第七章胺和酰胺

1、第七章第七章 胺和酰胺胺和酰胺 第一节第一节 胺胺 第二节第二节 酰胺酰胺第一节第一节 胺胺 胺胺（amine）：）：指氨（指氨（NH3）分子中的氢分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。原子被烃基取代而生成的化合物。分分类类 1.据据NH3分子中氢原子被烃基取代的数目分子中氢原子被烃基取代的数目来分类：来分类： 伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺RNH2RNHRRNRR一、胺的分类和命名一、胺的分类和命名2.按照取代基的种类和连接方式，分为：脂按照取代基的种类和连接方式，分为：脂肪胺和芳香胺。肪胺和芳香胺。氮原子直接与脂肪烃基连接称氮原子直接与脂肪烃基连接称脂肪胺脂肪胺 ;氮原子直接与芳香环连接称

2、氮原子直接与芳香环连接称芳香胺芳香胺。命名命名1.氮原子上连着两个或三个相同烃基时，氮原子上连着两个或三个相同烃基时，需表明烃基的数目；需表明烃基的数目；2.所连烃基不同时，则将简单的放在前面所连烃基不同时，则将简单的放在前面;3.芳香仲胺和芳香叔胺命名时，一般以芳芳香仲胺和芳香叔胺命名时，一般以芳香胺为母体，脂肪烃为取代基，并在脂香胺为母体，脂肪烃为取代基，并在脂肪基名称前以字母肪基名称前以字母“N”，表示该脂肪烃表示该脂肪烃基是直接连在氮原子上。基是直接连在氮原子上。 NH2CH3NH2CH2CH2NH2CH2NH2CH3NHC2H5(C2H5)2NHNHCH3(CH3)2NC2H5CH3

3、NC2H5C3H7NCH3CH3NH2CH2CH2NH2CH2CH2NH2CH2NH2甲 胺 乙 二 胺 苯 甲 胺甲 乙 胺 二 乙 胺 N-甲 基 苯 胺二 甲 乙 胺 甲 乙 丙 胺 N， N-二 甲 苯 胺5()1， 4-丁二 胺 （腐胺 ）1， 5-戊 二 胺 （尸 胺 ）季铵盐或季胺碱：季铵盐或季胺碱：NRRRR+X_NRRRR+OH_季铵盐季铵盐季铵碱季铵碱C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3N+_OHN+_Cl氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵氯化四甲铵氯化四甲铵二、胺的化学性质二、胺的化学性质1.碱性：碱性： 胺与氨相似，氮上的未共用电子对能接胺与氨相似，氮

4、上的未共用电子对能接受质子，所以胺呈碱性。受质子，所以胺呈碱性。N H3HO H N H4O HR - N H2HO H R - N H3O H+各种胺类的碱性比较：各种胺类的碱性比较：季铵碱季铵碱 仲胺仲胺 伯胺伯胺 叔胺叔胺 氨氨 芳香胺芳香胺 当当NHNH3 3中中H H原子被斥电子基取代后，可使原子被斥电子基取代后，可使N N原子电子云原子电子云密度增大，从而增大了与密度增大，从而增大了与H H+ + 的配位结合力，利于溶液中的配位结合力，利于溶液中 OHOH- - 增多。增多。 但是叔胺产生空间位阻效应，反而影响与但是叔胺产生空间位阻效应，反而影响与H H+ +结合使其结合使其碱性下

5、降。碱性下降。 由于由于N N原子的孤对电子与苯环的原子的孤对电子与苯环的电子云产生电子云产生 P-P-共共轭效应，降低了轭效应，降低了N N原子电子云密度，减弱其吸引原子电子云密度，减弱其吸引H H+ +能力，故能力，故碱性下降。碱性下降。 季铵碱，是离子型化合物，在水中完全电离，是一种季铵碱，是离子型化合物，在水中完全电离，是一种与与NaOHNaOH相当的强碱。相当的强碱。-NH2 + HClNH3ClHCl.+-NH2-或（混浊）氯化苯铵苯胺盐酸盐R - NH2 + HClR - NH3ClR - NH2HCl.+-或氯化钾铵甲 胺盐酸盐NH2COOCH2-CH2NC2H6C2H6NH2

6、COOCH2-CH2NC2H6C2H6ClHClH+ +.2.酰化反应：酰化反应：HCl常用的有酰化剂：酰卤；酸酐；苯胺乙酰氯乙酰苯胺R - C - XR - C - O - C - RO-NH-C-CH3CH3COOHCH3COCH3 - C - Cl-NH2+-NH-C-CH3-NH2+CH3CO+OOOOOO+三、重要的胺三、重要的胺1.腐胺和尸胺腐胺和尸胺 H2N-(CH2)4-NH2 H2N-(CH2)5-NH2 腐胺腐胺 尸胺尸胺 N H2- ( C H2)3- C H - C O O HN H2H2N - ( C H2)3- C H2- N H2- C O2 2.苯胺：又名阿尼林

