第二章 碳水化合物3

1、第二章第二章 碳水化合物碳水化合物Unit2 Carbohydrates王王 瑞瑞吕梁学院吕梁学院教学目的：教学目的： 了解碳水化合物的概念了解碳水化合物的概念 掌握碳水化合物的分类掌握碳水化合物的分类 了解碳水化合物的生理功能、化学结构、化性质了解碳水化合物的生理功能、化学结构、化性质 及在食品工业中的应用。及在食品工业中的应用。教学重点教学重点: : 碳水化合物的分类及其化学性质。碳水化合物的分类及其化学性质。教学难点：教学难点： 变旋光现象、常见碳水化合物的结构及其化学性变旋光现象、常见碳水化合物的结构及其化学性质质 。Contents本本章章主主要要内内容容第二节第二节 单糖和低聚糖单

2、糖和低聚糖第三节第三节 多糖多糖第一节第一节 引引 论论2.1 Introduction 引言引言一、碳水化合物的一般概念一、碳水化合物的一般概念1. Definition碳水化合物碳水化合物 (Carbohydrates) 表达式表达式Cx(H2O)y多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。 碳水化合物是自然界中最丰富的有机物，自然碳水化合物是自然界中最丰富的有机物，自然界的生物物质中，碳水化合物约占界的生物物质中，碳水化合物约占3/43/4，植物体中含植物体中含量最丰富，约占其干重的量最丰富，约占其干重的85%85%90%90%，其中又以纤维，其中又以纤维素最为丰富

3、。素最为丰富。 碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量的碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量的主要来源，人类摄取食物的总能量中大约主要来源，人类摄取食物的总能量中大约80%80%由碳水由碳水化合物提供。化合物提供。 碳水化合物与食品的加工和保藏有密切关系，碳水化合物与食品的加工和保藏有密切关系，如：食品的褐变就与还原糖有关，食品的粘性及弹如：食品的褐变就与还原糖有关，食品的粘性及弹性与淀粉和果胶等多糖分不开蔗糖，果糖等作甜味性与淀粉和果胶等多糖分不开蔗糖，果糖等作甜味剂剂2.1 Introduction 引言引言2. Classification 分类分类 ： 按组成分类按组成分类1) 单糖

4、单糖（Monosaccharides）：）： 不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基本单不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基本单位。单糖又分为醛糖和酮糖。位。单糖又分为醛糖和酮糖。2）低聚糖（寡糖）低聚糖（寡糖Oligosaccharides)： 由由2-102-10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。3）多糖）多糖(Polysaccharides) ： 由由1010个以上单糖分子缩合而成。个以上单糖分子缩合而成。 根据组成多糖的单糖种类根据组成多糖的单糖种类, ,又分为均多糖和杂多糖。又分为均多糖和杂多糖。2.1 Introduction 引

5、言引言2. Classification 分类分类 ： 按功能组成分类按功能组成分类 1 1）结构多糖）结构多糖 2 2）贮存多糖）贮存多糖 3 3）抗原多糖）抗原多糖2.1 Introduction 引言引言二、食品原料中的碳水化合物二、食品原料中的碳水化合物u Carbohydrates comprise more than 75%of the dry matter of Plants. eg: corn, vegetable, fruit, and so on.u Monosaccharides & Oligasaccharides is usually found in the veg

6、etable and fruit .u Polysaccharides can mainly be found in corn , seed, root, stem plants.2.1 Introduction 引言引言常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）2.1 Introduction 引言引言常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）含量很少含量很少: 16%2.1 Introduction 引言引言从上表中可以看出从上表中可以看出: :天然食物中游离糖的含量很少；加工的食品中则较多。天然食物中游离糖的含量很少；加

7、工的食品中则较多。 如何将植物源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为可如何将植物源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为可溶性多糖？溶性多糖？目前可采取的方法有：目前可采取的方法有：适时采收；适时采收；采后处理；采后处理；加工中添加水解酶等加工中添加水解酶等2.1 Introduction 引言引言 玉米玉米 v 在蔗糖转化为淀粉前采摘，加热破坏转化酶系，玉在蔗糖转化为淀粉前采摘，加热破坏转化酶系，玉米很甜米很甜 v 成熟后采摘或未及时破坏酶系，玉米失去甜味，而成熟后采摘或未及时破坏酶系，玉米失去甜味，而且变硬变老且变硬变老 水果水果 v 成熟前采摘，后熟过程中酶促反应使淀粉转变为糖，成熟前采摘，后熟过

8、程中酶促反应使淀粉转变为糖，水果变软，变熟，变甜水果变软，变熟，变甜糖淀粉的转化糖淀粉的转化2.1 Introduction 引言引言三、食品中碳水化合物的作用三、食品中碳水化合物的作用碳水化合物与碳水化合物与食品加工质量食品加工质量碳水化合物与碳水化合物与食品的营养食品的营养色泽与碳水化合物色泽与碳水化合物口感与碳水化合物口感与碳水化合物质构与碳水化合物质构与碳水化合物提供膳食热量提供膳食热量促进肠道蠕动促进肠道蠕动具有保健功能具有保健功能2.2 2.2 食品中的单糖和低聚糖食品中的单糖和低聚糖一、单糖一、单糖 Carbohydrates1.1.结构：结构： 单糖根据羰基类型可分为醛糖和酮糖

