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文档简介
1、第八节皂苷类一、皂苷的结构特点和分类 皂苷是一类结构复杂的苷类化合物,其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫,故称为皂苷。皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷,苷元为螺甾烷类化合物,则称为甾体皂苷。讲义编号NODE70267800231300000101:针对本讲义提问(一)三萜皂苷1.定义:苷元为三萜类化合物,其基本骨架由6个异戊二烯(30个碳)单位组成。分类:四环三萜(羊毛甾烷型、达玛烷型)五环三萜(齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型)特点:多含羧基,显酸性。讲义编号NODE7026780023
2、1300000102:针对本讲义提问讲义编号NODE70267800231300000103:针对本讲义提问2.三萜皂苷结构总结结构类型 结构特点 实例 四环三萜类 羊毛甾烷型 具有环戊烷骈多氢菲的结构,C13有CH3,C20为R构型 猪苓酸A 达玛 烷型 具有环戊烷骈多氢菲的结构,C8有CH3,C13有H,C20构型不定(R型或S型) 20(S)原人参二醇 结构类型 结构特点 实例 五环三萜类 齐墩果烷型 E环为六元环,D/E为顺式,E环上二甲基均位于C20,为偕二甲基 齐墩果酸 乌苏烷型 E环为六元环,D/E为顺式,E环上两个甲基的位置有异,即位于C19和C20上 乌苏酸 羽扇豆烷型 E环
3、为五元碳环,且在E环C19位有异丙基以构型取代 羽扇豆醇、白桦醇和白桦酸 讲义编号NODE70267800231300000104:针对本讲义提问多项选择题常见的三萜皂苷的类型有A.羊毛甾烷型B.螺旋甾烷型C.乌苏烷型D.齐墩果烷型E.羽扇豆烷型 【正确答案】ACDE讲义编号NODE70267800231300000105:针对本讲义提问配伍选择题A.四环三萜B.五环三萜C.四环四萜D.五环四萜E.六环三萜1.人参二醇是 【正确答案】A2.人参三醇是 【正确答案】A3.齐墩果酸是 【正确答案】B4.羽扇豆烷
4、是 【正确答案】B讲义编号NODE70267800231300000106:针对本讲义提问3.甾体皂苷分类:螺旋甾烷醇类(菝葜皂苷元和剑麻皂苷元)异螺旋甾烷醇类(薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元)呋甾烷醇类(原蜘蛛抱蛋皂苷)变形螺旋甾烷醇类(燕麦皂苷B)讲义编号NODE70267800231300000107:针对本讲义提问引申知识点螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。(1)甾体皂苷元由27个碳,六个环,其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核,E和F环以螺缩酮形式相连接。(2)一般B/C和C/D环的稠合为反式,A/B环有反式也有顺式。(3)分子中可能有多个羟基
5、,大多在C3上有羟基。(4)在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C20、C22和C25。C20位上的甲基都是构型,C22位对F环也是构型。C25甲基则有两种取向,直立键时为型,其绝对构型为L型;平伏键时则为型,其绝对构型为D型。(5)甾体皂苷分子中不含羧基,呈中性,故又称中性皂苷。讲义编号NODE70267800231300000108:针对本讲义提问多项选择题甾体皂苷的结构特点有A.苷元由27个碳原子组成B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接C.C25位甲基有两种取向D.分子中多含羧基E.分子中多含羟基 【正确答案】ABCE讲义编号NODE70267800231300
