2011年高考化学 第二节 研究有机化合物的一般步骤和方法课件 新人教版

1、 1研究有机化合物的基本步骤 2分离提纯有机物的常用方法方法适用条件实验装置蒸馏(1)常用于分离提纯 有机物(2)该有机物 较强(3)有机物与杂质的 相差较大(一般约大于30)液态液态热稳定性热稳定性沸点沸点方法适用条件实验装置重结晶(1)常用于提纯 有机物(2)杂质在此溶剂中溶解度很小或很大(3)被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受 影响较大(4)该有机物在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小固体固体温度温度方法适用条件实验装置萃取分液液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程固液萃取：用 从固体物质中溶解出有机物的过程专用仪器和设备溶解性

2、溶解性有机溶剂有机溶剂 3.元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析 某有机物完全燃烧时只生成CO2和水蒸气，则该有机物中一定含有的元素是，可能含有的元素是.C、HO (2)相对分子质量的测定质谱法 原理：用等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的和 分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值高能电子流高能电子流分子离子分子离子碎片离子碎片离子 由上图可看出，质荷比最大的数据是CH3CH2 ，这就表示了未知物质A的相对分子质量为 . 质谱法是近代发展起来

3、的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法46 4分子结构的鉴定 (1)鉴定有机物分子结构的方法有物理方法和化学方法 (2)鉴定有机物分子结构的物理方法有质谱、紫外光谱、等 (3)鉴定有机物分子结构的化学方法是以官能团的特殊反应为基础，鉴定出红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱官能团官能团 1(2009德州质检)有机物A和B只由C、H、O中的两种或三种元素组成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能为() A0 B14 n C18 n D44 n 解析：有机物的组成可写成CxHy(CO2)m(H2O)n,1 mol有机物完全

4、燃烧耗氧量为(x ) mol，(CO2)m和(H2O)n中的C、H均不消耗O2，两种有机物的相对分子质量之差可以是0、44 m、18n、44m18n等多种情况，故答案为B. 答案：B 2(2009海口模拟)核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是核磁共振氢谱，常用HNMR表示，核磁共振氢谱(HNMR)是研究有机物结构的重要方法之一在研究的化合物分子中：所处环境完全相同的氢原子在HNMR谱中出现同一种信号峰：如(CH3)2CHCH2CH3在HNMR谱中有四种信号峰 已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是()未知物未知物A的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱

5、A若A的化学式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3 B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子且个数比为1 2 3 C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D若A的化学式为C3H6O2，则其同分异构体有三种 解析：由核磁共振氢谱可知，其分子中含有三种不同化学环境的氢原子，峰的面积之比等于其原子个数之比，而不能确定其具体个数，故B、C正确；由A的分子式C3H6O2可知，其同分异构体有3种：CH3COOCH3、CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3.其中有三种不同化学环境的氢原子且个数之比为1 2 3的有机物的结构简式为CH3CH2COOH或HCOOC

6、H2CH3. 答案：A方法不纯物质(括号内为杂质)除杂试剂实验操作方法及步骤洗气甲烷(氯化氢)水或氢氧化钠溶液将混合气体通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶乙烷(乙烯)溴水将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶方法不纯物质(括号内为杂质)除杂试剂实验操作方法及步骤分液苯(苯酚)氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体苯酚(苯)氢氧化钠、二氧化碳混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量CO2再分液，取油层液体乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体乙酸乙酯(乙醇)饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体方法不纯物质(括号内为杂质)除杂试剂实验操作方法及步骤蒸馏乙醇(水)生石灰混合后加热、蒸

7、馏，收集馏分乙醇(乙酸)氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(苯酚)氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分 例题1要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是() 蒸馏过滤静止分液加足量钠加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热加入浓溴水 A B C D 点拨：乙醇和乙酸的沸点都较低，但将乙酸转化成高沸点的乙酸钠后，即可通过蒸馏的方法进行分离 解析：分离的具体流程如下：答案：答案：D 现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙醇和丁醇溴与溴化钠溶液分离以上各混合液的正确方法依次是() A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液 解

8、析：乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，分成上下两层，可用分液漏斗进行分离；乙醇与丁醇互溶，但二者的沸点不同，可用蒸馏法分离；用有机溶剂可萃取出单质溴 答案：C 1有机物组成元素的推断 (1)一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl.某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O. (2)欲判定有机物中是否含有氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧 2有机化合物相对分子质量的确定方法 (1)根据标

