第二章_脂类化合物

1、脂脂 类类 化化 学学第二章第二章脂类的分布和功能脂类的分布和功能 （一）分布（一）分布 （二）脂类的主要生理功能（二）脂类的主要生理功能 1 1提供能量。提供能量。 人体内氧化人体内氧化1g1g脂肪可得到脂肪可得到38KJ38KJ热能热能 氧化氧化1g1g糖或蛋白质只能得到糖或蛋白质只能得到17KJ17KJ热能热能 2 2保护作用和御寒作用保护作用和御寒作用 3 3为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。 4 4提供必需脂酸。提供必需脂酸。 5 5构建生物膜。构建生物膜。 6 6脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关

2、。脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关。 7 7有些脂类还具有维生素和激素的功能。有些脂类还具有维生素和激素的功能。 脂类的概念脂类的概念脂肪酸脂肪酸单脂单脂复脂复脂类脂类脂（三）脂类的化学概念和分类（三）脂类的化学概念和分类 1 1脂类的化学概念脂类的化学概念 脂类脂类LipidLipid，也称脂质，也称脂质 元素组成：元素组成：C C、H H、O O，有的还含有，有的还含有N N、P P等。等。 化学观点化学观点: : 脂肪酸脂肪酸+ +醇醇酯，酯的衍生物酯，酯的衍生物 由由脂肪酸脂肪酸与与醇醇组成的组成的酯（酯（ester）及其衍及其衍生物生物 脂肪酸（脂肪酸（fatty

3、acid） C4C34的一元羧酸的一元羧酸 醇醇甘油醇、神经醇、高级一元醇、固醇等甘油醇、神经醇、高级一元醇、固醇等 （三）脂类的化学概念和分类（三）脂类的化学概念和分类 脂类物质具有三个特征脂类物质具有三个特征 （1 1）一般不溶于水而溶于脂溶剂。）一般不溶于水而溶于脂溶剂。 （2 2）是脂酸与醇所组成的酯。）是脂酸与醇所组成的酯。 （3 3）一般能被生物体利用，作为构建、修补）一般能被生物体利用，作为构建、修补 组织或供能。组织或供能。 脂的分类：脂的分类： 单脂单脂 复脂复脂 类脂类脂 单单 脂脂 = 脂肪酸脂肪酸 + 醇醇 脂肪酸脂肪酸 + 甘油醇甘油醇 甘油三酯甘油三酯 脂肪酸脂肪酸

4、 + 高级一元醇高级一元醇 蜡蜡（2 2）复脂（）复脂（complex lipidcomplex lipid）磷脂磷脂: : 含磷酸的单脂衍生物含磷酸的单脂衍生物糖脂糖脂: : 含糖的单脂衍生物含糖的单脂衍生物 复脂复脂 = 脂肪酸脂肪酸 + 醇醇 + 非脂类物质非脂类物质 脂肪酸脂肪酸 + 醇醇 + 糖糖、含氮碱基等、含氮碱基等 糖脂糖脂 脂肪酸脂肪酸 + 醇醇 + 磷酸磷酸、含氮碱基等、含氮碱基等 磷脂磷脂 类类 脂脂 = 萜类化合物；萜类化合物； 甾类（固醇类）化合物；甾类（固醇类）化合物；糖糖脂脂化学组成化学组成C、H、O（N、S）C、H、O（N、P）化学本质化学本质醛、酮醛、酮酯酯溶

5、解性溶解性溶于水溶于水（水溶性）（水溶性）溶于有机溶剂溶于有机溶剂（脂溶性）（脂溶性）脂与糖的比较：脂与糖的比较：二、脂肪酸二、脂肪酸 自然界存在的脂肪酸的特点：自然界存在的脂肪酸的特点： 1.1.双数碳原子；双数碳原子；C4C28C4C28 2. 2.直链为主；直链为主； 3.3.饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸；饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸； 4.4.不饱和脂肪酸：顺式为主；不饱和脂肪酸：顺式为主； 9-10 9-10、12-1312-13、15-1615-16； 脂肪酸（脂肪酸（fatty acid, FAfatty acid, FA） 脂肪酸低级脂肪酸： 碳原子数小于10的脂肪酸；熔点偏低，常温下