6、000109:针对本讲义提问4.甾体皂苷结构总结: 结构类型结构特点实例 螺旋甾烷醇型C25绝对构型为L型(型)菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A 异螺旋甾烷醇型C25绝对构型为D型(型)薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元 呋甾烷醇型F环开环后26OH苷化,C22位引入OH或OCH3原蜘蛛抱蛋皂苷 变形螺旋甾烷醇型F环为四氢呋喃环,C25连有CH3和CH2OH燕麦皂苷B讲义编号NODE70267800231300000110:针对本讲义提问最佳选择题薯蓣皂苷元的结构类型是A.齐墩果酸型B.乌索酸型C.羽扇豆烷型D.异螺旋甾烷型E.螺旋甾烷型 【正确答案】D讲义编号NODE7
7、0267800231300000111:针对本讲义提问多项选择题螺旋甾烷型皂苷的结构特征是A.B/C和C/D环反式稠合B.A/B环反式或顺式稠合C.C20位的甲基为构型D.C20位的甲基为构型E.C25位的甲基为或构型 【正确答案】ABD讲义编号NODE70267800231300000112:针对本讲义提问二、皂苷的理化性质 大纲要求:(1)皂苷的性状、溶解性、发泡性和溶血性(2)皂苷的水解反应和显色反应(一)性质1.性状:多数具有苦而辛辣味,对人体黏膜有强烈的刺激性,鼻内黏膜尤其敏感;具有吸湿性。2.酸性:多数三萜皂苷多呈酸性;大多数甾体皂苷呈中性。3.溶解性:极性较
8、大,易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂;在含水正丁醇中有较大的溶解度;有助溶性能,可促进其他成分在水中的溶解。4.发泡性:水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。5.溶血性:皂苷的水溶液大多能破坏红细胞产生溶血,这是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水的复合物。(人参总皂苷没有溶血现象,但经分离后,人参三醇及齐墩果酸为苷元(B型和C型)的人参皂苷具有显著的溶血作用,而以人参二醇为苷元(A型)的人参皂苷则有抗溶血作用。)溶血指数:在一定条件(等渗、缓冲溶液及恒温)下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。讲义编号NODE
9、70267800231300000113:针对本讲义提问多项选择题大多数皂苷共同的性质有A.苦味及辛辣味B.吸湿性C.易溶于氯仿D.能产生泡沫E.溶血性 【正确答案】ABDE讲义编号NODE70267800231300000114:针对本讲义提问最佳选择题对人体黏膜有刺激性的化合物是A.黄酮苷B.香豆素苷C.皂苷D.环烯醚萜苷E.蒽醌苷 【正确答案】C讲义编号NODE70267800231300000115:针对本讲义提问皂苷易溶于A.热甲醇B.丙酮C.乙醚D.乙酸乙酯E.二氯甲烷 【正确答案】A讲义编号NODE70267800
10、231300000116:针对本讲义提问(二)皂苷的水解一般水解法:酸催化水解、氧化水解和酶解等。(由于苷键所含的糖一般为-羟基糖,水解所需的条件较为剧烈,一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基移位和构型转化等变化)温和水解法:光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。讲义编号NODE70267800231300000117:针对本讲义提问(三)三萜皂苷与甾体皂苷鉴别显色反应反应类型三萜皂苷甾体皂苷醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应呈红或紫色最终呈蓝绿色三氯乙酸(Rosen-Heimer)反应加热至100呈红色渐变至紫色加热至60呈红色渐
11、变至紫色讲义编号NODE70267800231300000118:针对本讲义提问最佳选择题可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是()A.五氯化锑反应B.氯仿-浓硫酸反应C.三氯化铁反应D.醋酐-浓硫酸反应E.Molish反应 【正确答案】D讲义编号NODE70267800231300000119:针对本讲义提问多项选择题Liebermann-Burchard反应呈阳性的苷类有()A.五环三萜皂苷B.黄酮苷C.甾体皂苷D.环烯醚萜苷E.四环三萜皂苷 【正确答案】ACE讲义编号NODE70267800231300000120:针对本讲义提问三、含皂苷的中药实例大纲
