操作15有机试验中的洗涤解析版

1、专题六洗涤操作及其作用操作 15 有机实验中的洗涤将互相混合的物质进行分离并获得相对纯净的某种物质的过程称为分离纯化过程。在有机制备实验中，产物从混合物中分离出来，除了用到常见的分液、蒸储等操作外，就是洗涤操作。对于非均相混合体系的分离，简单的机械方法即可完成，如过滤、沉降、离心等；均相混合体系的分离较为困难，一般现将某组分转化到另一种相态中，使体系转化为非均相体系，再利用机械方法进行分离。而均相混合体系的分离的第一步，就涉及到混合物的洗涤。洗涤操作，主要是利用物质间化学性质的差异性，讲某种物质转化到另一种相态中，再利用分液操作分离开。该操作可以有效的除去混合液中的杂质成分，使得到的产物更纯净

2、。（一）有机物洗涤的仪器与操作与萃取-分液操作类似，此处以几组图像进行表示。（二）取材于有机实验的洗涤操作及操作说明以下材料来源皆为基础化学实验（第二版）有机化学实验分册吉林大学张锁秦1. P125阿司匹林的制备100e!形在中放入搅摔子.加A.2Ko.014mo)水杨酸、5mL(5.4053mul)乙酸酣和S滴。破4.搅拌他水杨酸全部溶解后,在水浴上加热5-2min.控制浴温布t冷至穿温.即仃乙陲也杨酸站晶析出.如小结靛.可用玻璃棒摩擦瓶壁并将反应物置卜冰水中冷却使第拈产生搅拌下加入50mL水,将混合物雌螳在冰水浴中冷却使结晶完个诚一抽灌.用港渔历r淋洗带干脂J下所#晶体被收U判布氏；GI-

3、中句嬴少地冷水洗涤结晶？次|粗产物转移至程面皿上，在空气中风干，称量(祖产物妁L85兀将粗产物转移至150mL烧环中，住搅拌卜加入25mL傥和碳底氧溶液,加完木第级撞汴几分钟.直至无二氧化碳气泡产生.吸窟,副产物聚介陶府破浦出,用5IUml.水冲洗漏斗.仆井滤泄.小心倒入他克福有4S10mL水配成擀液的烧杯中.懂拌均匀.即肛乙酰水物根沉淀析出将烧杆置:冰浴中冷却.使结M范东 4 压过滤.用油净的欣璃塞挤压施忸.纸也捕去祥娥随用冷水洗率2-3W，油十耳分将结晶幡至衣面皿上，F燎后约L5小熔点133-35t.取几粒结乩加入猿有5inL水的试管中川人水2嫡】第：设化铁溶液，亚察彳I龙毓色变化第一次冷

4、水洗涤：结合前后信息，可知产物阿司匹林上沾有水杨酸、乙酸酎、硫酸，因此第一次冷水洗涤是将这些物质粗略洗去，因为后续还要进行更精准的除杂操作。第二次冷水洗涤：结合后续信息，可以发现本次洗涤后就得到了最终产物，因此洗涤的目的是除去之前用来除杂的物质，此处为洗去稀盐酸。2. P132澳苯的制备,I51)ml-.ftWI一别安嚷现形?靛管日滴沁漏L：翘管瑞通过黑化的卜爆料连接演化软气体吸收装者.装I候力搅拌料在烧瓶内加入4.6mL44gt0.052md)无水/， 。 .1菖， 同和搅拌广在灌液漏斗中加入3mL(fl.4g,0.058m4)液，光湎入少许覆.反应片刻，开蛤启动搅拌器,然后缓慢滴入后,使溶