9、两大类。单糖根据羰基类型可分为醛糖和酮糖两大类。根据所含糖原子的数目，单糖有可分为丙糖、丁糖、根据所含糖原子的数目，单糖有可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖戊糖、己糖和庚糖 环的生成使羰基变为手性碳，因而产生了两个环的生成使羰基变为手性碳，因而产生了两个异构体，它们的差别只在于链端手性碳构型的不同，异构体，它们的差别只在于链端手性碳构型的不同，分别称为分别称为-和和-型。如：型。如：2.单糖的旋光现象Nicol棱镜棱镜(偏振片偏振片)什么叫旋光性？什么叫旋光性？欲知欲知，先说，先说普通光普通光有无数个振动平面，振动平面与光的前有无数个振动平面，振动平面与光的前进方向相垂直进方向相垂直偏振光偏振

10、光与棱镜晶与棱镜晶轴平行的轴平行的振动平面振动平面晶轴晶轴只有一个振动平面的光只有一个振动平面的光不旋光物质不旋光物质旋光性物质旋光性物质偏振光和偏振面偏振光和偏振面光是一种电磁波，光波振动方向与光波前进方向垂直。 偏振光：偏振光：只在一个平面上振动的光。只在一个平面上振动的光。又叫极化光。又叫极化光。 偏振面：偏振面：偏振光振动方向与其前进方向所构成的平面。偏振光振动方向与其前进方向所构成的平面。AADBCDBC普通光AA偏振光尼科尔棱镜晶轴平行 旋光性物质：旋光性物质：具有旋光性的物质。也叫光活性物质光活性物质。 旋光性：旋光性：能使偏振光的振动面旋转的性质。 右旋物质：右旋物质：能使偏振

11、光的偏振面向右旋的物质。 左旋物质：左旋物质：能使偏振光的偏振面向左旋的物质。偏振光旋转后的偏振光旋光性物质 新配制的单糖溶液在放置时，其比旋光度会逐新配制的单糖溶液在放置时，其比旋光度会逐渐增加或减少，最后达到一个恒定的数值。这是由渐增加或减少，最后达到一个恒定的数值。这是由变旋光现象而发现的。变旋光现象而发现的。 +112.2 +17.5 含量 36% 0.5% 64% 52.7 环状结构环状结构r 手性碳原子手性碳原子镜面镜面 -与与 -构型构型环状结构环状结构 -与与 -构型构型同侧同侧异侧异侧环状结构环状结构C C1 1为手性碳原子，它有为手性碳原子，它有右侧两种端位异构右侧两种端位

12、异构环状结构环状结构 -与与 -构型构型4 4、天然存在的主要单糖天然存在的主要单糖 戊糖多作为多糖成分或核酸成分存在，游离戊糖多作为多糖成分或核酸成分存在，游离状态甚少。状态甚少。 （A A） D-D-木糖木糖 存在于木材、稻草杆等的半纤维素中存在于木材、稻草杆等的半纤维素中（1）戊糖）戊糖 木糖是一种由木屑、稻草、玉米芯等富含半纤维素的植物经水解木糖是一种由木屑、稻草、玉米芯等富含半纤维素的植物经水解而得的一种五碳糖而得的一种五碳糖, ,易溶于热乙醇和嘧啶易溶于热乙醇和嘧啶, ,甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的67%67%。木糖与葡。木糖与葡萄糖的化学性质相似，可以还原为相应的醇，例如：木糖醇，或

13、氧化萄糖的化学性质相似，可以还原为相应的醇，例如：木糖醇，或氧化成成3-3-羟基羟基- -戊二酸。戊二酸。 在中国，木糖是生产木糖醇的主要原材料，已经被多个国家批准在中国，木糖是生产木糖醇的主要原材料，已经被多个国家批准为无热量甜味剂。为无热量甜味剂。人体无法消化，不能利用人体无法消化，不能利用 1.1.无热量甜味剂。使用於肥胖及糖尿病患者。亦用於脂肪氧化防无热量甜味剂。使用於肥胖及糖尿病患者。亦用於脂肪氧化防止剂量，制酱色的原料及通过美拉德反应制备猪肉等香料。止剂量，制酱色的原料及通过美拉德反应制备猪肉等香料。 2.2.木糖对人体肠道内的双歧杆菌有较高的增殖作用，食用木糖能木糖对人体肠道内的

14、双歧杆菌有较高的增殖作用，食用木糖能改善人体的微生物环境。提高机体的免疫能力。木糖与食物的配伍性改善人体的微生物环境。提高机体的免疫能力。木糖与食物的配伍性很好，食物中添加少量木糖，便能体现出很好的保健效果。木糖与钙很好，食物中添加少量木糖，便能体现出很好的保健效果。木糖与钙同时摄入，可以提高人体对钙的吸收率和保留率，还能防止便秘。同时摄入，可以提高人体对钙的吸收率和保留率，还能防止便秘。 3.3.用於制取木糖醇。用於制取木糖醇。 4.4.由于其提味效果明显，可用于香料和宠物饲料行业由于其提味效果明显，可用于香料和宠物饲料行业 5.5.由于其可高效的引起美拉德反应，因此可用于生产食品调味剂由于