12、要求:1.含三萜皂苷类化合物的常用中药:人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡中主要皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。2.含甾体皂苷类化合物的常用中药:麦冬、知母中主要甾体皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。讲义编号NODE70267800231300000121:针对本讲义提问1.含三萜皂苷类化合物的常用中药 中药中药皂苷成分结构类型主要生物活性 人参人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等人参皂苷二醇型(A型)达玛烷型四环三萜用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷
13、Rg1人参皂苷三醇型(B型)达玛烷型四环三萜人参皂苷Ro等齐墩果酸型(C型)齐墩果酸型五环三萜 中药 中药皂苷成分 结构类型 主要生物活性 三七人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1、人参皂苷R1达玛烷型四环三萜对脑缺血后的细胞有一定保护作用,止血、活血化瘀、镇静、镇痛、消炎等作用 中药 中药皂苷成分 结构类型 主要生物活性 甘草甘草皂苷(甘草酸) 齐墩果酸型五环三萜具有促肾上腺皮质激素样的生物活性,临床上作为抗炎药使用,并用于治疗胃溃疡 黄芪 多种黄芪皂苷黄芪苷(黄芪甲苷) 四环三萜及五环三萜苷类 临床上主要用于心悸、黄疸等症 合欢皮(-)-丁香树脂酚-4-O-D-呋喃芹糖基-(12)-D-吡喃葡萄
14、糖苷五环三萜类齐墩果烷型养心安神,对精神刺激失眠疗效佳 中药 中药皂苷成分 结构类型 主要生物活性 商陆商陆皂苷甲(商陆皂苷A)五环三萜类齐墩果烷型利尿 柴胡多种柴胡皂苷柴胡皂苷a、 柴胡皂苷d齐墩果烷衍生物五环三萜具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效,临床用于治疗感冒和疟疾 讲义编号NODE70267800231300000122:针对本讲义提问2.含甾体皂苷类化合物的常用中药 中药 中药皂苷成分 结构类型 主要生物活性 麦冬麦冬皂苷A、B、B、 C、C、D、D中国药典以鲁斯可皂苷元为对照品,测定麦冬总皂苷含量 螺旋甾烷醇型 对缺血再灌注损伤心肌有保护作用;显著得到抗炎作用 知母
15、多种知母皂苷知母皂苷B、芒果苷螺甾烷醇类呋甾烷醇类讲义编号NODE70267800231300000123:针对本讲义提问配伍选择题A.三萜皂苷B.黄酮苷C.木脂素D.甾体皂苷E.二萜1.中国药典中,柴胡质量控制成分的结构类型是 【正确答案】A2.中国药典中,葛根质量控制成分的结构类型是 【正确答案】B3.中国药典中,五味子质量控制成分的结构类型是 【正确答案】C4.中国药典中,穿心莲质量控制成分的结构类型是 【正确答案】E讲义编号NODE70267800231300000124:针对本讲义提问配伍选择题A
16、.12齐墩果烷结构B.13、28-环氧醚键结构C.同环双烯结构D.异环双烯结构E.齐墩果酸结构1.型柴胡皂苷具有 【正确答案】B2.型柴胡皂苷具有 【正确答案】D3.型柴胡皂苷具有 【正确答案】A4.型柴胡皂苷具有 【正确答案】C【答案解析】讲义编号NODE70267800231300000125:针对本讲义提问最佳选择题结构属于异环双烯类的皂苷是A.柴胡皂苷aB.柴胡皂苷b3C.柴胡皂苷b2D.柴胡皂苷gE.柴胡皂苷d 【正确答案】C【答案解析】型:柴胡皂苷a、c、d、e型:柴胡皂苷
