第2章烷烃、环烷烃

1、有机化学索陇宁、卢永周第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃学习目标学习目标了解烷烃、环烷烃的来源了解烷烃、环烷烃的来源了解甲烷的结构及杂化轨道的形成了解甲烷的结构及杂化轨道的形成初步掌握立体异构初步掌握立体异构掌握烷烃、环烷烃的通式、同系列、构造式的书写方法、构造异构及掌握烷烃、环烷烃的通式、同系列、构造式的书写方法、构造异构及命名方法命名方法掌握烷烃、环烷烃的物理性质及变化规律掌握烷烃、环烷烃的物理性质及变化规律掌握烷烃、环烷烃的化学反应及其应用；熟悉氯代反应的机理掌握烷烃、环烷烃的化学反应及其应用；熟悉氯代反应的机理熟练掌握烷烃、环烷烃的性质及其变化规律在及石油化工生产过程中熟练掌握烷烃

2、、环烷烃的性质及其变化规律在及石油化工生产过程中 的应用的应用第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。开链烃分子中碳原子连接成链状，简称开链烃，又叫脂肪烃。开链烃分子中碳原子连接成链状，简称开链烃，又叫脂肪烃。 闭链烃分子中碳原子连接成闭合的碳环，又称为环烃。闭链烃分子中碳原子连接成闭合的碳环，又称为环烃。 烃开链烃(脂肪烃)不饱和烃烯烃炔烃二烯烃环状烃脂环烃(). .芳香烃(CH3). .饱和烃烷烃第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷

3、烃2.1 烷烃、环烷烃来源烷烃、环烷烃来源烷烃的天然来源主要是石油和天然气。烷烃的天然来源主要是石油和天然气。u石油的化学成分比较复杂，虽然因产地不同而成分各异，但其主要石油的化学成分比较复杂，虽然因产地不同而成分各异，但其主要成分是各种烃类（开链烷烃、环烷烃、芳香烃等）组成的复杂混合成分是各种烃类（开链烷烃、环烷烃、芳香烃等）组成的复杂混合物，同时还含有少量的氧、硫、氮的有机化合物等。物，同时还含有少量的氧、硫、氮的有机化合物等。u天然气是蕴藏在地层内的可燃气体，它的主要成分是甲烷。天然气是蕴藏在地层内的可燃气体，它的主要成分是甲烷。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2 烷烃、环烷

4、烃同分异构现象和命名烷烃、环烷烃同分异构现象和命名2.2.1 烷烃、环烷烃的通式烷烃、环烷烃的通式CHHH氢数甲烷乙烷丙烷丁烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10结构式结构式CCHHHHHHCCHHHHHCHHCCHHHHHCHHHCHHHH碳数24132 1+22 2+22 3+22 4+2 烷烃的通式为烷烃的通式为CnH2n+2,单环环烷烃的分子通式为单环环烷烃的分子通式为CnH2n 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象烷烃、环烷烃的同分异构现象一、烷烃的构造异构一、烷烃的构造异构分子式相同而构造式不同所产生的

5、同分异构现象叫做构造异构；这种由于分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构；这种由于碳链的构造不同而产生的同分异构现象又叫做碳链异构。碳链的构造不同而产生的同分异构现象又叫做碳链异构。CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3CH两端任一氢被甲基取代中间任一氢被甲基取代正丁烷 ( b.p. -0.5） 异丁烷 (b.p. 10.2)CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CHC正戊烷（b.p. 36.1） 异戊烷（b.p. 28） 新戊烷（b.p. 9.5）第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃

6、、环烷烃2.2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象烷烃、环烷烃的同分异构现象二、环烷烃的异构现象二、环烷烃的异构现象1.构造异构构造异构碳原子数目相同的环烷烃，除最简单的环丙烷外，从四个碳原子开始，由于碳原子数目相同的环烷烃，除最简单的环丙烷外，从四个碳原子开始，由于环的大小及取代基位置的不同，产生各种构造异构体。环的大小及取代基位置的不同，产生各种构造异构体。环丁烷的同分异构体：环丁烷的同分异构体： 环戊烷的同分异构体：环戊烷的同分异构体： 环丁烷环丁烷 甲基环丙烷甲基环丙烷 环戊烷环戊烷 甲基环丁烷甲基环丁烷 乙基环丙烷乙基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷二甲基环

