药物合成试卷及答案

1、精品文档一、写出下列人名反应的通式.(每个4分，共40分)1) . Gattermann 反应2) .Hundriecker 反应3) . Mannich 反应4) . Wittig 反应5) .Darzens(达秦斯)反应6) .Pinacol 重排7) . Oppenaner(奥芬脑尔)氧化8) . Williamson醒合成反应9) . Clemmensen 还原10) . Hoesch 反应2)Ph-CH=CH 2写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分）CuCl2 »CCl4 , refluxPh-CH - CH 2IIOHBrBH 33)CH 3-CH=CH 2

2、Br 2/CH 3ONa (CH 3-CH 2-CH 2)3B »4)KI,H3PC45)精品文档12).6).7).8)9).10).r12R2CHCH IOH2 cH 2 cH 2 coch 3cH 2cH 2 0Hch 30H2CH 3TCHCH 2cH 2cH 2co 2cH 3 IOcH 2c6H5t-BuOci, chc3A50 cPCl3 计算量 HBrH 2c =CHCNNaOCH 3 A90 Cc = 0 + X-c-cOORZn m H3O+-H2O精品文档19).20H2CH 3cH 2CH 2CH0NaOH16).17).80 C精品文档24).19).H2/

3、Ni 300Kg/Cm14OCH2/Ni100Kg/c2r20(r .20).O2/V 2O522) .CH 2OHJ_t/活性MnO 2_/CH 2cl 2 R.TCH 2OH23) .ClCOCI + CH3COCH 2COOC 2H 5(NH 4Cl/NH 4OH/H 2OCO _CH 2COOC 2H 5 H2SO4/H 2O脱乙酰基精品文档1.25).CH 3CH 2CHKMnO 42CH 340% HNO 3三、写出下列反应的机理.（每个10分，共20分）1.R Rh+RR-C-C-RR R-C-C-ROH OHO R2.R'HR EtOH .+ HCHO + HN丁R o

4、r苯HCl R， - RR-H2CN R3.OIIHCHOHI+ R2NH + H2CR'OH+i-RNCH2CHC R'四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应， 对以下药物及中间体进行合成，以 展示自己的合成艺术（每题5分，共15分）精品文档CH3CH3由不超过3个碳原子的原料来合成2.由指定原料合成维生素B6EtOCH20HH3cHOCH20H3.ch3nVit B6CH3CH3C-CH2-COC2H5 合成 xK N 0 N c6H5答案、写出下列人名反应的通式1.Gattermann 反应：2.Hundriecker 反应：RC00AgX2ArH+HCNREtOH3.R

5、'HMannich 反应HCHOHN、HClor苯RR H2CN ""RR 1.c 二0R2，4. Wittig 反应：R 3 : C = PPh 3R4”Ri-R2R45. Darzens达秦斯反应：+ cicbyDoca 日coobg%，V¥6. Pinacol 重排精品文档7.HR -C -C R ROh 1 HO7. Oppenaner(奥芬脑尔)氧化OR -CH -R' + CH 3CCH 3 OH8. Williamson醒合成反应：BROH + R X R-O-R'9. Clemmensen 还原：O Zn-Hg/ZnC -

6、HCl *CH 210. Hoesch 反应OR广HCl水解+ R'CN *-ZnCl2RO人力二、写出下列反应的主要产物或试剂C-C -R I O RAl(O-iPr) 3+ HX（每空1分，共30分）CH 3CHCH 3IOH2. NBS3.C乩CCBr4.5.C6H5CH2C , Na/甲醇钠MeCH2cl精品文档7.CH 3CH 2CH 2Cl8.BrCH 2CH2CH2CH 20H9.CH 3 0CH 2CH 2CN11.H2NCBCH2NH21)CH 2=CHCH 2Br13.2)H 2010.CH2COORR1CHC00RR215.HCH 3CH 2CH 2CH -C -

7、 CHOI IOH CH 2 cH 3CH 3CH 2CH 2CH = C 一CHOICH 2CH 316.Ph 二cH=C ；- H Ph17 LiAlH418. O3； 2. Zn, H2O23. Jones 试剂24.COOHCOOH25.26.27.28.29.30.31.32.33.C2H5 ,-C =O C2H 5'CH 2COOHCOOHHO©CH 2CH 3 cH 2CH 2CHOHHC 一 CHOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH = C - CHOCH 2CH 3CHCOOC 2H 5COCH 3ClCO - CH 3CHO10.OHRiRi一C

8、H2COORCHCOORR2R211.16.Ph ：C=C：HHPhCH 3CH 2CH 2CH = C CHOCH 2CH 315.HCH 3CH 2CH 2CH C CHOI IOH CH 2 CH 3COOH17 LiAlH418. O3； 2. Zn, H2O20.23. Jones 试剂24.COOH0COOHC2H5 、产C =OC2H 5，28.29.30.31.精品文档CH 3cH 2cH 2cH -C CHOI IOH CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH = C CHOICH 2CH 33.32.-CH33.三、写出下列反应的机理（每个5分，共15分）1.R Rh+R -C -C -R I IOH OHR+RI -Hr C C RR C C RII IIIIOH RO RR RRII-IH+RCCR -R C CR >-I合IIOHOHR2.CHq +r/j a h金 a-b=i2精品文档O+ R2NH AHCH0H +0HH2C=C R' -R2NCBCH2CR'NR2H +HCH -h2oOH-H。NR2HCHR2NCH2cH2CR'CrO3吐M四、灵