6、呈液态高级脂肪酸： 碳原子数大于10的脂肪酸；常温下为固体 必需脂肪酸必需脂肪酸硬脂酸软脂酸亚油酸亚麻酸花生四烯酸 常见脂肪酸及简写方式：常见脂肪酸及简写方式：P.48 表表2-1 碳原子数：双键数双键位置碳原子数：双键数双键位置如：软脂酸如：软脂酸/棕榈酸：棕榈酸：16:0 油酸油酸:18:1(9), 18:19 必需脂肪酸必需脂肪酸 二十碳五烯酸二十碳五烯酸(EPA) 二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸(DHA) 命名法：从甲基端计算双键位置命名法：从甲基端计算双键位置 如：亚油酸如：亚油酸 18:2(9,12) -6 亚麻酸亚麻酸 18:3(9,12,15) -3H3C(CH2)nCCCOOH

7、123 不同脂肪酸的结构差别在于：不同脂肪酸的结构差别在于： 碳氢链长度、饱和程度、碳氢链长度、饱和程度、 双键数目、双键位置等。双键数目、双键位置等。 不同脂肪酸的物理性质主要受不同脂肪酸的物理性质主要受 脂肪酸的碳氢链长度脂肪酸的碳氢链长度 和饱和程度的影响。和饱和程度的影响。 饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的构象：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的构象： 饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：C-C单键，自由转动，完全伸展；单键，自由转动，完全伸展； 不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：C=C双键，不能自由转动，碳氢双键，不能自由转动，碳氢 链弯曲；链弯曲；脂肪酸构象差别脂肪酸构象差别 脂酸的空间构象脂酸的空间构象 棕榈酸

8、棕榈酸 16:0软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸 18:0油酸油酸 18:1(9)亚油酸亚油酸 18:2(9,12)花生四烯酸花生四烯酸 20:4(5,8,11,14)亚麻酸亚麻酸 18:3(9,12,15) 脂肪酸碳氢链越长、双键越少（脂肪酸碳氢链越长、双键越少（不饱和程度越低不饱和程度越低） -在水中溶解度越低在水中溶解度越低； 脂肪酸碳氢链越长、双键越少（脂肪酸碳氢链越长、双键越少（不饱和程度越低不饱和程度越低） -熔点越高熔点越高； 长链脂肪酸长链脂肪酸难溶、难熔难溶、难熔； 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸易溶、易熔易溶、易熔；几种天然脂肪中的脂肪酸含量其中饱和脂肪酸的含量影响脂肪的熔点。二、单脂（

9、二、单脂（simple lipidsimple lipid） （一）脂肪（真脂）（一）脂肪（真脂）（fat） 1脂肪的组成和结构脂肪的组成和结构 脂肪：甘油三酯，三脂酰甘油，脂肪：甘油三酯，三脂酰甘油，triglyceride（TG） 脂脂油油甘油三酯是最简单的脂，也是自然界含量最丰富的脂。甘油三酯是最简单的脂，也是自然界含量最丰富的脂。 甘油三酯甘油三酯甘油三酯甘油三酯的结构示意图 物理性质物理性质-无色、无味、无嗅，无色、无味、无嗅， 非极性分子（中性脂）；非极性分子（中性脂）； 比重小于比重小于1； 脂溶性（脂溶性（Soxhlet法抽提）法抽提） ； 熔点不确定（脂熔点不确定（脂fat、

10、油、油oil） 折光性折光性3 3脂肪的性质脂肪的性质 （1 1）物理性质）物理性质 3 3脂肪的性质脂肪的性质 （2 2）化学性质）化学性质 由酯键产生的性质由酯键产生的性质水解和皂化水解和皂化 水解（皂化作用）：水解（皂化作用）： 甘油三酯可以被酸、碱及脂酶（甘油三酯可以被酸、碱及脂酶（lipase）水解；）水解； 甘油三酯的碱水解称为甘油三酯的碱水解称为皂化作用皂化作用。 高级脂肪酸的金属盐称为高级脂肪酸的金属盐称为皂皂。 钾皂、钠皂；钾皂、钠皂；-溶于水溶于水 钙皂、镁皂；钙皂、镁皂；-难溶于水难溶于水TGTG平均平均MrMr 3 3565610001000 皂化价皂化价皂化价皂化价-

