有机化学(李景宁主编)第5版习题答案(2023202602)

1、?有机化学?第五版，李景宁主编习题答案 第一章3、指出以下各化合物所含官能团的名称。(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键CH3CH2CI答：卤素(氯)(3) CH3CHCH3OH答：羟基(4) CH3CH2 C=O答：羰基(醛基)IHCH3CCH3II0答：羰基(酮基)(6) CH3CH2COOH 答：羧基旷 NH2答：氨基(8) CH3-C三C-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明以下键或分子中带局部正电荷和负电荷的原子答:6+ dH-OSCH3CH3-Br&以下各化合物哪个有偶极矩？画出其方向CH3OCH31Br22 CH2CI2 3HI4 CHCI35CH30H答：以上

2、化合物中2、3、4、5、6均有偶极矩2 H2C CI 3H 、I 4 HCI- CI3 5H3C 一0H6H3C 一 0 计CH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳ArC=12.0和16的氢ArH=1.0,这个化合物的分子式可能是1CH402C6H14O23C7H164C6H10 5C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物1和2；在化合物3、4、5中根据碳、氢的比例计算计算略可判断这个化合物的分子式可能是3。第二章习题解答1、用系统命名法命名以下化合物12，5-二甲基-3-乙基己烷33，4, 4, 6-四甲 基辛烷53，3, 6，7-四甲基癸烷64-甲基

3、-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出以下化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。3仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为 CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；八、/ 命名：戊烷。3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4)相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为 C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式 为(CH3)3CCH(CH3)2(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷nC3H

4、 7 CH 3CH3CH2CH2CH2CHCHCH 2CCH311CH3CH38、将以下烷烃按其沸点由咼至低排列成序。12-甲基戊烷2正已烷 3正庚烷4十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链 的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由 高到低的次序为：十二烷正庚烷正己烷 2-甲基戊烷。432 110、根据以下溴代反响事实，推测相对分子质量为 72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类指核磁共振概念中的氢，既氢的种类组与溴取代产物数相同。

5、1只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH32含三种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH2CH2CH33含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH3)214、答：1在此系列反响中，A和C是反响物，B和E为中间产物，D和F为产物。2总反响式为2A + C- D + 2F -Q3反响能量变化曲线草图如图2-2所示。15、以下自由基按稳定性由大至小排列成序。答：同一类型如碳中心自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的 解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测以下自由基的稳定性次 序为3 2 1AVV*第二早1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系

6、统命名法命名之，如有顺反异构体那么写出构型式，并标以Z、E。解：ch2=ch-ch2ch2ch31-戊烯h3ch2cH、 ,HC=C、CH3Z-2-戊烯E-2-戊烯ch2=c-ch2ch3CH3ch2=ch-chch 3ICH 3ch3-ch=c-ch 3ICH 32- 甲基-1-丁烯3- 甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。2、命名以下化合物，如有顺反异构体那么写出构型式，并标以 Z、E2, 4-二甲基-2-庚烯5 Z-3，4-二甲基-3-庚烯6E-3，3, 4，7-四甲基-4-辛烯(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexe ne3、写出以下化合物的构造式(键线式)2,3-二甲基-

7、1-戊烯(1) 2,3-dimethyl-1-pe nte ne;E-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出以下化合物的构造式。(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯5、对以下错误的命名给予更正： 2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯HBr HOBr4H2。2H2H2将Br -氧化成了 HOBr6完成以下反响式(1)马氏方向加成Cl21450CCla -氢取代5(CH3)2C=CH2 B2H6(CH3)2C-CH23BO2AgCH?127、写出以下各烯烃的臭氧化复原水解产物。(1) H2C=CH

8、CH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH 3 2CH3CH=O(CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有:用KMnO4洗涤的方法或用浓H2SO4洗涤。9、试写出反响中的(a)和(6的构造式。(a ) + Zn ( b ) + ZnCI2(b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O解：a 为：CH3CH2CHCICH2CIb 为：CH3CH2CH=CH212、某烯烃的分子式为C5Hio,它有四种异构体，

9、经臭氧化复原水解后 A和B分别得到少 一个碳原子的醛和酮，C和D反响后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D那么得到丙酮。试 推导该烯烃的可能结构式。答：A和B经臭氧化复原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明A、B结构中的双键在边端，根据题意,CH3CHCH 二CH2JCH3或CH3CH2CH2CHCH2CH3CH26CH2CH3C反响后得到乙醛和丙醛，说明C为CH3CH2CH二CHCH 3D得到乙醛和丙酮，说明CH3C=CHCH 3D 为： ch3CH3CHCH 二CH2J_该烯烃可能的结构为CH 3或 CH 3CH 2CH 2CH 2 CH 215、试用生成碳正离子的难易解释以下反响解：碳正离

