（全国通用）201x版高考化学二轮复习 上篇 专题突破方略 专题六 有机化学基础（选考选修5的学生使用）

1、专题六有机化学基础专题六有机化学基础2016高考导航高考导航适用于全国卷适用于全国卷最新考纲最新考纲1.有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的了

2、解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。专题六有机化学基础专题六有机化学基础专题六有机化学基础专题六有机化学基础2.烃及其衍生物的性质与应用烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气

3、和汽油的主要成分及其应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。和结构特点以及它们的相互联系。(5)了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。响，关注有机化合物的安全使用问题。专

4、题六有机化学基础专题六有机化学基础3.糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。和生物质能源开发上的应用。(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结

5、构特点，能依据简单合成高分了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。贡献。专题六有机化学基础专题六有机化学基础高频考点高频考点高考印证高考印证有机物有机物的组成、的组成、结构与结构与性质性质2015T92013T82013T38同分异同分异构体及构体及

6、有机反有机反应类型应类型2015T382014T72014T382013T38有机有机合成与合成与推断推断2015T382014T382013T38专题六有机化学基础专题六有机化学基础命题趋势命题趋势1同分异构体的书写与判断，或限定条件下的同分异构体数同分异构体的书写与判断，或限定条件下的同分异构体数目的判断与补写，是高频考点，高考试题常在推断题中以某目的判断与补写，是高频考点，高考试题常在推断题中以某一小题的形式出现。注意要按照一定的次序和规律书写与判一小题的形式出现。注意要按照一定的次序和规律书写与判断，防重防漏。断，防重防漏。2官能团结构与性质的判断，是高考有机化学的重要考点之官能团结构

7、与性质的判断，是高考有机化学的重要考点之一。解答此类问题的关键是熟练掌握官能团与有机物性质的一。解答此类问题的关键是熟练掌握官能团与有机物性质的关系，根据不同有机物分子所含的官能团，来判断物质所具关系，根据不同有机物分子所含的官能团，来判断物质所具有的性质和可能发生的化学反应。解题过程中要注意不同基有的性质和可能发生的化学反应。解题过程中要注意不同基团之间的相互影响可能导致的性质变化。团之间的相互影响可能导致的性质变化。专题六有机化学基础专题六有机化学基础3有机框图推断与合成题是高考中的常见题型，在近年逐步有机框图推断与合成题是高考中的常见题型，在近年逐步向综合型、信息型、能力型方向发展。有机

8、推断题主要以框向综合型、信息型、能力型方向发展。有机推断题主要以框图为主线，常将有机物的组成、结构、性质、合成图为主线，常将有机物的组成、结构、性质、合成(制备制备)融为融为一体，具有较强的综合性，并多与新信息、新材料、新药物一体，具有较强的综合性，并多与新信息、新材料、新药物等紧密结合。有机合成题常利用一些基本原料，并限定合成等紧密结合。有机合成题常利用一些基本原料，并限定合成路线或设计合成路线来获得目标产物，并与有机物的结构简路线或设计合成路线来获得目标产物，并与有机物的结构简式、同分异构体、反应类型、化学方程式的书写等基础知识式、同分异构体、反应类型、化学方程式的书写等基础知识结合起来进

9、行考查。结合起来进行考查。考点一有机物的组成、结构与性质考点一有机物的组成、结构与性质1烃的结构与性质烃的结构与性质有机物有机物官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃甲烷甲烷取代反应取代反应(氯气、光照氯气、光照)烯烃烯烃_ _ 乙烯乙烯加成反应、氧化反应加成反应、氧化反应(使使酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色)、加聚反应加聚反应有机有机物物官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质炔烃炔烃_ _ 乙炔乙炔加成反应、氧化反应加成反应、氧化反应(使酸性使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色色)、加聚反应、加聚反应苯及苯及其同其同系物系物苯、甲苯苯、甲苯取代反应取代反应(液溴、铁