5、灌Y黄I*状态.加先澳后，将烧瓶置于6U-70霓水裕中加热iUnun,直到不再有鸟化氢体逸出为止反应物冷却后.用人和ml.外液漏一中j分别用4水2用，发乳化钠溶液洗涤次,最后川叵匹水洗的次|粗产物用JL水融化钙卜操后，栉至10ml恻底烧瓶中避行蒸慵用水浴先猥出未反应完的茶.收集40/60霓卸分为产品，产拭4.25第一次洗涤：水洗。由于洗涤操作共进行了三次，每次必然有不同的作用。按照上下文信息分析，第一次水洗和第二次氢氧化钠洗涤作用肯定有重合，因此第一次水洗的目的是洗去三澳化铁、澳化氢和部分澳，此处之所以是部分澳是因为澳单质在水中溶解度不大，因此才有后续的操作。第二次洗涤：氢氧化钠洗涤。通过上述

6、信息分析，此步操作是洗去剩余的澳单质。第三次洗涤：水洗。经过上述两次洗涤，反应体系中原本的杂质已被除净，但是在第二次洗涤又会引入氢氧化钠，因此第三次水洗的目的就是洗去氢氧化钠。3. P139乙醛的制备fr：100mL三颈烧用上安装田167所小的实验裳置,放入搅拌已加A15ml人/乙酹.J冰水浴中搅拌下埔人人inL(24K,0.24mid)人H,SO-混合均匀取25%乙醉加入滴淞漏斗中电热S加热.使就坦迅速升至140c.山滴液却斗慢慢海加乙忡使滴加速度由疆强液埴出速度大豉和等图傩呼T清.保持总度在135145i：,乙解怖完.继续旃热至但，第停止肌.，储出物怙人仁5面.分液漏斗中历别I“；XUI活

7、酒洋而应为匚泡而溶该各工；田分别点已双分HIM值例人F 谕形程中，加2g粒状无水皴化的.塞好.fttO.5h以上将产物简神到50aL盘调烧料中， 用热水浴(M)8。 电)加燕第0.收集33-31冤墙分.称皿并计算产率，第一次洗涤：氢氧化钠洗涤。目的是除去混合体系中的酸性物质。第二次洗涤：在用NaOH水溶液洗涤粗产物之后，必然有少量碱残留在产品乙醛里，若此时直接用饱和氯化钙水溶液洗，则将有氢氧化钙沉淀产生，影响洗涤和分离。因此用氢氧化钠水溶液洗涤产品之后应用饱和氯化钠水溶液洗涤。这样，既可以洗去残留在乙醛中的碱，又可以减少乙醛在水中的溶解度。第三次洗涤：除去其中残留的乙醇，因为乙醇会和氯化钙形成

8、结晶醇从而被彻底除去。4. P199正澳丁烷的制备-ml，圃底烧瓶中瓶人搅拌子.加入$nil水.撞打下小心他加入7mL(12,9Bml)浓硫悔.混介均勺后冷至空温再依次加入也5F。,06mM氾化衲和-61山3,7p,0.05口】口I)i的，上接回液冷圈管,冷凝管的卜口接-HHr气体啜收装皆，用5%料融化钠溶液作啜收制搅拌.加热,便便应物保持f稳地网说随着反应的.行悻察公分层.无机把水溶浪。 较大的相M密僮处于下层J层液体即是正浪丁烷回流需,30-40mino待反应液冷却后,拆去冷凝管.加上焦博头， 改为靠馆装置.遥出粗产物正双丁烷揩循出液移至分液焦：1中|加入等(4帜的水洗澎|产物在I二层还是

9、下层 23有机乂转入另一嫌的分液漏斗(如果一人？疗可分液隔斗.分液时可四人-组.保证有一个分淞漏斗毡卜煤的川二口等体枳的帮硫而富小朋分中硫酸二仃机相依次用等体枳的水他和碳植注朋港泯制哝专人撵的徘形也由用I-?uh状的无水谕化的1熔，问战抗地带畛柜.M至液体清亮为止将干燥好的产物过嘘到蒸博烧班中JM热蒸，收集99-103宽的调分.产Wt纯一说烷的沸点为itH.ftr第一次：等体积的水洗涤。从信息可知，为反应后首个洗涤步骤，目的为洗去酸和部分溶于水的有机物。第二次：浓硫酸洗涤。除去未反应的正丁醇及副产物1-丁烯和正丁醒第三次：水洗。粗略洗去上一步骤残余的硫酸第四次：饱和碳酸氢钠洗涤。彻底洗去残余的

