《应用化学专业实验》讲义

1、应用化学专业实验讲义应用化学专业实验应用化学专业实验应用化学专业实验讲义实验目录实验一实验一 十二烷基硫酸钠的合成及性能测试十二烷基硫酸钠的合成及性能测试实验二实验二 环氧树脂中间体双酚环氧树脂中间体双酚A的合成的合成实验三实验三 聚醋酸乙烯乳液的制备和性能测试聚醋酸乙烯乳液的制备和性能测试 实验四实验四 农药福美双的合成农药福美双的合成 实验五实验五 植物生长调节剂植物生长调节剂2，4二氯苯氧乙酸的合成二氯苯氧乙酸的合成实验六实验六 从番茄中提取番茄红素和从番茄中提取番茄红素和胡萝卜素胡萝卜素实验七实验七 超声辐射辅助壳聚糖的制备及性质分析超声辐射辅助壳聚糖的制备及性质分析实验实验 八八 短

2、碳链甜菜碱的制备及检测短碳链甜菜碱的制备及检测实验九实验九 药物安妥明的制备药物安妥明的制备实验十实验十 从猫豆粉中提取抗震颤药左旋多巴从猫豆粉中提取抗震颤药左旋多巴实验十一实验十一 微波辅助合成松香甘油酯微波辅助合成松香甘油酯附附 录录 几种常用仪器的使用说明几种常用仪器的使用说明应用化学专业实验讲义实验注意事项参看有机化学实验安全教育相关内容应用化学专业实验讲义实验一 十二烷基硫酸钠的合成及性能测试 一、目的要求一、目的要求1、掌握高级醇硫酸酯盐型阴离子表面活性剂的主要性质和用途；2、了解高级醇硫酸酯盐型阴离子表面活性剂的合成原理和方法；3、掌握固含量、表面张力和泡沫性能的测定方法。应用化

3、学专业实验讲义二、实验原理二、实验原理十二烷基硫酸酯盐（sodium dodecyl benzo sulfate,代号AS）是硫酸酯盐类阴离子表面活性剂的典型代表，熔点180185，185分解，是白色至淡黄色固体，易溶于水，水溶液呈半透明状。十二烷基硫酸酯钠是由月桂醇与氯磺酸反应，再加碱中和而成，或由月桂醇与氨基磺酸作用得到。其反应式如下：C12H25OH + ClSO3H C12H25OSO3H + HClC12H25OSO3H + NaOH C12H25OSO3Na + H2O 或应用化学专业实验讲义三、主要试剂及仪器三、主要试剂及仪器月桂醇 氯磺酸 氢氧化钠 双氧水 三口烧瓶 搅拌器 温

4、度计 气体吸收装置（5%氢氧化钠溶液） 泡沫测定仪等应用化学专业实验讲义四、实验步骤四、实验步骤合成方法一1.氯磺酸法 在装有搅拌器、温度计和氯化氢气体吸收装置的250ml三口烧瓶中加入47g月桂醇，室温下（25）慢慢滴入32g氯磺酸，滴加时温度不要超过30，注意反应体系起泡沫，控制勿使物料溢出。加完后在4045反应2小时。冷却至25，充分搅拌下慢慢滴入30%氢氧化钠溶液直至反应物的PH为7.08.5。将反应物倒入500ml烧杯中，烧瓶中少量的反应物用少量水全部洗出，搅拌下滴入25ml30%双氧水，继续搅拌30分钟，得十二烷基硫酸钠粘稠液体。（也可按以下操作：硫酸化后，将反应物缓慢倒入盛有10

5、0g21冰水混合物的250mL烧杯中，稀释均匀，充分搅拌下滴加30%氢氧化钠溶液至反应物的PH为7.08.5，烧杯外面用冰水浴冷却）。用50毫升烧杯取2克样品测固形物含量和泡沫性能。2.产物性能测试泡沫测定：称取约5g粘稠产品，加入300ml去离子水，轻轻搅拌均匀，测定其泡沫性能。应用化学专业实验讲义 合成方法二1.氨基磺酸法 在装有搅拌器、温度计的三颈瓶中加入74g月桂醇。称取40g氨基磺酸、8g尿素在研钵中研细，混合均匀。控制反应体系温度为3040，开动搅拌下慢慢将研细的固体混合物分多次加入三颈瓶中，使混合物分散均匀，加完后升温至105110反应1.52h。反应结束后，加入150ml水，搅

6、拌均匀，趁热倒出，在搅拌下用30%氢氧化钠溶液中和至PH为7.08.5。测固形物含量和泡沫性能。 应用化学专业实验讲义固含量测定在已称好的铝箔（或表面皿）中加入0.5g左右样品（精确至0.0001g），放在平面电炉（或烘箱）上烘烤至恒重。按下式计算固含量： 固含量 = 其中m1、m2、分别为干燥前、后样品与铝箔质量之和， m0为铝箔的质量。泡沫性能一般有稳定性和起泡能力，本实验只测量泡沫的稳定性（罗氏泡沫测定仪）。产品的表面张力使用JZHY180型界面张力仪测定。仪器使用见后附。应用化学专业实验讲义五、注意事项五、注意事项1、 因氯磺酸遇水会分解，故所用玻璃仪器必须干燥。2 、氯磺酸为腐蚀性很

7、强的酸，使用时必须戴好橡皮手套，在通风橱内量取。3、 氯化氢吸收装置要密封好。应用化学专业实验讲义六、思考题六、思考题1、阴离子型表面活性剂有哪几种？试写出其结构式。2、高级醇硫酸酯盐有哪些特性和用途？3、产品的PH为什么控制在7.08.5？4、使用30%双氧水的主要目的是什么？参参 考考 文文 献献1 赵何为 朱承炎，精细化工实验，华东化工学院出版社：4850；2 强亮生等，精细化工综合实验，哈尔滨工业大学出版社：4749。返回返回应用化学专业实验讲义实验二 环氧树脂中间体双酚A的合成 一、目的要求一、目的要求1、掌握双酚A的合成原理和合成方法。2、学习和掌握离心机的操作方法。3、熟悉有机物