7、丙烷 分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构；这种由于碳分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构；这种由于碳链的构造不同而产生的同分异构现象又叫做碳链异构。链的构造不同而产生的同分异构现象又叫做碳链异构。第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象烷烃、环烷烃的同分异构现象二、环烷烃的异构现象二、环烷烃的异构现象2.顺反异构顺反异构在环丙烷的分子中，三个碳原子处在同一个平面，每个碳原子上的两个氢原子则分在环丙烷的分子中，三个碳原子处在同一个平面，每个碳原子上的两个氢原子则分别排列在环平面的上面和

8、下面。当两个或两个以上成环碳原子分别连有不同的别排列在环平面的上面和下面。当两个或两个以上成环碳原子分别连有不同的原子或基团时，将产生异构现象。原子或基团时，将产生异构现象。 其中两个甲基处于环平面同侧者叫做顺式，其中两个甲基处于环平面同侧者叫做顺式， 处于环平面两侧者叫做反式。处于环平面两侧者叫做反式。它们是两个不同的化合物。它们是两个不同的化合物。 顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 反反-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷像顺和反像顺和反-1,2-二甲基环丙烷这样的分子，它们的分子式相同，原子在分子中的排列二甲基环丙烷这样的分子，它们的分子式相同，原子在分子中的排列和结合的顺序也相同，

9、即构造相同，但分子中原子在空间的排列是不同的，分和结合的顺序也相同，即构造相同，但分子中原子在空间的排列是不同的，分子中原子在空间的排列叫做构型，即分子的构型是不同的，这种异构体叫做构子中原子在空间的排列叫做构型，即分子的构型是不同的，这种异构体叫做构型异构体。型异构体。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象烷烃、环烷烃的同分异构现象二、环烷烃的异构现象二、环烷烃的异构现象2.顺反异构顺反异构 1,2-二甲基环丁烷、二甲基环丁烷、1,4-二甲基环己烷的顺反异构如下：二甲基环己烷的顺反异构如下： 顺顺-1,2-二甲基环

10、丁烷二甲基环丁烷 反反-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷 顺顺- 1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷 反反-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷当环上的取代基增多时，顺反异构体的数目也相应增加。当环上的取代基增多时，顺反异构体的数目也相应增加。第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃、环烷烃的命名烷烃、环烷烃的命名一、碳原子和氢原子的类型一、碳原子和氢原子的类型根据所连接碳原子的数目，可将碳原子分为四类：根据所连接碳原子的数目，可将碳原子分为四类：伯碳原子（或一级碳原子），常用伯碳原子（或一级碳原子），常用1表示；表示；仲碳原子（或二级碳原子），常用仲碳原子（或二级碳原子），常用2表示

11、；表示；叔碳原子（或三级碳原子），常用叔碳原子（或三级碳原子），常用3表示；表示；季碳原子（或四级碳原子），常用季碳原子（或四级碳原子），常用4表示。表示。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃、环烷烃的命名烷烃、环烷烃的命名二、烷基二、烷基烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子后所剩下的基团叫做烷基。通常用烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子后所剩下的基团叫做烷基。通常用R表示（用表示（用RH通常代表烷烃）。由于烷烃的通式是通常代表烷烃）。由于烷烃的通式是CnH2n+2，所以烷，所以烷基的通式是基的通式是CnH2n+1。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃、环烷烃

12、的命名烷烃、环烷烃的命名三、烷烃的命名三、烷烃的命名1. 普通命名法烷普通命名法烷根据分子中碳原子的数目称为根据分子中碳原子的数目称为“某烷某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十个以上时，乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、则以十一、十二、十三、来表示。来表示。 C H3(C H2)10C H3 C H3C H2C H2C H2C H3 戊烷十二烷戊烷CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3 正异戊烷新戊烷第二章

13、第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃、环烷烃的命名烷烃、环烷烃的命名三、烷烃的命名三、烷烃的命名2. 系统命名法系统命名法系统命名法的基本原则如下：系统命名法的基本原则如下：（1）在烷烃的构造式中选择一个最长的碳链作为主链，根据主链所含的碳）在烷烃的构造式中选择一个最长的碳链作为主链，根据主链所含的碳原子的数目叫做原子的数目叫做“某烷某烷”。主链以外的其它烷基看作主链上的取代基，。主链以外的其它烷基看作主链上的取代基，同一分子中若有两条以上等长的主链时，则应选取分支最多的碳链作为同一分子中若有两条以上等长的主链时，则应选取分支最多的碳链作为主链。例如：主链。例如： 正确的选择是正确