10、子的稳定性次序是：三级 二级 一级烯烃C=C双键与H+在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了 一个三级碳正离子和一个二级碳正离子， 由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定， 所以 反响优先按形成三级碳正离子的方向进行， 随后再与反响体系中的Cl-结合形成预期的符合CH3ICH3CH2-C-CH3马氏规那么的产物为主，Cl 。16、把以下碳离子稳定性的大小排列成序。解：稳定性从大到小的次序为：(1) (2)21、用指定的原料制备以下化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)(1)由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3 KOHCH3CH二CH2 器CH3CH2CH2BrBr(3)

11、从丙醇制1,2-二溴丙烷ROH过氧化物BrCH3CH2CH2OH H2SO1 CH3CH=CH2 cd CH3CHCH2Br5由丙烯制备1, 2, 3-三氯丙烷CH3CH=CH22CH2CH=CH2500C Cl2iCCI4ch2chch2ciClCl Cl2、(1) (CH 3)3CC三 CCH2C(CH 3)3第四章习题解答2,2,6,6-四甲基-3-庚炔1-己烯-3,5-二炔(2E,4Z)-3 -叔丁基-2,4-己二烯3、写出以下化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。1丙烯基乙炔CH3-CH二CH-C =CH3-戊烯-1-炔CH3-CH-C 三 C-CH-CH 2-CH34异丙基仲

12、丁基乙炔CH3CH32, 5-二甲基-3-庚炔4、写出以下化合物的构造式，并用系统命名法命名之。15-ethyl-2-methyl-3-heptynecH3-CH-C-CH-CH 2-CH3CH3CH2CH32-甲基-5-乙基-3-庚炔32E,4E-hexadieneH/CH3、 H2E,4E-己二烯8、写出以下反响的产物BrH3C八+HB过量 八2、0巧Br们-：；27亲电加成反响，烯烧更活泼9、用化学方法区别以下各化合物。12-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯2甲基丁烷A3甲基亠丁焕(B)L甲基1 丁烯(C)不能使澳褪色的为(ABr2/CCLj能使漠褪色的为(E)和(C)加

13、银氨溶液入fA无白色沉淀者为(C)有白色沉淀看为(B)4- 11根据题盍可知.分子式为QHw的快桂应谏为末端规婭.曲加氢后所衣 劃的产物的结构.可以推割该快炷的构造式为(CHsgCHCYH棍摇二烯烧经臭氧化还琼水鮮产生的产物结拘，可以推断该二第绘的梅磯式为CH3Ctt=CHC1=CHCH3甘与Br2加应的反响产物如下所示：CH3CH=CEtCfCHCH3J CHjCHCHCHCHC 即耀后得到的产畅为乙3, 4, A四澳己燼一一: - -14、从乙炔出发，合成以下化合物，其他试剂可以任选1氯乙烯HgCSHC 三CH + HClCH2=CHCl120-180C41-戊炔CH 3CH2CH2BrH

14、C 三 CH + NaNH2 HC 三CNaCH3CH2CH2C三CHHC 三 CH+2 NaNH 2NaC 三 CNa6顺-2-丁烯2CH3BL ch3C 三 CCH3H2Pd-CaC03,喹啉CH3CCH316、以丙炔为原料合成以下化合物2CH3CH2CH2CH2OHH21) B2H6CH3C 三CHCH3CH=CH 2 CH3CH2CH2OH3Pd-CaC03,喹啉2) H2O2QH-4正己烷CH3CNH + NaNH2 CH3CNa 竺竺津 CH3CH2CH2C CCH3H2CH3CH2CH2CH2CH2CH3Pt19、写出以下反响中“？ 的化合物的构造式2+HNO.HC = CCH2

15、CH2CH3 一-丄* AgC=CCH2CH2CH3 鼻 三CCH2CH2CH3A H3CC=CH + NaOH炔烃的酸性比水弱fCHKMtiOiH3CH2CH2C-C-CH3 CHjCHCH.COOH 亠 CH.COOH61 ：4J0(t)与礙正蔼子的P轨道笈生彌惟用的C能与碳正高子的p轨環产生A用共範的体呆，轉定性高.庚以*_一上0)共馳体笳越大，正關子裁定性施所抵第五章2、与出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。稳定构象CH(CH 3)2HCH(CH 3)24、写出以下的构造式用键线式表示13螺5，5十一烷5、命名以下化合物1反-1-甲基-3乙基环戊烷2反-1， 3-甲基-环己烷

16、32，6-二甲基二环2，2，2辛烷0141, 5-二甲基-螺4，3辛烷6完成以下反响式C=CH 22CH3H+KMnO 4COCH 3 + co23CI2300CCl3BrHH2O / Zu/A7、ci10-OCl11B2/CCI4ch2ch2chch3IIBrBr8、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1molA与ImoIHBr作用生成B， B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得 到。化合物物C能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物A、B、C的构造式，并写出各步的反响式。答：根据化合物的分子式，判定 A是烯烃或单环烷烃由亍魅代合辆不

