专题-同分异构体-答案知识讲解

1、专题-同分异构体-答案专题一一同分异构体（答案）高三班姓名、同分异构现象：化合物具有相同的分壬或因结构不同而产生了性质上的差异的现象。、同分异构体的类别:异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3oCH3命题点1同分异构体的书写烷轻只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下:成直链，一条线；摘一碳，挂中间;往边移，不到端;摘两碳，成乙基；一甲基，同邻问;不重复，要写全。以C6H14为例说明（只写出碳骨架）：成直链，一条

2、线:ccccCCC摘一碳，挂中间：1往边移，小到端：1CCC1二甲基，同邻问：c“c、1,CCCC.111CCC因此，C6H14有5种同分异构体。2. 具有官能团的有机物（1）按碳链异构？位置异构？官能团异构的顺序书写。实例：（以C4H8O为例且只写出骨架与官能团）碳链异构：CC一CC、ccCiC位置异构:OHOHOHCOH官能团异构：CHCHCHC-C(2) 常见的官能团异构:组成通式可能的类别典型实例CnH2n+2只能是烷轻不存在类别异构CnH2n烯轻、环烷轻CH2=CHCH3、H2CCH2-CH2CnH2n-2焕轻、二烯轻、环烯轻CkCCH2CH3、CH2=CHCH=CH2、CZCnH2

3、n+2O虹、酰C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环酰、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCH3CH-CH2CH2-CHOHo7CH27CnH2nO2(酸、里羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香酰H3CC6H4OH、C6H5CH2OH、C6H5OCH3CnH2n+lNO2硝基烷轻、氨基酸CH3CH2NO2、H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或一糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)3. 芳香族化合物(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、问、对三种(2)

4、苯环上有三个取代基若三个取代基相同，则有3种结构:ClCl若三个取代基中有2个相同，则有6种结构:C1若三个取代基均不相同，则有10种结构:©4.限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄活楚在限定条件卜可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【例1】.分子式为C7H8O,结构中含有苯环的同分异构体:【例2】.分子式为C8H8O2,结构中含有苯环且届丁酯类的同分异构体有（逐一增碳法）:甲酸某酯:（邻、问、对）;乙酸某酯:;苯甲

5、酸某酯:的一种同分异构体满足下歹U条件:I.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应n.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:命题点2同分异构体数目的确定(1) 记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙快、丙快无异构体；4个碳原子的烷轻有2种异构体，5个碳原子的烷轻有3种异构体，6个碳原子的烷轻有5种异构体。(2) 基元法 丙基的结构有2种CH2CH2CH3、CH(CH3)2，贝U丙醇(C3H7OH)、丁醛(C3H7一CHO)、丁酸(C3H7COOH)有2种同分异构体

6、。 丁基的结构有4种，则一氯丁烷(C4H9Cl)、丁醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)有4种同分异构体。 戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5H11-Cl)、戊醇(C5H11OH)、己醛(C5H11-CHO)、己酸(C5H11COOH)有8种同分异构体。(3) 先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6C12的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个C1,从而得到其同分异构体：ClCHCH2CH,、ciCH?CHCHClClIIClCIICIL<】【，、CHcClI.ITl共四种(4) 替代法如二氯苯（C6H4C12）有3种同分异构体，则四氯

7、苯也有3种同分异构体（将H和Cl位置互换）；乂如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1种。（5）等效氢法分子中有多少种等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。 同一个碳原子上的氢原子届丁等效”氢原子。，夺v压如中CH3上的3个氢原子是等效的。 同一分子中处丁轴对称位置上的氢原子是等效”的。,HC>一，,4一十一t一，t如=/分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类等效”氢原子。 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子届丁等效”氢原子。H（CE-（HCH：II'如HLl分子中有2种等效”氢原子。【例1】.（2012全国I卷）分子式为C5H12

8、。且可与金届钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）A.5种B.6种C.7种D.8种【例2】.2012全国I卷38-（6）E（C7H5O2CI）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有13种/其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2：2：1的是chQmkH。（写结构简式）。【例3】.（2013全国I卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A.15种B.28种C.32种【例4】.2013全国I卷38-（6）F（°HCLr°Ch?）的同分异构体中，既能发生银镜反应，乂能与FeCl3溶液

