有机物的结构和同分异构体教案

1、有机物的结构和同分异构体适用学科高中化学适用年级高中三年级适用区域鲁科版课时时长分钟60分钟知识点?同系物和同分异构体表示有机物组成和结构的常用化学用语 烷基的异构体数目的推导思路 烷烃的取代物数目的判断技巧教学目标知识与技能1 通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有 机化合物的同分异构体。2 能区分冋分异构体，并能书写有机物冋分异构体的结构简式。3明确冋分异构体的异构方式：位置异构，碳链异构、官能团异构。 过程与方法通过同分异构体的书写练习，通过综合和全面分析问题的能力 情感态度与价值观物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映物质的结构。本课时讲述有 机物中原子的成键

2、特点及冋分异构现象，贯穿于后续各类冋系物的学习中，并且有机物反响时成键、断键规律和冋分异构体的判断及书写是高考命题 中的必考点。教学重点1根据常见原子的成键特点，书写有机物的结构简式或结构式，电子式，正确使用化学用语。2区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。教学难点区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。教学过程一、复习预习1有机化合物中碳原子的成键特点2. 有机化合物的同分异构现象3有机物分子结构的表示方法二、知识讲解考点1：碳原子的成键特点(1) 碳原子最外层有 4个电子，易跟多种原子形成4个共价键。(2) 碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键 多个碳原子可以

3、相互结合成碳链，也可以结合成碳环，可以带有支链。考点2:有机化合物的同分异构现象1同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。2 同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同, 结构式不同,物理性质不同。3常见同分异构现象异构类别形成方式例如碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH2=CH CH2CH3 与CCH3CH3CH2位置异构官能团位置不冋而产生的异构CH2=CH CH2CH3 与CH3CH=CHCH 3官能团异构官能团类别不冋而产生的异构CH3CH2OH 与CH 3 O CH 3考点3:同系物结构相似，分子组成上相差一个或假设干个“ CH原子团的化合

4、物互称同系物。女口CH3CH3和 CH3CH2CH3; CH2=CH2 和 CH2=CHCH3。考点4:表示有机物分子结构和组成的方法种类表示方法实例分子式用兀素付号表示物质的分子组成CH 4、C3H6取简式实验式表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最间式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O电子式用小黑点或“X号表示原子最外层电子的成键情况H；CH结构式用短线“一'来表示1个共价键，用“一单 键卜=双键或“三三键将所有原子连接 起来H H H1 1 1HCCCH1 I IH H H 丙烷结构简式表示单键的“一可以省略，将与碳原子相 连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其 个数表

5、示碳碳双键、碳碳二键的=不能省略醛基COH、羧基COOH可简化成一CHO、一 COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、HCOCOOH键线式进一步省去碳氢兀素的符号，只要求表示CH3CHCHCHCH 3CH3 可表出碳碳键以及与碳原子相连的基团图式中的母个拐点和终点均表示 个碳 原子，每个碳原子都形成四个共价键，缺乏的用氢原子补足示为：球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不冋体积的小球表示不冋原子的大小k考点5:同分异构体的书写及数目判断1同分异构体的书写方法书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑：(1) 主链由长到短，支链

6、由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2) 按照碳链异构 t位置异构t官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 t碳链异构t位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括 顺反异构)(3) 假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对 第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。2例题分析：(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 CH3CH2CHCH3CH2CH3

7、 CH3CHCH 3CH2CH2CH 3 CH3CCH3CH3CH2CH3 CH3CHCH 3CHCH 3CH3注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；保证去掉碳后的链仍为主链。(2) 烯烃、炔烃同分异构体书写 写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。 从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。烯烃、炔烃同分异构体包括：位置异构(或一C- C位置)、碳链异构、官能团异构。(3) 常见的官能团异构烯烃与环烷烃，炔烃和二烯烃或环烯烃，醇和醚，醛和酮或烯醇，环醚和环醇，羧酸和酯，酚与芳香醇或芳香醚。有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=C

8、HCH3 与 ch2 / HtCCH,CnH2n-2炔烃、二烯烃CH C CH2CH3与CH2=CHCH=CH 2CnH2n + 2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH 3OCH 3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CHCHCH：与 y 0CH-C HQH /CnH2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH 3 与 HO CH2CHO与-rCnH2n-60酚、芳香醇、芳香醚CnH2n +1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2 NO2 与H2NCH2COOHCn(H20)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、庶糖与