10、硫酸。第五次：水洗。洗去上一步骤残余的碳酸氢钠。5. p227苯甲醇和苯甲酸的制备在50mt.惟形版中配制2.73049mol（氧化钾和2.73ml.水的潜漉.冷早宇程并不断搅拌F分批加人工11mL3.29mol）新房羊甲属，用橡胶塞蠡索胸口，用力振揭，使反应物充分混合”至加完为止.若反应温度过格.可动时地将怵形瓶放入检水浴中冷却.最后成为门色例状.放置24h以匕在反应混合物中逐渐加入足弊峻的水 （州12mL） .用热.搅拌.使其中的整甲酸蕊余部溶解.,却甲将潜诲倒入分泄漏斗中川4而.乙醯萃瞅:次介井乙域萃取液Jt依次用g面Lffil和亚硫酶氧糖溶灌.5仙1。得前用带及3*L水洗保I分出的乙陆

11、层用肥水碳假怦卜悔1：燥后的乙处溶液在水阴匕旅上乙曲.稣后.苴搪空气冷蘸管.罐虢加热fttl.收I198-204花的僧分茶甲胛的产后妁LIF，触*甲附的沸点为2U5TI：.价酎率舄=1”利右用浓曲醯酸化乙隘萃取恬的水溶液至刚果红试纸变蓝,充分冷却.便茶甲版析出完金，吸撮.祖产期用水虫结带阳单甲酸也9-L2人辟点121-122T纯能甲微熔点为122.4七做产物的红外MMM共振槽，指出各i1要詹峰的打.第一次洗涤：饱和亚硫酸氢钠洗涤。由于该实验中KOH是过量的，因此在反应后要除去过量的KOH;同时亚硫酸钠与未反应完全的苯甲醛反应生成阿尔法-苯基羟基磺酸钠（不溶于乙醛，可溶于水，但不溶于亚硫酸氢钠饱

12、和溶液）第二次洗涤：碳酸钠洗涤。除去过量的亚硫酸氢钠。（三）高考中涉及的有机实验洗涤1.12019江苏】丙快酸甲酯（CI1=C-C（）OH）是一种重要的有机化工原料，沸点为103105C。实验室制备少量丙快酸甲酯的反应为浓H9%(；H=GCOOH+CHd)H 久一COOhHMU)实验步骤如下：步骤1:在反应瓶中，加入14g丙快酸、50mL甲醇和2mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。步骤2：蒸出过量的甲醇（装置见下图）。步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%用心03溶液、水济涤。分离出有机相。步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸储，得丙快酸甲酯。问题：划线部分三次洗涤的目的

13、分别是什么?答：丙快酸甲酯的沸点为103C105C,制备丙快酸甲酯采用水浴加热，因此反应液中除含有丙快酸甲酯外,还含有丙快酸、硫酸；通过饱和NaCl溶液可吸收硫酸；5%的Na2CO3溶液的作用是除去丙快酸，降低丙快酸甲酯在水中的溶解度，使之析出；水洗除去NaCl、Na2CO3,然后通过分液的方法得到丙快酸甲酯2.12016上海】乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。饱和Na2CO3溶液的作用是【答案】该设问在教材中已经有介绍，挥发出来的蒸汽中有乙酸、乙醇和乙酸乙酯，因为饱和碳酸钠的作用应该根据上述三种物质来进行描述，答案为中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的

14、溶解3.12014新课标I】乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关数据如下:1儿+1c中儿、十打？0杷时分子及最帝度/僮 5 力沸点N水中将黑性J眼慑SS13】乙峻一博L已融田也断130M2ATA-实验步骤:在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片，开始缓慢加热A,回流50分钟,反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量一水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸储纯化，收集140143C微分，得乙酸异戊酯3.9go回答下列问题：划线部分的洗涤操作