10、液溴、铁)、硝化反应、加成反应、硝化反应、加成反应、氧化反应氧化反应(苯的同系物苯的同系物可使酸性可使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色)2.烃的衍生物的结构与性质烃的衍生物的结构与性质有机物有机物官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质卤代烃卤代烃_溴乙烷溴乙烷水解反应水解反应(NaOH、H2O)、消、消去反应去反应(NaOH、醇、醇)醇醇_乙醇乙醇取代反应、催化氧化反应、消取代反应、催化氧化反应、消去反应、脱水反应、酯化反应去反应、脱水反应、酯化反应酚酚_苯酚苯酚弱酸性、取代反应弱酸性、取代反应(浓溴水浓溴水)、显色反应、氧化反应显色反应、氧化反应(露置空露置空气中变粉红色气中变粉红色

11、)X(醇醇)OH(酚酚)OH有机物有机物官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质醛醛_乙醛乙醛还原反应、催化氧化反还原反应、催化氧化反应、银镜反应、与新制应、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应羧酸羧酸_乙酸乙酸弱酸性、酯化反应弱酸性、酯化反应酯酯_乙酸乙乙酸乙酯酯水解反应水解反应CHOCOOHCOO3.基本营养物质的结构与性质基本营养物质的结构与性质有机物有机物官能团官能团主要化学性质主要化学性质葡萄糖葡萄糖蔗糖、蔗糖、麦芽糖麦芽糖淀粉、淀粉、纤维素纤维素OH、CHO具有醇和醛的性质具有醇和醛的性质均有均有OH;前者前者无无CHO,后者有后者有CHO前者无还原性、可水解

12、前者无还原性、可水解(两两种产物种产物)；后者有还原性、；后者有还原性、可水解可水解(一种产物一种产物)OH均能水解均能水解有机物有机物官能团官能团主要化学性质主要化学性质油脂油脂氨基酸、氨基酸、蛋白质蛋白质COO氢化、皂化氢化、皂化均有均有NH2、COOH；前者无；前者无CONH，后者，后者有有CONH二者均具有两性、可酯化；二者均具有两性、可酯化；前者不能水解，后者能水前者不能水解，后者能水解解官能团与性质官能团与性质A破题关键破题关键反应后该物质官能团数目增加反应后该物质官能团数目增加,种类可以改变。由种类可以改变。由于卤素原子属于于卤素原子属于_的官能团，故的官能团，故 与与Br2加加

13、成成后，可使后，可使2个溴原子加入，故官能团数目增加。个溴原子加入，故官能团数目增加。卤代烃卤代烃解析：根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与解析：根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与与Br2发生加成反应，使官能团数目由发生加成反应，使官能团数目由3个增加为个增加为4个，选项个，选项A正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为COOH，官能团，官能团数目不变，选项数目不变，选项B不正确。有机物中的碳碳双键与不正确。有机物中的碳碳双键与HBr发

14、生加发生加成反应，但官能团数目不变，选项成反应，但官能团数目不变，选项C不正确。有机物中的碳不正确。有机物中的碳碳双键、醛基与碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。不正确。互动拓展互动拓展上述有机物的分子式是什么？它是乙醛的同系物吗？该物质能上述有机物的分子式是什么？它是乙醛的同系物吗？该物质能否使酸性否使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？答案：分子式为答案：分子式为C15H22O2;因官能团种类和数目与乙醛不完全因官能团种类和数目与乙醛不完全相同，它和乙醛不是同系物相同，它和乙醛不是同系物;由于含有由于含有 和和CHO，故可使故可使K

15、MnO4溶液褪色。溶液褪色。 (2014高考江苏卷改编高考江苏卷改编)去甲肾上腺素可以调控去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是法正确的是()A每个去甲肾上腺素分子中含有每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基个酚羟基B每个去甲肾上腺素分子中含有每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子个手性碳原子C1 mol去甲肾上腺素最多能与去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应发生取代反应D去甲肾上腺素只能与盐酸反应，不能与氢氧化钠溶液反去甲肾上腺素只能与盐酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应应B解析：解析：