17、能樓猪心佃6稲f晁禹朋瑕可议推测劇t舍新祁链亂 摊念SI畳环烧艮A的前分异构体C灶確费摆水德色濡沿:齟色说明化合检匚为祐盘、在环烷酬子中，隹鬣魁下能桩浅水總色的共链是环PT益及基布生物* 田此可旌蔭刮比合屈A时构适式为A-C的划隹式可能为,八或a各眇反匹式如门二_C ilj + Btf 氏1!二广种或?卜几灯匸1 .CH .H缶一CK C bkCHrCH c鼻+ HBr * CH3CH2CHRTCH*9、写出以下化合物最稳定的构象式。1反-1-甲基-3-异丙基环己烷2Br第六章对映异构2、判断以下化合物哪些具有手性碳原子用 *表示手性碳原子。哪些没有手性碳原子 但有手性。1BrCH2-C*HD

18、CH2CI有手性碳原子3BrCH二CH-CH二Cf8Cl10有手性碳原子无手性碳原子，无手性没有手性碳原子，但有手性5、指出以下构型式是R或SIA一CTRCHh士6画出以下化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。2CH3CHBrCHOHCH3H2C HCI 5 H2C CHCI7、写出以下各化合物的费歇尔投影式CH3Cl HHO HCH32S,3RCH3BrHBrHC2H582R，3S8、用费歇尔投影式画出以下各化合物的构型式2CH?CT1- I T 一卜 MO； H CH2CHj2-氯-4S4溴-E-2-戊烯内消旋-3， 4-硝基己烷12、以下

19、化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？1属于非对映体2属于非对映体3属于非对映体4属于对映体5顺反异构体6属于非对映体7同一化合物8构造异构体16、完成以下反响式，产物以构型式表示+憾种产初各自的朗腰体CI +站音的趟映体悴.冷卜-如iCh辭菸17、有一光学活性化合物AC6Hio，能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀 BC6H9Ag。 将A催化加氢生成CC6Hi4，C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体 的投影式，并用R、S命名法命名A。答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测 A的结构为CH 三 C-CH-CH2CH31Ag

20、C 三 C-CH-CH2CH3ch3ch2chch 2ch31ACH3BCH3CCH3卜1卜C2H5 C 三 CHCH 三 C C2H5CH3CH3S-3-甲基-1-戊炔R-3-甲基-1-戊炔18、化合物A的分子式为C8H12,有光学活性。A用铂催化加氢得到BC8H18，无光学 活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到CCsHw。有光学活性。A和钠在液氨中反响得到 DC8H14，无光学活性。试推断 A、B、C、D的结构。答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有 手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：CH3C 三 C-CH-C=CCH3H 有光学活性CH3C

21、H2CH2CHCH 2CH2CH3CH 3无光学活性Hxc=/H3CHH,3CH-C=CHCH 3有光学活性H3C、h:C=J H CH3HCH-C=C 、I 、HCH3无光学活性注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反响得到反式烯烃。第七章答案2、写出以下化合物的构造式12-硝基-3，5-二溴甲苯CH3N02BrBr8间溴苯乙烯118-氯-1-萘磺酸Cl SO3H4三苯甲烷12 E-1-苯基-2- 丁烯Hch2 /C=C_H3CH3、写出以下化合物的构造式。12-nitrobenzoic acid2-硝基苯甲酸3o-dibromobenzene邻-二溴苯BrClOCH

22、2CH3CHsCHCHCfOH2-甲基-3-苯基-1-丁醇3-氯-1-苯乙醚8p-chlorobenzenesulfonic acid12tert-butylbenzene143-phenyIcyclohexanolHOClSO3H对-氯苯磺酸C(CH3)3叔丁基苯3-苯环己醇152-phenyl-2-butene2-苯-2-丁烯5、写出以下反响的反响物构造式。COOHH3CC8H102C8H10CH3KMnO4溶液C9H123C9H12CH2CH2CH3 orCHCH3CH3&完成以下反响:CH3+ CICH2CH(CH3)CH2CH3AICI3c-ch2ch3CH32-甲基丁基碳正离子重排

23、成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。|=CH5CH 8、试解释以下傅-克反响的实验事实。AICI3CH2CH2CH3+ CH3CH2CH2CI + HCI1产率极差I 卒凰由于氣丙擁与人口在1拾条件下易盍生重排反腿8?辱St即CH3CH；CH;ri - AfCI= CH3CH2CH2AICl4- (UhhCHAlCljI重诽产生的异丙墓谦疋点子的稳定性较诺. 11、试比拟以下各组化合物进行硝化反响的难易。1苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯硝化反响从易到难的顺序为：1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯3对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反响从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、苯甲酸、对苯二甲酸12、以甲苯为原料合成以下化合物。请提供合理的合成路线。COOHI可1155利用E是的定僅效制备对的基琅莹茸悻略越工O企一 (J一 IOUH町以先进行硝代能后再进行抿化来亮应上述转化具悴帑线:03儼巒0413、某芳烃分子式为C9Hio,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后