15、三次洗涤的目的是什么？【解析】酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物。而且反应是在硫酸作催化剂条件下发生。因此制取的产品中含有一些杂质，要通过洗涤将它们除去。反应后的溶液要经过多次洗涤，在该实验中通过计算可知乙酸过量，因此在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和未反应的醋酸；然后用饱和碳酸氢钠溶液碱性洗涤，这样既可以除去未洗净的醋酸，也可以降低酯的溶解度；再第二次水洗，该操作的主要目的是洗去产品上残留的碳酸氢钠4.12013新课标I醇脱水是合成烯煌的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:可能用到的有关数据如下:相对分子质里密度/(gcm3)沸点/C溶解性环已

16、醇1000.9618161微溶于水环已烯820.810283难溶于水合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。B中通入冷却水后，开始缓慢加热a,控制储出物的温度不超过90Co分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸储得到纯净环己烯10g。划线部分的两次洗涤目的分别什么？答：最终的混合物中存在未反应完的环己醇、产物环己烯和催化剂硫酸，因此碳酸钠溶液洗涤的目的是溶解环己醇并且中和硫酸。水洗的目的是洗去上一步残留的碳酸钠溶液。最后用无水氯化钙干燥。+H2OOH浓H2SC4A

17、 A(四)高中化学的体现1.间硝基苯胺是一种重要的有机合成中间体，它是一种黄色针状晶体，微溶于冷水，在水中的溶解度随温度升高而增大，易溶于乙醇、乙醍、甲醇等。实验室制备间硝基苯胺的反应原理及装置如下(夹持及加热装置略去)：实验步骤:硫氢化钠溶液的制备。将0.05molNa2S?9睦O溶于25mL水中，分批加入4.2gNaHCO3粉末，完全溶解后，慢慢加入30ml.甲醇，冰水浴冷却，立即析出一水合碳酸钠。静置，抽滤，滤饼用15mL甲醇分三次洗涤，合并滤液和洗涤液备用。间硝基苯胺的制备。在A中将0.03mol间二硝基苯溶于40mL热甲醇中，装上B,从B的顶端加入上述硫氢化钠溶液，水浴加热回流20m

18、in。冷却至室温后，改为蒸储装置，蒸出大部分甲醇，将残液倾入150mL冷水中，立即析出间硝基苯胺粗品，抽滤，洗涤，重结晶，脱色后，得黄色的间硝基苯胺针状晶体2.4go回答下列问题：(1)仪器B的名称是,使用时要从(填a或b”口)通入冷水；滴液漏斗的细支管c的作用是。(2)写出步骤中总反应的离子方程式：。(3)步骤中合并洗涤液的目的是。(4)步骤中制备装置改为蒸储装置，需增加的仪器除了蒸储头、温度计、尾接管之外，还有、(5)步骤中蒸出大部分甲醇的目的是(6)步骤中洗涤粗品使用的洗涤剂为;粗品脱色使用的脱色剂可以是+6NaHS+H204同二研*策+3Na2s2O3同研桁繁旅(7)本实验的产率为保留

19、2位有效数字；Mr(间硝基苯胺)=138。【答案】(1)球形冷凝管a平衡滴液漏斗与烧瓶内的气压，使液体能够顺利滴下(2)S2-+H2O+Na+HCO3-=HS-+Na2CO3?H2Oj(3)NaHS能溶于甲醇，减少NaHS的损失(4)直形冷凝管锥形瓶(5)间硝基苯胺易溶于甲醇，蒸出甲醇有利于间硝基苯胺结晶析出(6)冷水活性炭(7)58%【解析】(1)根据图中得到B的名称是球形冷凝管，冷凝管水流是下进上出”，因此使用时要从a口通入冷水；滴液漏斗的细支管c的作用是平衡滴液漏斗与烧瓶内的气压，使液体能够顺利滴下；故答案为：球形冷凝管；a；平衡滴液漏斗与烧瓶内的气压，使液体能够顺利滴下。(2)步骤中总