14、的选择是2，不是，不是1CH3CH2CH2 CH CH2CH3CH3_CH CH3_CH CH3_CH3CH3CH2CH2 CH CH2CH312第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃、环烷烃的命名烷烃、环烷烃的命名三、烷烃的命名三、烷烃的命名2. 系统命名法系统命名法系统命名法的基本原则如下：系统命名法的基本原则如下：（2）由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字进行编）由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字进行编号，取代基的位次用主链上碳原子的数字来表示。取代基的名称写在主号，取代基的位次用主链上碳原子的数字来表示。取代基的名称写在主链名称之前

15、，取代基的位次写在取代基名称之前，两者之间用半字线链名称之前，取代基的位次写在取代基名称之前，两者之间用半字线“”相连。例如：相连。例如： 3-甲基己烷甲基己烷 CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3123456第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃、环烷烃的命名烷烃、环烷烃的命名三、烷烃的命名三、烷烃的命名2. 系统命名法系统命名法系统命名法的基本原则如下：系统命名法的基本原则如下：（3）如果含有几个相同的取代基时，用相同合并原则，在相应的取代基前）如果含有几个相同的取代基时，用相同合并原则，在相应的取代基前面用汉字数字二、三、四面用汉字数字二、三、四等表示取代基的数目，写

16、在取代基的前面，等表示取代基的数目，写在取代基的前面，并逐个标明取代基的位次，位次的数字之间要用逗号隔开。例如：并逐个标明取代基的位次，位次的数字之间要用逗号隔开。例如： 2，2，3-三甲基己烷三甲基己烷CH3CH3CH3CH3CH2CH2CCHCH3第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃、环烷烃的命名烷烃、环烷烃的命名三、烷烃的命名三、烷烃的命名2. 系统命名法系统命名法系统命名法的基本原则如下：系统命名法的基本原则如下： （4）如果含有几个不同取代基时，取代基排列的先后顺序，按照）如果含有几个不同取代基时，取代基排列的先后顺序，按照“次序规次序规则则”（见表（见表2-2）所

17、列出的顺序列出，所定的）所列出的顺序列出，所定的“较优较优”基团列在后面。基团列在后面。例如，甲基与乙基相比，则乙基为较优基团。因此乙基应排在甲基之后；例如，甲基与乙基相比，则乙基为较优基团。因此乙基应排在甲基之后；丙基与异丙基相比，异丙基为较优基团，应排在丙基之后。丙基与异丙基相比，异丙基为较优基团，应排在丙基之后。 2-甲基甲基-4-乙基己烷乙基己烷 6-正丙基正丙基-4-异丙基癸烷异丙基癸烷CH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH CHCHCH2CH2CH3CH3_第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃

18、、环烷烃的命名烷烃、环烷烃的命名三、烷烃的命名三、烷烃的命名2. 系统命名法系统命名法系统命名法的基本原则如下：系统命名法的基本原则如下：（5）当主链上有几个取代基，并有几种编号的可能时，应当选取取代基具）当主链上有几个取代基，并有几种编号的可能时，应当选取取代基具有有“最低系列最低系列”的编号原则。所谓的编号原则。所谓“最低系列最低系列”指的是碳链以不同方向指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，则逐次比较各系列的不编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，则逐次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列最低系列”。例如

19、：。例如： 2，2，3，5-四甲基己烷四甲基己烷 C H 3 C H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C H 2 C H C H C H 3 1 2 3 4 5 6 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃、环烷烃的命名烷烃、环烷烃的命名四、环烷烃的命名四、环烷烃的命名基本原则如下：基本原则如下：1根据成环碳原子的数目称为根据成环碳原子的数目称为“某烷某烷”，并在某烷前面冠以，并在某烷前面冠以“环环”字，叫字，叫做环某烷；做环某烷； 环丙烷 环丁烷 环已烷第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.2.3 烷烃、环烷烃的命