16、A.和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有腺素分子中含有2个酚羟基，个酚羟基，A选项错误。选项错误。B.一个碳原子连有一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，故和个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，故和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，B选项正确。选项正确。C.溴水溴水能和酚羟基的邻对位上的能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且原子发生取代反应，且1 mol Br2取代取代1 mol H原子，苯环上有原子，苯环上有3个位置可以被取代，个位置可以被取代，C选

17、项错选项错误。误。D.去甲肾上腺素分子中既有去甲肾上腺素分子中既有NH2又有酚羟基，因此既又有酚羟基，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，D选项错误。选项错误。酚羟基酚羟基酯基酯基碳碳双键碳碳双键加成加成取代取代氧化氧化显色显色紫紫4 mol3 mol4 molD考点二同分异构体及有机反应类型考点二同分异构体及有机反应类型1同分异构体的书写同分异构体的书写2有机物类型与有机反应类型的关系有机物类型与有机反应类型的关系有机反应类型有机反应类型有机物类型有机物类型取代反取代反应应卤代反应卤代反应酯化反应酯化反应水解反应水解反应硝化反应硝化反应饱和烃、苯

18、和苯的同系物等饱和烃、苯和苯的同系物等醇、羧酸、糖类等醇、羧酸、糖类等 卤代烃、酯、除单糖外的卤代烃、酯、除单糖外的糖类、蛋白质等糖类、蛋白质等苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等有机反应类型有机反应类型有机物类型有机物类型加成反应加成反应消去反应消去反应氧化反氧化反应应燃烧燃烧酸性酸性KMnO4溶液溶液直接直接(或催化或催化)氧化氧化烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等醛、酮等卤代烃、醇等卤代烃、醇等绝大多数有机物绝大多数有机物烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等醇、醛等醇、醛、葡萄糖等醇、醛、葡萄糖等有机反应类型有机反应类型有机物类型有机物类型还

19、原反应还原反应聚合反聚合反应应加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应与与FeCl3溶液发生溶液发生显色反应显色反应醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等烯烃、炔烃等烯烃、炔烃等苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等氨基酸等酚类酚类同分异构体的书写及判断同分异构体的书写及判断3少少酚类酚类CH=CH2CHO答案：答案：C132(2015河南郑州高三质量检测河南郑州高三质量检测)有机物乙苯有机物乙苯(CH2CH3)的一溴取代物的同分异构体有的一溴取代物的同分异构体有()A5种种 B6种种C7种种 D8种种A解析：乙苯的一溴取代物的同分异构体有解析：乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种，种，

20、1由反应试剂推测有机反应物类型。由反应试剂推测有机反应物类型。(1)可与溴水可与溴水(或溴的四氯化碳溶液或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应的有发生加成反应的有_，可与溴水发生取代反应的有，可与溴水发生取代反应的有_(邻、邻、对位对位)。(2)可与氢氧化钠溶液反应的有可与氢氧化钠溶液反应的有_、_、_、_、_等。等。(3)可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧化的有溶液氧化的有_等。等。常见的有机反应类型常见的有机反应类型烯烃、炔烃烯烃、炔烃酚类酚类卤代烃卤代烃酚酚羧酸羧酸酯酯氨基酸氨基酸烯烃、炔烃、带侧链的芳香烃、醇、醛烯烃、炔烃、带侧链的芳香烃、醇、醛(4)可与碳酸钠溶液反应的有可与碳酸钠溶液反应的

21、有_、_，但可以，但可以生成生成CO2气体的只有气体的只有_。(5)可与可与H2发生加成反应的有发生加成反应的有_等。等。(6)可与金属钠反应的有可与金属钠反应的有_、_、_。酚酚羧酸羧酸羧酸羧酸烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮醇醇酚酚羧酸羧酸2由反应条件推测有机反应类型。由反应条件推测有机反应类型。(1)当反应条件为当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的_反应。反应。(2)当反应条件为当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的酯的_反应。反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常