15、其可高效的引起美拉德反应，因此可用于生产食品调味剂 6.6.由于其提色效果明显，可用于食品行业金褐色的着色，如黄油由于其提色效果明显，可用于食品行业金褐色的着色，如黄油和面包的着色。和面包的着色。 7.7.医药原料和医药中间体医药原料和医药中间体 8.8.适用于香精香料的制备适用于香精香料的制备（B） L-阿拉伯糖 多在果汁和胶质的半纤维素中与果胶质共存 己糖己糖(A)D-(A)D-葡萄糖：以结合核游离的形式广泛存在于自葡萄糖：以结合核游离的形式广泛存在于自然界，游离态多存在于水果中，淀粉、糖原、纤维然界，游离态多存在于水果中，淀粉、糖原、纤维素，葡聚糖等碳水化合物都是素，葡聚糖等碳水化合物都

16、是D-D-葡萄糖的聚合物葡萄糖的聚合物。 (B)D- (B)D-果糖：广泛存在于自然界，游离型多存在果糖：广泛存在于自然界，游离型多存在于水果中。寡糖的蔗糖、棉子糖、蜜二糖中均有于水果中。寡糖的蔗糖、棉子糖、蜜二糖中均有存在，菊粉是存在，菊粉是D-D-果糖的聚合物。果糖的甜度在糖果糖的聚合物。果糖的甜度在糖类中最大。在工业上，常利用异构酶把葡萄糖异类中最大。在工业上，常利用异构酶把葡萄糖异构化为果糖来代替蔗糖。构化为果糖来代替蔗糖。(C)(C)半乳糖：没有游离型，存在于乳糖和棉子糖中。半乳糖：没有游离型，存在于乳糖和棉子糖中。(D)D-(D)D-甘露糖：它是魔芋甘露聚糖的成分。甘露糖：它是魔芋

17、甘露聚糖的成分。 二、低聚糖二、低聚糖（Oligosaccharides） 一般由一般由个糖基构成，较重要的低聚糖个糖基构成，较重要的低聚糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环有蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环状糊精（沙丁格糊精）状糊精（沙丁格糊精）2.2 2.2 食品中的单糖和低聚糖食品中的单糖和低聚糖麦芽糖麦芽糖Maltoser 淀粉糖，饴糖淀粉糖，饴糖r 淀粉水解后得到的二糖淀粉水解后得到的二糖 r 具有潜在的游离醛基，是一种还原糖具有潜在的游离醛基，是一种还原糖 r 温和的甜味剂温和的甜味剂 1,4糖苷配基糖苷配基D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-半乳糖半乳糖D-D-葡萄糖葡萄糖-

18、1,4糖苷配基糖苷配基乳糖乳糖Lactoser 牛乳中的还原性二糖牛乳中的还原性二糖 r 发酵过程中转化为乳酸发酵过程中转化为乳酸 r 在乳糖酶作用下水解在乳糖酶作用下水解 r 乳糖不耐症乳糖不耐症r 非还原性二糖非还原性二糖 r -葡萄糖和葡萄糖和-果糖果糖头头相连头头相连 r 具有极大的吸湿性和具有极大的吸湿性和溶解性溶解性 r 冷冻保护剂冷冻保护剂12蔗糖蔗糖Sucroseu 三糖三糖 麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖 u 聚合度为聚合度为4 41010的低聚糖的低聚糖 麦芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖麦芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖食品中重要的低聚糖食品中重要的

19、低聚糖食品中单糖和低聚糖的食品中单糖和低聚糖的甜味剂甜味剂: :亲水功能亲水功能: :蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、果糖、蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、果糖、葡萄糖等含量葡萄糖等含量（甜度：果糖（甜度：果糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 麦芽麦芽糖糖 半乳糖）半乳糖）糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力、吸湿糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力、吸湿性或保湿性和防腐能力。性或保湿性和防腐能力。褐变产物赋予食品特殊风味褐变产物赋予食品特殊风味, ,如麦芽酚如麦芽酚, ,异麦芽酚异麦芽酚增加溶解性，如环状糊精、麦芽糊精。增加溶解性，如环状糊精、麦芽糊精。糊精做固体饮料的增稠剂和稳定剂。糊

20、精做固体饮料的增稠剂和稳定剂。赋予风味赋予风味: :特殊功能特殊功能: :稳定剂稳定剂: :保健功能保健功能: :具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖v 功能性食品功能性食品 低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽）低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽） v 具有特殊保健功能的低聚糖具有特殊保健功能的低聚糖 低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖糖、低聚氨基葡萄糖 具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚果糖低聚果糖v 分子式特点：分子式特点： G-F-Fn （Glucose

21、, Fructose） G-F (蔗蔗) G(葡葡) + G-F(蔗蔗) + G-F-F(蔗果三糖蔗果三糖) + G-F-F-F(蔗果四糖蔗果四糖) + G-F-F-F-F(蔗果五糖蔗果五糖) 果糖转移酶果糖转移酶具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚果糖低聚果糖21-2,1GF2GF4GF3 增殖双歧杆菌增殖双歧杆菌 难水解，是一种难水解，是一种低热量糖低热量糖 水溶性食物纤维水溶性食物纤维 抑制腐败菌，维抑制腐败菌，维护肠道健康护肠道健康 防止龋齿防止龋齿生理活性：生理活性：具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚果糖低聚果糖v 低聚果糖存在于天然植物中低聚果糖存在于天然植物中