20、名烷烃、环烷烃的命名四、环烷烃的命名四、环烷烃的命名基本原则如下：基本原则如下：2环上带有支链时，一般以环为母体，支链为取代基进行命名。当环上只环上带有支链时，一般以环为母体，支链为取代基进行命名。当环上只有一个取代基时，只需将取代基的名称写在有一个取代基时，只需将取代基的名称写在“环某烷环某烷”之前即可；当有之前即可；当有两个或两个以上取代基时两个或两个以上取代基时, 由连有较小取代基的碳原子开始，依次将环由连有较小取代基的碳原子开始，依次将环上碳原子进行编号，并使取代基的位次尽可能小。上碳原子进行编号，并使取代基的位次尽可能小。 CH2CH2CH2CH2CH2即环戊烷CH3甲基环丁烷CH3

21、CH31,2-二甲基环戊烷CH3CH3CH3C2H5CH3C2H5CH3123451234561234561,2-二甲基环戊烷 1-甲基-3-乙基环己烷 1,4-二甲基-2-乙基环己烷第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.1 烷烃的结构烷烃的结构一、甲烷的结构一、甲烷的结构甲烷的结构式一般写成甲烷的结构式一般写成CH4，近代物理方法测定，甲烷分子为一正四面，近代物理方法测定，甲烷分子为一正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点。四个碳氢键的键长都为四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109nm，键能

22、为，键能为414.9kJ/mol ，所有所有HCH的键角都是的键角都是109.5。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.1 烷烃的结构烷烃的结构二、碳原子的二、碳原子的sp3杂化杂化 一个一个s轨道和三个轨道和三个p轨道进行组合然后在均分为四个新轨道，这种轨道的重新轨道进行组合然后在均分为四个新轨道，这种轨道的重新组合再均分叫做轨道杂化，形成的新轨道叫做杂化轨道。组合再均分叫做轨道杂化，形成的新轨道叫做杂化轨道。 每一个杂化轨道含有每一个杂化轨道含有(1/4)s轨道成分和轨道成分和(3/4)p轨道成分，这种杂化轨道叫做轨道成分，这种杂化轨道叫做sp3杂化轨道。杂化轨道。sp3杂化轨道

23、的能级略高于杂化轨道的能级略高于2s轨道而略低于轨道而略低于2p轨道轨道,四个四个sp3杂杂化轨道对称的分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为化轨道对称的分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为109.5 。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.1 烷烃的结构烷烃的结构三、三、 烷烃分子的形成烷烃分子的形成 两个自旋方向相反的电子配对形成共价键，这种共价键叫做两个自旋方向相反的电子配对形成共价键，这种共价键叫做键。在形成甲烷键。在形成甲烷分子时，四个氢原子的轨道沿着碳原子的四个杂化轨道的对称轴方向接近，实分子时，四个氢原子的轨道沿着碳原子的四个杂化轨道的对称轴方向接近，实现最大程度的交

24、盖，形成四个等同的现最大程度的交盖，形成四个等同的CH键。键。 乙烷的形成示意图乙烷的形成示意图 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.1 烷烃的结构烷烃的结构三、三、 烷烃分子的形成烷烃分子的形成 键具有的特点是：键具有的特点是：（1）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布；）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布；（2）可自由旋转而不影响电子云的交盖程度；）可自由旋转而不影响电子云的交盖程度；（3）结合的较牢固。）结合的较牢固。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.1 烷烃的结构烷烃的结构四、烷烃的构象四、烷烃的构象1.乙烷的构象乙烷的构象 由于单键旋转而产生的分子中各原子或基团在空间的不同

25、排列方式，叫由于单键旋转而产生的分子中各原子或基团在空间的不同排列方式，叫做构象。同一分子的不同构象称为构象异构体。做构象。同一分子的不同构象称为构象异构体。 构象可以用透视式或纽曼（构象可以用透视式或纽曼（Newman）投影式来表示。乙烷分子的构象）投影式来表示。乙烷分子的构象可表示如下可表示如下: （a）交叉式构象）交叉式构象 （b）重叠式构象）重叠式构象HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.1 烷烃的结构烷烃的结构四、烷烃的构象四、烷烃的构象1.乙烷的构象乙烷的构象 （a）交叉式构象）交叉式构象 （b）重叠式构象）重叠式构象透视式好