20、反应是Na2s+NaHCO3+H2O=NaHS+Na2CO3H2OJ,其离子方程式：S2-+H2O+Na+HCO3=HS+Na2CO3H2Oj;故答案为：S2-+H2O+Na+HCO3=HS+Na2CO3H2Oj。(3)NaHS能溶于甲醇，洗涤液中也有NaHS,因此步骤中合并洗涤液的目的是NaHS能溶于甲醇，减少NaHS的损失；故答案为：NaHS能溶于甲醇，减少NaHS的损失。(4)步骤中制备装置改为蒸储装置，需增加的仪器除了蒸储头、温度计、尾接管之外，还有冷凝气体的直形冷凝管和接受液体的锥形瓶；故答案为：直形冷凝管；锥形瓶。(5)根据题中信息间硝基苯胺是黄色针状晶体，微溶于冷水，在水中的溶解

21、度随温度升高而增大，易溶于甲醇等，因此步骤中蒸出大部分甲醇的目的是间硝基苯胺易溶于甲醇，蒸出甲醇有利于间硝基苯胺结晶析出；故答案为：间硝基苯胺易溶于甲醇，蒸出甲醇有利于间硝基苯胺结晶析出。(6)根据题中信息间硝基苯胺是黄色针状晶体，微溶于冷水，在水中的溶解度随温度升高而增大，因此步骤中洗涤粗品使用的洗涤剂为冷水；粗品脱色使用的脱色剂可以是活性炭；故答案为：冷水；活性炭。(7)0.05molNa2S?9H2O溶于25mL水中，分批加入4.2gNaHCO3即物质的量为0.05mol,两者反应生成0.05molNaHS,与0.03mol间二硝基苯反应，根据反应方程式0.05molNaHS过量，按照间

22、二硝基苯计算得到得到58%。2.3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:间硝基苯胺物质的量为0.03mol,因此本实验的产率为出:24g24g1100%0.03mol138gmol58%；故答案为:甲醇、乙醛和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:物质沸点/c熔点/c密度(20C)/gcm-3溶解性甲醇64.70.7915易溶于水乙醛34.50.7138微溶于水3,5-二甲氧基苯酚3336易溶于甲醇、乙醛，微溶于水(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醛进行萃取。分离出甲醇的操作是的萃取用到的分液漏斗使用前需并洗净，分

23、液时有机层在分液漏斗的填(T”或下”)层。(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸储水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是;用饱和食盐水洗涤的目的是。(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是(填字母)。a.蒸储除去乙醛b.重结晶c.过滤除去干燥剂d.加入无水CaCl2干燥(4)固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸，减压过滤完成后应先,再。【答案】(1)蒸储检查是否漏水上(2)除去HCl除去少量NaHCO3且减少产物损失(3)dcab(4)拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管关闭抽气泵【解析】间苯三酚和氯化氢的甲醇溶液反应后，生成3,5-二甲氧

24、基苯酚，同时产品中还含有过量的甲醇，HCl和水，然后除去其中的这些杂质即可。(1)根据表中给出的物理性质数据，除去甲醇可采用蒸储，之后利用3,5-二甲氧基苯酚易溶于乙醍、微溶于水的性质，加入乙醛进行萃取，静置后分层，乙醛的密度比水小，因而有机层在上层。(2)分离后的有机层，除了产品3,5-二甲氧基苯酚，还有乙醛，HCl,水。利用这些物质的物理化学性质差异，先加入饱和的NaHCO3溶液洗涤，除去HCl,再加入饱和食盐水除去过量的NaHCO3,同时又减少了产物3,5-二甲氧基苯酚的溶解度，减少溶解的损失。(3)洗涤后的产品中还有乙醛和水两种杂质。操作是先除水再除乙醛。除水先加入加入无水CaCl2干

