鲁科版高中化学有机化学基础选修《有机化合物的结构与性质》

1、整理课件（鲁科版）有机化学基础（选修）（鲁科版）有机化学基础（选修）整理课件 分子式相同分子式相同而而结构不同结构不同的化合物互为的化合物互为同分同分异构体异构体。同分异构体现象是有机化合物种类繁。同分异构体现象是有机化合物种类繁多数量巨大的原因之一。多数量巨大的原因之一。1.同分异构体的同分异构体的概念概念: (1)同分异构的同分异构的内涵内涵包括缺一不可的两点包括缺一不可的两点: A.分子式相同分子式相同 B.分子结构不同。分子结构不同。 碳原子碳原子成键方式的多样性成键方式的多样性导致有机化合导致有机化合物的物的同分异构体现象同分异构体现象，即分子式相同而结构，即分子式相同而结构不同的现

2、象。不同的现象。整理课件 分子式相同，各种元素的质量分数均对应分子式相同，各种元素的质量分数均对应相等。相等。但元素的质量分数相等的化合物，分子但元素的质量分数相等的化合物，分子式不一定相同，不一定是同分异构体。如式不一定相同，不一定是同分异构体。如乙炔乙炔(C2H2)、苯苯(C6H6)和和苯乙烯苯乙烯(C8H8)不是同分异构不是同分异构体体;乙烯乙烯(C2H4)、丙烯丙烯(C3H6)和和丁烯丁烯(C4H8)不是不是同分异构体。同分异构体。 分子式相同，相对分子质量必然相同分子式相同，相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同的分子式未必相同，如但相对分子质量相同的分子式未必相同，如相对分子质量

3、相对分子质量均为均为46的的乙醇乙醇（CH3CH2OH）和和甲酸甲酸（HCOOH）分子式明显不同。）分子式明显不同。整理课件附附:烷烃的同分异构体烷烃的同分异构体碳原子数碳原子数 1234567 8910同分异构同分异构体数体数111235 9 18 3575碳原子数碳原子数 11121520同分异构同分异构体数体数1593554347366319整理课件交流交流.研讨研讨 下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体，请从碳原子的连接顺序以及官能团的类构体，请从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体别和位置角度说明它们为什么

4、互为同分异构体?1. CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯丁烯2. CH3-CH2-CH2-OH 1-丙醇丙醇CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯丁烯 CH3-CH-CH3 2-丙醇丙醇OH整理课件3. CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷戊烷4. CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯丁二烯CH3-CH2-CCH 1-丁炔丁炔CH3-CH-CH2-CH3 CH32-甲基丁烷甲基丁烷整理课件 产生同分异构现象主要有：产生同分异构现象主要有：碳原子连接方式碳原子连接方式不同，不同，官能团在碳链上位置官能团在碳链上位置可以不同，还可以可以不同，还可以相同原子形成不同的官能团相同原子形成不同的

5、官能团，还可以分子中的，还可以分子中的原子在空间排列方式不同等。也就是说，同分原子在空间排列方式不同等。也就是说，同分异构体的类型有四种：碳链异构异构体的类型有四种：碳链异构( (骨架骨架) )、位置、位置异构、官能团异构异构、官能团异构( (类别类别) )、立体异构。、立体异构。2.同分异构体的同分异构体的类型类型结构异构结构异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构类别异构类别异构位置异构位置异构整理课件 下列各组物质中，哪些属于同分异构体，下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？是同分异构体的属于何种异构？ H2N-CH2COOH和和H3C-CH2-NO2 CH

6、3COOH和和HCOOCH3 CH3CH2CHO和和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH和和CH3CH(OH)CH3练习练习1:整理课件例：写出例：写出C7H16的同分异构体。的同分异构体。书写规则：书写规则：主链由长到短，支链由整到散；主链由长到短，支链由整到散； （支链）位置由心到边，排布由邻到间（支链）位置由心到边，排布由邻到间CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3庚烷庚烷CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-甲基己烷甲基己烷CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH32-甲基己烷甲基己烷3.同分异构体的书写（摘碳法）同分异构体的书写（摘碳法）整

7、理课件CH3-CH2-CH-CH2-CH3C2H53-乙基戊烷乙基戊烷CH3-CH2-C-CH2-CH3CH3CH33,3-二甲基戊烷二甲基戊烷CH3-CH-CH-CH2-CH3CH3CH32,3-二甲基戊烷二甲基戊烷整理课件CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3CH32,4-二甲基戊烷二甲基戊烷CH3-CH2-CH2-C-CH3CH3CH32,2-二甲基戊烷二甲基戊烷CH3-CH-C-CH3CH3CH3CH32,2,3三甲基丁烷三甲基丁烷整理课件 附：附：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 四概念（四概念（“四同四同”）的比较）的比较概概 念念内涵

8、内涵比较比较对象对象实实 例例同位素同位素同素异同素异形体形体同系物同系物同分异同分异构体构体质子数等，中子数质子数等，中子数不等，原子之间不等，原子之间原子原子氕、氘、氚氕、氘、氚同一元素同一元素 形成形成的不同单质的不同单质单质单质O2、O3结构相似，组成上结构相似，组成上差一个或差一个或n个个CH2C2H6和和C4H10相同分子式，不相同分子式，不同结构的化合物同结构的化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4化化合合物物整理课件同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等 效的效的处于同一镜面对称位