7、（苯胺：又名阿尼林（Aniline）。）。NH2CH3COOCH2CH2NCH3CH3CH3OH3.胆碱胆碱(氢氧化氢氧化 -羟乙基三甲基铵羟乙基三甲基铵):HO-CHHO-CH2 2CHCH2 2N N（CHCH3 3）3 3OHOH +-乙酰胆碱乙酰胆碱4.肾上腺素：肾上腺素：OHOHCHCH2OHNHCH35.新洁尔灭：新洁尔灭：BrCH3CH2NC12H25CH3+第二节第二节 酰胺酰胺一、酰胺的结构和命名一、酰胺的结构和命名 酰胺（酰胺（amide）在结构上可看作是羧酸分在结构上可看作是羧酸分子中的子中的 羟基被氨基（羟基被氨基（-NH2）或羟氨基（或羟氨基（-NHR、-NRR）取代

8、后的产物；也可看作是氨或胺分取代后的产物；也可看作是氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的产物。子中的氢原子被酰基取代后的产物。CONH2RCONHRRCONRRR通式是：通式是： 当酰胺氮原子上连接有取代基时，也可当酰胺氮原子上连接有取代基时，也可依照芳香胺的命名方法，在取代基名称前依照芳香胺的命名方法，在取代基名称前面加上字母面加上字母“N”。 酰胺的命名是根据相应的酰基和氨基酰胺的命名是根据相应的酰基和氨基或羟氨基而称为或羟氨基而称为“某酰胺某酰胺”或或“某酰某某酰某胺胺”。CNHOC2H5CNHOCH3COCH3NH2COCH3NC2H5HCONCH3CH3H乙酰胺乙酰胺乙酰苯胺乙酰苯胺苯

9、甲酰乙胺苯甲酰乙胺N-乙基乙酰胺乙基乙酰胺N，N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二、酰胺的化学性质二、酰胺的化学性质1.酸碱性：一般来说酰胺是中性化合物。酸碱性：一般来说酰胺是中性化合物。CONRHH2.水解作用：水解作用：R - C - NH2 + H2OR - C - OH + NH3 RC - ONH4CONH2CH2CHNH2COOHH2ONH3OOCH2CH2CH2COOHCOOHCHNH2+酶O三、重要的酰胺及其衍生物三、重要的酰胺及其衍生物1.尿素：简称脲。尿素：简称脲。H2N - C - NH2O 尿素尿素 的化学性质：的化学性质：（1）弱碱性：）弱碱性：H2N - C - NH2O

10、(H2N - C - NH3)2 (C2O4)H2N - C - NH3 NO3COOHHNO3-2COOHOO2+-+（硝酸尿素）（草酸尿素）（2）水解作用：）水解作用：NaO HNa2C O3H C lN H4ClH2NCONH2H2ONH3CO2+2H2NCONH2H2OCO2+2CONH2NH3+2H2N+ 22脲 酶（3）缩二脲生成及缩二脲反应：）缩二脲生成及缩二脲反应： 尿素加热到稍高于它的熔点（约尿素加热到稍高于它的熔点（约150-160），），则两分子尿素可脱去一分子氨而生成缩二脲。则两分子尿素可脱去一分子氨而生成缩二脲。H2N - C - NH2H2N - C - NH -

11、C - NH2+ NH3CuSO4OOOH2N - C - NH2O+OCH2N - C - NH - C - NH2OO150160紫红色缩二脲（缩二脲反应）碱性CuSO4H2N - C - NH - C - NH2O紫 红色（ 缩二脲反 应）碱性O缩二脲反应：缩二脲反应：2.胍：胍：H2N - C - NH2NHH2N - C -NH H2N - C - NH -NH胍基胍基咪基咪基4.磺胺：学名为对氨基苯磺酰胺，具有抑磺胺：学名为对氨基苯磺酰胺，具有抑菌作用。菌作用。SNH2OOHOSNH2OOSNH2OONH2对对-氨基苯磺酸氨基苯磺酸对对-氨基苯磺酰基氨基苯磺酰基对对-氨基苯磺酰胺（磺胺）氨基苯磺酰胺（磺胺） 第七章复习思考题第七章复习思考题1.名词解释：缩二脲反应名词解释：缩二脲反应2.掌握胺、酰胺的系统命名（书中例题及课后复习思掌握胺、酰胺的系统命