11、完全皂化完全皂化1g脂肪所消耗的脂肪所消耗的KOH的的mg数。数。 计算脂肪的平均分子量；计算脂肪的平均分子量； 由不饱和脂酸产生的性质由不饱和脂酸产生的性质 A A氢化：氢化： CHCHNi or Pd or Pt加氢加氢CH2CH2 不饱和脂肪中的不饱和脂肪酸双键加氢而成饱和不饱和脂肪中的不饱和脂肪酸双键加氢而成饱和脂，称为脂，称为氢化氢化。 油的硬化；油的硬化； 不饱和脂肪中的不饱和脂肪酸双键加卤素而生成饱不饱和脂肪中的不饱和脂肪酸双键加卤素而生成饱和的卤化脂，称为和的卤化脂，称为卤化卤化。 加碘作用：加碘作用： 碘价碘价-100g油脂所能吸收的碘的油脂所能吸收的碘的g数。数。 Hanu

12、s试剂（试剂（I2 + Br2 2IBr） Wijs试剂（试剂（I2 + Cl2 2ICl） 油脂的不饱和程度可以用碘价表示。油脂的不饱和程度可以用碘价表示。B B卤化：卤化： B B卤化：卤化： CHCH I2CHCHII碘值（价）（碘值（价）（iodine number or value）: 100g脂肪能吸收碘的脂肪能吸收碘的g数。数。 C C氧化：氧化： 温和条件下氧化（如空气）温和条件下氧化（如空气） CHCHCHCHOOO2分裂醛（或酮）酸等过氧化物CHCHCHCHOOO2聚合CHCHOOx固体薄膜过氧化物脂质的干化脂质的干化CHCHO3OCHOOHC水解醛醛酸臭氧化物例：CH3(

13、CH2)7CH=CH(CH2)7COOHO3CH3(CH2)7CHOOOCH(CH2)7COOH油酸臭氧化物水解CH3(CH2)7CHO壬醛+OHC(CH2)7COOH+ H2O2壬醛酸 强氧化剂强氧化剂-O3, 臭氧化物；水解；臭氧化物；水解；D酸败（酸败（rancidity） 酸败的概念酸败的概念 :水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂 酸，酸，低级脂酸低级脂酸有臭味，称有臭味，称水解性酸败。水解性酸败。 氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生醛和酮醛和酮 等，

14、称等，称氧化性酸败氧化性酸败。 酸值（价）（酸值（价）（acid number or value）：中和）：中和1g油脂中的自由油脂中的自由 脂酸所需脂酸所需KOH的的mg数。数。 怎样防止酸败怎样防止酸败? 由由羟基脂酸羟基脂酸产生的性质产生的性质-乙酰化乙酰化KOH乙酰值（价）：乙酰值（价）： 中和中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需的乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需的mg数。数。 甘油三酯的功能：甘油三酯的功能： 供能、贮能供能、贮能 隔热、保温隔热、保温 缓冲、保护缓冲、保护 脂溶剂脂溶剂保护作用保护作用防水作用防水作用防止水分蒸发防止水分蒸发防止寄生虫侵害防止寄生虫侵害不溶于水不溶于水熔

15、点比脂肪高熔点比脂肪高不能被水解不能被水解不能被氧化不能被氧化不会酸败不会酸败蜂蜡、虫蜡、羊毛蜡蜂蜡、虫蜡、羊毛蜡蜡蜡 Wax蜡蜡 Wax= Wax= 高级一元酸高级一元酸 + + 高级一元醇高级一元醇 复脂复脂 磷脂磷脂（phospholipids）:甘油醇磷脂甘油醇磷脂-脂肪酸、甘油、磷酸、含氮碱基脂肪酸、甘油、磷酸、含氮碱基神经氨基醇磷脂神经氨基醇磷脂-脂肪酸、神经醇、磷酸、含氮碱基脂肪酸、神经醇、磷酸、含氮碱基（一）磷脂（一）磷脂（phospholipid ） 1甘油醇磷脂（甘油醇磷脂（glycerophosphatide） 甘油醇磷脂通式甘油醇磷脂通式 甘油甘油 + 脂肪酸脂肪酸 +

16、 磷酸磷酸 + X甘油磷酸甘油磷酸 磷脂酸磷脂酸 甘油醇磷脂甘油醇磷脂甘油醇磷脂甘油醇磷脂 ：非极性尾部非极性尾部极性头部极性头部天然存在的甘油醇磷脂都是天然存在的甘油醇磷脂都是L型的型的 polarnon-polarkink due todouble bond（1 1）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名 IUPAC-IUBIUPAC-IUB（International Union of Pure and International Union of Pure and Applied chemistry - International Union of Applied