26、像锯木架，故也叫锯架式。纽曼式投影式是从透视式好像锯木架，故也叫锯架式。纽曼式投影式是从CC键的延长线上键的延长线上观察，两个碳原子在投影式中处于重叠位置，用观察，两个碳原子在投影式中处于重叠位置，用 表示距离观察者较表示距离观察者较近的碳原子及其三个键，用近的碳原子及其三个键，用 表示距离观察者较远的碳原子及其上的表示距离观察者较远的碳原子及其上的三个键。每一个碳原子上的三个键，在投影式中互呈三个键。每一个碳原子上的三个键，在投影式中互呈120角。角。HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.1 烷烃的结构烷烃的结构四、烷烃的构象四、烷烃的

27、构象1.乙烷的构象乙烷的构象从能量的观点来看乙烷的两种极限式构象：从能量的观点来看乙烷的两种极限式构象：在交叉式构象中，两个碳原子上的氢原子在交叉式构象中，两个碳原子上的氢原子距离最远，相互间斥力最小，能量最低，距离最远，相互间斥力最小，能量最低，这种构象稳定性也最大；在重叠式构象中，这种构象稳定性也最大；在重叠式构象中， 两个碳原子上的氢原子距离最近，相互间斥两个碳原子上的氢原子距离最近，相互间斥力最大，能量最高，这种构象也最不稳定。力最大，能量最高，这种构象也最不稳定。处于这两种构象之间的无数构象，其能量处于这两种构象之间的无数构象，其能量都在交叉式和重叠式构象之间。都在交叉式和重叠式构象

28、之间。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.1 烷烃的结构烷烃的结构四、烷烃的构象四、烷烃的构象2.丁烷的构象丁烷的构象 丁烷的四种最典型构象丁烷的四种最典型构象 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.2 环烷烃的结构环烷烃的结构一、环的大小与稳定性一、环的大小与稳定性在环丙烷分子中，三个碳原子在同一平面上，环是正三角形，碳碳原子之间的在环丙烷分子中，三个碳原子在同一平面上，环是正三角形，碳碳原子之间的夹角（夹角（CCC）是）是60，相邻两个碳原子以，相邻两个碳原子以sp3杂化轨道交盖重叠形杂化轨道交盖重叠形成成CC键时，只能以弯曲的方式交盖，即相邻两个键时，只能以弯曲的方式

29、交盖，即相邻两个sp3杂化轨道的对称杂化轨道的对称轴不在一条直线上。这样形成的轴不在一条直线上。这样形成的CC键是弯曲的，叫做弯曲键。物理方键是弯曲的，叫做弯曲键。物理方法测定结果表明，法测定结果表明，CCC是是105.5，CC键长为键长为0.152nm（比烷（比烷烃中的烃中的CC键长键长0.154nm短），说明短），说明CC 键是弯曲键。键是弯曲键。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.2 环烷烃的结构环烷烃的结构一、环的大小与稳定性一、环的大小与稳定性由于形成了弯曲键，使由于形成了弯曲键，使CC键变弱，所以环丙烷与丙烷不同，其稳定性比烷键变弱，所以环丙烷与丙烷不同，其稳定性比烷烃

30、差得多，一般称之为分子内存在着张力。这种张力是由于键角偏差引起烃差得多，一般称之为分子内存在着张力。这种张力是由于键角偏差引起的，叫做角张力。角张力是影响环烷烃稳定性的因素之一，尤其对于小环的，叫做角张力。角张力是影响环烷烃稳定性的因素之一，尤其对于小环（如环丙烷和环丁烷）更为重要。（如环丙烷和环丁烷）更为重要。环丁烷，成环原子不在一个平面上，环丁烷，成环原子不在一个平面上，C-C键也是弯曲的，只是弯曲程度比环键也是弯曲的，只是弯曲程度比环丙烷小，即角张力比较小，故比环丙烷稳定。丙烷小，即角张力比较小，故比环丙烷稳定。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.2 环烷烃的结构环烷烃的结构

31、二、环己烷及其一元取代物的构象二、环己烷及其一元取代物的构象 椅型椅型 船型船型环己烷的椅型和船型构象环己烷的椅型和船型构象 椅型椅型 船型船型环己烷的椅型和船型构象的纽曼投影式环己烷的椅型和船型构象的纽曼投影式 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.2 环烷烃的结构环烷烃的结构二、环己烷及其一元取代物的构象二、环己烷及其一元取代物的构象 环己烷椅型构象中的直立键和平伏键环己烷椅型构象中的直立键和平伏键 两种椅型构象间的相互转变两种椅型构象间的相互转变 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.3.2 环烷烃的结构环烷烃的结构二、环己烷及其一元取代物的构象二、环己烷及其一元取代物的构象

