大学《有机化学》课后习题答案

1、2. (1) (2) (5)4.80*45%/12=3第一章易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3HsF2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3 (2) spsp2，、，一、(4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链1. (1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(4)( 顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-2.(2) 3-甲基戊烷甲基-3-己烯煌(3) 2,4- 二甲基-3-乙基戊烷(12) 3- 甲基-1-庚烯-5-快11.CH3CH3CH2CHCH(CH2)4CH3(2) (CH3)2CHCH2CH2

2、CH3C2H5CH3CH3(CH3)2CHC CH(CH3)2C2H5(CH 3)2CHC CH(CH 2)3CH3C2H5(9)7./H、CH3(4)(6)(8)CH3CH2CH C(CH2)3CH3H3cA/h/C-cCH2CH2CH3(C H3)2CH C= C C= CCH(CH3)2H5c入/(10) H3C/C=C、C2H5CH3Br(1) CH3CHCH2CH2CH3(2) (CH3)2CCH2CH3Br(3) (CH3)2CCH(CH3)2BrCH3(4)CH3CH2CC2H5BrBr12.(1) (CH3)2CCH2CH3(2) CH3cH2cH2cH3(3) CH3cHCH

3、2cH3ClOH(4) CH3COOH +H3c、C -O H3C'(5) CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2CH3(7)CH3CCH2CH3(10) ICHOBr(8) (CH3)2CCHCH2 + (CH3)2CCHCH2BrCH CH2(9) (CH2CCHCH2) n + (CH2C) nClCl14.(5) > (3)> (2)CH=CHCHCH >(CH3)3C+> (4)即:16. (1)1-戊烯1-戊快(2)1-丁快2-丁快1,3-丁二烯1-己快17.21>CHCH2CHCH>

4、CHHCHC+H2>Br2/CCl4室温，避光.,澳褪色，灰白色JAg(NH 3)2+卜 X(2)CH CHBr2/CCl4H2O(CH3)2CHCrtAg(NH 3)2+ XBr2/CCl4,澳褪色室温，避光 x澳褪色澳褪色H2so4,HgSOAg(NH 3)2+XA CH2CHOH4>CH3CHOKMnO 4/H(10) (1) CH-CH=CHCHCOOH(2) CH-OCH+HBr( 2mol> CHQBrzCHHBr(1mol)Br2(3) CH-O CHCH-C=CHCHCBrzCHBrBr第四章环煌2.C(CH 3)34.Br(6) (CH83CCOOHCOOH

5、H3cCH3O2N(2) Cl '>Cl + 履 / Cl、ClBr(3) (CH3)2CCH(CH3)2Br+ BrC2H5C2 H5(7) CH3COCH3(8) ImolCl 2 / h ,苯/无水 A1C13第六章旋光异构6-3HHCH.OH CH.OHClBrBrClHHL OCH5CH5CII3CH?S-R-SR-2. (1) X (2) X (3) X (4) V (5) V (6) V2、Cl：>第七章卤代煌4、66.2 2018.87.D c l 5.678 20 1(IJCiIhCHBrCI l2BrC2H5c =CIIC2H5CCH3(2)C1CH=C

6、HCH2OCH3 (3)C6H5CH=CHCH2CH3 (4)NCCH2(CH2)iCH2CNc(ch3)3(5)C6H5CIb-3-C(CII3)3 + C6H5C1I2-<Z)>(6)< >（7） （CH3hCHOCnHs + CH<H=CH2 （8） C6H5CH2ONO2 + AgBr第八章醇、酚、醛1. （1） 3-甲基-3-戊烯-1-醇（2） 2-甲基苯酚 （3） 2,5- 庚二醇（4） 4- 苯基-2-戊醇（5） 2-澳-1-丙醇（6）1-苯基乙醇2-硝基-1-蔡酚 （8） 3-甲氧基苯甲（9）1,2- 二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醛）3、OH浓硫酸，O

7、HH3+O,A浓硫酸，OH10、B第九章醛、酮、醍、命名下列化合物。CH3CHCH2CHO(1)CH33-甲基丁醛(2)(3)(4)H3C、C=CCH3OHCCHZ-3-甲基-3-戊烯-2-酮HOCH34-甲基-2-羟基苯甲醛N-NHC6H5CH3CCH3丙酮苯踪三、写出下列反应方程式。(1)(8)(3)由 CH3CH2CH20H 合成 CH3cH2CH2CCH2CH3(2)0 MgBrHoQ+C2H5MgBr3 .CH3CH2COCH35 CH3CH2CCH2CH3 干燥乙醛CH3 OH ICH3cH2cCH2cH3ICH3c(3)CH3cH2cHO +H2C-CH2 干HClOH OH/0