17、b1、b2型:柴胡皂苷b3、b4型:柴胡皂苷g型:齐墩果酸衍生物讲义编号NODE70267800231300000126:针对本讲义提问第14讲中药化学成分与药效物质基础(十四)第九节强心苷一、强心苷的结构特点与分类大纲要求:(1)强心苷苷元部分的结构分类及特征(2)强心苷苷元与糖的连接方式讲义编号NODE70267800231400000101:针对本讲义提问(一)定义与结构分类强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。 类型 C17侧链 代表药物 甲型强心苷 (强心甾烯类) 五元不饱和内酯环(内酯) 地高辛(异羟基洋地黄毒苷)、西地兰(去乙酰毛花苷) 乙型强心苷 (海葱甾
18、二烯或蟾蜍甾二烯类) 六元不饱和内酯环(,内酯) 蟾酥、海葱 讲义编号NODE70267800231400000102:针对本讲义提问(二)强心苷糖部分结构特点1.-羟基糖(2-羟基糖)葡萄糖2.-去氧糖(2-去氧糖)洋地黄毒糖(2,6-二去氧糖)洋地黄毒糖葡萄糖讲义编号NODE70267800231400000103:针对本讲义提问(三)糖与苷元的连接方式:型强心苷:苷元(2,6去氧糖)x(D葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。型强心苷:苷元(6去氧糖)x(D葡萄糖)y,如黄夹苷甲。型强心苷:苷元(D葡萄糖)y,如绿海葱苷。植物界存在的强心苷,以、型较多,型较少。讲义编号NODE702678002
19、31400000104:针对本讲义提问多项选择题强心苷的结构特点是()A.甾体母核结构B.C3位常有羟基取代C.C3位常有硝基取代D.C3位常有苯环取代E.C3位常有环戊烷取代 【正确答案】AB【答案解析】考察强心苷的结构特点天然存在的强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。(1)甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,多为顺式;B/C环均为反式;C/D环多为顺式。(2)甾体母核C10、C13、C17的取代基均为型。C10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代,C13为甲基取代,C17为不饱和内酯环取代。C3、C14位
20、有羟基取代。讲义编号NODE70267800231400000105:针对本讲义提问引申知识点甾体类化合物对比名称 A/B B/C C/D C17取代基 强心苷 顺、反 反 顺 不饱和内酯环 甾体皂苷 顺、反 反 反 含氧螺杂环 胆汁酸 顺、反 反 反 戊酸讲义编号NODE70267800231400000106:针对本讲义提问最佳选择题强心苷的甾体母核特点是()A.A/B环多为反式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为顺式稠合B.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合C.A/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合D.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D
21、环多为反式稠合E.A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合 【正确答案】E讲义编号NODE70267800231400000107:针对本讲义提问二、强心苷的理化性质 大纲要求:强心苷的溶解性、显色反应和水解反应(一)溶解性强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷,难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。苷元则难溶于水等极性溶剂,易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂。强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。(1)含糖基数目多,亲水性强;(2)羟基数越多,亲水性则越强;(3)可形成分子内氢键者,其亲水性