32、 （A）5% (B)95% 甲基环己烷的两种构象甲基环己烷的两种构象 处于处于e键上的取代基与键上的取代基与C3和和C5位位a键和键和e键上的氢原子之间不存在排斥力，键上的氢原子之间不存在排斥力，因此，取代基在因此，取代基在e键上的构象是比较稳定的构象。因此，环己烷的一元取键上的构象是比较稳定的构象。因此，环己烷的一元取代物，一般倾向于取代基连在碳环的代物，一般倾向于取代基连在碳环的e键上。键上。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.4 烷烃、环烷烃物理性质烷烃、环烷烃物理性质 烷烃和环烷烃是无色的、具有一定气味的物质。它们具有相似烷烃和环烷烃是无色的、具有一定气味的物质。它们具有相似的

33、物理性质，例如，直链烷烃和无取代基的环烷烃，其熔点、沸点的物理性质，例如，直链烷烃和无取代基的环烷烃，其熔点、沸点和相对密度随着碳原子数的增加而有规律地变化，其中环烷烃的熔和相对密度随着碳原子数的增加而有规律地变化，其中环烷烃的熔点、沸点和相对密度比碳原子数相同的烷烃高，主要是因为环烷烃点、沸点和相对密度比碳原子数相同的烷烃高，主要是因为环烷烃具有较大的刚性和对称性，使得分子间的作用力较强之故。而且，具有较大的刚性和对称性，使得分子间的作用力较强之故。而且，一般来说，在有机化合物中，同系列化合物的物理常数是随着相对一般来说，在有机化合物中，同系列化合物的物理常数是随着相对分子质量的增加而有规律

34、变化的。分子质量的增加而有规律变化的。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.4 烷烃、环烷烃物理性质烷烃、环烷烃物理性质 烷烃和环烷烃是无色的、具有一定气味的物质。它们具有相似烷烃和环烷烃是无色的、具有一定气味的物质。它们具有相似的物理性质，例如，直链烷烃和无取代基的环烷烃，其熔点、沸点的物理性质，例如，直链烷烃和无取代基的环烷烃，其熔点、沸点和相对密度随着碳原子数的增加而有规律地变化，其中环烷烃的熔和相对密度随着碳原子数的增加而有规律地变化，其中环烷烃的熔点、沸点和相对密度比碳原子数相同的烷烃高，主要是因为环烷烃点、沸点和相对密度比碳原子数相同的烷烃高，主要是因为环烷烃具有较大的刚性和

35、对称性，使得分子间的作用力较强之故。而且，具有较大的刚性和对称性，使得分子间的作用力较强之故。而且，一般来说，在有机化合物中，同系列化合物的物理常数是随着相对一般来说，在有机化合物中，同系列化合物的物理常数是随着相对分子质量的增加而有规律变化的。分子质量的增加而有规律变化的。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.4 烷烃、环烷烃物理性质烷烃、环烷烃物理性质 烷烃和环烷烃是无色的、具有一定气味的物质。它们具有相似烷烃和环烷烃是无色的、具有一定气味的物质。它们具有相似的物理性质，例如，直链烷烃和无取代基的环烷烃，其熔点、沸点的物理性质，例如，直链烷烃和无取代基的环烷烃，其熔点、沸点和相对密度

36、随着碳原子数的增加而有规律地变化，其中环烷烃的熔和相对密度随着碳原子数的增加而有规律地变化，其中环烷烃的熔点、沸点和相对密度比碳原子数相同的烷烃高，主要是因为环烷烃点、沸点和相对密度比碳原子数相同的烷烃高，主要是因为环烷烃具有较大的刚性和对称性，使得分子间的作用力较强之故。而且，具有较大的刚性和对称性，使得分子间的作用力较强之故。而且，一般来说，在有机化合物中，同系列化合物的物理常数是随着相对一般来说，在有机化合物中，同系列化合物的物理常数是随着相对分子质量的增加而有规律变化的。分子质量的增加而有规律变化的。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.4 烷烃、环烷烃物理性质烷烃、环烷烃物理性