8、熔点的测定方法及重结晶的操作方法。应用化学专业实验讲义二、基本原理二、基本原理1、主要性质和用途 双酚A(bisphenol A) 又称二酚基丙烷，化学名称为2,2,二对羟基苯基丙烷2,2bis(p-hydroxyphenyl)propane，结构如下： 本品为无色结晶粉末，熔点155C-158，密度1.95(20)。溶于甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸、丙酮及二乙醚，微溶于水。易被硝化、卤化、硫化、烃化等。 双A酚是用途很广的化工原料，可作为双酚A型环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜、聚苯醚等树脂的合成原料和中间体，也可作为塑料和油漆用抗氧剂，是聚氯乙烯的热稳定剂，电线防老剂，塑料油漆、油墨等的抗氧剂和

9、增塑剂。COHCH3CH3O H应用化学专业实验讲义2、合成原理 双酚A的合成方法有多种，大都由苯酚与丙酮合成，不同之处是采用不同的催化剂。本实验采用的是硫酸催化法，即苯酚与过量丙酮在硫酸的催化下缩合脱水，生成双酚A，其反应式为： OH+CH3COCH3H2SO4+H2OCOHCH3CH3OH应用化学专业实验讲义三、主要仪器和试剂三、主要仪器和试剂分液漏斗(500m1)、布氏漏斗(8)、吸滤瓶(500m1)、电动搅拌器、水浴锅、电热干燥箱、电动离心机、三口烧瓶(250m1)、球形冷凝管、玻璃水泵、温度计(0-100)、烧杯(500m1)、量筒(100m1)、滴液漏斗(60m1)、托盘天平。 苯

10、酚、丙酮、甲苯、79硫酸、二甲苯、巯基乙酸。应用化学专业实验讲义四、实验步骤四、实验步骤1、双酚A的合成 在三口烧瓶中加入30g熔融的苯酚、60g甲苯，40g 79硫酸，将三口烧瓶放入冷水浴冷却物料至28以下。在搅拌下加入0.2g催化剂巯基乙酸，然后一边搅拌一边用滴液漏斗滴加10g丙酮，滴加期间，瓶内物料温度控制在3235，不得超过40，同时开启回流冷凝管的上水。约在30min内滴加完丙酮，在3640搅拌2h以上（出现淡黄色致棕红色沉淀）。移入分液漏斗用热水洗涤三次，第一次水洗量为50ml，第二、三次水洗量均为80ml(水温为82)。每次水洗时，一边搅拌一边滴加热水，加完水后，振荡使之混合均匀

11、，再静止分层。放出下层液，将上层的物料移至烧杯中，一边搅拌一边用冷水冷却、结晶。当冷至25以下，吸滤，用水洗涤滤饼，吸滤至干，得粗双酚A。滤液可回收。应用化学专业实验讲义2、双酚A的精制 称取5g双酚A粗品于100ml圆底烧瓶，加入30ml二甲苯，水浴回流10min，冷却结晶，烘干，测其熔点，计算收率。双酚A的精制采用重结晶法，按粗双酚A 水 二甲苯=1 l 6 (质量比)的配料投入三口烧瓶中，搅拌下加热升温至9295。加热回流1530min。停止搅拌，将物料移入分液漏斗中静置分层，放出下层水液后，冷却结晶，当冷至35以下后，离心脱出二甲苯(回收)，将双酚A烘干后称重，计算收率。并测定熔点。产

12、品质量标准如下：外观 白色结晶粉末 酚含量（） 0.02熔点（）155158 水分（） 0.4铁含量（l0-6mo1/l）15 色相（铂-钴比色）30应用化学专业实验讲义五、注意事项五、注意事项洗涤反应液时切勿剧烈振荡，否则反应液发生乳化现象。六、思考题六、思考题1、滴加丙酮时为什么控制温度?2、水洗时水温的控制依据是什么?3、本实验使用的硫酸催化剂为什么不能太浓（98%）？参参 考考 文文 献献1 强亮生等，精细化工综合实验，哈尔滨工业大学出版社，1996：6970。2 章思规主编，精细有机化学品技术手册，科学出版社，1991。返回返回应用化学专业实验讲义实验三 聚醋酸乙烯乳液的制备和性能测

13、试 一、目的要求一、目的要求1、掌握实验室制备聚醋酸乙烯酯乳液的方法；2、了解自由基引发的聚合反应原理和乳液聚合的方法及各组分的作用。应用化学专业实验讲义 二、基本原理二、基本原理 烯类单体的自由基型加聚反应可按本体、溶液、悬浮和乳液等方法进行，采用何种方法主要决定于产物的用途。悬浮和乳液聚合都是在水介质中聚合成聚醋酸乙烯分散体，悬浮聚合一般用来生产相对分子质量较高的聚醋酸乙烯，用少量聚乙烯醇为分散剂，用过氧苯甲酰等能溶于单体的引发剂，聚合反应在分散的单体液滴中进行，可制得颗粒0.21.0mm的聚合物珠体；乳液聚合就是烯类单体，在乳化剂的作用下，分散在水相中呈乳状液，并在水溶性引发剂的作用下进

14、行聚合反应，得到以微胶粒(0.11.0微米)状态分散在水中的聚合物乳液。乳化剂以阴离子型和非离子型表面活性剂为主，阴离子型表面活性剂有SDS、LAS等，用量为单体的0.52%，制得的乳液粘度较低，与盐混合时稳定性差；非离子型表面活性剂有环氧乙烷的各种烷基醚或缩醛，用量较多，为单体的15%，制得的乳液粘度大。广泛应用于涂料、粘合剂、纺织印染和纸张助剂等的制造。乳液聚合也可在保护胶体的作用下进行，一般以聚乙烯醇作保护胶体，有利于提高乳液稳定性和调节乳液粘度。 应用化学专业实验讲义 本实验醋酸乙烯酯通过乳液聚合的主要反应式如下：O-S-O-O-S-OOOOOOOO-S-ORCH2=CHOCOCH3R

15、CH2CHOCOCH3CH2=CHOCOCH3CH2CHOCOCH3CH2CHOCOCH3CH2CH2CH=CHOCOCH3OCOCH3-2.+.2.+应用化学专业实验讲义三、主要试剂及仪器三、主要试剂及仪器醋酸乙烯酯、 乳化剂聚乙烯醇和OP-10、去离子水、过硫酸铵、碳酸氢钠、邻苯二甲酸二丁酯。（OP-10：烷基苯酚聚氧乙烯醚） 三口烧瓶、搅拌器、温度计、球形冷凝管、滴液漏斗等。RO(CH2CH2O)nH应用化学专业实验讲义四、实验步骤四、实验步骤1、聚乙烯醇的溶解 在装有搅拌器、温度计的球形冷凝管的250毫升三口烧瓶中加入44毫升去离子水和0.5克乳化剂OP-10，开动搅拌，逐渐加入3克聚

