有机化学期末考试总结(2023204712)

1、有机化学期末考试总结烃及烃的衍生物的命名 烃及烃的衍生物的系统命名即IUPAC 法总原那么：最长碳链，最小编号，先简后繁，相同合并。名称一般由 4 局部组成：构型取代基的位置 和名称十母体名称主要官能团的位置和名称。1 主链选择：选择含“母体官能团的最长碳链为主链烷烃那么以取代基最多的最长碳链为主链 ， 称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。2 碳链编号：从靠近“母体官能团最近的一端开始编号烷烃那么以离取代基最近端开始编号；假设分子中仅含有双键和三键时，应以官能团的位次和最小为原那么编号。双键和三键位于相同位次时，宜给 双键最小的编号，繁杂的取代基可另行编号。书写：先简后繁，相同的取代基合并，取代基

2、含官能团时，书写次序一般按以下“母体选择次序书 写。在多官能团化合物名称中应按“母体选择次序，在前的先写，并注明位次同时应注意短横、逗号 的使用。假设词尾仅为“几烯几炔时不管炔键在主链的位置如何，炔总是放在名称最后。4 脂环化合物主链选择及编号：环烷编号从最简单的取代基开始，当环上含有其他官能团时，那么以 “母体选择次序为原那么，编号从与“母体官能团相连的碳开始。5 芳环化合物的命名：环上有多种取代基时，按母体选择次序，排在前面的为母体，并依次编号， 取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从 a 碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开 始编号。母体选择次序：季胺碱盐或正离子羧酸磺酸

3、酯酰卤酰胺脒腈醛、酮醇酚硫醇胺亚胺醚 硫醚卤素硝基烯、炔烷芳烃 在多官能团化合物的命名中，按上述母体选择次序，排在前面的为母体，后面的为取代基。烷基大小 次序按原子序数大小逐个依次比拟：异丙基异丁基异戊基己基戊基丁基丙基乙基甲基立体异构体的命名1 烯烃：与双键直接相连的原子或基团，按其原子序数大小比拟假设第一个原子相同时可逐个依2 环状化合物：以“较优基团作为参照标准，“参照基团以r表示，环上的取代基和较优基团位于同侧的构型为“顺式 位于反侧的构型为“反式。化合物名称词尾有取代基时，那么以此为对照基。3 手性碳的构型标记：按次序规那么，将手性碳相连的四个基团按先后次序排列最小基团或原子放在离视

4、线最远处，其他的三个基团对着自己，其中三个基团或原子递减排列次序顺时针的为R构型，反时R3 R2针的为S构型环状化合物可采取费歇尔投影式，对着三个较大基团投影成R1 ,然后照上述规那么定其构型。4 基团的优先顺序规那么：(1) 双键碳氮或手性碳所连的原子或基团，原子序数大的优先；同位素以质量数大的优先，孤对电子为最小基团；假设第一个原子相同时，可逐个依次比拟。(2丨双键、三键可当作连有二、三个相同的单键原子看待。(3) 手性碳化合物当分子碳链两端编号相同时，R构型优先于S构型如;RR或SS优先于RS或SR)。环状化合物以顺式构型优先于反式构型，烯那么以Z构型优先于E构型的原那么对碳链进行编号。

5、(4)分子中立体异构和旋光异构同时存在时，应同时标出，写在全名称最前面，并加以标号。» CH CH CH"I IH H加咸CCHCH聚合軍化HOSOJ1CHCH CH3OSO.HH,0OH HHXox取代H Hc?CHlXCH-CH.-H条件：三烷基铝-四氧化钛n聚丙烯隔 oh“ch#h_ 汽OH OHKMnQ血屮fCOJi + HCO尹2. Zn/HaOHa0 + COch3cho 十 ch2o臭事M化任瘵水解应用(5O0OaL)闰MMM2箱 H + §0085 &X+-8ehscm口Jr+ 丄詐"b +±UH3ILH<J 50

6、00 +±0-Hl?i HUOQ5ru+ 才 HaILtw0r n CH + 01O +CTHt.>pq 叭。；-H-UQ 4 CIOoxUH-rUCJ一-d炔烃小结CH=CHBr20% CH? -HCCH =CH7H Br40TBr 0rH2CCHHCCHHC-CH=CH CH30rBr1 H2C=CH-CH=CH3 + Bra -2 H2C=CHCH=CH2 + HBr-so r21, 2加成与1, 4加成3.1、2加成与1、4加成的比例，决定于反响条件:120-18012加应人造年毛原料HC=CHHC =CH, 焕化亚凋，棕红性、煥化银"日色j拿忧 KMnO4褪