9、麦牙糖(C12H22O1I)3同分异构体数目的判断方法(1) 基元法如丁基有4种同分异构体，那么丁醇有4种同分异构体。(2) 替代法如二氯苯C6H4CI2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl) ； CH4的一氯代物没有同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。(3) 对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按以下三点进行： 同一甲基上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。3. 定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置， 再移动另一取代基，

10、以 确定同分异构体数目。二、例题精析【例题1】大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A 形成4对共用电子对B .通过非极性键C.通过2个共价键D .通过离子键和共价键【答案】A【解析】碳原子有4个价电子，所以可形成 4对共用电子对，A正确，C不正确；碳原子与其他原子形成的键是极性键，B、D不正确。【例题2】有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法: COOH HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH上述表示方法中属于结构简式的为： ;属于结构式的为： ;属于键线式的为 ；属于比例模型的为： ；属于球棍模型的为 。(2) 写出的分子式：。(3) 写出中官能团的

11、电子式： 、。(4) 的分子式为 ，最简式为 。【答案】(1) C11H18O2(3) O: H C: O :，: H4C6H12 CH2【解析】是结构简式； 是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡OII萄糖的结构式，其官能团有一0H和1 1 ;的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。【例题3】2022南京高二质检以下五组物质，其中一定互为同分异构体的组是淀粉和纤维素硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH 乙酸和乙二酸二甲苯和苯乙烯2-戊烯和环戊烷A .C.B .D.【答案】D【解析】淀粉和纤维素均

12、为有机高分子，属于混合物，二者不是同分异构体； CH3CH2NO2COO HI 、与NH2CH2COOH分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体；CH3COOH与"I 分子式不同；二甲苯 C8Hio与苯乙烯C8H8分子式不同；2-戊烯和环戊烷分子式均为【例题4】1 . 2022新课标全国卷,C5H10。10分子式为 C5H12O且可与金属钠反响放出氢气的有机化合物有不考虑立体异构A.5种B. 6种( )C. 7种D. 8种【答案】D【解析】首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反响产生H2,可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的 H被一O

13、H取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有 4种,新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。【例题5】2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反响时，生成的一氯代物可能有C. 4种【答案】Crn【解析】2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。四、课堂运用【根底】1 以下关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的选项是 饱和碳原子不能发生化学反响碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.【答案】【解析】五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键C不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，

14、但并不是饱和碳原子不能发生化学反响，如甲烷可以发生取代反响，A错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，C对；五个碳原子可以呈环，环状结构为5个碳碳单键。2. 2022南京高二质检以下化学用语正确的选项是A.聚丙烯的结构简式:C.D.【答案】【解析】1-丁烯分子的键线式:DCH2 CH2 CH2丙烷分子的比例模型:四氯化碳分子的电子式:A项，应为 CH2 CH CH3； B项，为丙烷分子的球棍模型；C项，CC14的电子式为：Cl: C : Cl:,3. 2022石家庄高二质检有两种的结构

15、有A. 1种的同分异构体中，苯环上的一氯代物只C. 3种【答案】B【解析】 邻甲乙苯的同分异构体中，苯环上的一氯代物有两种结构的有：ch3cm3 ch3CIU4. 以下各组物质中，属于同分异构体的是A . CH3CHCH2CH2CH3CH3和 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3B. H2N CH2 COOH 和 H3C CH2 N02C. CH3 CH2 CH2 COOH 和H 3C CH2 CH2 CH2 COOHD . H3C CH2 O CH2 CH3 和 CH3CHCH3CH3【答案】 B【解析】A项，二者互为同系物；C项，二者互为同系物；D项，二者所含元素不同，故分子式不同。【

16、稳固】1. 2022长沙高二质检一氯代物有2种，二氯代物有 4种的烃是A .丙烷B. 2-甲基丙烷CH3CHCH 3CH3C. 丙烯CH2=CH CH3D .苯【答案】A【解析】 丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2CI和CH3CHCH 3C1两种；二氯代物有CH 3CH 2CHCI 2、CH 3CCI 2CH 3、CH 3CHCH 2CICI、CH 2CICH 2CH 2CI4 种。2. 苯环上有两个取代基的 C9H12,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有不考虑立体异构C . 10 种( )D . 12 种【答案】【解析】苯环上有两个取代基的C9H12共有込3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、