22、香蕉、蜂蜜、大蒜、西红柿、洋葱香蕉、蜂蜜、大蒜、西红柿、洋葱 v 作为新型的食品甜味剂或功能性食作为新型的食品甜味剂或功能性食品配料品配料 v 产酶微生物产酶微生物 米曲霉、黑曲霉米曲霉、黑曲霉具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚木糖低聚木糖v 主要成分为木糖、木二糖、木主要成分为木糖、木二糖、木三糖及木三糖以上的木聚糖三糖及木三糖以上的木聚糖 v 木二糖含量木二糖含量，产品质量，产品质量 v 甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的40%40% 木二糖的分子结构木二糖的分子结构-1-1，4 4低聚木糖的特性：低聚木糖的特性：较高的耐热（较高的耐热（100100/1h/1h）和耐酸性能（和耐酸性能（p

23、H2pH28 8） 双歧杆菌所需用量最小的双歧杆菌所需用量最小的增殖因子增殖因子 代谢不依赖胰岛素，适用代谢不依赖胰岛素，适用糖尿病患者糖尿病患者 抗龋齿抗龋齿具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚木糖低聚木糖木二糖的分子结构木二糖的分子结构-1-1，4 4低聚木糖的生产：低聚木糖的生产： 两步：提取木聚糖，两步：提取木聚糖，木聚糖酶法水解木聚糖酶法水解 丝状真菌丝状真菌 内切木聚糖酶水解得内切木聚糖酶水解得到低聚木糖到低聚木糖 -1,4-1,4木糖苷酶水解木糖苷酶水解木二糖为木糖木二糖为木糖 菌株筛选菌株筛选-1,4水溶性水溶性 D-D-氨基葡聚糖氨基葡聚糖具有特殊功能的低聚糖具有特殊

24、功能的低聚糖甲壳低聚糖甲壳低聚糖D-D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖甲壳低聚糖的结构甲壳低聚糖的结构生理功能：生理功能：降低肝脏和血清中的胆固醇降低肝脏和血清中的胆固醇 提高机体的免疫功能提高机体的免疫功能 增殖双歧杆菌增殖双歧杆菌 抗肿瘤作用，防治溃疡病等抗肿瘤作用，防治溃疡病等环状低聚糖环状低聚糖(Cyclodextrin)又名沙丁格糊精（又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin）或环状）或环状淀粉，由淀粉，由-葡萄糖通过葡萄糖通过1,4-糖苷键首尾相连构糖苷键首尾相连构成。聚合度为成。聚合度为6,7,8,分别称为分别称为 , , 环状糊精。环状糊精。N=6N=7N=8环状低聚糖环状

25、低聚糖(Cyclodextrin)环状糊精环状糊精(Cyclodextrin)环状糊精的立体结构示意图环状糊精的立体结构示意图u高度对称性高度对称性 u圆柱形圆柱形 u-OH-OH在外侧，在外侧，C-HC-H和和O O在环内侧在环内侧 u环的外侧亲水，中间空穴是环的外侧亲水，中间空穴是疏水区域疏水区域 u作为微胶囊壁材，包埋脂溶作为微胶囊壁材，包埋脂溶性物质性物质 风味物、香精油、胆固醇风味物、香精油、胆固醇 环状糊精的结构特点：环状糊精的结构特点：环状糊精环状糊精(Cyclodextrin)环状糊精的立体结构示意图环状糊精的立体结构示意图环状糊精制备工艺：环状糊精制备工艺：淀粉调浆淀粉调浆液

26、化液化转化转化终止反终止反应应脱色脱色,过滤过滤离交法脱盐离交法脱盐真真空浓缩空浓缩喷雾干燥喷雾干燥干粉干粉 环状糊精为中空圆柱形结环状糊精为中空圆柱形结构，可包埋与其大小相适的客构，可包埋与其大小相适的客体分子，起到稳定缓释，提高体分子，起到稳定缓释，提高溶解度，掩盖异味的作用。溶解度，掩盖异味的作用。食品行业食品行业: :做增稠剂做增稠剂,稳定剂稳定剂, 提高溶解度（做乳化剂）提高溶解度（做乳化剂）,掩掩 盖异味等等。固体果汁和固体饮料酒载体。盖异味等等。固体果汁和固体饮料酒载体。保持食品香味的稳定保持食品香味的稳定 食用香精和稠味剂用食用香精和稠味剂用CD包接，用于烤焙食品，速溶食品，速

27、食食品，包接，用于烤焙食品，速溶食品，速食食品，肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。如食用香精玫瑰油，茴肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。如食用香精玫瑰油，茴香脑等易挥发，易氧化，用香脑等易挥发，易氧化，用CD包接后香味的保持得到改善。包接后香味的保持得到改善。保持天然食用色素的稳定保持天然食用色素的稳定如：虾黄素经如：虾黄素经CD的包接，提高对光和氧的稳定性。的包接，提高对光和氧的稳定性。食品保鲜食品保鲜将将CD和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用除去食品的异味除去食品的异味鱼品的腥味，大豆的豆腥味

28、和羊肉的膻味，用鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去。包接可除去。环状糊精的应用环状糊精的应用农业农业: : 应用在农药上应用在农药上环状糊精的应用化妆品化妆品: :作乳化剂作乳化剂,提高其稳定性提高其稳定性,减轻对皮肤的刺激作用。减轻对皮肤的刺激作用。医学：医学：如用环状糊精包接前列腺素的试剂如用环状糊精包接前列腺素的试剂,注射剂注射剂, 共基共基 青霉素青霉素-环糊精环糊精其它方面：其它方面： 香精包含在环状糊精制成的粉末，而混合到热塑性塑料香精包含在环状糊精制成的粉末，而混合到热塑性塑料中，可制成各种加香塑料。中，可制成各种加香塑料。如如tide（汰渍）洗衣粉留香，可经

