第三章第二节第二课时苯

1、第第三三章章第第二二课课时时晨背关晨背关键语句键语句理解教理解教材新知材新知把握热把握热点考向点考向应用创应用创新演练新演练知识点一知识点一知识点二知识点二考向一考向一考向二考向二第第二二节节考向三考向三返回返回返回返回返回返回返回返回返回返回 1苯的结构简式为苯的结构简式为 或或 ，苯分子为平面正六边形，苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，苯分子中的结构，所有原子共平面，苯分子中的6个碳碳键完全相同，个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。 2苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。苯的化学性质是易取代，能加成，难

2、氧化。3必记的必记的3个反应：个反应：(1)(2)(3)返回返回返回返回自学教材自学教材填要点填要点1组成与结构组成与结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式比例模型比例模型 C6H62结构特点结构特点苯分子具有苯分子具有 结构。结构。平面正六边形平面正六边形返回返回 师生互动师生互动解疑难解疑难 (1)苯的空间构型是平面正六边形，苯分子中的苯的空间构型是平面正六边形，苯分子中的6个碳个碳原子和原子和6个氢原子都在同一个平面上。个氢原子都在同一个平面上。 (2)苯分子中不存在一般的碳碳双键，也不存在一般的苯分子中不存在一般的碳碳双键，也不存在一般的碳碳单键，分子中的碳碳单键，分子中的6个碳

3、原子之间的键完全相同，是一种个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键与双键之间的特殊的键，所以介于单键与双键之间的特殊的键，所以 、表示的是同一种物质。表示的是同一种物质。返回返回1判断下列描述的正误判断下列描述的正误(正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)。(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。 ()(2)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。 ()(3)苯分子中苯分子中6个碳碳键完全相同。个碳碳键完全相同。 ()答案：答案：(1)(2)(3)返回返回 自学教材自学教材填要点填要点 1物理性质物

4、理性质颜色颜色状态状态毒性毒性在水中的溶解度在水中的溶解度密度密度 溶于水溶于水比水比水 无色无色液体液体有毒有毒不不小小返回返回浓烈的黑烟浓烈的黑烟返回返回(2)取代反应：取代反应：与溴的反应：与溴的反应：苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生 反应，反应的化学方程式为反应，反应的化学方程式为 ，得到的溴苯是得到的溴苯是 色液体，密度比水色液体，密度比水 。硝化反应：硝化反应：反应的化学方程式为反应的化学方程式为 。取代取代大大无无返回返回 (3)加成反应：加成反应： 在一定条件下，苯也能与在一定条件下，苯也能与H2发生加成反应，反应发生加成

5、反应，反应的化学方程式为的化学方程式为 。返回返回 师生互动师生互动解疑难解疑难 (1)苯只能与液溴反应，不能与溴水发生反应，但苯能苯只能与液溴反应，不能与溴水发生反应，但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层将溴水中的溴萃取出来而分层，上层(苯层苯层)显橙色或橙红色，显橙色或橙红色，下层下层(水层水层)为无色。为无色。 (2)反应时加入的是反应时加入的是Fe，但实际上是，但实际上是Fe与与Br2反应生成的反应生成的FeBr3起催化作用。起催化作用。 (3)实验制得的溴苯因含杂质溴而呈褐色，可用稀氢氧实验制得的溴苯因含杂质溴而呈褐色，可用稀氢氧化钠溶液反复洗涤、分液得纯净的溴苯。化钠溶液反复洗涤

6、、分液得纯净的溴苯。返回返回 (4)反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代，生成反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯和溴苯和HBr。生成的。生成的HBr可用可用AgNO3溶液检验，证明发生溶液检验，证明发生的是取代反应而非加成反应。的是取代反应而非加成反应。 (5)苯、浓硝酸、浓硫酸混合时，不可先将苯苯、浓硝酸、浓硫酸混合时，不可先将苯(或硝酸或硝酸)加到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅。浓硫酸在加到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅。浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、吸水剂。此反应中的作用是催化剂、吸水剂。 (6)硝酸分子中的硝酸分子中的NO2原子团叫做硝基。苯分子里的原子团

7、叫做硝基。苯分子里的氢原子被氢原子被NO2取代的反应，叫做硝化反应。硝化反应也取代的反应，叫做硝化反应。硝化反应也是取代反应。是取代反应。返回返回 2判断下列反应的类型。判断下列反应的类型。(1)苯的燃烧苯的燃烧_；(2)乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色_；(3) _ ；(4) _。答案：答案：(1)氧化反应氧化反应(2)加成反应加成反应(3)取代反应取代反应(4)加成反应加成反应返回返回返回返回 例例1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有替结构，可以作为证据的事实有 ()苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯

