高二化学第20讲有机综合教师版国展

1、第 20 讲有机综合一、同系物结构相似，在组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质物质。同系物的要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如 CH3CH2CH3 和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在组成上必须相差一个或几个 CH2 原子团，但通式相同组成上相差一个或几个 CH2 原子团不一定是同系物，如 CH3CH2Br 和CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个 CH2 原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具

2、有相同的式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类：1碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如 C5H12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1丁烯与 2丁烯、1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如 1丁炔与 1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与蔗糖与麦芽糖等。、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶

3、段的信息题中屡有涉及。常见的类别异构2、同分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。2组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CH

4、CH2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3 与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1N O2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。1、同系物的、书写；2、同分异构体的书写。、不饱和度的计算及用途。1下列化合物中，同分异构体数目超过 7 个的有()己烷己烯1,2-二溴丙烷 乙酸乙酯ABCDB己烷的同分异构体有 5 种；1,2-二溴丙烷的同分异构体有 1,1

5、-二溴丙烷、2,2-二溴丙烷、1,3-二溴丙烷 3 种；二溴丙烷的同分异构体共 4 种。己烯的同分异构体：(1)主链 6 个碳的直链烯烃双键位置如图：(2)主链 5 个碳的碳架上双键位置如图：3，(3)另外还有主链为 4 个碳的烯及环烷烃类，肯定超过 7 种。乙酸乙酯的同分异构体：(1)属于酯类 3 种(甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯)；(2)属于羧类 2 种；(3)属于羟醛类，远超过 3 种。2式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇()和酸重新组合可形成的酯共有A15 种B28 种C32 种D40 种D从有机化学反应酸、醇种类，结合数学思维解决问

6、题。由 式 C5H10O2 分析酯类：HCOO类酯，醇为 4 个 C 原子的醇，同分异构体有 4 种； CH3COO类酯，醇为 3 个 C 原子的醇，同分异构体有 2 种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基 CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2 种， 醇为甲醇；故羧酸有 5 种，醇有 8 种。从 5 种羧酸中任取一种，8 种醇中任取一种反应生成酯，共有 5×840 种。3莽草酸可用于达菲，其结构简式，下列关于莽草酸的说法正确的是()A式为 C7H6O5B中含有 2 种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出 HCA 项，莽

7、草酸的式为 C7H10O5，错误。B 项，中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，错误。C 项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以能发生加成反应。因含有羧基及羟基，可发生酯化反应即取代反应，正确。D 项，在水溶液中羟基不能电离出 H4，羧基能电离出 H，错误。4按系统命名法，化合物的名称是 。2,2,4,5-四甲基-3,3- 二乙基己烷烷烃系统命名关键点：选主链，碳原子数最多、取代基个数最多；确定编号的起点，支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最小；正确的书写。5C7H5O2Cl 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 221 的是_

8、(写结构简式)。13能发生银镜反应说明含有CHO，含有苯环的 C7H5O2Cl 的同分异构体有如下两种情况：苯环上有两个取代基：Cl 和OCHO，苯环上有三个取代基：Cl、CHO和OH，前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对 3 种同分异构体，后者因 3 个不同取代基在苯环上位置不同有 10 种同分异构体，故同分异构体的总数为13 种。在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢，且个数比为 221 的是6正误，正确的划“”，错误的划“×”(1)2,3-二甲基戊醛的键线式如右图所示()(2)如图是某有机物的比例模型，该物质可能是一种氨基酸()(1)(2)×该物质的

9、结构简式为，不是氨基酸。5A1下列叙述错误的是()A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得，可用作和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3溶液除去：A2下列关于常见有机物的说法中不正确的是()A乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别B乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C乙烯和苯都能与溴水反应D糖类和蛋白质都是重要的营养物质：C3某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述不正确的是()A能与金属钠发生反应并放出氢气B能在催化剂作用下与 H2 发生加成反应C在浓硫酸催化下能与乙酸发生

10、酯化反应6D能与 NaOH 发生反应：D4某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是()A1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 mol H2 反应B该有机物能使溴水褪色也能使酸性 KMnO4 溶液褪色C该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应：C5下列叙述中正确的是()A乙醇、丙三醇互为同系物，同系物之间不可能互为同分异构体B液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷C(CH3)2C=CHCH2CH3中的六个碳原子中至少有五个在同一个平面上D间二溴苯仅有一种空间结构可证明苯中不存在单双键交替的结构：C6下列实验不能实现预期目的的是()A用食醋、石

11、灰水验证蛋壳的成分是碳酸盐B用溴水鉴别甲烷和乙烯C用乙醇、乙酸和 10%的硫酸溶液共热制乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液验证苯中是否存在碳碳双键：C7下列关于有机物的说法中，正确的一组是()7淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 “乙醇”是在中加入适量乙醇而成的一种，它是一种新型化合物 除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后，静置分液 石油的分馏和煤的气化都是发生了化学变化 淀粉遇碘酒变，在加热条件下葡萄糖能与新制 Cu(OH)2 悬浊液发生反应ABCD：C8苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为发生的反应是()。苹果酸可能与 NaOH 溶液反应 与石蕊试液作用变红 与金属钠

12、反应放出气体 一定条件下与乙酸酯化一定条件下与乙醇酯化ABCD：D9 生活中使用的食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成， 其结构简式为。根据所学知识，可以()A聚苯乙烯能使溴水褪色B聚苯乙烯是一种天然高化合物C聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得D聚苯乙烯单体的式为 C8H8：D10下列说法正确的是()A式为 CH4O 和 C2H6O 的物质一定互为同系物B甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到8C苯酚钠溶液中通入少量生成苯酚和碳酸钠D1 mol与过量的 NaOH 溶液加热充分反应，能消耗5 mol NaOH：DB11 将下列各组物质按要求填空a甲烷和乙烷b石、石墨、C60c氕、氘、氚(1)互为