25、燥，然后过滤，除去干燥剂，之后蒸储除去乙醛，再采用重结晶的方法得到纯度较高的产品。正确的顺序是：dcab。(4)减压过滤时，当漏斗颈下再无液滴滴下时，可判断已抽吸干燥，此时过滤完全，先拔掉连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管，后关抽气泵，以免循环水真空抽气泵中的水倒吸污染滤液。本问要理解减压过滤的原理。0H氯牝轧的甲崎海法2CH3OH十2H.O3.正澳丁烷是稀有元素萃取的溶剂及有机合成的中间体，其制备如图(夹持装置略):耦备装置恭慵装.置已知：i.NaBr+H2SO4（浓）=HBrT+NaHSOii .CH3CH2CH2CH2OH十HBrfCH3CH2CH2CH2Br+H2Oiii .2HBr+H2SO

26、4Br2+SO2+2H2Oiv .正澳丁烷密度：1.27gmL-1；浓硫酸密度：1.84gmL-1请回答下列问题：（1）正澳丁烷粗产品的制备：仪器a的名称是,向圆底烧瓶中添加药品顺序正确的是（填正确选项字母）。A.浓H2SO4一适量水一正丁醇一澳化钠粉末B.适量水一浓H2SO4一正丁醇一澳化钠粉末C.适量水一正丁醇一浓H2SO4一澳化钠粉末D.适量水一正丁醇一澳化钠粉末一浓H2SO4装置b中装入NaOH溶液，目的是。加热回流，在此期间要不断地摇动反应装置，其原因为;冷却后改为蒸储装置，蒸出其正澳丁烷的粗品。（2）正澳丁烷的提纯：把正澳丁烷粗品倒入分液漏斗中，加入适量水洗涤，分出有机层；在另一干

27、燥的分液漏斗中，加入浓硫酸洗去有机层中少量的未反应的正丁醇及副产物，从（选填T口”或下口”分出有机层；有机层依次用适量的水、浓硫酸、水、饱和NaHCO3溶液、水洗涤，用无水CaCl2干燥。以上三次用水洗涤简化为一次用水洗涤是否合理，并说明理由。（3）若洗涤后产物有红色，说明含有澳单质，应加入适量的饱和NaHSO3溶液洗涤，将澳单质全部除去，其反应的离子方程式为。若投入正丁醇11.84g,得到产物12.50g。则正丁醇的转化率为（保留两位小数）。提高正澳丁烷的产率（2）上口不合理，第一次水洗除去HBr和正丁醇，第二次除去大部分的H2SO4,第三次除去NaHCOs,三次水洗可减少试剂的用量（3）B

28、r2+HSO3-+H2O=2Br-+SO42-+3H+57.03%【解析】（1）仪器a是球形冷凝管；向圆底烧瓶中添加药品时，水应在浓硫酸之前加入，正丁醇应在浓硫酸之后加入，因为若在浓硫酸之前加入，与浓硫酸作用后放热，使正丁醇大量挥发造成损失，漠化钠若先加入，则会与浓硫酸反应放出气体，不仅浪费原料，还会污染空气，由此得出向圆底烧瓶中添加药品顺序正确的是Bo答案为：球形冷凝管；B；装置b中装入NaOH溶液，其目的主要是为了吸收尾气，防止污染空气。答案为：吸收尾气，防止污染空气；加热回流，在此期间要不断地摇动反应装置，其原因为使反应物充分接触，充分反应，提高正澳丁烷的产率。答案为：使反应物充分接触，

29、充分反应，提高正澳丁烷的产率；（2）在另一干燥的分液漏斗中，加入浓硫酸洗去有机层中少量的未反应的正丁醇及副产物，因为有机层密度比浓硫酸小，所以在液体的上层，应从上口分出有机层。答案为：上口；有机层依次用适量的水洗涤，可洗去HBr和正丁醇；浓硫酸洗涤，可洗去未被水洗掉的正丁醇；再水洗，可洗去浓硫酸；饱和NaHCO3溶液洗去大部分硫酸；水洗涤，洗去余下的少量硫酸，用无水CaCl2干燥去水。以上三次用水洗涤简化为一次用水洗涤不合理，因为需加大试剂用量。答案为：不合理，第一次水洗除去HBr和正丁醇，第二次除去大部分的H2SO4,第三次除去NaHCO3,三次水洗可减少试剂的用量；（3）若洗涤后产物有红色