22、弱。讲义编号NODE70267800231400000108:针对本讲义提问(二)显色反应1.甾体母核的颜色反应2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反应(甲型)3.-去氧糖颜色反应讲义编号NODE70267800231400000109:针对本讲义提问1.甾体母核的颜色反应 反应类型 反应试剂 现象 Liebermann-Burchard反应 样品溶于氯仿,加浓硫酸-乙酐(1:20)红紫蓝绿污绿,最后褪色 三氯乙酸-氯胺T反应( 区别洋地黄类强心苷的各种苷元)喷25%的三氯乙酸-氯胺T试剂,晾干后于100加热数分钟,置紫外灯下观察洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光;羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝
23、色荧光;异羟基洋地黄毒苷元衍生显蓝色荧光 反应类型 反应试剂 现象 Salkowski反应样品溶于氯仿,加入浓硫酸 硫酸层显血红色或蓝色,氯仿层显绿色荧光 Tschugaev反应样品溶于冰乙酸,加几粒氯化锌和乙酰氯共热紫红蓝绿 三氯化锑反应喷20%三氯化锑的三氯甲烷溶液(不含乙醇和水),于6070加热35分钟呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色讲义编号NODE70267800231400000110:针对本讲义提问最佳选择题可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是()A.强心苷B.香豆素C.黄酮苷D.生物碱E.木脂素 【正确答案】A【答案解析】强心苷具有甾体母核,可发生醋酐-
24、浓硫酸反应,呈现红紫蓝绿污绿,最后褪色。讲义编号NODE70267800231400000111:针对本讲义提问2.强心苷不饱和内酯环显色反应甲型强心苷在碱性醇溶液中,由于五元不饱和内酯环上的双键移位产生C-22活性亚甲基,能与活性亚甲基试剂作用而显色。乙型强心苷在碱性醇溶液中,不能产生活性亚甲基,无此类反应。所以利用此类反应,可区别甲、乙型强心苷。 反应名称反应试剂颜色现象 Legal反应3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2molL氢氧化钠溶液(吡啶溶液中进行)呈深红色并渐渐褪去 Raymond反应间二硝基苯乙醇溶液和20%氢氧化钠(在50%乙醇溶液中进行)呈蓝紫色 反应名称反应试剂颜色现象 Kedd
25、e反应3,5 -二硝基苯甲酸试剂(A液:2%3,5 -二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液;B液:2molL氢氧化钾溶液,用前等量混合)呈红色或紫红色 Baljet反应碱性苦味酸试剂(A液:1%苦味酸乙醇溶液;B液:5%氢氧化钠水溶液,用前等量混合)呈橙色或橙红色 讲义编号NODE70267800231400000112:针对本讲义提问最佳选择题强心苷C17位五元不饱和内酯环的显色反应不包括()A.Legal反应B.Salkowski反应C.Raymond反应D.Baljet反应E.Kedde反应 【正确答案】B讲义编号NODE70267800231400000113:针对本讲义提
26、问3.强心苷-去氧糖反应 反应类型 反应试剂 反应现象 意义 Keller-Kiliani (K-K)反应 三氯化铁+浓硫酸 乙酸层显蓝色 只对游离的-去氧糖或-去氧糖与苷元连接的苷显色 呫吨氢醇反应 呫吨氢醇试剂 红色 可用于-去氧糖定量分析 反应类型 反应试剂 反应现象 意义 对-二甲氨基苯甲醛反应 对-二甲氨基苯甲醛试剂 灰红色斑点 过碘酸钠-对硝基苯胺反应 过碘酸钠+对硝基苯胺 黄色斑点转绿 讲义编号NODE70267800231400000114:针对本讲义提问最佳选择题可用K-K反应鉴别的是()A.-去氧糖B.葡萄糖C.L-鼠李糖D.芸香糖E.麦芽糖 【正确答