29、包接香精后添（汰渍）洗衣粉留香，可经包接香精后添加到洗衣粉中。加到洗衣粉中。2.22.2、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food1 1、甜度、甜度v 定义定义 Definition: 比甜度比甜度: :以蔗糖（非还原糖）为基准物以蔗糖（非还原糖）为基准物. .一般以一般以1010或或 1515的蔗糖水溶液在的蔗糖水溶液在2020时的甜度定为时的甜度定为1.01.0v 产生产生甜味的基团甜味的基团:-CH2OH-CH2OH- v 影响甜度的因素：影响甜度的因素：

30、分子量越大溶解度越小，则甜度也小分子量越大溶解度越小，则甜度也小 糖的不同构型（糖的不同构型（、型）型）T=20T=20时时 蔗糖溶液（蔗糖溶液（1010/15/15） 1.001.00（甜度）（甜度） D-D-葡萄糖葡萄糖 0.700.70（比甜度）（比甜度） D D呋喃果糖呋喃果糖 1.501.50（比甜度）（比甜度）（甜度：果糖（甜度：果糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 麦芽糖麦芽糖 半乳糖）半乳糖）2.22.2、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food1 1、甜

31、度、甜度- -糖的不同构型（糖的不同构型（、型）型） 葡萄糖葡萄糖: : : : =1:1.7=1:1.7 1.51.5倍倍 0 800 80 果果 糖糖: : : : =3:7 =3:7 : : =7:3=7:3 3 3倍倍 浓度高，浓度高， 构型多构型多 与浓度有关与浓度有关 与温度有关与温度有关 与温度无关与温度无关2.22.2、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food2 2、溶解度、溶解度（g/100gHg/100gH2 2O O） F温度温度对溶解过程和

32、溶解速度具有决定性影响对溶解过程和溶解速度具有决定性影响 F 高浓度的糖液具有高浓度的糖液具有防腐保质防腐保质的作用的作用 ，在，在7070以上能以上能 抑制霉菌、酵母的生长。抑制霉菌、酵母的生长。 温度0 0 10 10 20 20 30 30 40 40 50 50 60 60 70 70 80 80 90 90 糖名称葡萄糖葡萄糖353541.641.647.747.754.654.661.861.870.970.974.274.2787881.281.284.784.7蔗糖蔗糖64.264.2656567.167.168.768.770.470.472.272.274.274.276.

33、276.278.478.480.680.6 T=60 T=60时，葡萄糖蔗糖；时，葡萄糖蔗糖； T60T60时，葡萄糖时，葡萄糖 蔗糖，蔗糖，T=60T=60时，反之；时，反之； T10T 葡萄糖葡萄糖, ,麦芽糖麦芽糖 蔗糖蔗糖2.22.2、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、吸湿性和保湿性、吸湿性和保湿性 4 应用应用: : 硬糖生产硬糖生产: : 蔗糖蔗糖: :葡萄糖葡萄糖 3:13:1，不翻砂不发烊，不翻砂不发烊 （季节地区变化）（季节地区变化

34、） 软糖：软糖： 转化糖浆和果葡糖浆转化糖浆和果葡糖浆 面包糕点：面包糕点：转化糖浆和果葡糖浆转化糖浆和果葡糖浆 山梨醇：山梨醇：食品工业中良好的保湿剂食品工业中良好的保湿剂2.22.2、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、结晶性和抗结晶性、结晶性和抗结晶性 4 不同糖的结晶特性不同糖的结晶特性乳糖结晶乳糖结晶蔗糖易结晶，晶体生成很大；蔗糖易结晶，晶体生成很大；葡萄糖易结晶，晶体生成细小；葡萄糖易结晶，晶体生成细小；果糖、转化糖较难结晶；果糖、转化糖较

35、难结晶；4 应用：应用：硬糖的生产不能单独使用蔗糖硬糖的生产不能单独使用蔗糖旧法：加酸，蔗糖旧法：加酸，蔗糖 转化糖转化糖新法：加入淀粉糖浆新法：加入淀粉糖浆乳糖结晶特性：乳糖结晶特性：T93.5 T93.5 - -脱水乳糖结晶脱水乳糖结晶 玻璃状玻璃状T=93.5 T=93.5 - -水化乳糖结晶水化乳糖结晶 无定形无定形干扰食品形状干扰食品形状奶浓缩到奶浓缩到1/31/3时冷却出现时冷却出现造成乳制品砂口感造成乳制品砂口感2.22.2、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides

36、 in food4 4、结晶性和抗结晶性、结晶性和抗结晶性 4 应用：应用：淀粉糖浆：淀粉糖浆：G G、低聚糖和糊精的混合物、低聚糖和糊精的混合物不含果糖，吸潮性低，保存性好；不含果糖，吸潮性低，保存性好；含糊精，增加糖果韧性、强度和黏性，不易碎裂；含糊精，增加糖果韧性、强度和黏性，不易碎裂；甜度低，温和可口；甜度低，温和可口；| 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖 23 23 ，蔗糖结晶成含水晶体，聚合成球形，蔗糖结晶成含水晶体，聚合成球形2.22.2、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property