8、 -CH3cH2cq O （4）CHO+ CH3cH2cHOCHOACHO(5)CHO浓 NaOHCHO + HCOH 一CH2OH +HCOO-(6)O_ IICH3cH=CHCCH3OHNaBH41CH3CH CHCHCH3H2/NiOHICH3cH2cH2cHCH3Zn-HgHClCH2CH3(9)(10)+ h2nohCH3I JNOHHOCH 2CH 2CH 2CHO4.完成下列合成（无机试剂可任选）Br(1)由 H2C=CH2 合成 CH3CHCH2CH3HBrH2C=CH2 a CH 3cH 2BrMg/干燥乙醛 CH3cH2MgBr- -H+/ H2O_ _Cu/AH2C=CH

9、2Mg/干燥乙醴 a CH3CH2MgCl + H 3O-» CH3CH2OH » CH3CHO1 .CH 3cH 2MgBr / 干燥乙醛 >2 .H3O+CH3CHCH 2cH3OHPB%CH3CHCH 2cH3BrOHI由 HCCH 合成 CH3CH2CHCH3HCCHH2O ZH3CHO H2 » CH3CH2OHSOCl2CH3CH2ClHg2+,H+NiOHICH3CH2CHCH31.CH3CH2MgCl/ 干燥乙醴一SOCl2CH3CH2CH20H CH3CH2CH2ClMgCH3cH2cH2Mgel干燥乙醛CH3CH2CH20H Cua CH

10、 3cH2CHO 1.CH3CH2CH2MgCl/ 干燥乙醛2.H3+OOCH3CH2CH2CHCH2CH3KMnO 4 CH3CH2CH2CCH2CH3H""OH5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHS法生加成反应？哪些能被Fehling同羟胺作用生成的？试剂氧化？哪些能OHOH(1) CH3CH2CHO CH3CH2CHCH 3 CH3CH2CH20H(4) C6H5CHCHOII C6H5CCH3(6)(9)(10)CH3COCH(CH 3)2(CH3)3COH CH3COCH2COCH3碘仿反应：乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。

11、NaHS醛和脂肪族甲基酮。 Fehling试剂：氧化脂肪族醛，酮和芳香族醛无此反应。羟胺：默基试剂，与所有含厥基醛酮反应。 (10)10、分子式为 GKO的化合物A,可与羟胺反应，但不与 Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。催化 加氢得到分子式为的化合物B；B和浓硫酸共热脱水生成分子式为的化合物C；C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E;D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测化合物和的构造式，并写出各步反应式。GH2。Q =(6*2+2)-12/2=1可与羟胺反应，但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应：含玻基，脂肪族链状非甲基酮。催

12、化加氢得到分子式为的化合物B： Q=0 B为饱和链状脂肪族仲醇。B和浓硫酸共热脱水生成分子式为的化合物C: C为烯煌。C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E:D和E为醛酮。D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应：D为甲基酮E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应：E为超过2个碳原子的醛。D和E分别为：H3cCH2CH3则A、B C为OIIH3cOHCH3CH2CCH（CH3）2CH3cH2cHCH（CH 3）2cH3cH2cH = c（cH3）2各步反应如下:Och3cH2ccH（cH3）2AH2NOHNOHIIcH3cH2ccH（cH3）2OHch3cH 2cHcH（cH 3）2OHH2SO4cH3

13、cH2chcH（cH3）2A cH3cH2cH= c（cH3）2O3H2O/ZnH3cH3cch3cH2cHOI2/OHA cH3cH2cOO- + cHI3cH3cH2cHOAg（NH 3）2+a ch3ch2coo第十章竣酸、竣酸衍生物和取代酸1.(9)3.三氯乙酸 > 醋酸>碳酸 > 苯酚2,5-二甲基庚酸 （4） 3-羟甲基苯甲酸（8）乙酸-2-竣基苯酯（乙酰水酸）甲酸苯甲酯（甲酸节酯）（11）5-羟基-1-泰乙酸 CH3cH2cHeOOH >CHwCH?CHCOOH >CHSCHCH2COOH >CH2C1 2CH2CWfiOOHOHOHCOONa

14、OH4. CH3cHCH28cl (2) ?COOCH(CH3)2 (3)(5) (CH3)2C CCH2OHCH3CHSICOON CH3cH2cONH28、(6)COOHCOOH(8)COOH OCH2O CCH35. (1)COOCOOHCHOCOOO(9)CH3CCHCOOC2H5(10)CH3CH2c NH2Br BrO(12) :CcH CHCOOH(11)CH3COOH+ CH3CHOGnriKUN CH3CHKH2OIICHjCIhCILClFCH3c氏CII£NHjOTTcl2 CHSCH.CIUC0OH *-0115C1L CHCOOH 少量PICl 空也& CH歪H2cHecMT CHjCH2CHC<XJHOilOilH2SO4HBr(2) CH3CH2CH2OH 八 " CH3CH CH2CH3CHCH3C2HCOHCH3cHeH3+H2O/H» (CH3)2CHCOOHBrCNA HOOCCH=CCOOH 或