8、的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应存在的条件下同液溴发生取代反应返回返回 AB C D 解析解析苯分子若是单、双键交替结构，则间位二苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物元取代物 和和 是相同的，而邻位二元取代物是相同的，而邻位二元取代物 和和 是不同的；存在碳碳双键应能使酸性是不同的；存在碳碳双键应能使酸性KMnO4溶液溶液褪色，能与褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴水发生加成反发生加成反应，也容易

9、与溴水发生加成反应而不是取代反应。因此应而不是取代反应。因此说明苯分子中不存在碳说明苯分子中不存在碳碳双键。碳双键。 答案答案C返回返回 苯分子中不存在单、双键交替结构的证据苯分子中不存在单、双键交替结构的证据 (1)苯分子是平面正六边形结构；苯分子是平面正六边形结构； (2)苯分子中所有碳碳键完全等同；苯分子中所有碳碳键完全等同； (3)苯分子的邻位二元取代物只有一种；苯分子的邻位二元取代物只有一种； (4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。溶液因发生化学反应而褪色。返回返回 1.苯能使溴水褪色苯能使溴水褪色(或颜色变

10、浅或颜色变浅)，能否说，能否说明苯分子中含有碳碳双键？明苯分子中含有碳碳双键？提示：提示：不能，苯是有机溶剂，能萃取溴水中的不能，苯是有机溶剂，能萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，并不是苯与溴发生了加成反应。故而使溴水褪色，并不是苯与溴发生了加成反应。故不能说明苯分子中含有碳碳双键。不能说明苯分子中含有碳碳双键。返回返回 例例2下列有机物分子中，所有的原子不可能在同下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是一平面上的是 ()A BCDCH2=CHCl返回返回 解析解析 所有的原子在同一平面上，所有的原子在同一平面上，A正确；正确；CH3中中 的的C原子与其他的原子形成四面体结构；原子与其

11、他的原子形成四面体结构； 看作由代替看作由代替 乙烯中的乙烯中的H原子，而原子，而 中所有的原子中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2=CHCl中中的的Cl原子取代了乙烯中原子取代了乙烯中H原子的位置，因此所有原子均在同原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。一平面上。 答案答案B返回返回 (1)判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉判

12、断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构。如甲烷分子常见分子的结构。如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构，其呈正四面体结构，其分子中最多有分子中最多有3个原子共面；乙烯个原子共面；乙烯(CH2=CH2)分子呈平分子呈平面结构，其分子中所有原子共面；苯分子面结构，其分子中所有原子共面；苯分子(C6H6)呈平面呈平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。正六边形结构，其分子中所有原子共面。返回返回 (2)在有机物分子中，只要含有在有机物分子中，只要含有CH3，则该分子中所有，则该分子中所有原子一定不共面。而与碳碳双键原子一定不共面。而与碳碳双键( )和苯环和苯环( )直接相连的原子一定在

13、同一平面内。直接相连的原子一定在同一平面内。 (3)不能孤立地去认识某分子的结构，而应该以不能孤立地去认识某分子的结构，而应该以CH4、CH2=CH2、 为基准，通过拼凑、替换形成题设的为基准，通过拼凑、替换形成题设的有机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题。有机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题。返回返回下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是溶液褪色的是()A乙烯乙烯 B乙烷乙烷C甲烷甲烷 D苯苯解析：解析：乙烯分子中的乙烯分子中的2个碳原子和个碳原子和4个氢原子在同一平面上；个氢原子在同一平面

14、上；乙烷、甲烷分子中最多有乙烷、甲烷分子中最多有3个原子共面；苯分子中的个原子共面；苯分子中的6个碳个碳原子和原子和6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。答案：答案：D返回返回 例例3下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性又能使酸性KMnO4溶液褪色的是溶液褪色的是 () SO2CH2=CH2 CH3CH3 A B C D返回返回 解析解析SO2具有还原性，能被强氧化剂具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性及酸性KMnO4

15、溶液氧化而使其褪色；溶液氧化而使其褪色；CH2=CH2中有双键，遇溴中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性水能发生加成反应，遇酸性KMnO4能被氧化，从而使溴水能被氧化，从而使溴水及酸性及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化，但可萃取溴水中的氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 答案答案D返回返回 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较：溶液反应的比较：液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液酸性酸性KMnO4溶液溶液烷烃烷烃与溴蒸气在与溴蒸气在光照条件下光照条件下取代取代不反应，液态不反应，液态烷烃可发生萃烷烃可发生萃取而使溴水层取而使溴水层褪色褪色不反应，互不反应，互溶，不褪色溶，不褪色不反应不反应返回返回液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液酸性酸性KMnO4溶溶液液烯烃烯烃加成加成加成褪色加成褪色加成褪色加成褪色氧化褪色氧化褪色苯苯一般不反应，