人教版高中化学选修5有机化学基础知识点整理

1、高中选修5有机化学根底知识点整理一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有：各类烧(CH3C1)、卤代烧、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、竣酸等.(2)易溶于水的有：低级的一般指N(C)&4醇、(醴)、醛、(酮)、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.(它们都能与水形成氢键)二、重要的反响1.能使漠水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物通过加成反响使之褪色：含有、一C三C一的不饱和化合物通过取代反响使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓漠水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀.通过氧化反响使之褪色：含有一CHO(醛基)的有机物(有水参加

2、反响)注意：纯洁的只含有一CHO(醛基)的有机物不能使漠的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物、饱和卤代烧、饱和酯(2)无机物通过与碱发生歧化反响3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2.或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2 .能使酸性高镒酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1)有机物：含有、一C-C、OH(较慢)、一CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反响)2)无机物：与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I

3、-、Fe2+3 .与Na反响的有机物：含有一OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下,易与含有酚羟基、一COOH的有机物反响加热时,能与卤代烧、酯反响(取代反响)与Na2CO3反响的有机物：含有的羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有一COOH的有机物反响生成竣酸钠,并放出CO2气体；含有一SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体.与NaHCO3反响的有机物：含有一COOH、一SO3H的有机物反响生成竣酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体.4 .既能与强酸,又能与强碱反响的物质(1) A1类(2)弱酸的酸式盐,如NaHCO?NaHS等等(3)弱酸弱碱盐,如CH3CO

4、ONH4、(NH4)2S等等(4)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH+HC1-HOOCCH2NH3C1H2NCH2COOH+NaOH-H2NCH2COONa+H2O(5)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反响.5 .银镜反响的有机物(1)发生银镜反响的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失.(3)反响条件：碱性、水浴加热酸性条件下,那么有Ag(NH3)2+O

5、H-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏.(4)实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反响方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOHl+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)qh-2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH、4AgJ+(NH)2CO3+6NH3+2H2Od-乙一醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4AgJ+(NH02C2O4+6NH3+2H2O_-甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2AgJ+(NH4

6、)2CO3+2NH3+H2O+、.上,匍匐糖：(过重)CH20H(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2AgJ+CH20H(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OHCHO4Ag(NH)20H4Ag6定量关系：CHO2AgNH20H2Ag6 .与新制CuOH2悬浊液斐林试剂的反响1有机物：竣酸中和、甲酸先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物.2斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂.3反响条件：碱过量、加热煮沸4实验现象：假设有机物只有官能团醛基一CHO,那么滴入新制的氢氧化铜

7、悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH+CuSO4=CuOH21+Na?SO4RCHO+2CuOH2-1-RCOOH+Cu2OJ+2H2O7 .能发生水解反响的有机物是：卤代烧、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质.同豆DH水溶液RT+H-0HROH+HXA8,能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物.9,能跟I2发生显色反响的是：淀粉.10.能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质.四、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学

8、性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代煌一卤代烧：RX多元饱和卤代烧：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与煌基结合3碳上要有氢原子才能发生消去反响1 .与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2 .与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基一OHCH3OH(Mr:32)C2H50H(Mr:46)羟基直接与链煌基结合,OH及CO均有极性.1 .跟活泼金属反响产生H22 .跟卤化氢反响生成卤代烧3 .脱水反响：乙醇140c分子间脱水成酸170c分子内脱水生成烯4 .催化氧化为醛或酮5 .一般断OH键与竣

9、酸及无机含氧酸反响生成酯酸ROR'醴键.一口一WC2H5OC2H5(Mr:74)CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OH(Mr:94)OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离.1 .弱酸性2 .与浓漠水发生取代反响生成沉淀3遇FeCl3呈紫色4易被氧化醛0/RCH醛基0/一C一HHCHO(Mr:30)0CHjCHHCHO相当于两个CHO旦T有极性、能加成.1 .与H2、HCN等加成为醇2 .被氧化剂O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高镒酸钾等氧化为竣酸酮艮"段基X(Mr:58)一一有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为竣酸竣酸0-RC0H