37、质 现以烷烃为例说明如下现以烷烃为例说明如下:物态物态 沸点沸点 熔点熔点 相对密度相对密度 溶解度溶解度 折射率折射率 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 有机化合物的化学性质取决于化合物的分子结构。有机化合物的化学性质取决于化合物的分子结构。烷烃分子中碳原子都是烷烃分子中碳原子都是sp3杂化，分子中碳原子和氢原杂化，分子中碳原子和氢原子是通过子是通过CC键和键和CH键结合而成，键结合而成，键比较牢键比较牢固，分子中又没有官能团，这种结构特征就决定了烷固，分子中又没有官能团，这种结构特征就决定了烷烃的化学性质比较稳定。烃的化学性质比较稳定。 第二章第二

38、章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.1 氧化反应氧化反应一、完全燃烧一、完全燃烧烷烃在空气中完全燃烧时，生成二氧化碳和水，并放出大量的热，烷烃在空气中完全燃烧时，生成二氧化碳和水，并放出大量的热，例如：例如：燃烧产生的热量，可用于人类的生产和生活。如汽油、柴油和煤燃烧产生的热量，可用于人类的生产和生活。如汽油、柴油和煤油可作为动力燃料。烷烃燃烧的通式为：油可作为动力燃料。烷烃燃烧的通式为： 2 O2燃烧CO22 H2O891KJ/mol+CH49 O2燃烧6 CO27 H2O4138KJ/mol+C6H14CnH2n+2+3n+12O2燃烧n CO2+ (n

39、+1) H2O +热能第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.1 氧化反应氧化反应二、不完全燃烧二、不完全燃烧烷烃不完全燃烧时，会产生有毒的一氧化碳和游离碳。常见的烷烃不完全燃烧时，会产生有毒的一氧化碳和游离碳。常见的动力车尾所冒的黑烟，就是油类燃烧不完全所产生的游离动力车尾所冒的黑烟，就是油类燃烧不完全所产生的游离碳。碳。 O2C2 H2O+CH4第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.1 氧化反应氧化反应三、控制氧化三、控制氧化 在化工生产中，可控制适当的的条件使烷烃发生部分氧化，生在化工生产中，可控制适当

40、的的条件使烷烃发生部分氧化，生成一系列有用的含氧衍生物的化工原料。成一系列有用的含氧衍生物的化工原料。 O2CO2+，5Mp CO2 H2O+C4H10150250oCCH3COOH + CO+ 有机物R H2C CH2R O2+107110oCMnO2RCOOHRCOOH+第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.2裂化反应裂化反应烷烃在隔绝空气、高温的条件下发生分解的反应叫裂化反应。烷烃在隔绝空气、高温的条件下发生分解的反应叫裂化反应。裂化反应的实质是裂化反应的实质是CC键和键和CH键的断裂，生成低级烷键的断裂，生成低级烷烃、烯烃和氢等复杂混合物。例

41、如：烃、烯烃和氢等复杂混合物。例如： CH4CH3CH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CHCH3CH2=CH2CH3CH3+ H2热裂第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.2裂化反应裂化反应利用裂化反应，可以提高汽油的产量和质量。利用裂化反应，可以提高汽油的产量和质量。 裂化反应可以在不加催化剂的条件下加热裂化，称为热裂裂化反应可以在不加催化剂的条件下加热裂化，称为热裂化，一般要求较高的温度（化，一般要求较高的温度（500700），而且要求一定），而且要求一定的压力。的压力。 在催化剂（如硅酸铝）的存在下，经加热而

42、进行的裂化反在催化剂（如硅酸铝）的存在下，经加热而进行的裂化反应，称为催化裂化。催化裂化要求裂化温度较低（应，称为催化裂化。催化裂化要求裂化温度较低（450500），而且在常压下即可进行。），而且在常压下即可进行。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.2裂化反应裂化反应利用裂化反应，可以提高汽油的产量和质量。利用裂化反应，可以提高汽油的产量和质量。 裂化反应可以在不加催化剂的条件下加热裂化，称为热裂裂化反应可以在不加催化剂的条件下加热裂化，称为热裂化，一般要求较高的温度（化，一般要求较高的温度（500700），而且要求一定），而且要求一定的压力。的