16、乙烯醇。加热升温，在8090保持0.5小时左右，直至聚乙烯醇全部溶解，冷却备用。 2、将0.3克过硫酸铵溶于水中，配成5的溶液。应用化学专业实验讲义3、聚合 把10g蒸馏过的醋酸乙烯酯、2毫升5过硫酸铵水溶液加至上述三口烧瓶中。开动搅拌器，水浴加热，保持温度在65-75。当回流基本消失时，用滴液漏斗在1.52小时内缓慢地、按比例地滴加34g醋酸乙烯酯和余量的过硫酸铵水溶液，加料完毕后升温至9095，至无回流为止，冷却至50。加入24毫升5碳酸氢钠水溶液，调整PH至56。然后慢慢加5克邻苯二甲酸二丁酯。搅拌冷却1小时，即得白色稠厚的乳液。应用化学专业实验讲义测定乳液的固含量、转化率和粘度： （1

17、）、 固含量按前述方法测定； （2）、 转化率=其中 mc为取样干燥后样品的固含量；S为实验中加入的乳化剂、引发剂、增塑剂总质量；ma为三颈瓶内乳液体系总质量；mb为取样湿质量；G为实验中醋酸乙烯酯单体加入总质量。 （3）、用NDJ-79型旋转式粘度计测定样品在250.5时的粘度。粘度计使用见后附。%100/ababcmmGmmSm应用化学专业实验讲义五、注意事项五、注意事项醋酸乙烯酯为无色液体，性易变，不溶于水，沸点7173。高度易燃，应远离火种存放，使用时应避免吸入蒸气。聚乙烯醇是聚醋酸乙烯酯乳液聚合最常用的乳化剂，在水中溶解速度较慢，必须溶解完全，并保持原来的体积。如使用工业品聚乙烯醇，

18、可能会有少量皮屑状不溶物悬浮于溶液中，可用粗孔铜丝网过滤除去。 滴加单体的速度要均匀，防止加料太快发生爆聚冲料等事故。过硫酸铵水溶液数量少，注意均匀，按比例地与单体同时加完。搅拌速度要适当，升温不能过快。在台秤上称量0.5克、0.3克物质时可能较难，实验中几组同学可以一起称量配成溶液后再进行称量平分。滴加34g醋酸乙烯酯和余量的过硫酸铵水溶液时须从两个滴液漏斗分别进行。应用化学专业实验讲义六、思考题六、思考题1、聚乙烯醇在反应中起什么作用?为什么要与乳化剂OP-10混合使用?2、为什么大部分的单体和过硫酸铵用逐步滴加的方式加入?3、过硫酸铵反应中起什么作用?其用量过多或过少对反应有何影响?4、

19、为什么反应过程中酸度会增加？反应结束后要用碳酸氢钠调整pH=56 ?5、实验中加入邻苯二甲酸二丁酯的目的是什么？参参 考考 文文 献献1 鲍慈光等，应用化学实验，科学出版社：5862；2 张兴英等，高分子科学实验，化学工业出版社：9699；3 强亮生等，精细化工综合实验，哈尔滨工业大学出版社：114116。4 赵何为，朱承炎，精细化工实验，华东化工学院出版社：7075。5 Brandrup J.and Immergut E.H.,eds.,Polymer Handbook,John Wielry & Sons,Somerset,NJ,1989。返回返回应用化学专业实验讲义 实验四 农药

20、福美双的合成农药福美双的合成 一、目的要求一、目的要求1、了解福美双的性能及用途；2、掌握福美双的制备方法。应用化学专业实验讲义性质与用途 福美双又名四甲基秋兰姆(thiram)，化学名称是二硫化双（硫羧基二甲胺）bis(dimethylthiocarbamyl)disulfide，结构式如下：CNCH3CH3SSSCNCH3CH3S应用化学专业实验讲义 产品为白色结晶状粉末，由氯仿乙醇混合溶剂重结晶所得产品熔点155156，电解法含量99.14熔点148.8。相对密度1.29。微溶于乙醇、乙醚。溶于苯、丙酮、氯仿、二硫化碳，不溶于水、稀碱和汽油。与水共热时，生成二甲胺和二硫化碳，有毒，对呼吸

21、道和皮肤有刺激作用。有特臭的气味。应用化学专业实验讲义二、基本原理二、基本原理福美双的制备：福美双的合成方法很多，主要有亚硝酸钠氧化法、氯气-空气氧化法和电解氧化法等，本实验采用经由二甲胺、二硫化碳、氢氧化钠进行加成反应得福美钠，再经双氧水氧化为产品。反应过程如下： (1)、加成：(2)、氧化：NHCH3CH3+CSSNaOHCNCH3CH3SNa SCNCH3CH3SSSCNCH3CH3SCNCH3CH3SNa SH2O2H2SO4应用化学专业实验讲义三、实验试剂与仪器三、实验试剂与仪器40%二甲胺（工业品）、98%二硫化碳（工业品）、30%氢氧化钠（工业品）、30%双氧水(试剂)、98%硫

22、酸(试剂)。电动搅拌器、真空泵、三口烧瓶等。应用化学专业实验讲义四、实验步骤四、实验步骤 1、二甲基二硫代氨基甲酸钠(福美钠)的制备 在装有回流冷凝管的250ml三口圆底烧瓶中，加入36g 33二甲胺水溶液，35.2g30NaOH溶液，然后再加入约10g碎冰，搅拌均匀，在30分钟内逐渐滴加25g二硫化碳，控制温度在25以下，加完后继续搅拌30分钟，直到反应液的PH值为89时为反应终点。之后再冷凝管上口接上真空装置，抽真空10分钟，即可得到淡黄色或草绿色的二甲基二硫代氨基甲酸钠透明溶液。（若要制取二甲基二硫代氨基甲酸钠，把反应装置改为蒸馏装置，继续减压蒸馏，蒸出溶液里的水，冷却后就可得到二甲基二

23、硫代氨基甲酸钠结晶）。应用化学专业实验讲义福美双的制备在上述二甲基二硫代氨基甲酸钠溶液中，逐渐滴加氧化剂（水 硫酸 双氧水120ml 10g 10g），反应温度控制在25以下，加完后，反应1小时，之后检测PH值，当溶液的PH值达到34时为终点。把溶液倒入500ml烧杯，用水洗至中性，抽滤，在80烘干即可得到产品。测熔点。3、福美双含量测定：主要方法有黄原酸盐法、极谱法和紫外分光光度法等。应用化学专业实验讲义五、思考题五、思考题为什么在加成反应滴加二硫化碳时要控制温度？反应结束抽真空目的是什么？ 为什么氧化剂中加入较大量的水？本反应也可用氨水代替氢氧化钠，请写出化学反应式。参参 考考 文文 献献

