教案山东医学高等专科学校

1、山东医学高等专科学校(济南)教案首页讲授题目章(单元)名第二章链烃节(课文)名第二节炔烃授课时数2授课日期2021年10 月22日课型(请打 V)讲授课讨论课实验课习题课其他(V )()()()()教学目标(掌握、理 解、了解)1稳固复习炔烃的定义、异构、命名法等咼中内容2. 掌握乙炔的分子结构和sp杂化理论3. 掌握炔烃的理化性质知识重点乙炔的结构、sp杂化、炔烃的理化性质知识难点乙炔的分子结构和 sp杂化理论 炔烃的定义、异构、命名法、炔烃的理化性质教学方法讲授教具多媒体课后作业P46 7, 8为书面作业。9, 10直接写书上。其它为思考题课后记事山东医学高等专科学校济南教案附页第三节炔烃

2、一、定义、通式和同分异构体定义：分子中含有碳碳叁键的不饱和烃。通式：GHn-2同分异构体：与烯烃相同。二、结构在乙炔分子中，两个碳原子采用SP杂化方式，即一个2S轨道与 一个2P轨道杂化，组成两个等同的 SP杂化轨道，SP杂化轨道的形 状与SP、SP杂化轨道相似，两个SP杂化轨道的对称轴在一条直线 上。两个以SP杂化的碳原子，各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳 T键，另一个杂化轨道各与一个氢原子结合，形成碳氢。键，三个T键的键轴在一条直线上，即乙炔分子为直线型分子。每个碳原子还有两个末参加杂化的 P轨道，它们的轴互相垂直。 当两个碳原子的两P轨道分别平行时，两两侧面重叠，形成两个相互 垂直的n键

3、。三、命名RC 三CHH2催化剂* RCHH2CH2催化剂沖ch2ch3炔烃的命名原那么与烯烃相同，即选择包含叁键的最长碳链作主链，碳原子的编号从距叁键最近的一端开始假设分子中即含有双键又含有叁键时，那么应选择含有双键和叁键的最长碳链为主链，并将其命名为烯炔烯在前I、炔在后。编号时，应使烯、炔所在位次的和为最小。例如：CH5CH?CHCHDHC- 3-甲基-4-庚烯-1-炔CH3但是，当双键和叁键处在相同的位次时，即烯、炔两碳原子编号之和相等时，那么从靠近双键一端开始编号。如:Cf 二 C比三 CH 1丁烯-3-炔四、物理性质与烯烃相似，乙炔、丙炔和丁炔为气体，戊炔以上的低级炔烃 为液体，高级

4、炔烃为固体。简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应 的烯烃要高。炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂。五、化学性质一加成反响1、催化加氢炔烃的催化加氢分两步进行，第一步加一个氢分子，生成烯烃; 第二步再与一个氢分加成，生成烷烃。_h2h2RC 三 CH 催化剂RCH = CH2 市RCH2CH32、加卤素炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。先加一分子氯或溴，生 成二卤代烯，在过量的氯或溴的存在下，再进一步与一分子卤素加成, 生成四卤代烷。FC 三 CH BrCHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr虽然炔烃比烯烃更不饱和，但炔烃进行亲电加成却比烯烃难。 这是由于SP杂化碳原子的电负性比SP杂化碳原子的电负

5、性强，因而电 子与SP杂化碳原子结合和更为紧密，不容易提供电子与亲电试剂结合，所以叁键的亲电加成反响比双键慢。 例如烯烃可使溴的四氯化碳 溶液很快褪色，而炔烃却需要一两分钟才能使之褪色。 故当分子中同 时存在双键和叁键时，与溴的加成首先发生在双键上。CH2 二 cf+cBCh2 CH2BrCHBrO CH3、加卤化氢炔烃与卤化氢的加成，加碘化氢容易进行，加氯化氢那么难进行， 一般要在催化剂存在下才能进行。 不对称炔烃加卤化氢时，服从马氏 规那么。例如：CfC三 C HICH -3CI二CH -HICH3CI2CH在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反响，生成 氯乙烯。HgCbHD 三

6、 CH+ HClCH2二CHCI在光或过氧化物的作用下，炔烃与溴化氢的加成反响，得到反马氏规那么的加成产物。如：Cw+HBrq CH3CHCHCH二CHBr CH sCHCHCHCHBr4、加水在稀酸10% H2SQ中，炔烃比烯烃容易发生加成反响。例如，在10% H2SQ和5%硫酸汞溶液中，乙炔与水加成生成乙醛，此反响称为乙炔的水化反响或库切洛夫反响。汞盐是催化剂。HC= cH HHgSO2OH3CH0其他的炔烃水化得到酮。如CHCHC三甲hHgSO2O H 3CHGOCH5、加醇在碱性条件下，乙炔与乙醇发生加成反响，生成乙烯基乙醚。CH CH + CH 3CHOH CH 2二CHOGCH二氧

7、化反响炔烃被高锰酸钾或臭氧化时,生成羧酸或二氧化碳。如:RC 三 6 + KMnO1RGOOH + CO 2RC 三 CR + KMnO酸性COOH + RCOOH三聚合反响在不同的催化剂作用下，乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。与烯烃的聚合不同的是，炔烃一般不聚合成高分子化合物。例如，将 乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时，可发生二聚或三聚作用。CuGl2hcchHC三CHCHFCH3三CH 乙烯基乙炔H GH 上C CH二CFG三CCHCH2二乙烯基乙炔在高温下，三个乙炔分子聚合成一个苯分子。ir"v CU300 °Ca3 HG CHG四炔化物的生成与叁键碳原子直接

8、相连的氢原子活泼性较大。 因SP杂化的碳原子 表现出较大的电负性，使与叁键碳原子直接相连的氢原子较之一般的 碳氢键，显示出弱酸性，可与强碱、碱金属或某些重金属离子反响生成金属炔化物。乙炔与熔融的钠反响，可生成乙炔钠和乙炔二钠：CH CH + Na +HNaCNa NaC三 CNa丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反响，生成炔化钠：R CMC HNaNH2-液 RC三CNa炔化钠与卤代烃(一般为伯卤代烷)作用，可在炔烃分子中引入烷基，制得一系列炔烃同系物。如:RC三 CNrx液氨+ Na冶c三CR末端炔烃与某些重金属离子反响，生成重金属炔化物。例如，将乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液时， 那么分别生成白色的NHNQ + NH 3乙炔银沉淀和红棕色的乙炔亚铜沉淀：HC三 CHAg(NH) 2NQ -AgC+ CAgHC 三 CH"Cu(NH)2CI cuc+ CCH4CI + NH3上述反响很灵敏，现象也很明显，常用来鉴别分子中的末端炔烃利用此反响，也可鉴别末端炔烃和叁键在其他位号的炔烃R C三 CH Ag(NH3)NQ一rc三 CAgR C= C R Ag(NH3) 2NOJ不反响六、重要的炔烃乙炔纯乙炔是无色无臭