7、色H叭口- H宀咽_ HjC=CHCNH80%CH CHOH亞Q/NH®5二愛CuCl/MH 斗 Cl2三聚曲PNiCOLy C6O-7OL ; 1 5MPa *so% ch3-hc-1 1-CHTH?1HBr20% H2C -CH =MHC比H0rCH% so 温度：低温时，1、2加成产物多。高温时，1、4加成产物多 溶剂冰乙酸，1、4加成70% 4C非极性溶剂正己烷， 反响时间：时间长，1、4加成产物比例大，产物稳定。溶剂极性：丁二烯 + Br2 极性1、4 加成 46%-15C芳烃的化学性质小结以苯为例Br,SCMO取代CHjClZflClBirch 应p-1/17512加成C

8、fiirch 反响OOH氧化HOHCHO +HC1C射唱六郵己烷即566芳坯侧辭取代反响C0+ HC1CuC15/A1C13无?M1CLRCOXKMnO,/H+ * 无水A1C1hno3/h. 54创tZO + CCL,十 HX复原 2Et?HCHCH,自由基取代反响Br萘化学性质小结化学性质小结c sbgQrAia CHcoa _ fH51脂环烃化学性质小结脂环烃的化学性质可简单地概括为：小环似烯，大环似烷。三、四元环化合物不稳定，尤其是三元环 特别容易开环，起加成反响，五、六元环最稳定。sor *COLHBr*K血0丄CH3CHaCH3BrCH3GH3CH3ErCH3CH3CH3BrNR

9、不起反响开环反响取代反响3氧化反响常温下，环烷烃不被氧化，在加热、催化剂或强氧化剂的作用下可氧化成二元酸:厂、HNC.弹 CHROOHACH CH TOOHJu卤代烃化学性质小结1卤代烷性质OH7K.O2- R-OH取代反响心皿 R-CN 用于會成，増扶碳链EtOH1 r-ono3 +曙用于鉴定*CH=CH2 (Saytzeffrule)THF 空 THR-CH-CH + NaOH R-CH=CH 十 NaCl + H.00rKM . CH,CH=CHCH3 +81%ch3ch2c=ch21?%Br+71%CH.CKC=CHSaytzeff rule2格氏试剂合成法(-)与活泼氢化合物的反响

10、RH + Mg(0H)X* RH + MORJXH_NH» RH +凶卿卅H-C=CHr> *H-N -f RH + XMgC=CH4 RH + XMg-厂二与活凌卤養作用一 一_ R-R' + MgXI 鮎够活法R'OCHCl ,f R OCHF + MgXCl三与不饱和劇喊RMsX R-C-OH (用于制备仕仲、"=N RCH0coA ECHO巴f RCOOH0SOr2 RS-OH 亚礦曲具它 ROMgX ROHs- RSMgX RSH醇、酚的化学性质小结1醇的性质Ha E-Z + 电f 丨 r 廿£ | 广1L1J -| iw-u I

11、«* , in kX RCl (lvra£ agMiN 用 4鉴HU 10、戶、腿转TDr/H.,SCitJ_REt讦机全HHO,l - KONOjJ (KOD娅三雷严厂字一卜+油旳IOH 0H 匚H CHtCHCH.I I I 3ONOaoNQa CWO5 三石慕林廿酢ROHCHjCTijOH1001C诫电SO*£>L?ai:.帝酸二乙匣皑少 » ROSOOH 脱朮肉JOJ刘附)"拧me、一.：尸烯蜓(t$ SarzePF nJ off fr)<uMa0 JdfiC沁"仙。RTCHJCHOH (#：_尸戏帕心0_* Pi