24、1 朱建军等，福美双合成方法的改进实验，河北师范大学学报(自然科学版)，Vol.22,No.1：97-99；2 周艺峰等，福美双的新合成工艺，pesticides Vol.34,No.9(1995):8-10。返回返回应用化学专业实验讲义实验五实验五 植物生长调节剂植物生长调节剂2，4二氯苯氧乙酸的合成二氯苯氧乙酸的合成一、目的要求：一、目的要求： 1、掌握多步反应制备2，4-二氯苯氧乙酸的原理及方法； 2、了解植物生长调节剂2，4-二氯苯氧乙酸的性质和用途。应用化学专业实验讲义二、基本原理二、基本原理 植物生长调节剂是在任何浓度条件下能影响植物生长和发育的一类化合物，包括肌体内产生的天然化合

25、物和来自外界的一些天然产物。人类已经合成出一些与生长调节剂功能相似的化合物，如本实验的2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-dichloro-phenoxyacetic acid）就是一种用于除草的植物生长调节剂。它是由苯酚钠和氯乙酸通过Williamson合成法先制备苯氧乙酸，然后通过苯氧乙酸的氯化，得到对氯苯氧乙酸，进一步氯化就得到2,4-二氯苯氧乙酸（简称2,4D）。苯氧乙酸作为防霉剂又称防落剂，可以减少农作物落花落果。2,4-二氯苯氧乙酸又名除绣剂，可选择性地除掉杂草，二者都可作为植物生长调节剂。总的化学反应式如下： 应用化学专业实验讲义ClCH2CO2HNa2CO3ClCH2CO2NaNaO

26、HOHClCH2CO2NaClHOCH2CO2H OCH2CO2H +ClH+H2O2FeCl3OCH2CO2H ClH+2NaOClOCH2CO2H ClClO应用化学专业实验讲义三、实验试剂三、实验试剂 3.8g(0.04mol)氯乙酸，2.5g(0.027mol)苯酚，饱和碳酸钠溶液，35%氢氧化钠溶液，冰醋酸，浓盐酸，过氧化氢（33%），次氯酸钠，乙醇，乙醚，四氯化碳应用化学专业实验讲义四、实验步骤四、实验步骤1、 苯氧乙酸的制备 在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100ml三颈瓶中，加入3.8g氯乙酸和5ml水。开动搅拌，慢慢滴加饱和碳酸钠溶液（约需7ml），至溶液pH为78。然后

27、加入2.5g苯酚，在慢慢滴加35%的氢氧化钠溶液至反应混合物pH为12。将反应物在沸水浴中加热约半小时。反应过程中pH值会下降，应补加氢氧化钠溶液，保持pH值为12，在沸水浴上在继续加热15分钟。反应完毕后，将三颈瓶移出水浴，趁热转入锥形瓶中，在搅拌下用浓盐酸酸化至pH为34 。在冰浴中冷却，析出固体，待结晶完全后，抽滤，粗产物用冷水洗涤23次，在6065下干燥，产量约3.54g，测熔点。粗产物可直接用于对氯苯氧乙酸的制备。 纯粹的苯氧乙酸熔点为：9899。应用化学专业实验讲义对氯苯氧乙酸的制备 在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100ml的三颈瓶中加入3g（0.02mol）上述制备的苯氧乙

28、酸和10ml冰醋酸。将锥形瓶置于水浴加热，同时开动搅拌。待水浴温度上升至55时，加入少许（约20mg）三氯化铁和10ml浓盐酸。当水浴温度升至6070时，在10分钟内慢慢滴加3ml过氧化氢（33%），滴加完毕后保持此温度再反应20分钟。升高温度使瓶内固体全溶，慢慢冷却，析出结晶。抽滤，粗产物用水洗涤3次。粗品用1 3乙醇水重结晶，干燥后产量约3克。纯粹对氯苯氧乙酸的熔点：158159。应用化学专业实验讲义2,4二氯苯乙酸（2,4-D）的制备 在100ml锥形瓶中，加入1g (0.0066mol) 干燥得对氯苯氧乙酸和12ml冰醋酸，搅拌使固体溶解。将锥形瓶置于冰浴中冷却，在摇荡下分批加入19m

29、l5%的次氯酸钠溶液。然后将锥形瓶从冰浴中取出，待反应物温度升至室温后再保持5分钟。此时反应液颜色变深。向锥形瓶中加入50ml水，并用6mol/L的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。反应物每次用25ml乙醚萃取2次。合并乙醚萃取液，在分液漏斗中用15ml水洗涤后，再用15ml10%的碳酸钠溶液萃取产物（小心！有二氧化碳气体逸出）。将碱性萃取液移至烧杯中，加入25ml水，用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。抽滤析出的晶体，并用冷水洗涤23 次，干燥后产量约为0.7g，粗品用四氯化碳重结晶，熔点：134136。纯粹2,4二氯苯乙酸的熔点138。应用化学专业实验讲义注意事项注意事项 五、注意事项五、注意事项 1、

30、为防止氯乙酸水解，先用饱和碳酸钠溶液使之成盐，并且加碱的速度要慢； 2、步骤2中开始滴加浓盐酸时，可能有沉淀产生，不断搅拌后又会溶解，盐酸不能过量太多，否则会生成烊盐而溶于水。若未见沉淀生成，可再补加23ml盐酸； 3、若次氯酸钠过量，会使产量降低。也可直接用市售洗涤漂白剂，不过由于次氯酸钠含量不稳定，所以常会影响反应。 六、思考题六、思考题 1、说明本实验中各步反应pH值的目的和意义。 2、以苯氧乙酸为原料，如何制备对溴苯氧乙酸？能用本法制备对碘苯氧乙酸吗？ 参参 考考 文文 献：献： 兰州大学，复旦大学，有机化学实验，高等教育出版社：279-280。返回返回应用化学专业实验讲义实验六实验六