17、4种、2种，故总共有10种。3. 2022甘肃古浪高二质检一种有机物的化学式为C4H4 ,分子结构如下列图H，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有A. 【答案】 【解析】 【拔高】B. 4 C. 5 D. 6题给有机物与氯气发生取代反响可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物。1.如图表示其余的化学键都是与氢结合。4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假设碳原子上E(1) 图中属于烷烃的是 (填字母)。(2) 在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成(填字母)。和;不仅可以形成 ，还可以形成碳环。(3) 上图中互为同分异构体的

18、是：A与。B与; D与【答案】 (1)A、C 双键 三键 碳链(3)C EFH G【解析】据烷烃的定义：碳碳原子之间仅以单键互相结合，剩余的价键全部与氢原子结合，图中8种分子中只有 A、C为烷烃。据图中8种分子看出，A、C中碳碳原子间全为单键，B、E、F分子中含有双键，D与G分子中含有三键，除 H分子形成碳环，其余均为直链。(3)据同分异构体的概念不难推知A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。2. 某仅含C、H、O三种元素的有机物 A 7.4 g与足量O2点燃后，所得产物依次通过盛有浓H2SO4和碱石灰的仪器，两仪器分别增重9 g、17.6 g；同温同压下，

19、A蒸汽的密度是H2的37倍，那么能够与钠反响放出 H2的A的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)()C. 4【答案】【解析】n(H2。)=0.5 血n(CO2)= J7"= 0.4 mol44 g mol 1n(A) = 747= 0.1 m"n(O)=7.4 g 1 g 4.8 g16 g mol=0.1 mol该有机物的分子式为 C4H10O，能与Na反响生成H2的是醇，由于丁基有 4种，所以丁 醇也有4种。课程小结1. 5种常见原子的成键特点H 1个共价键，C 4个共价键，N 3个共价键，02个共价键，CI1个共价键。2同分异构体的3种类别(1) 碳链异构；(2) 官

20、能团位置异构；(3) 官能团类别异构。3碳链异构体书写的 4个步骤主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。课后作业【根底】1. 以下化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()乙烷甲苯氟苯四氯乙烯A .B .C.D .【答案】D【解析】一CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有一CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个CI原子取代形成的，那么氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。2. 以下说法正确的选项是( )A 丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原

21、子也在一条直线上B .丙烯所有原子均在同一平面上【解析】 A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3CH=CH 2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个(=；：=；"),【稳固】1.有机物乙苯溴取代物的同分异构体有B . 6种C. 7种D . 8种【答案】 A【解析】乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种，分别是ClH2CHjchCH2、C3HCCH；Cl、2.分子式为C5H11CI,在NaOH溶液中加热反响，生成的有机物在 Cu的催化作用下加热反应，氧化产物能发生银镜反响

22、的有不考虑立体异构( )A . 2种B . 4种C . 6种D . 8种【答案】B【解析】与-OH相连的C原子上含有两个H的能被氧化成醛基，分别是CH 3 CH 2 CH2CH2 CH2 Cl、CH.CH2CHCHt Cl 共 4 种口Icn33. 分子式为C5H10O2的酯共有不考虑立体异构A . 7 种B . 8 种C. 9 种D . 10 种【答案】C【解析】分子式为C5H10O2的酯有：H- 3H Hr (-3JF - F c CIC1H 匚1HC3HCO- o C£CHC3HCoIICH,CHCO匚H蛊 共 9 种口CH，【拔高】1.氯吡格雷(clopidogrel,1)是

23、一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以 2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下:(1) 分子D中的官能团名称为 。 X的结构简式为 3个六元环，写出该反响(2) 分子C可在一定条件下反响生成一种产物，该产物分子中含有 的化学方程式(3) D tE的反响类型是反响。(4) 写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式:(5) ：CO ROTCOROH RT COROR那么由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物 QJ，需要经历的反响类型有加成反响 消去反响 取代反响 氧化反响 复原反响,(填写编号)。的最后一步反响【答案】(1)氨基、酯基、氯原子(4)该有机物的同分异构体中应含有一Cl、一CHO或O基团。(5)由 CH3CH2OH，CH3OH 生成的流程图为CH3CH2OH» CH2=CH2T【解析】(1)D中应注意苯基不是官能团，根据E的结构简式，X应为根据信息，应是两分子 C脱去两分子水形成的。即：NH2COOHCI + 一定条件CINH 2HOOC T(3)D te的反响脱去1分子HBr， NH2中的H原子被一个基团所代替， 应属于取代反 应。严一严Bi BrCH. OHC1I2CEIfCH:CH?亠OOil11-* OC1、/C1LOilC