2020届高考化学二轮复习有机化学基础(选考)专题卷

1、专题十一有机化学基础(选考)非选择题1.(2019湖北十堰一模)利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:寸麋nwcnnCHaCHrOH木质纤维BMFTHTHF网 3 着*NOH#S，叵厂址条桦A册w禅辰化合物/HCUOHF已知：(+in路易斯亳c处。(1) A的化学名称是o(2) B的结构简式是,由C生成D的反应类型为。(3)化合物E的官能团为。(4) F分子中处丁同一平面的原子最多有个。F生成G的化学方程式为(5)芳香化合物I为H的同分异构体， 苯环上一氯代物有两种,1molI发生水解反应消耗2molNaOH,符合要求的同分异构体有种， 其中核磁共振氢谱显示有4

2、种不同化学环境的氢， 峰面积比为6:3:2:1的I的结构简式为。CHOCOOH(6)写出用为原料制备j/的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)2-甲基-1,3-丁二烯2/112Q2.（2019江西重点中学联考）某新型药物H（种可用（3）氯原子、埃基解析（1）根据有机物的系统命名法可知，A的化学名称是2-甲基-1,3-T二烯。（2）结合题CHicM给信息知,B的结构简式为CH。;结合题给信息知，C的结构简式为;结0合合成路线可知,D为H,故由C生成D的反应类型为氧化反应。（3）D在光照条件下与Cl2发生取代反应生成E,E的结构简式为H,C,E中含有的官能团为氯原子、埃基。（4）F通过缩聚反应生成

3、高分子化合物G,反应的化学方程式为2O(4)17中竺1.+(n-1)HH七OCHYCOOHOOCHB_.ZE丁治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示已知:（1）E的分子式为GI4Q,能使漠的四氯化碳溶液褪色3/11RCBr+RNIL请回答下列问题：(1) A的结构简式为；D的官能团的名称为。(2)的反应类型是;的反应条件是。(3)写出BTC的化学方程式：o写出F+OH的化学方程式：。(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有种i.能发生银镜反应ii.能发生水解反应iii.分子中含的环只有苯环参照合成H的上述路线，设计一条由乙醛和NHCH(Ckh为起始原料制备医药中间体CH：UH5

4、o(2)RCOO黑(R为轻基);.Bi+HBrCHCONHCH(CH的合成路(2)加成反应浓硫酸、加热CHo+2NaOH-OH+2NaBr4/11Ot_II*i!H(6)CH3CHO戏此捆、CH3COOHf一Hr件CI4CONHCH(CH5/11-CCHf解析由B的结构简式，结合反应条件，逆推可知A为、)CJ1QHOH0HC为/CH,；结合D的分子式可知C发生氧化反应生成的D为*/CH,；E的分子式为G吒Q,能使漠的四氯化碳溶液褪色，则D是发生消去反应生成E,故E为H3C的结构简式，可知G为心OHjr-CCOOH(1)D为/E.,所含官能团为羟基、埃基。是加成反应；为消去反应，反应条件是浓硫酸

5、、加热。(3)B与NaO以溶液在加热时发生取代反应产生C,化学方程式为(5)E的同分异构体分子中含有苯环，且同时满足下列条件：能发生银镜反应、能发生水两个取代基，则为一CHdCH、一OOCK邻、问、对3种结构，故符合条件的同分异构体共有5种。；B发生水解反应生成的；E发生信息(2)中的反应生成的cBOIC-+2NaBr(4)F与G发生取代反应生成H,化学方程式为解反应，说明含有一OOCH若只有一个取代基，则为YHYHOOCH或OOCHI；若有为F+2NaOHCHOHCCHiOH+HBr6/113.（2019广东惠州4月模拟）一种合成冏烷（E）的路线如下:A中所含官能团的名称是;E的分子式为。A