37、of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、渗透压、渗透压防腐防腐 4 浓度越高，分子数目越多，渗透压越大；浓度越高，分子数目越多，渗透压越大；4 渗透压越大对食品保存越有利；渗透压越大对食品保存越有利；不同微生物对渗透压的耐受有差别：不同微生物对渗透压的耐受有差别：酵母酵母 50蔗糖溶液蔗糖溶液霉菌霉菌 60蔗糖溶液蔗糖溶液细菌细菌 80蔗糖溶液蔗糖溶液| 耐高渗酵母、霉菌耐高渗酵母、霉菌蜂蜜也会变坏蜂蜜也会变坏| 浓缩奶生产：浓缩奶生产：葡萄糖替代部分蔗糖葡萄糖替代部分蔗糖2.22.2、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Ph

38、ysical Property of Mono- & Oligosaccharides in food6 6、冰点降低、冰点降低 | 溶液浓度越高，分子量越小，冰点降低越多溶液浓度越高，分子量越小，冰点降低越多| 葡萄糖葡萄糖 蔗糖蔗糖 淀粉糖浆淀粉糖浆4 应用应用: : 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖冰点降低小，节约电能；冰点降低小，节约电能；抗结晶性，冰粒细腻；抗结晶性，冰粒细腻；粘度，口感好；粘度，口感好；甜度，温和；甜度，温和；2.22.2、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property o

39、f Mono- & Oligosaccharides in food7 7、粘、粘 度度调节食品稠度和可口性调节食品稠度和可口性 | G G和和F F溶液溶液 -异头物异头物 呋喃糖苷呋喃糖苷 吡喃糖苷吡喃糖苷 -D-D糖苷糖苷 -D-D糖苷糖苷 温度温度 温度提高，水解速度急剧加快。温度提高，水解速度急剧加快。2.3 2.3 、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food2 2、烯醇化和异构化反应烯醇化和异构化反应与碱的作用与碱的作用 在稀碱条件下，开环，生成差向异

40、构体。在稀碱条件下，开环，生成差向异构体。继续烯醇化继续烯醇化2,3- 3,4- 形成己糖全形成己糖全部可能异构体部可能异构体果葡糖浆果葡糖浆2.3 2.3 、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food果葡糖浆果葡糖浆 F G F G 总固形物总固形物 甜度甜度第一代第一代 42% 52% 71% 142% 52% 71% 1第二代第二代 55% 40% 77% 1.155% 40% 77% 1.1第三代第三代 90% 7% 80% 1.5-1.790% 7% 80

41、% 1.5-1.7 发展发展 稀碱异构化稀碱异构化 异构化酶异构化酶异构化乳糖异构化乳糖1 1分子果糖分子果糖1 1分子半乳糖分子半乳糖2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应与酸的作用与酸的作用4 复合反应复合反应 单糖受酸和热的作用，缩合失水生成单糖受酸和热的作用，缩合失水生成 低聚糖的反应称为复合反应。低聚糖的反应称为复合反应。 连接方式连接方式: : 1,3-1,3-糖苷键糖苷键, 1,6-, 1,

42、6-糖苷键糖苷键 不是水解反应的逆反应。不是水解反应的逆反应。例如：例如：2 2 C C6 6H H1212O O6 6 C C1212H H2222O O1111 + H + H2 2O O 2 2分子的分子的G G复合成复合成 异麦芽糖异麦芽糖( ( -1,6)-1,6) 龙胆二糖龙胆二糖( ( -1,6)-1,6)淀粉酸水解淀粉酸水解5 52.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应与酸的作用与酸的作用4

43、 脱水反应脱水反应分子内脱水分子内脱水 酸、热条件下的反应酸、热条件下的反应 在室温下，稀酸对单糖的稳定性无影响在室温下，稀酸对单糖的稳定性无影响 当酸浓度大于当酸浓度大于12%12%的浓盐酸以及热的作用下，单的浓盐酸以及热的作用下，单糖易分子内脱水，生成糠醛及其衍生物。糖易分子内脱水，生成糠醛及其衍生物。4 复合反应复合反应分子间脱水分子间脱水2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food例如：例如： HOCHCHOH HCCH HCH CHCHO H+

44、 HC CCHO + 3 H2O OH OH O 五碳糖五碳糖 糠醛糠醛3 3、复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应与酸的作用与酸的作用六碳糖六碳糖 羟甲基糠醛羟甲基糠醛糖果的黄色糖果的黄色2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应4 在不同氧化条件下，糖类被氧化成不同产物在不同氧化条件下，糖类被氧化成不同产物 强氧化剂：强氧化剂： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脱水脱水 内酯内酯 内酯内酯酮糖如酮

45、糖如F不发生此反应不发生此反应2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in foodBr/H2O葡萄糖酸葡萄糖酸D-葡萄糖葡萄糖 -内酯内酯 闭环是酯，加热后开环是酸闭环是酯，加热后开环是酸 内酯是一种温和的酸化剂内酯是一种温和的酸化剂 完全水解需要完全水解需要3h3h，随着水解不断进行，质子均匀缓慢地释放，随着水解不断进行，质子均匀缓慢地释放 出来，出来，pHpH逐渐下降，慢慢酸化逐渐下降，慢慢酸化 在豆制品中，形成三维网络结构，细嫩的凝胶结构在豆制品中，形成三