31、 从番茄中提取番茄红素从番茄中提取番茄红素和和胡萝卜素胡萝卜素一、实验目的：实验目的：1、熟悉使用柱层析从天然物中提取分离色素的方法和操作技能；2、掌握薄层层析鉴别番茄红素和胡萝卜素。应用化学专业实验讲义二、基本原理二、基本原理番茄中含有番茄红素和少量的胡萝卜素，二者均属于类胡萝卜素。其结构式如下： CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3番茄红素CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3胡萝卜素应用化学专业实验讲义类胡萝卜素为多烯类色素，不溶于水而溶于酯溶性有机溶剂。本实验先用95%乙醇将番茄中的水脱去，再用二氯甲烷萃取类胡萝卜素。因为二氯甲烷不与水混溶

32、，故只有除去水分后才能有效地从组织中萃取出类胡萝卜素。根据番茄红素与胡萝卜素极性的差别，用柱层析可以将它们分离。分离效果可以用薄层层析进行检验。应用化学专业实验讲义实验材料和试剂实验材料和试剂新鲜番茄（或番茄酱）。95乙醇，二氯甲烷，石油醚（6090），氯仿，中性或酸性氧化铝，环己烷，硅胶G，饱和氯化钠溶液，无水硫酸钠。应用化学专业实验讲义实验步骤实验步骤原料处理与色素提取原料处理与色素提取称取新鲜番茄酱20g于100ml圆底烧瓶中，加95乙醇40ml，摇匀，装上回流冷凝管，在水浴上加热回流5分钟，趁热抽滤，只将溶液倒出，残渣留在瓶内，再加入30ml二氯甲烷，水浴上加热回流5分钟，冷却，将上层

33、溶液倾出抽滤，固体仍保留在烧瓶内，再加10ml二氯甲烷重复萃取一次。合并乙醇和两次二氯甲烷提取液，倒入分液漏斗中，加5ml饱和氯化钠溶液（有利分层），振摇，静置分层。分出橙黄色有机相，使其流经一个在颈部塞有疏松棉花且在棉花上铺一层1cm厚的无水硫酸钠的三角漏斗（或直接在锥形瓶中用无水硫酸钠干燥），以除去微量水分。将此溶液储存于干燥的有塞子的锥形瓶中。层析之前，将此溶液在通风橱中用热水浴蒸发至干。应用化学专业实验讲义 2、柱层析分离、柱层析分离 取一支长15cm左右内径为11.2cm的层析柱，柱内装有用石油醚调制的氧化铝。将粗制的类胡萝卜素溶解于4ml苯中，用滴管在氧化铝表面附近沿柱壁缓缓加入柱

34、中(留12滴供以后的薄层层析用)，打开活塞，至有色物料在柱顶刚流干时即关闭活塞。用滴管取几毫升石油醚，沿柱壁洗下色素，并通过放出溶剂至柱顶刚流干，从而使色素吸附在柱上。然后加大量的石油醚洗脱（也可用1：1的环己烷：石油醚洗脱）。黄色的一胡萝卜素在柱中移动较快，红色的番茄红素移动较慢。收集洗脱液至黄色的胡萝卜素从柱上完全除去，然后用极性较大的氯仿作洗脱剂洗脱番茄红素(注意更换接收瓶)。将收集到的两个部分在通风橱内用热水浴蒸发至干，加塞，留待薄层色谱用。（也可将样品分别溶于尽可能少的二氯甲烷中，尽快进行薄层层析）应用化学专业实验讲义 3、薄层层析检验、薄层层析检验 在用硅胶G铺成的薄板上距离底边约

35、lcm处，分别用毛细管点上三个样品，中间点未分离的混合物，两边分别点上分离得到的胡萝卜素和番茄红素。可以多次点样，即点完一次，待溶剂挥发后再在原来的位置上点样。但要注意，必须在同一位置上点，而且样品斑点尽量小。点样时毛细管只要轻轻接触板面即可，切不可划破硅胶层。样品之间的距离为11.5cm。将此板放入装有环已烷作展开剂（也可用1：9的苯/环己烷）的层析缸中，盖上盖子。切勿让展开剂浸没样品斑点。待溶剂展开至10cm左右时，取出层析板。因斑点会氧化而迅速消失，故要用铅笔立即圈出。计算不同样品的Rf值，比较不同样品Rf值大小的原因以及分离效果。离溶剂前沿至原点中心距点中心的距离溶质最高浓度中心至原f

36、R应用化学专业实验讲义五、注意事项五、注意事项1、 新鲜番茄浆的制备：将新鲜番茄洗净，用捣碎机捣碎或用市售的番茄酱。2、 氧化铝层析柱的装填方法：将层折柱垂直固定于铁架上，铺上一层薄薄的石英砂，关闭活塞。称取15g氧化铝置于50ml锥形瓶中，加入15ml石油醚(顺序不能反)边加边搅，且不断旋摇直至成均匀浆液(稠厚但能流动)，向柱内加入溶剂(石油醚)至半满，然后开启活塞让溶剂以每秒一滴的速度流入小锥形瓶中，摇动浆液，不断地逐渐倾入正在流出溶剂的柱子中，不断用木棒或带橡皮管的玻璃棒轻轻敲击柱身，使顶部成水平面，将收集到的溶剂在柱内反复循环几次，以保证沉降完全和装紧柱。整个过程不能让柱流干。待溶剂刚

37、好放至柱顶刚变干时即可上样。3、 硅胶G薄层板的制备。将4g硅胶G置于一小烧杯中，加入11ml蒸馏水不断搅拌至浆糊状，倾倒在洗净的玻璃板上(186cm)，流平，或用涂布器铺板，并轻轻敲打均匀，在室温放置半小时凉干，然后移入烘箱，缓慢升温至105110恒温活化半小时，取出放入干燥器中备用。4、 胡萝卜素对光及氧极其敏感，对酸、碱也较敏感，在弱碱条件下比酸性条件下稳定。重金属离子特别铁离子可使其颜色消失。番茄红素的耐光、耐氧性能也很差，与铁离子接触会变褐。所以提取、分离及使用时要特别注意。应用化学专业实验讲义六、思考题六、思考题一般每千克新鲜成熟的西红柿含0.02克番茄红素，试分析可能导致提取率降

38、低的原因。柱色谱分离胡萝卜素和番茄红素时若效果不好的可能原因有哪些？参参 考考 文文 献献1 樊开明等，食品添加剂，四川科学技术出版社，1987。2 Goodwin ed.,Chemistry and Biochemistry of Plant Pigments,Academic Press,1965.3 Bernfeld ed.,Rodds Chemistry of Carbon Compounds,Elsevier(2 nd ed.):Vol.Iib,Ch.7,1968.返回返回应用化学专业实验讲义实验七实验七 超声辐射辅助壳聚糖的制超声辐射辅助壳聚糖的制备及性质分析备及性质分析一、目的要