12、wj匾HF2酚的性质FeCI林冷HHO吨册-OHBrNOa醛酮醌小结1醛酮的制备WiQ _ 朋细屯SOq RCH=CCI l：, ("5 cn3宙化醇氧化rrci(4 0%)R-CHO fC主祚甲丁钻枸测定、LJHj屮 c -OOH/ f-J2x 屮伯醉忡?氣让得醛f酮、RCH2CH2CH2QH :峯胖 RCHCHCHO*H g C 厂 "7+ CCH3)3C=O 'liSO 4HI(1-BuO) SAJI IR-CH2CH=CH-CHR' "J,3 RCH2CH= CHCR'*內囹(不适甘一级醇(催化剖是【U口乂匸6此RCH=CH2R-C

13、H ?CH ?CIHO 丨 OHG-CH CHRUH6 出块胫水合C ±>傅氏-哦基化Gatterrnan n-KockCHg+CO-bHClAICI(<f=CH2C-匚也DH口醇氧化=QjN Ulh 口卄旣卤还頂皑适.出于二集陌OCI H2/Pri-BaSO4山s erunund 罗黑孟饱 > 还捺氐 光化等反响+ NC +新方法OL j加咸反响朗gZR16Hor矽MaHSO.合成氧醇。用 千制备増加个匚的酸咸胺。 用千制备伯-f牧叔醇。产物为缩醛V合成上用于保护醛基F可用于醛酮鉴别及廿离.提纯匸 氮及其襦亍生物二黄嗨龙诬原法一可用千醛酮蜜别。c=oc=a戰性聲件

14、。 »?c比醸性棗件。二复原反响oIIR-CH (R')cr 214 双知子还师脸-苯些F弋觀条件下不复原c=c 只复原双分子醛1酮复原成一分子邻二醇不饱和锻均被复原三歧化反响Cannizzaro.j5Z 银镜反响醛氧化威酸， 与斐林试剂作用分子氧化成釀，一分千复原戒醇.:四氧化底J鱼趣J肇别醛，酮不辰应匚出。砖红色鉴别脂肪醛，芳香55及酮不反响。 - 醛酸s环狀酮氧化成二元酸。KfflrK54/H or HNQ强氧化剂SeO2CHaOOCHgCHg0CF 洋 00H将酮盘化7重排威酢卤代和卤仿反响经醛縮台h往合威上十井重要。EghUAIH4R"MgX0HPn R2

15、C=CHCHR'OHR2C=CH-CRP''OHR'HO*玉0 N011F?2CCH3CR'二绘基铜裡为I, q加感R.试剂特点0R2CCH2CR'有亚舸盐存在FTKCN * HOAtAEtOHQllr9c =ch-c ftd14-加成TU>HHCI0R2CCH2CR' (Ui卞为韻亲核弑捌加成 cJn0*叫CH拆00R-pH-CHCR'Cl05巳0也“TZ . A JI"!h3ocooc2h5(94H)1业二型潢氟G)h2o(100%)迈克尔反响oCH2=CHt!cH3 +013020002CH2CCH34重要人

16、名反响和试剂1. Sarrett 试剂2. 费兹纳Pfitzner丨莫发特Moffatt丨试齐- -二环已基碳二亚胺3. Tolle ns reage nt4.5.&9.10.Fehli ngs soluti onMichael 反响Gattermann-Kock 反响Rose nmund 复原Wollf-Kish ner-黄鸣龙复原Clemme nsen 复原Cannizzaro 反响:>=11.Wittig反响羧酸及其衍生物化学性质小结1羧酸的性质2a、B不饱和酸0IIA XCH2CH2COHaIHOCHCHCOH0IICHCH-COH 4 HX0IICHj=CHCOH +

17、HjOIICH=CH-C-QH + HCNOH_尸 NCCH (7(7OHidACH=CH-COH + NH3 H3NCHaCH3C-OHOCH=CH-C-OH + H严HfH一OH HNCHaCH3COOH)30CHCH-COH + HN(CH3CH3COOH)3 NfCHCHOOH.COOCnHc f -酸展耳衍生物有机玻璃单悴一甲基丙烯醍甲裁CH(CH3)3Ca 曰川?(CH3)3C-CN*(CH5)5C-CN CHgC'Hc比二J-COOCHOHOSO.H3二元羧酸脱羧反响ldO-lBOUHpQC£OOH HCOOH + CO-I CO 4- HaOHfoOC'

