2）3甲基2丁醇叔戊醇（3）异戊醇 2-甲基2丁

4、烯13用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选）。解：14. 某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。解：15. 从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OH16.有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,

5、(B),(C)的结构，并写出各步反应式。解：17. 新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。解：18. 由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4二甲基3乙基2戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）-(E)的结构式。解：各步反应式结（A）-(B)的结构式如下：19.写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。解：(1)C4H10O习惯命名

6、法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH3甲基正丙基醚1甲氧基丙烷CH3OCH(CH3)2甲基异丙基醚2甲氧基丙烷CH3CH2OCH2CH3乙醚，乙氧基乙烷(2) C5H12O习惯命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH2CH3甲基正丁基醚1甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲基仲丁基醚2甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH3CH3甲基异丁基醚2甲基1甲氧基丙烷CH3OC（CH3）3甲基叔丁基醚2甲基2甲氧基丙烷CH3 CH2OCH2CH2CH3乙基正丙基醚，1乙氧基丙烷CH3CH2OCHCH3CH3乙基异丙基醚， 2乙氧基丙烷20分离下列各组化合物。解：（1）乙醚中混有少量乙醇：加

7、入金属钠，然后蒸出乙醚。（2）戊烷，1戊炔，1甲氧基3戊醇；炔与硝酸银反应生成炔银分出，加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理，戊烷不溶于浓硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇（醚）。21完成下列各组化合物的反应式。解：（1）碘甲烷 + 正丙醇钠（2）溴乙烷+2丁醇钠（3）正氯丙烷+2甲基2丁醇钠（4）2甲基2氯丙烷+正丙醇钠（5）苯甲醚+HI 加热22. 合成题。解：(1)乙烯，甲醇乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚(2) 乙烯二乙醇胺(3) 甲烷二甲醚(4) 丙烯异丙醚(5) 苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚(6) 乙烯正丁醚23.乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。 沸点1970C 沸点

8、1250C 沸点840C解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。24.下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？解：(1) 甲丁醚(2) 2甲氧基戊烷(3) 2甲基1甲氧基丁烷25. 一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应式。解：26.有一化合物分子式为C7H16O,并知道：(1) 在常温下不和金属钠作用;(2) 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。试根据表102，推测其结构，并写出各步反应式。解：沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。27. 有一化合物分子式为C20H21O4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg用HI处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子