39、求：一、目的要求：了解并掌握壳聚糖的制备原理和操作方法； 掌握微波辐射辅助合成有机物的新技术。应用化学专业实验讲义二、基本原理二、基本原理壳聚糖（chitosan,简称CTS）学名聚氨基葡萄糖，又名可溶性甲壳质，是由虾、蟹壳脱钙、蛋白质和脂肪后经脱乙酰基得到的天然高分子聚合物，为白色或灰白色、略有珍珠光泽、半透明片状固体，不溶于水和碱溶液，可溶于大多数稀酸，与盐酸、醋酸、苯甲酸、环烷酸等可成盐，这是壳聚糖最重要、有用的性质之一，但其溶液应随配随用，不宜久置，因为壳聚糖会缓慢水解，溶液的粘度逐步降低。壳聚糖不同的脱乙酰度和相对分子量有不同的物理性能和药理性能，也是制备过程中较难控制的因素，传统的

40、方法需高温加热1h以上，非常容易得到副产物。本实验使用超声波辐射法处理甲壳素，具有脱乙酰度高，反应速度快提高等优点，是近来使用的一项有机合成新技术。 应用化学专业实验讲义三、仪器与试剂三、仪器与试剂 数控超声细胞粉碎机；电热恒温真空干燥箱；乌氏粘度计（内径0.8-0.9，a-b间球容积为4.2ml）；片状甲壳素（预备好的）；0.5g/ml（34%）NaOH溶液；3%乙酸；10% NaOH溶液；0.2mol/L乙酸和0.1mol/L乙酸钠体系；无水乙醇。应用化学专业实验讲义 四、实验步骤四、实验步骤1、甲壳素的准备 虾壳用30g/LHCl浸泡约6h至无CO2放出，过滤，清水洗至中性，然后用10N

41、aOH溶液浸泡，搅拌，加热至沸腾1小时脱蛋白质，过滤，清水洗至中性，太阳晒干脱色素得到片状甲壳素。脱色素可按下列方法操作：将已经脱钙、脱蛋白质处理的甲壳素在烧杯中用0.2M KMnO4溶液浸泡1小时，取出过滤，清水洗净后再加入1%NaHSO3溶液浸泡10分钟，还原掉多余的KMnO4，加入少量稀盐酸使溶液呈酸性，继续浸泡20分钟，以除去MnO2和过量的NaHSO3，过滤，清水洗净。应用化学专业实验讲义2、超声波辐射制备壳聚糖 在250mL烧杯中加入25mL0.5g/mL（34%）NaOH溶液，和1g已剪成1cm1cm的片状甲壳素浸泡，在数控超声细胞粉碎机中进行超声波辐射处理2分钟后，搅拌并加热至

42、110，反应1小时，停止反应，冷却，过滤，滤渣用清水洗涤到中性，红外灯下干燥、称量，得粗产品。3、壳聚糖的纯化 粗品壳聚糖溶解于一定量3%乙酸溶液中，抽滤去除不溶杂质，滤液用10% NaOH溶液调PH至10左右，即有纯净壳聚糖析出。抽滤，清水洗涤到中性，无水乙醇脱水，室温真空干燥。应用化学专业实验讲义4、脱乙酰度的测定：壳聚糖重要的质量指标之一，是指甲壳素分子中脱除乙酰基的链节数占总链节数的百分数，一般脱乙酰度在70%以上的产品工业上即为合格品。测定方法的原理如下：A、定量法：当一定量的壳聚糖与适当浓度的硫酸煮沸后会水解生成一定量的醋酸， 蒸馏出 醋酸，以酚酞作指示剂，用0.01MNaOH溶液

43、进行滴定，由消耗的标准碱溶液计算出脱乙酰度。ONHCOCH3CH2OHOOHONH2CH2OHOOHH2SO4CH3COOHnnH2O，+应用化学专业实验讲义测定步骤：称取0.1000克样品，放入250毫升三口烧瓶，用移液管加入4ml W氏硫酸，并在烧瓶上作好液位标记，加入少许沸石，用温火回流30分钟，期间应不断摇动烧瓶，以免水解产物粘在器壁上。然后迅速冷却，并用少量蒸馏水冲洗冷凝管（约5-6毫升），再假如几粒沸石，改为蒸馏装置，加热蒸馏，待烧瓶中液面降至4ml标记时，开始从分液漏斗加入2ml水，再蒸馏至标记，如此反复交错进行，直到收集得30ml馏液（不包括最初蒸出的冲洗水），加入3滴1%酚酞

44、乙醇溶液，用0.01M NaOH标准溶液滴定至粉红色（3分钟不褪色），记下所消耗的碱体积，按以下公式计算脱乙酰度。%10010001000AVNA21MMVNmA脱乙酰度(%)=；其中应用化学专业实验讲义 其中：m为样品重量(g)； N为NaOH标准溶液的摩尔浓度； V为消耗的NaOH标准溶液体积(ml)； M1为甲壳素的分子量； M2为壳聚糖的分子量。 注1：本方法有时因回流和蒸馏时火力过猛，溶液剧烈沸腾而导致失败。因此回流时使用温火控制冷凝管顶部试纸不变色；蒸馏时控制温度99（不能超过100以上）。 注2：wenzel,s硫酸（即W氏硫酸）：将100毫升浓硫酸搅拌加入装有200毫升蒸馏水的

45、敞口瓶中，在通风橱中煮沸30分钟以消除任何挥发性酸气，期间要自始至终加入蒸馏水保持原有体积。应用化学专业实验讲义B、红外光谱定性法：在红外光谱中各官能团的吸收位置如下：酰胺的羰基为1660cm-1酰胺的-NH-为1558cm-1酰胺的-CN-为1315cm-1氨基(-NH2)为1590cm-1应用化学专业实验讲义通过上述波数上吸收峰强弱的对比，可大致地看出甲壳素的脱乙酰度。步骤如下：a、制备1%壳聚糖醋酸溶液：用台秤称取0.1克壳聚糖，放入烧杯中加入10克1%醋酸溶液（约10ml），搅拌使之溶解。b、制备壳聚糖薄膜：在光滑干净的玻璃片上滴加几滴1%壳聚糖醋酸溶液，然后用加热器慢慢升温烤干，放入