6、tEkBTC的反应类型分别是、。（3）在一定条件下,B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为_0（4）F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有种。11个F分子比1个C分子少两个氢原子2苯环上有3个取代基31molF能与2molNaOH反应写出其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的一种物质的结构简式:0ra0H-神即顷咨购问中的咨龄1,2-环己二醇（/（）H）是一种重要的有机合成原料，请参照题中的合成路线，以C1C!和CHD为主要原料，设计合成1,2-环己二醇的合成路线答案（1）羟基、碳碳双键G2H18（2）加成反应氧化反应OHOOCCHa7/11OH+

7、2CHCOOHQOCCH,+2HO8/11OH解析（1）A（人/）中所含官能团有羟基和碳碳双键；E的分子式为G2H8o（2）对比A、B的结构,2个A分子中碳碳双键的一个键断裂，碳原子相互连接成环得到B,届丁加成反应;B中羟基转化为C中球基，发生氧化反应。（3）B中含有羟基，在一定条件下，能够与乙酸发生酯化反应，反应的化学方程式为+2CHCOOHOCK：CHaAYOOCCHa+2HQOH， 分子式为QHi2O,1个F分子比1个C分子少两个氢原子， 则F的分子式为QHioO,不饱和度=220=4，F是一种芳香族化合物，说明除了苯环外，不存在不饱和结构;1molF能与2molNaOH反应，并且苯环上

8、有3个取代基，说明苯环上连有2个羟基和1个乙基，满足条件的同分异构体有6种（羟基位丁邻位的有2种，羟基位丁问位的有3种，羟基位丁对位的有1种）；其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积比为3:2:2：2：1的结构简式为CHOIH0八1,2-环己二醇（HoQ）,根据题干流程图 5 的提示， 可以首先由为主要原料合成与乙二醛反应生成氢气加成转化为即可； 其中由可以将氯原子水解后氧化得到。9/1110/114.(2017课标I,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知：RCHO+CCHON的RCHCHCHO+H2O1+卜心口回答下列问题：(1)A

9、的化学名称是。由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3) E的结构简式为。(4) G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X的结构简(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(6)写出用环戊烷和2-丁快为原料制备化合物COOH0r的合成路线(3)M 褊匚引顼罚11/11COOH中的2种12/11已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;

10、1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：A的结构简式为(2)B的化学名称为C与D反应生成E的化学方程式为由E生成F的反应类型为G的分子式为C 孔“30：共QHC(6)xctfBr解析结合已知、A转化为B的反应条件及B的分子式可判断A为VH。HCHCHO；BT(；为醛基的氧化，则C为CH-CHOOH，B为；Cf为/I、CHCHCDOH的加成反应，则D为HrBrOFOH；;DTE为卤代轻的消去反应，则E为；ETF为酯化反应，则F为(4)由已知及F、H的结构简式，结合G为甲苯的同分异构体，可推出G的结构简式为心,据此可写出反应的化学方程式。(5)由X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放

11、出CO可知,X中含有一COOHf根据核磁共振氢谱相关信息即可写出符合要求的同分异构体的结构简式。5.(2017课标II,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下:13/11L是D的同分异构体，可与FeCla溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的NaCQ反应,L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为、。答案(2)2-丙醇(或异丙醇)(4)取代反应(2)B的分子式为GHO,分子中含三种氢原子，个数比为6：1：1,故B的结构简0HI一、，式为顷-CH-CIb，名称为2-丙醇成异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为，结合

12、转化流程可知，C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成酰键。(6)由L可与FeCla溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基，由1molL可与2molN&CO反应知1molL分子中应含有2mol酚羟基，则L的苯环上还有一个甲基。贝UL的结构简式可为(1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为CHiCHi/HOHO+ROCi8l4iNO解析14/11面积比为3:2：2：1”条件的为和。6.(2017课标m,36,15分)氟他胺G是一种可用丁治疗肿瘤的药物。实验室由芳香轻A制备G的合成路线如下:回答下列问题：(1) A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是O(3)的反应方程式为。毗噬是一种有机碱其作用是。(4) G的分子式为。H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲酰()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(2)浓HNO浓HbSO、加热取代反应“核磁共振氢谱为四组峰，峰(其他试剂任选)。答案(1)菖如三氟甲