30、，说明含有澳单质，应加入适量的饱和NaHSO3溶液洗涤，将澳单质全部除去，同时HSO3-被氧化为SO42-,同时生成H+,反应的离子方程式为Br2+HSO3-+H2O=2Br+SO42-+3H+o答案为:Br2+HSO3-+H2O=2Br-+SO42-+3H+；正丁醇的起始投入量为n（正丁醇11.84g=0.i6mol,正澳丁烷物质的量为12.50g=0.09124mol,则74g/mol137g/mol为：57.03%ocoon4.苯甲酸（）是重要的化工原料，可应用于消毒防腐、染料载体、增塑剂、香料及食品防腐剂的生产，也可用于钢铁设备的防锈剂。某化学实验小组在实验室中以苯甲醛为原料制取苯甲酸

31、和副产品苯甲醇【答案】（1）球形冷凝管吸收尾气，防止污染空气使反应物充分接触，充分反应,参加反应的正丁醇的物质的量为0.09124mol,从而求出正丁醇的转化率为0.09124mol0.16mol100%=57.03%o答案一,洗净、f螺、熬rar*2解原*产品甲饨化粗产储乙-*产品乙3.66g0%.Icn 十心一、H1.-H+、1旧一H-ClH；(R、R1表不煌基或氢原子)SON相关物质的部分物理性质见表:名称相对密度熔点/C沸点/C溶解度水乙醛苯甲醛1.04-26179.6微溶易溶苯甲酸1.27122.124925c微溶，95c可溶易溶苯甲醇1.04-15.3205.7微溶易溶乙醛0.71

32、-116.334.6不溶一请回答下列问题：(1)进行萃取、分液操作时所用玻璃仪器的名称为。分液时，乙醛层应从(填下口放出”或上口倒出(2)洗涤乙醍层时需要依次用NaHSO3溶液、10%Na2CO3溶液、蒸储水进行洗涤。其中加入NaHSQa溶液洗涤的主要目的是,对应的化学方程式为。(3)蒸储获得产品甲时加入碎瓷片的目的为,蒸储时应控制温度在C左右。A.34.6B,179.6C.205.7D,249(4)提纯粗产品乙获得产品乙的纯化方法名称为。CHOHa的实验流程乙战萃取，分液盐的抽她冷却(5)称取10.60g的苯甲醛进行实验，最终制取产品乙的质量为3.66g,则产品乙的产率为。【答案】(1)分液

33、漏斗、烧杯上口倒出(2)除去乙醛层中含有的苯甲醛(1)萃取分液用到的玻璃实验仪器名称是分液漏斗、烧杯；乙醛密度小于水，在上层，分液时，乙醛层应从上口倒出;(2)醛类可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，实验步骤中的饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤目的是洗去乙醍层中含有的苯甲醛，饱和碳酸钠溶液除去残留的亚硫酸氢钠；根据题给信息可知，二者发生加成反应，化学方(3)蒸储获得产品甲时加入碎瓷片的目的为防止暴沸，蒸储时得到产品甲为苯甲酸，应控制温度在答案选D；(4)提纯粗产品乙获得产品乙的纯化方法名称为重结晶;(5)称取10.60g的苯甲醛进行实验，理论上得到苯甲酸的质量为10.60g1226.1g,最终制取产品

34、乙的1062一，一一3.66a“质量为3.66g,则产品乙的产率为-100%60%。6.1g5.对氯苯甲酸(分子式为C7H5CIO2)是一种可重点开发的药物中间体.它可用于有机化工原料和农药的生产，同时还可用于非番族消炎镇痛药物及染料的合成等.某校研究性学习小组同学决定利用下表所示反应及装置在实验室里制备对氯苯甲酸.反应原理实验装置实验步骤(1)(2)COOKcoon。八bJp2在规格为250mL的仪器A中加入一定量的催化剂(易溶于有机溶剂)、适量KMnO4、100mL水；安装好仪器，在滴液漏斗中加入6.00mL对氯甲苯，在温度为93c左右时，逐滴滴入对氯甲苯；控制温度在93c左右，反应2h,