10、竣基0/C0H0zCH3-C-OE(Mr:60)受堤基影响,OH能电离出H+,-F受羟基影响不能被加成.1 .具有酸的通性2 .酯化反响时一般断竣基中的碳氧单键,不能被H2加成3 .能与含一NH2物质缩去水生成酰胺肽键酯.II<»tR-C-0Rf酯基0Z一C-ORHCOOCH3(Mr:60)0ZCHjCOCjH$(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1 .发生水解反响生成竣酸和醇2 .也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2CHONQs如2NQ不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一NO2©r3一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆

11、炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2段基一COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位键结合H+;COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键HH蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键,TH-氨基一NH2段基一COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反响5.灼烧分解糖多数可用以下通式表不：CnH2Om羟基一OH醛基一CHO0宏基一c一葡萄糖CH20H(CHOH)4cHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1 .氧化反响复原,卜iE糖2 .加氢复原3 .酯化反响4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂RCO

12、OH2酯基0ZCOR可能有碳碳双键.曲叫H.曲C叫HC17H33COOCH22酯基中的碳氧单键易断裂煌基中碳碳双键能加成1 .水解反响皂化反响2 .硬化反响五、有机物的鉴别1 .常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂J名称酸性高镒酸钾溶液漠水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯.但醇、醛有干扰.含碳碳双键、三键的物质.但醛有干扰.苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉竣酸酚不能使酸碱指示剂变色竣酸现象酸性高镒酸钾紫红色褪色漠水褪色且分层出现白色

13、沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2 .卤代烧中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后参加稀硝酸酸化,再滴入AgNOa液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素.3 .烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品,那么可向所取试样中参加漠的四氯化碳溶液,假设褪色,那么证实含有碳碳双键.2假设样品为水溶液,那么先向样品中参加足量的新制CuOH2悬浊液,加热煮沸,充分反响后冷却过滤,向滤液中参加稀硝酸酸化,再参加漠水,假设褪色,那么证实含有碳碳双键.假设直接向样品水溶液中滴加漠水,那么会有反响：一CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使漠水褪

14、色.4 .如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中参加NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中参加盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和漠水,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,那么说明有苯酚.假设向样品中直接滴入FeCl3溶液,那么由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反响；假设向样品中直接参加饱和漠水,那么生成的三漠苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.假设所用漠水太稀,那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一漠苯酚或二漠苯酚,另一方面可能生成的三漠苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依

15、次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验SO2除去SO?确认SO2已除尽检验CO?漠水或漠的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液检验CH2=CH2.六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯漠水、NaOH溶液除去挥发出的Br2蒸气洗气CH2=ch2+Br2-CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯SO2、CO2NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙烘H2S、PH3饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuSJ+HS

16、O411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3Pj+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸储从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸储CaO+H2O=Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸储Mg+2C2H5OHf(C2H5O)2Mg+H2T(C2H5O)2Mg+2H2O-2C2H50H+Mg(OH)2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸储漠化钠溶液碘化钠漠的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯苯酚NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H2OC6H50H+Na2CO3-C6H5ONa+NaHCO3乙醇乙

17、酸NaOH、Na2cO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸储CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+CO2T+H2OCH3COOH+NaHCO3-CH3COONa+CO2T+H2O乙酸乙醇NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸储CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4-Na2SO4+2CH3COOH漠乙烷漠NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4漠苯FeBr3、Br2、苯蒸储水NaOH溶液洗涤分液蒸储FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯苯

18、、酸蒸储水NaOH溶液洗涤分液蒸储先用水洗去大局部酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH-=H2O提纯苯甲酸蒸储水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大.提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的判断规律1 .一差分子组成差假设干个CH22 .两同同通式,同结构3 .三注意1必为同一类物质；2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相似.因此,具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物.此外,要