27、案】A讲义编号NODE70267800231400000115:针对本讲义提问(三)强心苷酸水解反应特点 方法 试剂 裂解部位 特点及注意事项 温和酸水解 0.020.05mol/L盐酸或硫酸 苷元和-去氧糖之间、-去氧糖与-去氧糖之间的糖苷键 -去氧糖与-羟基糖、-羟基糖与-羟基糖之间的苷键不易断裂; 条件温和,对苷元的影响较小;可使型强心苷水解为苷元和糖; 此法不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类的水解 强烈酸水解35%的盐酸或硫酸所有苷键适合于型和型强心苷水解;常引起苷元结构的改变,失去一分子或数分子水形成脱水苷元 氯化氢-丙酮法1%氯化氢的丙酮溶液具有C-2羟基和C-3羟基的苷适合于
28、多数型强心苷的水解;并非所有能溶于丙酮的强心苷都可用此法进行酸水解讲义编号NODE70267800231400000116:针对本讲义提问糖与苷元的连接方式:型强心苷:苷元(2,6去氧糖)x(D葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。型强心苷:苷元(6去氧糖)x(D葡萄糖)y,如黄夹苷甲。型强心苷:苷元(D葡萄糖)y,如绿海葱苷。植物界存在的强心苷,以、型较多,型较少。讲义编号NODE70267800231400000117:针对本讲义提问最佳选择题强烈酸水解法水解强心苷,其主要产物是()A.真正苷元B.脱水苷元C.次级苷D.二糖E.三糖 【正确答案】B讲义编号NODE702678
29、00231400000118:针对本讲义提问强心苷能发生温和酸水解的原因是()A.分子中含有2-去氧糖B.分子中含有2-羟基糖C.分子中含有蔗糖D.分子中含有棉子糖E.分子中含有芸香糖 【正确答案】A【答案解析】强心苷温和酸水解的裂解部位:苷元和-去氧糖之间、-去氧糖与-去氧糖之间的糖苷键。讲义编号NODE70267800231400000119:针对本讲义提问三、含强心苷的中药实例 大纲要求:(1)香加皮和罗布麻叶中强心苷类成分的化学结构类型及毒性表现(2)上述中药在中国药典中的质量控制成分讲义编号NODE70267800231400000120:针对本讲义提问强心苷代
30、表药物总结主要成分 结构分类 香加皮 杠柳毒苷、杠柳次苷 甲型强心苷(强心甾烯类) 罗布麻叶 1个苷元:毒毛旋花子苷元;3个苷:加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元-D-毛地黄糖苷、毒毛旋花子苷元-D-葡萄糖基-(14)-D-毛地黄糖苷。(金丝桃苷) 甲型强心苷(强心甾烯类) 讲义编号NODE70267800231400000121:针对本讲义提问香加皮中强心苷的毒性表现杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。中毒后血压先升而后下降,心收缩力增强,继而减弱,心率不齐,乃至心肌纤颤而死亡。香加皮强心苷在临床应用中应注意的问题:香加皮的临床不良反应主要是恶心、呕吐、腹泻等胃肠道症状,以及心率减慢、早搏、房室传导阻滞
31、等心律失常表现。罗布麻中强心苷的毒性表现罗布麻叶一般来说毒性较低,但剂量不宜过大,否则亦会引起心脏等方面的毒性反应。 讲义编号NODE70267800231400000122:针对本讲义提问第15讲中药化学成分与药效物质基础(十五)第十节主要动物药化学成分一、含胆汁酸类成分的常用动物药大纲要求:(1)胆汁酸类成分的化学结构特点(2)牛黄和熊胆中主要化学成分的结构类型讲义编号NODE70267800231500000101:针对本讲义提问(一)结构特点名称A/BB/CC/DC17取代基胆汁酸顺、反反反戊酸A/B环为顺式稠合时为正系胆酸A/B环为反式稠合则为别系别胆酸讲义编号NODE7026780
32、0231500000102:针对本讲义提问胆汁酸其它要点:胆烷酸(24个C原子)、粪甾烷酸(27或28个C原子);去氧胆酸(松弛平滑肌)、鹅去氧胆酸(溶解胆结石);猪去氧胆酸(降低血液胆固醇);熊去氧胆酸(解痉、溶解胆结石)。讲义编号NODE70267800231500000103:针对本讲义提问配伍选择题A.胆酸B.别胆酸C.牛磺酸D.粪甾烷酸E.绿原酸1.属正系胆烷酸的是 【正确答案】A2.属别系胆烷酸的是 【正确答案】B3.有27个碳原子的胆烷酸是 【正确答案】D讲义编号NODE70267800231500000104:针