9、置上的氢原子是等效的处于同一镜面对称位置上的氢原子是等效的4.一元或多元取代物的判断方法与技巧一元或多元取代物的判断方法与技巧(1)(1)等效氢等效氢整理课件 常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的10个碳原子以个碳原子以内的烷烃内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3整理课件例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa(2)(2)对称技巧对称技巧整理课件 进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同种沸点不同的产物的烷烃是

10、的产物的烷烃是 ( ) A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3D练习练习2:整理课件反应试剂 相关反应的化学方程式整理课件1.官能团与有机化合物性质的关系官能团与有机化合物性质的关系.常见有机官能团及其代表物的主要性质如下：常见有机官能团及其代表物的主要性质如下：整理课件官能团官能团代表物代表物主要性质主要性质C=CH2C=CH2CCHCCH X CH3CH2BrOH CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5COOR氧化、氧化、加成、加聚加成、加聚取代、取代、水解水解消

11、去、消去、酯化、与金属反应酯化、与金属反应氧化、氧化、还原、加成还原、加成酯化、酯化、酸性酸性取代、取代、水解水解整理课件 另一方面另一方面,一些官能团含有极性较强的键一些官能团含有极性较强的键,易发易发生相关的反应。生相关的反应。如醇的官能团是羟基如醇的官能团是羟基(-OH)，它，它具有很强的极性，导致醇类的一些化学特性。具有很强的极性，导致醇类的一些化学特性。 一方面，一些官能团含有不饱和的碳原子，一方面，一些官能团含有不饱和的碳原子，易发生相关的反应。易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的例如烯烃、炔烃分子中的官能团是官能团是-C=C-、-CC-，由于碳原子不饱和，由于碳原子不饱和，可

12、以和其它原子或原子团结合成新的产物，使可以和其它原子或原子团结合成新的产物，使烯炔烃的化学性质比较活泼。烯炔烃的化学性质比较活泼。整理课件 (2)具有具有相同官能团相同官能团的有机化合物具有的有机化合物具有相同的相同的的化学性质的化学性质；结构相似结构相似的有机化合物具有的有机化合物具有相似相似的化学性质的化学性质；具有；具有多官能团多官能团的有机化合物具有的有机化合物具有多重化学性质多重化学性质。 如葡萄糖如葡萄糖(CH2OH(CHOH)2CHO)既具有既具有-OH的性质的性质-可以发生可以发生酯化反应酯化反应，又具有，又具有-CHO的一的一些性质些性质-可可氧化可还原氧化可还原。氨基酸既具

13、有酸性。氨基酸既具有酸性(-COOH的性质的性质),又具有碱性又具有碱性(-NH2的性质的性质)。整理课件 看来有机化合物的结构和性质有着密切的关看来有机化合物的结构和性质有着密切的关系。系。结构决定性质结构决定性质-已知某种有机化合物的已知某种有机化合物的结构结构，先找，先找官能团官能团，然后从，然后从键的极性键的极性、碳原子碳原子的饱和程度的饱和程度等进一步分析可预测有机化合物的等进一步分析可预测有机化合物的性质性质。性质反映结构性质反映结构-通过有机化合物的性通过有机化合物的性质，可反映其结构特点，如质，可反映其结构特点，如官能团的种类个数官能团的种类个数和碳原子的连接方式和碳原子的连接

14、方式等。等。整理课件 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应CH=C CHOCH2(CH2)3CH3D练习练习3:整理课件练习练习4:某有机物某有机物A的结构为的结构为 CH3-CH2-CH2-CH-COOH 它不可能发生的反应是它

15、不可能发生的反应是 （ ） A.水解反应水解反应 B.使溴的四氯化碳溶液褪色使溴的四氯化碳溶液褪色 C.与金属钠反应放出氢气与金属钠反应放出氢气 D.与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应整理课件 (1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。现出一些特性。 由于苯环和侧链的相互影响由于苯环和侧链的相互影响,使苯的同系物也使苯的同系物也有不同于苯的化学性质。例如，苯与硝酸发生有不同于苯的化学性质。例如，苯与硝酸发生取代反应的温度是取代反应的温度是50-60，而甲苯在约，而甲苯在约30的的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，甲苯比苯易发生取代反应。甲苯比苯易发生取代反应。整理课件醇醇、酚酚和和羧酸羧酸分子中都有分子中都有羟基羟基(-OH),故皆故皆可和钠反应放出可和钠反应放出H2，但由于所连基团不同，酸，但由于所连基团不同，酸性上存在差异，与钠反应的剧烈程度就有所不性上存在差异，与钠反应的剧烈程度就有所不同。同。R-OH：中性，不能与中性，不能与NaOH、NaHCO3等反应等反应 C6H5-OH：极弱酸性，能与极弱酸性，能与NaOH、但不与、但不与NaHCO3等反应等反应