46、5%NaOH溶液中浸泡，直至壳聚糖膜片脱落，小心取出，用蒸馏水洗涤到中性，再慢慢升温烤干，即得壳聚糖膜片。c、红外光谱测定：把制好的壳聚糖膜片放到已调好的红外光谱仪的样品池上，打开测量开关进行扫描，记录壳聚糖的红外光谱图。应用化学专业实验讲义5、相对分子质量的测定 用乌氏粘度计按一点法测定样品的特性粘度，按下式计算粘均相对分子质量。溶剂为0.2mol/L乙酸和0.1mol/L乙酸钠体系，温度为25。=1.8110-3M0.93应用化学专业实验讲义6、粘度的测定粘度也是壳聚糖的主要质量指标之一，不同粘度的产品有不同的用途，目前国内外产品因粘度的不同分为三大类：高粘度壳聚糖：1%壳聚糖溶液，1%醋

47、酸溶液，粘度大于1000厘泊；中粘度壳聚糖：1%壳聚糖溶液，1%醋酸溶液，粘度在100-200厘泊；低粘度壳聚糖：2%壳聚糖溶液，2%醋酸溶液，粘度在25-50厘泊之间。应用化学专业实验讲义测定步骤：仪器：NDJ-79型旋转式粘度计测定：在台秤上称取2.8克壳聚糖样品，加入277.2克1%醋酸溶液，搅拌溶解得到1%壳聚糖溶液。将此溶液放入直径不小于70mm的烧杯中，把选择好合适的转子放入壳聚糖溶液中央，使溶液刚好浸在转子上的刻度，调好粘度计的水平，打开粘度计的测量开关，等到转子旋转平衡（约需30秒钟），读数，记下粘度值。重复三次，取其平均值。测定在室温下进行。五、思考题五、思考题1、写出由甲壳

48、素制备壳聚糖的化学反应式。2、微波辐射时间过长，强度过大，对脱乙酰度、相对分子量有何影响？参考文献1 丁盈红等，微波辐射制备壳聚糖，化学试剂，2003，25（1），41-42。2 姜俊艳，壳聚糖的制备及应用，化学工程师，2003，98（5），57-58。3 Jan Knapczyk等，中国海洋药物，1993，12（4）：53。返回返回应用化学专业实验讲义实验实验 八八 短碳链甜菜碱的制备及检测短碳链甜菜碱的制备及检测目的要求：目的要求：了解甜菜碱的性质、用途和合成方法；掌握离子交换树脂纯化甜菜碱的操作技巧；掌握凯氏定氮法测定化合物的含氮量。应用化学专业实验讲义甜菜碱(betaine)又名三甲铵

49、乙内酯(1-carboxy-N,N,N,-trimethylmethanaminium hydroxide inner salt)，是普遍存在于动植物体内水溶性的一种季铵碱类化合物，在生物的代谢中起着重要的作用，它可以调节渗透压、增进食欲、稳定维生素、减少脂肪、缓和应激，还可作为甲基供体，代替部分蛋氨酸和氯化胆碱。甜菜碱作为饲料添加剂应用广泛，其盐酸盐还可用于人类的胃酸缺乏、动脉粥样硬化、肝脏疾病、风湿病、糖尿病等的治疗。甜菜碱原来的主要来源是从甜菜的糖蜜中提取，但由于产量少、工艺复杂，现在主要从化学合成得到。应用化学专业实验讲义基本原理基本原理 本实验甜菜碱的合成反应式如下： 反应生成的甜菜

50、碱和氯化钠通过强酸性阳离子交换树脂进行分离。 ClCH2COOHNaOHClCH2COONaClCH2COONa(CH3)3N(CH3)3NCH2COONaCl+-+应用化学专业实验讲义氮含量测定提纯后的甜菜碱再使用凯氏定氮装置测定含氮量。将含氮有机化合物在凯氏定氮烧瓶中用浓硫酸与催化剂加热分解(消化)，使样品中所含的氮转变成为硫酸氢铵； 反应液在蒸馏器中用氢氧化钠碱化后，析出的氨用水蒸汽蒸馏出来，并用饱和的硼酸溶液吸收；以甲基红溴甲酚绿混合液作指示剂，用标准盐酸溶液滴定，从而计算样品中的含氮量；(理论含N值11.97%)，反应原理可分为以下几个步骤表示：应用化学专业实验讲义有机氮H2SO4催

51、化剂加热NH4HSO4+CO2H2O+消化：+NH4HSO4 2NaOHNH3Na2SO42H2O+碱化：+NH3+H3BO3NH4+H2BO3-吸收：H3BO3+H2BO3-H+滴定： 应用化学专业实验讲义计算公式如下：式中：Vl样品消耗HCl的毫升数V2空白试验消耗HCl的毫升数MHCl标准溶液的摩尔浓度W一样品重(克)100010010101.14)(%21WMVVN应用化学专业实验讲义三、实验试剂及仪器：实验试剂及仪器： 30%三甲胺、氯乙酸、4mol/L氢氧化钠、强酸性阳离子交换树脂（Na型）、2mol/L的盐酸、5%的氨水、浓硫酸(比重1.84，分析纯)、催化剂（CuSO4 K2S

52、O4=1 3）、30NaOH溶液、混合指示剂（5体积0.1溴甲酚绿乙醇溶液加1体积0.1甲基红乙醇溶液）、4H3BO3溶液、0.02N标准盐酸； 120cm层析柱，凯氏烧瓶，重迭式水蒸汽馏装置。应用化学专业实验讲义四、实验步骤：四、实验步骤：1、甜菜碱的合成将19克氯乙酸在100毫升烧杯中用20毫升蒸馏水溶解后，加入4mol/L氢氧化钠中和至中性，再将所得溶液加到安装搅拌器、回流冷凝管的三口烧瓶中，搅拌下缓缓滴加40毫升30%三甲胺（滴液漏斗应插入液面下）。室温下反应30分钟后，在5055的水浴中加热1小时，升温8085下再反应1小时，抽真空至无氨味，冷却，反应液用蒸馏水稀释（一般稀释56倍）

53、到约600毫升待用。应用化学专业实验讲义2、甜菜碱的纯化在甜菜碱合成反应的间隙，事先将300毫升强酸性阳离子交换树脂（Na型）装入层析柱中，加入蒸馏水至水面刚超过树脂层，除去树脂中的空气泡，用2mol/L的盐酸使树脂由Na型充分转变为H型（如何判断？用多少量？）。将得到的反应液以2.5L/h的速度通过树脂柱，然后用蒸馏水以2L/h的速度淋洗至中性，收集废水约200300毫升，再用5%的氨水以0.6L/h的速度洗脱，收集含有甜菜碱的洗脱液。将洗脱液真空浓缩、结晶、烘干。纯净甜菜碱的m.p.293（分解）。应用化学专业实验讲义3、凯氏定氮法测定甜菜碱的含氮量 （1）、消化 准确称取0.10.15克