19、熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物.二、同分异构体的种类1 .碳链异构2.位置异构3.官能团异构类别异构详写下表4.顺反异构5.对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烧、环烷煌CH2=CHCH3WCH士CnH2n-2快烧、二烯燃CH=CCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醛C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环酸、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH20H与ch3chch,ch3choh0CHjCnH2nO2竣酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOO

20、CH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香酸耻.与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12.6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维一定要有序,可按以下顺序考虑:2 .主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.3 .根据碳链异构-位置异构-顺反异构-官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构-碳链异构-位置异构-顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须预防漏写和重写.4 .假设遇到苯环上有三个取代

21、基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的.八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烧及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,那么氢原子个数亦为奇数.当nC:nH=1：1时,常见的有机物有：乙烧、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸.当n(C):n(H)=1：2时,常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖.当n(C):n(H)=1：4时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2.当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时,其结构中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3

22、NH2、醋酸镂CH3COONH4等.烷煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7%之间.在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4.单烯煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%o单焕煌、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%.含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH

23、2nOx的物质,x=0,1,2,).十、一些典型有机反响的比拟1 .反响现象的比拟例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象：沉淀溶解,出现绛蓝色溶液?存在多羟基；沉淀溶解,出现蓝色溶液J存在竣基.热后,有红色沉淀出现?存在醛基.2 .反响条件的比拟同一化合物,反响条件不同,产物不同.例如:H2SC41CH3CH2OHTCH2=CH2T+HO分子内脱水1702CH3CH20H-4CCH3CH2-OCH2CH3+H2O分子间脱水1402CH3CH2CH2Cl+NaOH-H2OCCH3CH2CH2OH+NaCl取代A乙醇CH3CH2CH2Cl+NaOHTACH3CH=CH2+NaCl+H2O消去(

24、3)一些有机物与漠反响的条件不同,产物不同.CHiBrCH工一C&+Ur式傻水)1nM加成)化学之高中有机化学知识点总结1 .需水浴加热的反响有：1、银镜反响2、乙酸乙酯的水解3苯的硝化4糖的水解5、酚醛树脂的制取6固体溶解度的测定但凡在不高于100c的条件下反响,均可用水浴加热,具优点：温度变化平稳,不会大起大落,有利于反响的进行.2 .需用温度计的实验有：1、实验室制乙烯170C2、蒸储3、固体溶解度的测定4、乙酸乙酯的水解7080C5、中和热的测定6制硝基苯5060C：说明1、凡需要准确限制温度者均需用温度计.2、注意温度计水银球的位置.3 .能与Na反响的有机物有：醇、酚、竣酸

25、等一一凡含羟基的化合物.4,能发生银镜反响的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖一一凡含醛基的物质.5,能使高钮酸钾酸性溶液褪色的物质有：1含有碳碳双键、碳碳叁键的姓:和姓:的衍生物、苯的同系物2含有羟基的化合物如醇和酚类物质3含有醛基的化合物4具有复原性的无机物如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等6.能使滨水褪色的物质有：1含有碳碳双键和碳碳叁键的姓:和姓:的衍生物加成2苯酚等酚类物质取代3含醛基物质氧化4碱性物质如NaOH、Na2CO3氧化复原一一歧化反响5较强的无机复原剂如SO2、KI、FeSO4等氧化6有机溶剂如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使

26、水层褪色而有机层呈橙红色.7,密度比水大的液体有机物有：澳乙烷、澳苯、硝基苯、四氯化碳等.8、密度比水小的液体有机物有：烂、大多数酯、一氯烷烧.9 .能发生水解反响的物质有：卤代烧、酯油脂、二糖、多糖、蛋白质肽、盐.10 .不溶于水的有机物有：姓:、卤代姓:、酯、淀粉、纤维素11 .常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的姓：新戊烷例外、一氯甲烷、甲醛.12 .浓硫酸、加热条件下发生的反响有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反响、酯化反响、纤维素的水解13 .能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物KMnO4、苯的同系物、醇、醛、酚.大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化.14 .显酸性的