13、同位素；(2)互为同素异形体；(3)互为同分异构体_；(4)属于同一种物质_；(5)互为同系物。(1)c(2)b(3)e(4)d(5)a12 写出中含有苯环的所有同分异构体。913 按要求回答下列问题。(1)写出下列有机物的名称 ； 。(2)写出下列物质的化学式： ； 。(3)有机物中含有的官能团分别为。1 mol 该有机物最多能消耗mol NaOH。与溴的 CCl4 溶液反应，1 mol 该有机物最多能消耗mol Br2。(1)1,2-二溴丙烷 苯甲醇(2)C4H8OC9H6O2(3)醛基、羟基、酯基、碳碳双键 1114 完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。10， 。，

14、。， 。， 。， 。， 。催化剂CH2=CH2HBrsup7(催化剂(催化剂) CH3CH2Br加成反应乙醇CH3CH2BrNaOH 乙醇CH2=CH2NaBrH2O消去反应NaOHCH3CH2BrH2ONaOHCH3CH2OHHBr取代反应NaOHCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COOHCu2O2H2O氧化反应CH3CHOHCN加成反应浓H2SO4CH3CH2OHCH2=CHCOOH 浓 H2SO4CH2=CHCOOCH2CH3H2O酯化反应C15 核黄素又称为维生素 B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素的结构为11已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的

15、是()A该化合物的式为 C17H22N4O6B酸性条件下加热水解，有 CO2 生成C酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有 NH3 生成D能发生酯化反应A由核黄素的结构简式可写出其式为 C17H20N4O6，故 A 项错误；核黄素在酸性条件下加热水解，肽键发生断裂，产物中有 NH3·H 2O 和 H2CO3，H2CO3 不稳定，分解出 CO2，加碱有 NH3 放出，故 B、C 两项正确；核黄素中含有OH，能发生酯化反应，故 D 项正确。16 普伐他汀是一种调节血脂的，其结构简式(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A普伐他汀的式为 C23H4O7B能使酸性 KM

16、nO4 溶液褪色，不能使溴水褪色C能发生加成、取代、酯化反应D1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应12CA 项忽视了简写的非官能团上的氢原子，其式为 C23H36O7；B 项中的碳碳双键既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，也能使溴水褪色；C 正确，双键能加成，醇羟基能取代和酯化反应；D 项错误，羧基和酯基各消耗 1 mol NaOH。1某些含羟基的具有苦味，如下图结构的氯霉素：此中碳链末端羟基(OH)中的氢原子换成来自棕榈酸中的原子团 CH3(CH2)14后，苦味消失，成为便于口服的无味氯霉素。以下关于无味氯霉素的叙述中正确的是()A它是棕榈酸的盐类B它是棕榈酸的酯类C它的水溶

17、性变差，所以苦味消失D它的水溶性变良，所以苦味消失B2心酮胺是治疗冠心病的。它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是()A可以在催化剂作用下和溴反应B可以和银氨溶液发生银镜反应13C在一定条件下可以发生消去反应D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应B3关于下列三种有机物的说法正确的是()A三种有机物均有苯环能与浓溴水发生加成反应B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有 2 种C将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D使用 FeCl3 溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物C4绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如图，关于绿原酸正确的是()1

18、4A中所有的碳原子均可能在同一平面内B1mol 绿原酸与足量溴水反应，最多消耗 2.5 molBr2C1mol 绿原酸与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 4 molNaOHD绿原酸水解产物均可以与 FeCl3 溶液发生显色反应C17 某有机物 A 是生产中的一种，其结构简式。(1)由 A 的结构推测，它能(填代号)。a使溴的四氯化碳溶液褪色b使酸性 KMnO4 溶液褪色c和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应d与 Na2CO3 溶液作用生成 CO2e1 mol A 和足量的 NaOH 溶液反应，最多可以消耗 3 mol NaOHf和 NaOH 醇溶液混合加热，可以发生消去反应g1 mol A 和

19、足量的 H2 反应，最多可以消耗 4 mol H2(2)该有机物中含氧官能团的名称为。(1)bcef(2)酯基、(醇)羟基151C7H5O2Cl 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 221 的是_(写结构简式)。132试写出式为 C5H12O 且氧化产物能发生银镜反应的醇：。3青蒿素是抗恶性疟疾，其式为。C15H22O54正误，正确的划“”，错误的划“×”(1)2,3­二甲基戊醛的键线式如右图所示()16(2)如图是某有机物的比例模型，该物质可能是一种氨基酸()(1)(2)×5下列命名是否正确，错误

20、的加以改正。(1)按系统命名法，化合物烷。的名称为 3­甲基­2­乙基己不正确，应为 3,4­二甲基庚烷(2)按系统命名法，化合物的名称为 2­甲基­4­乙基戊烷。不正确，应为 2,4­二甲基己烷。(3)按系统命名法，化合物的名称为 2,4­二甲基­5­丙基庚烷。不正确，应为 2,4­二甲基­5­乙基辛烷。(4)按系统命名法，有机物名为 2,2,4,4­四甲基­3,3,5­三乙基己烷。不正确，应为 2,2,4,4,5­五甲基­3,3­二乙基庚烷。(5)有机物是甲烷的同系物，按系统命名法，可命名为 3,7