54、样品于凯氏烧瓶中，加1克催化剂，然后加6毫升浓硫酸将附在瓶颈上的样品及催化剂冲至瓶底，呈45度角斜置（见下图A），瓶口放一小漏斗，放在通风橱中，加热至微沸，并保持微沸至溶液从黑色变为透明的绿色止，(要避免激烈的沸腾，以免NH4HSO4被H2S04蒸汽带走而影响结果，如发现有发泡现象，应赶紧改用小火)，放冷后，将反应溶液定量地移到100毫升容量瓶中，(容量瓶先放1015毫升的蒸馏水)，此时溶液发热，待溶液冷却至温后，才加蒸馏水至刻度。 应用化学专业实验讲义消化装置应用化学专业实验讲义（2）、蒸馏及滴定 在下图的吸收瓶I和瓶中分别加入15毫升4H3BO3，指示剂8滴。注意要使管H的一端尽可能接近瓶

55、内的液面，而另一端插入瓶的底部。1. 拨开接在管G的胶管，用移液管从管G向蒸馏瓶B内加入10毫升的消化液，接上胶管和漏斗，并从漏斗加入12毫升30的NaOH，立即夹紧螺旋夹K，再在漏斗中加进一些水封口，进行蒸镏，从沸腾开始计算810分钟，即可停止加热，此时由于A瓶停止沸腾，逐渐冷却，引起压力降低。因此吸收瓶口的溶液被吸至I瓶，当瓶的溶液全部被吸进瓶后，用少量蒸馏水冲洗H管和瓶的内壁，并利用回吸作用将洗涤掖合并于I瓶中，如此将瓶冲洗二、三次，移去瓶，取下I瓶，再以少量蒸馏水冲洗管F及H，将洗液接入瓶，然后进行滴定。应用化学专业实验讲义 将瓶中的吸收液，用0.02N标准盐酸滴定，终点时指示剂由兰色

56、变为粉红色。 空白实验：用完全相同的手续与试剂用量，进行两次空白实验，从每次含有样的滴定值减去两次空白实验的滴定平均值，即为样品所消耗的酸液数值。实验结束后，要将仪器彻底洗干净。应用化学专业实验讲义五、注意事项五、注意事项 树脂的预处理：新出厂的树脂要用水浸泡，使之充分吸水膨胀，然后用酸碱处理，以除去不溶于水的杂质。一般步骤为：先用水浸泡24h，倾出水后洗至澄清，加入2-3倍量2mol/L盐酸搅拌2h（或在柱中流洗），除酸后水洗至中性，再加入4-5倍量2mol/L氢氧化钠搅拌 2h（或流洗），除碱液后水洗至中性。 强酸性阳离子交换树脂(H型)的制备：预处理后装柱的阳离子交换树脂加入2-3倍量2

57、mol/L盐酸在柱中流洗即可。不用时加水保存，一般阳离子交换树脂均要转化为钠型，而阴离子交换树脂转化为氯型保存。 3、树脂的再生：阳离子交换树脂按酸、碱、酸的预处理法；而阴离子交换树脂则采用碱、酸、碱的步骤处理，最后加水保存即可。应用化学专业实验讲义六、思考题六、思考题1、说明本实验甜菜碱的合成中采用了分阶段加热法的目的。 2、为什么实验中使用了过量的三甲胺原料？参参 考考 文文 献献 1 柳恒等，三甲胺乙内酯（甜菜碱）的合成，陕西化工，Vol.28,No.1:21-22。2 赵树凯等，有机分析实验讲义，广西大学化学化工学院：7-8。返回返回应用化学专业实验讲义实验九实验九 药物安妥明的制备药

58、物安妥明的制备目的要求目的要求：了解相转移催化反应和卡宾反应的基本原理；掌握相转移催化法合成安妥明的操作及检测方法；熟悉油水分离操作。应用化学专业实验讲义安妥明（Clofibratun）化学名为对氯苯氧异丁酸乙酯，结构式如下：常用于降低血中胆固醇，其合成分两步进行：首先制备对氯苯氧异丁酸，然后进行酯化反应即得安妥明。相转移催化（PTC）反应是上个世纪60年代发展起来的合成新技术，已在烃基化、亲核取代、加成、氧化还原和WITTIG反应等方面得到应用。PTC反应一般条件温和，无需太高温度，常用溶剂有二氯甲烷、苯、乙腈等。PTC具有反应快、条件温和、收率高和产品纯的特点。ClOCCH3COOC2H5

59、CH3应用化学专业实验讲义基本原理基本原理 相转移催化（PTC）反应是上个世纪60年代发展起来的合成新技术，已在烃基化、亲核取代、加成、氧化还原和WITTIG反应等方面得到应用。PTC反应一般条件温和，无需太高温度，常用溶剂有二氯甲烷、苯、乙腈等。PTC具有反应快、条件温和、收率高和产品纯的特点。 制备对氯苯氧异丁酸乙酸通常按下述反应进行：ClOH+CHCl3+CH3COCH3固体NaOHClOCCOOHCH3CH3应用化学专业实验讲义 由于NaOH在CH3COCH3中溶解度小，需要长时间搅拌，若用浓NaOH，则催化能力降低，并引起CH3COCH3水解。 当用苄基三乙基氯化铵（TEBA）作相转

60、移催化剂催化上述反应，则可使上述反应易于进行，并提高收率。 合成路线如下：ClOH+CHCl3CH3COCH3TEBA50%NaOHClOCCH3CH3COOHClOCCH3CH3COOC2H5C2H5OHH2SO4+应用化学专业实验讲义三、主要试剂及用量主要试剂及用量 对氯苯酚（13.5g）、丙酮 （120ml）、 50%和0.5%的氢氧化钠溶液、氯仿（13mL）、甲苯、盐酸、浓硫酸、无水乙醇、苄基三乙基氯化铵(TEBA)（1.0克）、苯（20mL）。应用化学专业实验讲义四、操作步骤四、操作步骤对氯苯氧异丁酸的制备 250ml三口烧瓶中放入对氯苯酚13.5g（0.105mol）、丙酮 120ml、5