46、维网络结构，细嫩的凝胶结构 在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分 缓慢释放的缓慢释放的H+H+与与COCO3 32-2-结合，缓慢释放结合，缓慢释放COCO2 2 与与CaCa2+2+FeFe2+2+ZnZn2+2+结合，矿物质饮食补充剂结合，矿物质饮食补充剂2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 强氧化剂：强氧化剂： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脱水脱水内酯内酯

47、浓硝酸：浓硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 浓硝酸：浓硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 强氧化剂：强氧化剂： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脱水脱水内酯

48、内酯 浓硝酸：浓硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸 G氧化酶：氧化酶： G 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 G氧化酶：氧化酶： G 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸的功能：葡萄糖醛酸的功能：有毒物质有毒物质过多激素过多激素芳香物质芳香物质G醛酸醛酸甙类甙类排毒排毒2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & O

49、ligosaccharides in food5 5、还原反应、还原反应 双键加氢称为氢化。双键加氢称为氢化。 D-D-葡萄糖的羰基在一定压力、催化剂镍存在下葡萄糖的羰基在一定压力、催化剂镍存在下加氢还原成羟基，得到加氢还原成羟基，得到D-D-葡萄糖醇（山梨醇）葡萄糖醇（山梨醇） 保湿剂保湿剂 甜度为蔗糖甜度为蔗糖50%不被微生物利用不被微生物利用不依赖胰岛素不依赖胰岛素Ni2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、还原反应、还原反应山梨糖醇山

50、梨糖醇甘露糖醇甘露糖醇C2差向异构差向异构v 甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的65% 65% v 应用于硬糖、软糖和不含糖的巧克力中应用于硬糖、软糖和不含糖的巧克力中 v 保湿性小，作为糖果的包衣保湿性小，作为糖果的包衣r 由半纤维素制得的木糖氢化由半纤维素制得的木糖氢化 r 甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的70% 70% r 在硬糖或胶姆糖中替代蔗糖在硬糖或胶姆糖中替代蔗糖 r 防止龋齿，治疗糖尿病防止龋齿，治疗糖尿病 r 注意安全性注意安全性2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharid

51、es in food5 5、还原反应、还原反应木糖醇木糖醇2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food6 6、酯化与醚化反应、酯化与醚化反应4 酯化酯化 糖中羟基与有机酸和无机酸作用生成酯糖中羟基与有机酸和无机酸作用生成酯 天然多糖中存在醋酸酯、磷酸酯（马铃天然多糖中存在醋酸酯、磷酸酯（马铃薯淀粉）、硫酸酯（卡拉胶）等羧酸酯薯淀粉）、硫酸酯（卡拉胶）等羧酸酯 蔗糖酯是一种很好的乳化剂蔗糖酯是一种很好的乳化剂 卡拉胶中含有硫酸酯基（卡拉胶中含有硫酸酯基（O

52、SOOSO3 3），和酸），和酸性饮料中带正电荷的蛋白质结合，是一性饮料中带正电荷的蛋白质结合，是一种很好的乳化、稳定剂种很好的乳化、稳定剂2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food6 6、酯化与醚化反应、酯化与醚化反应4 醚化醚化 进一步改良功能性进一步改良功能性 如羧甲基纤维素钠，羟丙基淀粉如羧甲基纤维素钠，羟丙基淀粉 红藻多糖红藻多糖C C3 3与与C C6 6间形成内间形成内醚（醚（3,6-3,6-脱水环）脱水环） 琼脂胶、卡拉胶琼脂胶、卡拉胶

53、 631.1.美拉德反应（美拉德反应（Maillard Maillard eaction) eaction) n食品中的还原糖与氨基化合物发生缩合、聚合生食品中的还原糖与氨基化合物发生缩合、聚合生成类黑色素物质的反应，又称羰氨反应。成类黑色素物质的反应，又称羰氨反应。n反应物三要素：反应物三要素：n氨基化合物氨基化合物、还原糖还原糖和和水水2.32.3、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用单糖和低聚糖化学性质在食品中应用MaillardMaillard反应机理反应机理（过程）（过程）: :反应分为三个阶段反应分为三个阶段 n开始和引发阶段开始和引发阶段 a. a. 氨基和羰基缩合氨基和羰基缩合葡基

54、胺葡基胺 b. Amadori b. Amadori分子重排分子重排醛糖醛糖n中间阶段中间阶段 c. c. 糖脱水糖脱水 d. d. 糖裂解糖裂解 e. e. 氨基酸降解氨基酸降解n后期阶段后期阶段 f. f. 醇、醛缩合醇、醛缩合 g. g. 胺胺- -醛缩合醛缩合褐色色素褐色色素在稀酸条件下羰氨缩合在稀酸条件下羰氨缩合产物易于水解；亚硫酸根产物易于水解；亚硫酸根可与醛形成加成化合物可与醛形成加成化合物可阻止可阻止N-N-葡萄糖基胺葡萄糖基胺影响影响MaillardMaillard反应因素反应因素n糖的种类：糖的种类：戊糖戊糖 已糖已糖 双糖，双糖， 半乳糖半乳糖 甘露糖甘露糖 葡葡萄糖萄糖