9、准状况下气体的密度，求算气体的摩尔质量，其在数值上等于气体的相对分子质量：M22.4 L/molpg/L(限于标准状况下) (2)依据气体的相对密度D，求气体的质量：M(A)DM(B) (3)求混合物气体的平均相对分子质量：MM(A)w(A)M(B)w(B)M(C)w(C)w(A)、w(B)、w(C)为气体A、B、C在混合气体中的体积分数或物质的量分数 (4)求混合物的平均摩尔质量： (5)运用质谱法确定有机物分子的相对分子质量 3有机物分子式的确定 由该有机物的实验式和相对分子质量求出有机物的分子式 例题2有机物A和B无论以何种比例混合，组成中所含原子核外电子总数均不变 (1)若A是分子中含

10、8个氢原子的烃，B是分子中含3个碳原子的烃的含氧衍生物写出两组符合下述条件的有机物的分子式： 相对分子质量之差为2：A._；B._. 相对分子质量相等：A._；B._. (2)若A是分子中含有4个碳原子的烃，B是饱和链烃的一元含氮衍生物则A的分子式为_，B的分子式为_符合B的分子式的同分异构体有_种 解析：解答此题可采用等量代换法常见相对原子质量的等量关系有：4C3O、CH4O、NCH2等，常见电子数的等量关系有：NCH、4C3O、OCH2等若能充分利用这些等量关系，进行等量替换，可以优化思路，简化过程，有助于推理求解本题是一道开放性试题解题时要紧紧抓住A与B电子数相等这一主线，灵活运用等量代

11、换思想由A变式过渡到B.(1)设A的分子式为CxH8，B的分子式为C3HyOz.A与B电子数相等，相对分子质量相差2，注意观察C和O的电子数之差和相对原子质量之差，如图所示：CO电子数68相对原子质量1216 若A为C4H8，则B为C3H6O(用O替换CH2，既是等电子代换又是相对分子质量之差为2)若A为C8H8，则B可以用3个氧原子代替4个碳原子(等电、等质代换)，再用1个氧原子替换1个亚甲基(CH2)，那么B的分子式为C3H6O4.若选定A为C7H8，根据电子总数相等，相对分子质量相等，即4个碳原子换为3个氧原子，即B为C3H8O3. (2)设A为C4Hx，将A分子中的CH用N替换(等电子

12、代换)可得B.由于B是饱和链烃的一元含氮衍生物，可推知相应的A为C4H10，B为C3H9N，B的同分异构体有4种 答案：(1)C4H8C3H6O(或C8H8C3H6O4) C7H8C3H8O3(2)C4H10C3H9N4 某种有机物在气态时对H2的相对密度为30；充分燃烧3.0 g此有机物，可得3.36 L二氧化碳(标准状况)和3.6 g水试通过计算确定该有机物的分子式及可能的结构 解析：该有机物的相对分子质量M30260 1 mol该有机物分子中： 故该有机物的分子式为C3H8O.可能的结构为 答案：C3H8O；CH3CH2CH2OH、 或CH3OCH2CH3 方法归纳：确定有机物分子式的规

13、律 1.最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同. （1）含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式. （2）含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式. 2.相对分子质量相同的有机物 （1）含有n个碳原子的醇与含个碳原子的同类型羧酸和酯. （2）含有n个碳原子的烷烃与含个碳原子的饱和一元醛. 3.“商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为M） （1）得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数. （2）的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一

14、个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止. 1鉴定有机物分子结构的物理方法 (1)红外光谱的应用原理 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 例如：某未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能有： 其红外光谱为： 从图谱中发现有机物A分子结构中含有OH键、CH键和CO键，故A的结构简式为CH3CH2OH. (2)核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性，

15、如果用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁用核磁共振仪可以记录到有关信号处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 例如：某未知物A的分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱图如图所示 从图谱中发现该核磁共振氢谱中有3个峰，峰面积之比是1 2 3，它们分别是羟基上的一个氢原子，亚甲基( )上的两个氢原子和甲基(CH3)上的三个氢原子的吸收峰，故未知物A的结构简式为CH3CH2OH. 2确定有机物中官能团的方法 官能团决定有机化合物的特殊