35、趁热过滤，将滤渣用热水(3)防止暴沸D(4)重结晶60%249c程式为:再次过滤，将滤渣用冷水进行洗涤，干燥后称得其质量为7.19g已知：实验室中常用氯甲苯制取对氯苯甲酸；常温条件下的有关数据如下表所示:相对分子质里熔点/C沸点/C、.3密度/gcm颜色水溶性对氯甲苯126.57.51621.07无色难溶对氯苯甲酸156.52432751.54白色微溶对氯苯甲酸钾可溶性盐请根据以上信息，回答下列问题：(1)仪器B的名称是.(2)实验时，仪器B需充满冷水，则进水口为(填瞰b).(3)量取6.00mL对氯甲苯应选用的仪器是.A.10mL量筒B.50mL容量瓶C.25mL酸式滴定管D.25mL碱式滴

36、定管(4)控制温度为93c左右，通常采用的方法是.(5)实验过程中第一次过滤后滤渣的主要成分是(填化学式)，使用热水洗涤该滤渣的目的是;向滤液中加入稀硫酸酸化，可观察到的实验现象是.(6)第二次过滤所得滤渣要用冷水进行洗涤，其原因是.(7)本实验所得到的对氯苯甲酸的产率是.【答案】(1)冷凝管(2)a(3)C(4)水浴加热(5)MnO2减小对氯苯甲酸钾的损耗产生白色沉淀(6)可除去对氯苯甲酸表面的可溶性杂质且尽量减小对氯苯甲酸的损耗(7)90.5%【解析】1由仪器的图形可知，B为冷凝管；故答案为：冷凝管；2冷凝管应该是a进水b出水，使水与冷凝物充分接触，故答案为：a；3量取6.00mL对氯甲苯

37、，结合量取体积精度可知应选择滴定管，对氯甲苯是一种优良的有机溶剂，对碱式滴定管上橡胶制品有明显的溶解腐蚀作用，则选25mL酸式滴定管，故答案为：C；4控制温度在93c左右，低于水的沸点，可以采取水浴加热，故答案为：水浴加热;5对氯甲苯和适量KMnO反应生成对氯苯甲酸钾和二氧化镒，二氧化镒不溶于水，步骤过滤得到滤渣MnO2 2；将滤渣用热水洗涤，可减小对氯苯甲酸钾的损耗；滤液中加入稀硫酸酸化，对氯苯甲酸钾与稀硫酸反应生成对氯苯甲酸，对氯苯甲酸微溶于水，是白色沉淀，可观察到的实验现象是产生白色沉淀；故答案为：MnOMnO2 2；减小对氯苯甲酸钾的损耗；产生白色沉淀；6对氯苯甲酸微溶于水，热水洗涤可

38、能增大对氯苯甲酸的溶解度使其损耗，用冷水进行洗涤既可除去对氯小对氯苯甲酸的损耗;COOH6.实验室制备叔丁基苯（7、一（_（ClL）.）的反应和有关数据如下:1)+ClC(CH3)3无水 AlCl3A+HCI物质相对分子质里密度/g?cm3熔点/c/c沸点/c/c溶解性AlCl3190易升华遇水极易潮解并产生白色烟雾，微溶于苯苯780.8880.1难溶于水，易溶于乙醇氯代叔丁烷92.51.8551.6难溶于水，可溶于年叔基聚1340.87169难溶于水，易溶舟I.如图是实验室制备无水AlCl3可能需要的装置:苯甲酸表面的可溶性杂质还能减小对氯苯甲酸的损耗;故答案为：可除去对氯苯甲酸表面的可溶性杂质