33、对本讲义提问(二)胆汁酸显色反应试剂阳性反应现象备注 Gregory Pascoe反应45%硫酸,0.3%糠醛溶液显蓝色用于胆酸含量测定Hammarsten反应20%铬酸溶液(用乙酸配制)胆酸显紫色鹅去氧胆酸不显色试剂阳性反应现象备注 Pettenkofer反应10%蔗糖,浓硫酸两液界面出现紫色环所有胆汁酸均呈现阳性反应 改良Hammarster反应乙酸,浓盐酸胆酸显紫色去氧胆酸、鹅去氧胆酸不显色讲义编号NODE70267800231500000105:针对本讲义提问配伍选择题A.Keller-Kiliani反应B.呫吨氢醇反应C.Kedde反应D.Hammarsten反应E.Gregory
34、Pascoe反应1.可用于胆酸含量测定的是() 【正确答案】E2.胆酸显紫色,鹅去氧胆酸不显色的是() 【正确答案】D讲义编号NODE70267800231500000106:针对本讲义提问(三)含胆汁酸类成分的常用中药 中药主要成分药典质控成分 牛黄含8%胆汁酸,主要成分为胆酸、去氧胆酸和石胆酸胆酸和胆红素 熊胆胆汁酸类的碱金属盐及胆甾醇和胆红素;从生物活性方面讲,其主要有效成分为牛磺熊去氧胆酸,鹅去氧胆酸、胆酸和去氧胆酸讲义编号NODE70267800231500000107:针对本讲义提问配伍选择题A.牛黄B.熊胆C.麝香D.人参E.蟾蜍1.含
35、8%胆汁酸的是 【正确答案】A2.主要成分为牛磺熊去氧胆酸的是 【正确答案】B3.主要成分具有强心作用的中药是 【正确答案】E讲义编号NODE70267800231500000108:针对本讲义提问二、含强心苷元成分的常用动物药蟾酥化学成分:蟾蜍甾二烯类(乙型)、强心甾烯蟾毒类(甲型);吲哚碱类、甾醇类以及肾上腺素、多糖、蛋白质、氨基酸和有机酸等,前两类成分具有强心作用。中国药典以华蟾酥毒基和脂蟾毒配基为指标成分进行含量测定,要求两者总量不得少于6.0%。生理活性:脂蟾毒配基兼有兴奋呼吸、强心和升高动脉血压等多种药理作用,已用于
36、临床,商品名为蟾立苏。讲义编号NODE70267800231500000109:针对本讲义提问三、含其他成分的常用动物药 中药主要成分生物活性 麝香麝香酮(L-3-甲基十五环酮)具有特有的香气,对冠心病有与硝酸甘油同样的疗效,而且副作用小。 斑蝥斑蝥素(单萜)具有抗癌作用,包括抗肺癌作用、抗肝癌作用、抗卵巢癌作用、抗胰腺癌作用、抗宫颈癌作用等。 水蛭水蛭素具有抗凝血作用讲义编号NODE70267800231500000110:针对本讲义提问配伍选择题A.石胆酸B.强心苷元C.5-羟色胺D.L-3-甲基十五环酮E.绿原酸1.牛黄主要化学成分是 【正确答案】A2.蟾蜍主要化学
37、成分是 【正确答案】B3.蟾蜍中主要吲哚类生物碱是 【正确答案】C4.麝香主要化学成分是 【正确答案】D讲义编号NODE70267800231500000111:针对本讲义提问第16讲中药化学成分与药效物质基础(十六)第十一节其他成分大纲要求:(1)桂皮酸类衍生物的化学结构特点(2)金银花、当归和丹参中有机酚酸的化学结构及生物活性(3)马兜铃酸的化学结构特点(4)马兜铃的主要化学成分与毒性讲义编号NODE70267800231600000101:针对本讲义提问一、有机酸1.定义有机酸是一类含羧基的化合物(不包括氨基酸),广泛分布
38、在植物界中,存在于植物的花、叶、茎、果、根等部位,多数与钾、钠、钙等金属离子或生物碱结合成盐的形式存在,也有结合成酯存在的。分类:可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类分类主要成分芳香族有机酸对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸、马兜铃酸脂肪族有机酸柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸萜类有机酸甘草次酸、齐墩果酸讲义编号NODE70267800231600000102:针对本讲义提问桂皮酸类衍生物的结构特点:(1)基本结构为苯丙酸,取代基多为羟基、甲氧基等。(2)有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯,3-咖啡酰奎宁酸(又称绿原酸)和3,4-二咖啡酰奎宁酸是茵陈利胆有效成