17、chemistry - International Union of BiochemistryBiochemistry）国际理论和应用化学协会以及国际）国际理论和应用化学协会以及国际生物化学协会建议采用生物化学协会建议采用立体专一编号立体专一编号 19671967年年立体专一编号（立体专一编号（stereospecific numbering, Snstereospecific numbering, Sn） CH2OHCHHOCH2OHCH2OHCHHOCH2OPOOHOHCH2OHCOHHCH2OPOOHOHSn-甘油-3-磷酸Sn-甘油-1-磷酸123123（2 2）几种重要的甘油醇磷脂的

18、结构）几种重要的甘油醇磷脂的结构 磷脂酰胆碱（磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline, PC）：）： 也称卵磷脂（也称卵磷脂（lecithin） X = 胆碱胆碱 1847年从鸡蛋中提取得到；年从鸡蛋中提取得到；白色蜡状固体，极易吸水，暴露在空气中后变为棕黑色胶状物。白色蜡状固体，极易吸水，暴露在空气中后变为棕黑色胶状物。不溶于丙酮，但溶于乙醚和乙醇；不溶于丙酮，但溶于乙醚和乙醇； （2 2）防止脂肪肝。）防止脂肪肝。胆碱的生物功能胆碱的生物功能 （3 3）生物体内的甲基供体。）生物体内的甲基供体。 （1 1）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。）乙酰胆碱是重要的神经递质，传

19、导神经冲动。 X = 氨基乙醇氨基乙醇 or 丝氨酸丝氨酸1889年从脑组织和神经年从脑组织和神经组织中提取，常与卵磷脂组织中提取，常与卵磷脂共存。共存。性质性质:不稳定，容易吸水，在空不稳定，容易吸水，在空气中氧化为棕黑色物质；气中氧化为棕黑色物质； 不溶于丙酮和不溶于丙酮和乙醇乙醇；（区分卵磷脂和脑磷脂）（区分卵磷脂和脑磷脂）X = 肌醇肌醇 （肌（肌-肌醇）肌醇）不含不含N缩醛磷脂：也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛缩醛磷脂：也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛 （区别：脂性醛基或称（区别：脂性醛基或称、一不饱和醚一不饱和醚基）基） OCHCHRC C1 1: :X: 胆碱，胆碱胆碱，胆碱缩醛磷脂缩醛磷脂 乙

20、醇胺，乙醇胺乙醇胺，乙醇胺缩醛磷脂缩醛磷脂丝氨酸，丝氨酸丝氨酸，丝氨酸缩醛磷脂缩醛磷脂心磷脂；双磷脂酰甘油心磷脂；双磷脂酰甘油1分子甘油分子甘油+2分子磷脂酸分子磷脂酸甘油醇磷脂的性质甘油醇磷脂的性质 容易氧化容易氧化 溶解度溶解度 磷脂磷脂丙硐丙硐乙醇乙醇乙醚乙醚磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱不溶不溶溶溶溶溶磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺不溶不溶不溶不溶溶溶鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂不溶不溶溶（在热乙醇中）溶（在热乙醇中）不溶不溶 可解离成两性离子型或带电荷的分子可解离成两性离子型或带电荷的分子磷脂磷脂磷酸基团磷酸基团 X X基团基团净电荷净电荷磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱- -+ +0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺- -

21、+ +0 0磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸- -+ +，- -1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇- -0 0-1-1pH7pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷 甘油醇磷脂的性质甘油醇磷脂的性质 磷脂分子中有极性头和非极性尾磷脂分子中有极性头和非极性尾 凡分子中含有极性基和非极性基的凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两亲化合物化合物称两亲化合物（amphipathic compound） 磷脂的性质脂质体双层膜微团 水解水解 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 脂酸脂酸 甘油磷酸甘油磷酸 X 基团基团H+或或OH-磷酸单酯酶磷酸单酯酶甘油甘油 磷酸磷酸酶水解：酶水解： 鞘氨醇磷脂鞘氨醇