9、发生显色反应的共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为（写结构简式）。【例5】.（2014全国I卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是A、乙酸乙酯B、戊烷C、戊醇D、戊烯【例6】.2014全国I卷38-（4）F（C8H11N）的同分异构体中含有苯环的还有19种（不考虑立体异构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是写出其中一种的结构简式0【例7】.2015全国I卷38-（5）写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体,CH-C三CHCH厂C%-CH厂H3C（填结构简式）。【课后练习】1.某轻的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该轻的分子式可以是A

10、.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H142. 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A.3种B.4种C.5种D.6种3. 已知蔡I.11.I的n漠代物和m漠代物的种数相等，贝Un与m（n不等丁m）的关系是A.n+m=6B.n+m=4C.n+m=8D.无法确定a、,aa、b4. 已知：=C和/两种结构式互为同分异构体（a、b为不同的原子或原子团），被称为烯轻的顺反异构，试推断一氯丙烯的同分异构体（不含环状结构）共有C.5种D.6种5.芳香化合物C8H8O2届丁酯和埃酸的同分异构体的数目分别是C.4和66、(2015河北衡水检测)分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目

11、的说法正确的是A.能与NaHCO3溶液反应的有3种B.能发生水解反应的有5种C.既能与钠反应，乂能与银氨溶液反应的有4种D.能与NaOH溶液反应的有6种7、(2014全国卷II)四联苯的一氯代物有A.3种B.4种C.5种D.6种8、F的二氯代物有4种。Z|j9、V虹有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有6种。10、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的CHlCHCHaCEIYGHlC电产物结构如图，则该有机物可能的结构有6种。A田OH若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的，不考虑其存在，则该有机物可能的结构有4种。11、OHCYH2YH。的同分

12、异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,其结构简式为近二CHYCCT。0H12、CH&HCH=CH2的同分异构体能发生银镜反应，其结构简式为CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。13、写出。-冲-°H届丁芳香族化合物的同分异构体的结构简式：14、某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,能与NaHCO3溶液反应产生气体。(1) 写出化合物A的结构简式炬AWH。(2) 依题意写出化学反应方程式'一*+NaHCO3T-f-+CO亶+HO(3) A有几个届丁芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式:备QQCHcooch315、写出©的所有同分异

13、构体的结构简式，同时符合下列要求：O 为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；分子中含有-&O-结构的基团CHCOOHOCCHgCH皿CHi£VHO2、CH3O-©CHsrTgHCHiCHzOhCH?(MBBA)CH3O-§>CHO明醛A胺B16、液晶是-种新型材料。MBBA是-一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。（1）对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：咿菰沪皿如勇豚田CHjCHm、灿、ch3（2）醛A的异构体甚多，其中属丁酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：CH317. （2

14、015江西检测）卤素互化物与卤素单质性质相似。已知CH2CH-CHCH2（1,3-丁二烯）与氯气发生加成产物有三种：CH2CICHCl-CHCH2（1,2-加成） CH2ClCHCHCH2Cl（1,4-加成）CH2ClCHClCHClCH2Cl（完全加成）据此推测CH2C（CH3）CH-CH2（异戊二烯）与卤素互化物BrCl的加成产物有（不考虑顺反异构和镜像异构）12种。18.（2014年浙江）写出同时符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式:分子中含有埃基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子19.（2013年全国卷II）CHjCH（CH3）C-CHO的同系物J比

15、I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，乂能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有18_种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1,写出J的这种同分异构体的结构简式H（XXXILC1I020.（2014年全国卷II）立方烷（）经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有U种。21.（2015年全国卷II）HOOCCOOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）;能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体0C110既能发生银镜反应，乂能发生皂化反应COOH其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1：1的是（写结构简式）。届丁蔡（22.（2015年安徽）W是D（）的同分异构体，具有下列结构特征:）的一元取代物存在羟甲基（CH2OH）。写出W所有可能的结构简式:&=CCHjOH23.