来自石油和煤的两种基本化工原料-苯

1、有人说我笨，有人说我笨，其实并不笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。化工生产逞英豪。 (打一有机化合物打一有机化合物)第二节第二节 来自石油和煤的基本来自石油和煤的基本 化工原料化工原料苯苯谜语谜语 苯的发现苯的发现1 1、1919世纪世纪3030年代，欧洲经历空前的技术革年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家，他花

2、了整整产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯五年的时间从这种液体里提取了苯4、18251825年年6 6月月1616日，法拉第向伦敦皇家学日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物会报告，发现一种新的碳氢化合物。 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子，测定苯的相对分子质量为质量为78，请确定苯的分子式。，请确定苯的分子式。解：解：C: 7892.3%12=6 H: 78 (192

3、.3%)1=6所以苯的分子式为所以苯的分子式为C6H6根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则条价键的原则科学家提出了很多猜想科学家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2凯库勒（凯库勒（1829189618291896）是德）是德国化学家，经典有机化学结国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。构理论的奠基人之一。18471847年考入吉森大学建筑系，由年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师

4、李比希的化于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为学问题，被人称为“化学建化学建筑师筑师”。CCCCCCHHHHHH19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点： （1） 6个碳原子构成平面正六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替 操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层 下层变紫色，上层为无色 下层无色，上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）加入酸性高锰酸钾溶液加入溴

5、水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键，也就说明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。请请看看视视频频分子式C6H6结构式结构简式凯库勒式凯库勒式或或后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实： 苯分子具有平面正六边形结构 其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键 颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：活动：阅读P69总结出苯的物理性质无色液体无色液体特殊气味特殊气味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水，

6、易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂沸点沸点 80.1, 80.1, 易挥发易挥发; ;熔点熔点 5.55.5苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应化学性质预测：化学性质预测：苯的特殊结构苯的特殊结构1. 1.取代反应：取代反应：(1)(1)溴化反应（放热反应）溴化反应（放热反应）+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 溴苯溴苯注意反应条件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化剂（FeBr3或Fe)无色油状液体，密度比水大先加氢氧化钠后分液NO2+ HO-NO2 浓浓H2SO4H+ H2O 水浴加热水浴加热 硝基苯硝基苯(2)(2)硝化反应：硝

7、化反应：1. 1.取代反应：取代反应：注意反应条件注意反应装置浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性5060，水浴加热，浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大2. 2.加成反应加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化剂催化剂 C6H6C6H123. 3.燃烧氧化燃烧氧化2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象：明亮的火焰、伴有浓烈黑烟明亮的火焰、伴有浓烈黑烟练习练习1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有

8、：（实有：（ ）苯的间位二元取代物只有一种。苯的间位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定条件下与苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。反应生成环己烷。苯在苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代存在的条件下同液溴发生取代反应。反应。ABCDC练习练习2.如图如图是制取溴苯是制取溴苯的装置。试的装置。试回答：回答：（1）装置）装置A中发生反应的化学方程式是：中发生反应的化学方程式是： 3FeBrBrBr2HBr 练习练习2如图如图是制取溴苯是制取溴苯的装置。试的装置。试回答：回答：（2）装置）装置

9、C中看到的现象是：中看到的现象是：_，证明：，证明： _ 。 导管口有导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀白雾生成，试管中有浅黄色沉淀 有有HBr气体生成气体生成 练习练习2 如如图是制取溴图是制取溴苯的装置。苯的装置。试回答：试回答：（3）装置）装置B是吸收瓶，内盛是吸收瓶，内盛CCl4液体，液体，实验中观察到的现象是：实验中观察到的现象是：_，原因是：，原因是： _。无色液体变成无色液体变成橙黄色橙黄色试管试管A中挥发出的中挥发出的Br2溶解在溶解在CCl4中中练习练习2 如如图是制取溴图是制取溴苯的装置。苯的装置。试回答：试回答：如果没有如果没有B装置将装置将A、C直接相连，你认直接相连，你认为是否妥当？为是否妥当？_（填（填“是是”或或“否否”），理由是），理由是_。 否否 挥发出的挥发出的Br2进入进入AgNO3溶液同溶液同样有浅黄色的沉淀生成样有浅黄色的沉淀生成 练习练习