22、磷脂 神经氨基醇神经氨基醇 + 脂肪酸脂肪酸 + 磷酸磷酸 + X神经氨基醇：鞘氨醇，神经氨基醇：鞘氨醇， 十八碳不饱和氨基醇；十八碳不饱和氨基醇； 2-氨基氨基-4-十八碳烯十八碳烯-1，3-二醇；二醇；鞘氨醇（神经醇）鞘氨醇（神经醇）神经酰胺神经酰胺鞘磷脂（神经醇磷脂）鞘磷脂（神经醇磷脂）鞘磷脂 鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。（鞘氨醇）（鞘氨醇）（X可以是各种含磷酸取代基）可以是各种含磷酸取代基）鞘脂类的基本结构鞘脂类的基本结构鞘磷脂鞘磷脂(x=胆碱胆碱)： 极性脂；极性脂； 白色晶体，对光和空气稳定，不溶于丙酮、乙醚，白色晶体，对光和空气稳定，不溶于丙酮、乙醚，溶于热

23、的乙醇；溶于热的乙醇； 构成生物膜；构成生物膜；丙酮丙酮乙醚乙醚乙醇乙醇卵磷脂卵磷脂-+脑磷脂脑磷脂-+-鞘磷脂鞘磷脂-+其它鞘磷脂类(如糖鞘脂)返回 是指含一个或多个糖基的脂类，是指含一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共价糖和脂质以共价键结合键结合。 根据与脂肪酸酯化的醇根据与脂肪酸酯化的醇(鞘氨醇或甘油鞘氨醇或甘油)不同，糖不同，糖脂可分为：脂可分为：p糖脂糖脂糖糖 脂脂 glycolipids 糖糖 脂脂 glycolipids 甘油醇糖脂甘油醇糖脂-脂肪酸、脂肪酸、甘油醇甘油醇、糖、糖 主要存在于绿色植物中，又称植物糖脂；主要存在于绿色植物中，又称植物糖脂； 神经氨基醇糖脂神经氨基醇糖脂

24、-脂肪酸、脂肪酸、神经醇神经醇、糖、糖 神经酰胺衍生物，分中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂，神经酰胺衍生物，分中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂，最初从脑组织中提取得到。最初从脑组织中提取得到。p鞘糖脂类鞘糖脂类主要是主要是动物细胞膜动物细胞膜的结构和功能物质。的结构和功能物质。p糖基甘油脂类糖基甘油脂类则是则是植物和微生物植物和微生物的重要结构成分。的重要结构成分。 中性糖鞘脂中性糖鞘脂-仅含中性糖基仅含中性糖基 脑苷脂：脑苷脂： 鞘氨醇、脂肪酸、半乳糖鞘氨醇、脂肪酸、半乳糖 是哺乳动物组织中最简单的鞘氨醇糖脂。是哺乳动物组织中最简单的鞘氨醇糖脂。 酸性糖鞘脂酸性糖鞘脂-含有含有N-乙酰神经氨酸，即唾液酸乙酰神经

25、氨酸，即唾液酸 神经节苷脂：鞘氨醇、脂肪酸、半乳糖、葡萄糖、神经节苷脂：鞘氨醇、脂肪酸、半乳糖、葡萄糖、唾液酸唾液酸脑苷脂脑苷脂神经节苷脂神经节苷脂鞘糖脂 鞘糖脂与鞘磷脂相似，鞘糖脂与鞘磷脂相似，因极性基团不同，形成因极性基团不同，形成不同类型的鞘脂。如右不同类型的鞘脂。如右图：图：含有糖基的，称为含有糖基的，称为鞘糖脂；鞘糖脂；含有磷酸的称含有磷酸的称为鞘磷脂。为鞘磷脂。 鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨醇和糖醇和糖组成。组成。鞘糖脂的生物学作用 鞘糖脂作为各种细胞质膜及细胞内膜不可缺少的成分鞘糖脂作为各种细胞质膜及细胞内膜不可缺少的成分，生，生物学作用相当复杂。物学作用相当复杂。

26、糖脂作为膜的结构成分可改变膜的物理性质，如赋予质膜一定的糖脂作为膜的结构成分可改变膜的物理性质，如赋予质膜一定的刚性，使膜处于最适于发挥其作用的物理状态。刚性，使膜处于最适于发挥其作用的物理状态。 由于糖脂具有抗原性，质膜中的糖脂可作为表面抗原。例如，由于糖脂具有抗原性，质膜中的糖脂可作为表面抗原。例如，ABO(H)、Ii、Lea/ Leb等血型抗原决定簇不仅存在于红细胞及其等血型抗原决定簇不仅存在于红细胞及其他非红细胞质膜的糖蛋白糖链的末端，亦存在于质膜鞘糖脂糖链他非红细胞质膜的糖蛋白糖链的末端，亦存在于质膜鞘糖脂糖链的末端。的末端。 鞘糖脂参与细胞的生长控制鞘糖脂参与细胞的生长控制。 有些