22、为醇脱水生成醚或不当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的饱和化合物，或者是醇与酸的_反应。反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的_反应。反应。(5)当反应条件为催化剂存在并有氧气时，通常是醇氧化为当反应条件为催化剂存在并有氧气时，通常是醇氧化为_或醛氧化为或醛氧化为_。消去消去水解水解酯化酯化水解水解醛醛酸酸(6)当反应条件为催化剂存在且有氢气参与反应时，通常为碳当反应条件为催化剂存在且有氢气参与反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的_反应。反应。(7)当反应条

23、件为光照且与当反应条件为光照且与X2(X为卤素原子为卤素原子)反应时，通常是反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的_反应，而反应，而当反应条件为催化剂存在且与当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常是反应时，通常是X2与苯环上与苯环上的氢原子发生的的氢原子发生的_反应。反应。加成加成取代取代取代取代考点三有机合成与推断考点三有机合成与推断有机推断的常用有机推断的常用“突破口突破口”1特殊条件特殊条件反应条件反应条件反应类型反应类型X2、光照、光照Br2、铁粉、铁粉(或或FeBr3)溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液烷烃、不饱和烃烷烃、不

24、饱和烃(或芳香烃或芳香烃)烷基上的取代反应烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应含碳碳双键或碳碳三键的含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应反应条件反应条件反应类型反应类型浓溴水或饱和溴水浓溴水或饱和溴水H2、催化剂、催化剂(如如Ni)浓硫酸、加热浓硫酸、加热浓硫酸、浓硫酸、170 浓硫酸、浓硫酸、140 苯酚的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应(含含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基羰基的物质，注意羧基和酯基不能与不能与H2加成加成)酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应酯

25、化反应或苯环上的硝化、磺化反应醇的消去反应醇的消去反应醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应反应条件反应条件反应类型反应类型稀硫酸、加热稀硫酸、加热NaOH水溶液、加热水溶液、加热NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热铁、盐酸铁、盐酸O2、Cu或或Ag、加热、加热银氨溶液或新制银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液水浴加热水浴加热酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反应反应卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应硝基还原为氨基硝基还原为氨基醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应醛的氧化反应、葡萄醛的氧化反应、葡萄糖的氧化反应糖的氧化反应苯的硝化、

26、银镜反应、制酚醛树脂苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂2.根据性质和有关数据推断官能团的数目根据性质和有关数据推断官能团的数目有机物的合成与推断有机物的合成与推断回答下列问题：回答下列问题：(1)A的名称是的名称是_，B含有的官能团是含有的官能团是_。(2)的反应类型是的反应类型是_，的反应类型是的反应类型是_。(3)C和和D的结构简式分别为的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为式为_。乙炔乙炔碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基加成反应加成反应消去反应消去反应CH3CH2CH2CHO11(5)写

27、出与写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起和乙醛为起始原料制备始原料制备1,3丁二烯的合成路线：丁二烯的合成路线：_。CH3CH2CH2CHO同同互动拓展互动拓展试总结常见的有机反应条件所对应的反应类型。试总结常见的有机反应条件所对应的反应类型。答案：光照一般为链烃与卤素的取代反应；浓硫酸加热，可答案：光照一般为链烃与卤素的取代反应；浓硫酸加热，可能是酯化反应，醇类的分子间脱水或消去反应，苯的硝化反能是酯化反应，醇类的分子间脱水或消去反应，苯的硝化反应等；应等；NaOH水溶液加热，可能是卤代烃的水解反应或酯类水溶液加热，可能是卤代烃的水解反应或酯类物质的碱性水解；物质的碱性水解；NaOH醇溶液加热必为卤代烃的消去反应；醇溶液加热必为卤代烃的消去反应；若是若是H2加催化剂，一般为加成反应；加催化剂，一般为加成反应；Fe粉加卤素单质，一般粉加卤素单质，一般为苯环上的取代反应；铜或银是醇的催化氧化反应的催化剂。为苯环上的取代反应；铜或银是醇的催化氧化反应的催化剂。 (2014高考