39、分及金银花抗菌有效成分。对羟基桂皮酸 R=R"=HR'=OH咖啡酸 R=R'=OH R"=H阿魏酸 R=OCH3R'=OH R"=H异阿魏酸 R=OHR'=OCH3 R"=H芥子酸 R=R"=OCH3 R'=0H讲义编号NODE70267800231600000103:针对本讲义提问2.含有机酸的常用中药 分类主要有机酸活性或毒性 金银花绿原酸、异绿原酸不仅具有抗菌、抗病毒作用,还有致敏作用。 当归阿魏酸当归具有促进造血,调节血压,抑制子宫平滑肌收缩,抗肝损伤,抗炎镇痛,提高免疫力,抗凝血,改善微循环,降
40、血脂等作用。 丹参丹酚酸A、丹酚酸C 抗氧化、抗动脉粥样硬化等。 马兜铃马兜铃酸肾毒性讲义编号NODE70267800231600000104:针对本讲义提问马兜铃化学成分:各种马兜铃酸均具有基本相同的结构。它们的种类则取决于结构上的三个取代基可以是氢原子(即无取代)、羟基或甲氧基。其中最重要及最常见的一种是马兜铃酸I(马兜铃酸A)。马兜铃酸I(马兜铃酸A)R1R2 R3H HOCH3马兜铃酸有较强的肾毒性,易导致肾功能衰竭。含有马兜铃酸的中药有马兜铃、关木通、广防己、细辛、天仙藤、青木香、寻骨风等。在实际应用中应给予足够的重视。目前,国家食品药品监督管理局已经下文取消了关木通、广防己、青木香
41、3味含马兜铃酸的中药药用标准。讲义编号NODE70267800231600000105:针对本讲义提问二、鞣质(一)定义与结构分类鞣质又称鞣酸或单宁,是植物界中由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黄烷酵及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。讲义编号NODE70267800231600000106:针对本讲义提问(二)鞣质的性质1.性状:多为无定形粉末,具有吸湿性。2.溶解性:有较强的极性,可溶于水、甲(乙)醇、丙酮等亲水性溶剂,难溶于乙醚、三氯甲烷等亲脂性溶剂。3.还原性:多元酚类化合物,具有较强的还原性,能还原多伦试剂和斐林试剂。4.与蛋白质作用:可与蛋白质结合
42、生成不溶于水的复合物沉淀(可使用明胶进行鉴别、提取和除去鞣质)。5.与三氯化铁作用:可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色(蓝黑墨水的制造就是利用鞣质的这一性质)。6.与重金属作用:鞣质的水溶液能与乙酸铅、乙酸铜、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀。7.与生物碱作用:可与生物碱结合生成难溶于水的沉淀(常作为生物碱的沉淀反应试剂)。8.与铁氰化钾的氨溶液作用:鞣质的水溶液与铁氰化钾氨溶液反应呈深红色,并很快变成棕色。讲义编号NODE70267800231600000107:针对本讲义提问多项选择题鞣质的理化性质有A.可与重金属作用产生沉淀B.可与生物碱结合生成沉淀C.可与还原剂作用呈现氧化性D.可与三氯化铁作
43、用发生颜色反应E.可与蛋白质结合形成复合物 【正确答案】ABDE讲义编号NODE70267800231600000108:针对本讲义提问(三)除去鞣质的方法1.冷热处理:高温可破坏鞣质胶体的稳定性,低温可使之沉淀。2.石灰法:利用鞣质与钙离子结合生成水不溶性沉淀,故可在中药的水提液中加入氢氧化钙,使鞣质沉淀析出。3.铅盐法:在中药的水提取液中加入饱和的乙酸铅或碱式乙酸铅溶液,可使鞣质沉淀而被除去。4.明胶法:在中药的水提取液中,加入适量4%明胶溶液,使鞣质沉淀完全,滤除沉淀。5.聚酰胺吸附法:将中药的水提液通过聚酰胺柱,鞣质与聚酰胺以氢键结合而牢牢吸附在聚酰胺柱上。6.溶剂法:利用鞣质与碱成盐后难溶于醇的性质,在乙醇溶液中用40%氢氧化钠调至pH910,可使鞣质沉淀,再过滤除去。讲义编号NODE70267800
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