18、;CHCOOH _14'1°此-CHCOOH 十 CO3030 OLch3 CH.=0H.CCHH.C 一 巴 YCOH J'*仁二占血1 盘=iHaCCH3c 艮CH2CH.cnHOOCtCHCOOH当 miftt, -coa n=2J3时-HaO心4, 5时，-CO , -H O# _ 2 含氮化合物化学性质小结氧化偶氮苯葡萄糖+NaOH?厂 h (or As O + NaOH)* =/2.肢旳制备1.从硝基化合物复原+ h2o2.从胺烷基化制取a RNHpC3Cu2O2 叫 20012,6-10MPaI + NH+C1NHROH +旳4呎5MP尺吧-呼可得伯、仲

19、、叔胺混合物3.从睛或酸腰复原h2ch2nh21. LiAlH,RCONH. 4122.H3O4.从醛酮还底胺化尸 RCHNH?CHO + NH3 6012,加压h2mh25.从Hofmann酿胺障级反响RCONH2 十 NaOX 十 2 NaOH6从Gabriel法合成KOH EtOHNaOHRNH3肢的化学性质减性KNH. + H 10RNH + M> NH.1. RNH > NH >NH> 却2. (CHj)押 > CH3NH2 >3- O-NHs > (CHnh > (O知cfemRNHR-NH, 叫 .rnCH3 f RN(CHI-H(

20、季钱腻分解得Hcifmanrt晞妊)RNH. +C1与 hno2反响NaNO. r -. 阳 /I1>耳1订NaNO+HC1阻后厂K.C1o* R'CNHK合驗上當用来保护氨基；与 即0-5口心HtnsMei帘反响，用于鉴别伯、仲、叔腌,孰代重氮苯-合成 二级膛与HNO其应生成亚硝胺有强的致癌作用 脂肪三级胺不进行上述反响碳水化合物小结芳胺环nh2Q Bw.用于鉴别-硝化、礦化2, 4, 6-三漠苯胺OH TowQIlli.畳湫sTlhhl 工ZH1OKP建ICKOOXWOTC>H - T- !- I J- 叶-PJH cihkjohOTOothzzit-OTPOTcsci

21、TOOTQT r 口 jnhzzH Fhn JOI4#當轴®Y T-nooz + cnKJOu-工-2Q 3- w s Mcdidchwj3U3盟_夏处 no 二3135-n& R护圳左s+ Ag lsr 门吕。 :;J ODOI-zmE'Hgoco口 HyT5WH H2 言colosoznHHzHHPh1 1 血谆冊#tTrsjCH2OHczOTbnz u2屮烘吨soz工cHj>谓法头szm士口3膿 PHgill00 JnsozOTOLHO36OZ有机合成题的解题思路解答有机合成题目的关键在于：1选择合理简单的合成路线2熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相

22、互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等根底知识。有机合成路线的推导， 一般有两种方法； 一是“直导法 ；二是“反推法 。比拟常用的是 “反推法 该方法的思维途径是：1首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系；2以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反响而制得。如果 甲不是所给的原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反响而制得，一直推导到题目中 给定的原料为终点； 3在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提 下选择最合理、最简单的方法途径。有机化合物的转化及合成方法有机化合

23、物的转化及合成，一般是以简单化合物为原料制备结构比拟复杂的化合物，有时候是由大分 子化合物断链变为小分子化合物。这一类问题涉及的知识面较广，熟练掌握有机化合物各类官能团之间的 转化关系、增长和缩短碳的方法，是设计和选择合成或转化路线的根底。设计合成路线，一般是从分析被 合成物的结构开始，可以采用“倒推法 ，从产物倒推到原料，从而得到所需化合物的方法。假设被合成 物结构比拟复杂，可用“切断法把它分成几局部，然后再用倒推得方法从产物推到原料，用适当方法得 到所需得碳骨架，再形成碳骨架得过程中，有可能同时得到所需得官能团，假设不能一举两得，再设法引 入官能团。要熟练掌握增长和缩短碳链的方法以及在合成中常用的方法及化合物，如炔烃的烷基化反响、 格氏试剂、芳香重氮盐等在有机合成中的应用。1炔烃的烷基化具有炔氢的炔烃可与氨基钠反响生成相应的炔钠，炔钠与卤代烷反响得到烷基取代的炔烃，可增长碳链，制备一系列高级炔烃。2格氏试剂法 格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反响可用来制备 不同结构的醇等。这些反响既可增长碳链，又可形成所需的官能团。3重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可