27、神经节苷脂具有生长因子样作用，另一些有生长抑制因子样有些神经节苷脂具有生长因子样作用，另一些有生长抑制因子样作用。作用。 鞘糖脂参与细胞间的识别及粘合鞘糖脂参与细胞间的识别及粘合。返回鞘糖脂可以决定人的血型返回五、类五、类 脂脂 不含脂肪酸、不符合脂类化合物的结构特征，不含脂肪酸、不符合脂类化合物的结构特征，但是具有与脂类化合物相似的性质。但是具有与脂类化合物相似的性质。 萜类萜类 类固醇类类固醇类萜类（萜类（terpenes）：）： 异戊二烯（异戊二烯（isoptene）衍生物）衍生物 柠檬油柠檬油柠檬苦素柠檬苦素 薄荷油薄荷油薄荷醇薄荷醇 樟脑油樟脑油樟脑樟脑 叶绿素叶绿素-叶绿醇（植醇）

28、叶绿醇（植醇） 胡萝卜素胡萝卜素 维生素维生素A、E、K柠檬油香茅醛薄荷醇没药烯叶绿醇莰烯松萜桉叶油醇羊毛醇番茄红素赤霉酸鲨烯视黄醇甾类甾类/类固醇（类固醇（steriods）：）： 环戊烷多氢菲衍生物环戊烷多氢菲衍生物 带角甲基的环戊烷多氢菲带角甲基的环戊烷多氢菲 固醇（固醇（sterols）：）：3-羟基、羟基、17-R的类固醇的类固醇CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716、-型异构体型异构体 -型固醇

29、型固醇-型固醇型固醇 动物固醇动物固醇-胆固醇等胆固醇等 植物固醇植物固醇-豆固醇、麦角固醇、谷固醇等豆固醇、麦角固醇、谷固醇等 酵母固醇酵母固醇-麦角固醇等麦角固醇等CH3HOCH3ABCD1234567891011121314151716CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH318192021222324252627Cholesterol胆固醇：胆固醇：8 8个碳的支链；个碳的支链；C-3C-3位有羟基；位有羟基；C-5C-5，C-6C-6间有双键间有双键类固醇化合物结构示意图性质性质 （1 1）物理性质）物理性质 无味、无臭；不溶于水、酸或碱；无味、无臭；不溶于水、酸或碱； 溶于乙醚

30、、苯、丙酮等溶于乙醚、苯、丙酮等 （2 2）化学性质）化学性质 成酯反应成酯反应- -醇基与脂酸醇基与脂酸 加成反应加成反应- -双键加氢、碘、溴双键加氢、碘、溴CH3CH3RO 氧化反应氧化反应 胆固烯酮胆固烯酮性质性质 C-3C-3的的-OH-OH可被氧化。可被氧化。 脱氢反应脱氢反应 CH3CH3RHO787-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇性质性质 7-脱氢胆固醇经紫外线照射转化为脱氢胆固醇经紫外线照射转化为维生素维生素D3维生素D3的作用参与钙磷代谢促进成骨作用类固醇化合物在生物体中的作用 转化为转化为胆酸和胆汁酸盐胆酸和胆汁酸盐 转化为转化为激素激素(如性激素如性激素) 转化为转化为维生素

31、维生素D3返回胆固醇可变为一些重要的化合物胆固醇可变为一些重要的化合物 颜色反应颜色反应 Liebermann- Burchard反应（里伯曼反应（里伯曼-布卡德反应）布卡德反应） 胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液） 蓝绿色蓝绿色 醋酸酐醋酸酐浓浓H2SO4胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液） 蓝紫色蓝紫色 浓浓H2SO4Salkowski 反应反应胆固醇是两性分子胆固醇分子是两性分子。分子的一端有一极性头部基团羟基而亲水，另一端具有烃链及固醇的环状结构而疏水。胆固醇存在于许多动物细胞的质膜和血浆脂蛋白中，是动物组织中其它类固醇的前体。 存在于一切动物组织中；存在于一切动物组织中； 动物体内合成或从食物中获得；动物体内合成或从食物中获得； 血清胆固醇的意义；血清胆固醇的意义； 胆固醇的代谢平衡与代谢异常；胆固醇的代谢平衡与代谢异常； 可以转化为其它衍生物：胆固醇酯、胆汁酸、胆可以转化为其它衍生物：胆固醇酯