16、化学性质，通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团，进而确定有机物的分子结构 常见重要官能团的检验方法如下表所示：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去 酸性KMnO4溶液溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜生成 3.有机物分子式、结构式的确定方法 例题3已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%、H 4.2%和O 58.3%.请填空： (1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准

17、状况)，则A的分子式是_； (2)实验表明：A不能发生银镜反应.1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境则A的结构简式是_； (3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目比为3 1.由A生成B的反应类型是_，该反应的化学方程式是_； (4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称： _； _. 点拨：解答该题要先确定A分子的最简式，再确定其分子式，根据有机物的具体性质确定其结构简式解

18、题时注意要利用分子的空间结构的对称性 解析：(1)设化合物A的质量为100 g，则各元素的物质的量之比为n(C) n(H) n(O) 3.14.23.6687. 即化合物A的最简式为C6H8O7. 设该化合物A的分子式为CxHyOz，则有：则则A的分子式为的分子式为C6H8O7. (2)A不能发生银镜反应，说明A中无醛基，1 mol A与足量NaHCO3溶液反应放出3 mol CO2，则1 mol A中有3 mol羧基(COOH)，A分子中有4个氢的属性相同，则A的结构简式为 (3)A与乙醇发生酯化反应，则1 mol B分子中存在1 mol OH和3 mol酯基 (4)A可发生消去反应失去水，

19、也可以发生分子内酯化反应失去水 答案：(1)C6H8O7（如写出下列结构简式和相应官能团，同样也对：（如写出下列结构简式和相应官能团，同样也对： 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84 ，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢 (1)A的结构简式为_； (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“否”) 解析：相对分子质量为84的烃的分子式为C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，说明该烃为烯烃，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，则A的结构简式为： 根据乙烯的分子结构判断该烯烃分子中所有碳原子处于同一平面上 有机物的燃烧分析法探究 测

20、定有机物中碳和氢的质量分数，常用的方法是燃烧分析法 为了测定蜡烛(多种固态烃的混合物)中碳、氢两种元素的平均原子数比，某学校课外兴趣小组设计了如下图所示的实验装置实验步骤有称量；再称量；点燃蜡烛；约5 min后熄灭蜡烛；按图示连接仪器； 将装置和装置冷却 (1)上述实验步骤的正确序号是_(填序号)，A物质是_，B物质是_ (2)使用该实验装置测定蜡烛中碳、氢两种元素的平均原子数之比，必须测定的物理量有_选填“m1”(反应前后蜡烛的质量差)、“m2”(反应前后装置的质量差)、“m3”(反应前后装置的质量差)根据你选择的物理量写出蜡烛中碳、氢两种元素的平均原子数之比的数学表达式_ (3)蜡烛的质量

21、减小了，装置和装置的质量都增加了，且增加的总质量大于蜡烛失去的质量，其原因是_而实验差值总比理论差值大，可能的原因是_ (4)和两套装置顺序能否颠倒？_(填“能”或“不能”)若“能”颠倒，则U形管中物质是_，洗气瓶内溶液是_ 解析：(1)本实验是通过、在实验前后的质量差来确定H2O、CO2的质量，从而测定蜡烛中C、H平均原子数比的，所以操作步骤为：a.称量、在实验前的质量，b.连接仪器，c.点燃，d.一定时间后熄灭蜡烛，e.将、冷却，f.称量中用浓H2SO4可吸水，中用碱石灰可吸CO2. (2)由m2可得H2O的质量，由m3可得CO2质量， (3)由于空气中O2参加了反应，所以CO2、H2O的

22、总质量大于失去的蜡烛的质量，由于实验设计没有考虑空气中水气和CO2的影响，所以实验值总高于理论值 (4)关键是要分别吸取CO2和H2O，CaCl2(无水)或P2O5也能吸收H2O，NaOH溶液也能吸收CO2. 答案：(1)浓H2SO4碱石灰 (2)m2、m3 (3)空气中的氧气参加了反应空气中的H2O和CO2被吸收 (4)能无水氯化钙或(P2O5)NaOH溶液 深化拓展 有机物中各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定得知C、H、N、X等元素的质量分数后，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质量分数 1可以用分液漏斗分离的一组混合物是() A溴和CCl4 B苯和溴苯 C酒精和水 D硝基苯和水 解析：Br2溶于CCl4，溴苯能溶于苯，酒精与水互溶，不能用分液漏