55、 果糖，果糖， 醛糖醛糖 酮糖酮糖 n氨基酸：氨基酸：n胺类胺类 氨基酸、肽氨基酸、肽 蛋白质；蛋白质；n碱性氨基酸碱性氨基酸( (末端末端) )的氨基易褐变的氨基易褐变, ,如赖如赖AAAA、精、精AAAA、组、组AAAA。 n温度：温度：nTT，速度，速度，每增加，每增加1010，速度，速度3-53-5倍。倍。n3030以上加快，以上加快，2020以下变慢，故低温可防止褐变以下变慢，故低温可防止褐变n氧气：氧气：n室温下室温下氧能促进褐变氧能促进褐变，氧促进，氧促进VCVC、脂肪氧化褐变。、脂肪氧化褐变。 n水分：水分：n10-15%10-15%含水量最易褐变，干燥食品，褐变抑制，如冰含水

56、量最易褐变，干燥食品，褐变抑制，如冰淇淋粉的含水量，不易褐变。淇淋粉的含水量，不易褐变。 npHpH：npH3pH3时，时，pHpH，速度，速度，pH=7.8-9.2 pH=7.8-9.2 ，速度，速度pH6,pH6,速度增加慢。速度增加慢。 n金属：金属：n催化催化MaillardMaillard反应，速度反应，速度（Fe3+,Fe2+ Fe3+,Fe2+ ） n亚硫酸盐：亚硫酸盐：n阻止生成薛夫氏碱，葡萄糖基胺阻止生成薛夫氏碱，葡萄糖基胺 抑制抑制MaillardMaillard反应的方法反应的方法o 稀释或降低水分含量稀释或降低水分含量o 降低降低pH pH o 降低温度降低温度o 除去

57、一种作用物除去一种作用物o 加入葡萄糖转化酶，除去糖，减少褐变加入葡萄糖转化酶，除去糖，减少褐变o 色素形成早期加入还原剂（如亚硫酸盐），色素形成早期加入还原剂（如亚硫酸盐），可起到脱色效果。可起到脱色效果。利用利用MaillardMaillard反应调制感官质量反应调制感官质量控制原材料：控制原材料：核糖核糖+ + 半胱氨酸：烤猪肉香味半胱氨酸：烤猪肉香味 核糖核糖+ + 谷胱甘肽：烤牛肉香味谷胱甘肽：烤牛肉香味控制温度：控制温度：葡萄糖葡萄糖 + + 缬氨酸缬氨酸 100-150 100-150 烤面包香味烤面包香味 180 180 巧克力香味巧克力香味 木糖木糖- -酵母水解蛋白酵母水解

58、蛋白 90 90 饼干香型饼干香型 160 160 酱肉香型酱肉香型不同加工方法：不同加工方法： 土豆土豆 大麦大麦 水煮水煮 125 125种香气种香气 75 75种香气种香气 烘烤烘烤 250 250种香气种香气 150 150种香气种香气美拉德反应对食品的影响美拉德反应对食品的影响n色泽色泽希望和不希望希望和不希望 n风味风味美拉德反应产品能产生美拉德反应产品能产生牛奶巧克力的风味牛奶巧克力的风味。当还原糖与牛奶蛋白质反应时，美拉德反应产生乳脂当还原糖与牛奶蛋白质反应时，美拉德反应产生乳脂糖、太妃糖及奶糖的风味。糖、太妃糖及奶糖的风味。 n营养营养还原糖与氨基酸的反应还原糖与氨基酸的反应

59、破坏氨基酸破坏氨基酸，特别是，特别是必需氨基酸必需氨基酸L-L-赖氨酸赖氨酸所受的影响最大，赖氨酸含有所受的影响最大，赖氨酸含有-氨基，即使存在于蛋白质分子中也能参与美拉德反应。氨基，即使存在于蛋白质分子中也能参与美拉德反应。 n安全安全已从烧煮和油炸的肉和鱼以及牛肉的浸出物已从烧煮和油炸的肉和鱼以及牛肉的浸出物中分离得到诱变中分离得到诱变杂环胺杂环胺。2.2.焦糖化反应（卡拉蜜尔作用）焦糖化反应（卡拉蜜尔作用）n糖类物质在糖类物质在没有氨基化合物没有氨基化合物存在的情况下，存在的情况下，加加热到熔点以上热到熔点以上（蔗糖（蔗糖200200）时，糖发生脱水与）时，糖发生脱水与降解并生成黑褐色物

60、质的反应。降解并生成黑褐色物质的反应。n糖受强热生成两类物质糖受强热生成两类物质n一种是糖脱水形成焦糖（酱色）一种是糖脱水形成焦糖（酱色）n另一种是糖裂解形成一些挥发性的醛酮物质，这些另一种是糖裂解形成一些挥发性的醛酮物质，这些物质进一步缩合，聚合成深褐色的物质。物质进一步缩合，聚合成深褐色的物质。三种商品化焦糖色素三种商品化焦糖色素 蔗糖通常被用来制造焦糖色素和风味物蔗糖通常被用来制造焦糖色素和风味物n耐酸焦糖色素：水溶液耐酸焦糖色素：水溶液pHpH为为pH2-4.5pH2-4.5n 亚硫酸氢铵催化产生亚硫酸氢铵催化产生n 应用于可乐饮料、酸性饮料，生产量最大应用于可乐饮料、酸性饮料，生产量