43、压力。 在催化剂（如硅酸铝）的存在下，经加热而进行的裂化反在催化剂（如硅酸铝）的存在下，经加热而进行的裂化反应，称为催化裂化。催化裂化要求裂化温度较低（应，称为催化裂化。催化裂化要求裂化温度较低（450500），而且在常压下即可进行。），而且在常压下即可进行。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.3 异构化反应异构化反应u 化合物由一种异构体转变为另一种异构体的反应，叫做化合物由一种异构体转变为另一种异构体的反应，叫做异构化反应。异构化反应。u异构化反应是可逆反应，支链异构体的多少与温度有关，异构化反应是可逆反应，支链异构体的多少与温度有关，低温有

44、利于支链烷烃的生成。烷烃的异构化反应通常在酸低温有利于支链烷烃的生成。烷烃的异构化反应通常在酸性催化剂作用下进行，常用的催化剂有性催化剂作用下进行，常用的催化剂有AlCl3、AlBr3、BF3 、SiO2-Al2O3和和H2SO4等。等。第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应 烷烃与某些试剂可以发生反应，结果是烷烃中的氢原子烷烃与某些试剂可以发生反应，结果是烷烃中的氢原子可被其他原子或基团所取代，这种反应叫做取代反应。烷可被其他原子或基团所取代，这种反应叫做取代反应。烷烃中的氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应。烃中的氢原子

45、被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应。通常是指氯代或溴代。通常是指氯代或溴代。第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应 烷烃与某些试剂可以发生反应，结果是烷烃中的氢原子烷烃与某些试剂可以发生反应，结果是烷烃中的氢原子可被其他原子或基团所取代，这种反应叫做取代反应。烷可被其他原子或基团所取代，这种反应叫做取代反应。烷烃中的氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应。烃中的氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应。通常是指氯代或溴代。通常是指氯代或溴代。第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.

46、5.4卤代反应卤代反应一、甲烷的氯代反应一、甲烷的氯代反应甲烷和氯在黑暗中不起反应，如果在强烈的日光照射下，则起猛烈的甲烷和氯在黑暗中不起反应，如果在强烈的日光照射下，则起猛烈的反应，甚至发生爆炸，生成氯化氢和碳。反应，甚至发生爆炸，生成氯化氢和碳。在紫外光漫射或高温下，甲烷与氯发生反应，甲烷分子中的氢原子可在紫外光漫射或高温下，甲烷与氯发生反应，甲烷分子中的氢原子可依次被氯原子取代，生成氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）依次被氯原子取代，生成氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳。和四氯化碳。第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤

47、代反应一、甲烷的氯代反应一、甲烷的氯代反应在紫外光漫射或高温下，甲烷与氯发生反应，甲烷分子中的氢原子可在紫外光漫射或高温下，甲烷与氯发生反应，甲烷分子中的氢原子可依次被氯原子取代，生成氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）依次被氯原子取代，生成氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳。和四氯化碳。第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应二、其他烷烃的氯代反应二、其他烷烃的氯代反应其他烷烃的氯代反应，其反应条件与甲烷的氯代相同，但产物更为复其他烷烃的氯代反应，其反应条件与甲烷的氯代相同，但产物更为复杂，因氯可取代不同碳原子上的氢，得到各

48、种一氯代或多氯代产物。杂，因氯可取代不同碳原子上的氢，得到各种一氯代或多氯代产物。 正丙基氯 异丙基氯 45% 55%如再进一步进行氯代则可得到下列四种二氯丙烷异构体。如再进一步进行氯代则可得到下列四种二氯丙烷异构体。第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应 正丙基氯 异丙基氯 45% 55%在丙烷中可被氯取代的伯氢原子共有六个，而可被氯取代的仲氢原子仅在丙烷中可被氯取代的伯氢原子共有六个，而可被氯取代的仲氢原子仅有两个。氯原子取代两种不同的氢原子的结果，生成了两种一氯代有两个。氯原子取代两种不同的氢原子的结果，生成了两种一氯代产物。

49、这两种异构体产物的数量比却并不是三与一之比，这说明伯、产物。这两种异构体产物的数量比却并不是三与一之比，这说明伯、仲氢原子被氯取代的反应活泼性是不一样的。设伯氢原子的活泼性仲氢原子被氯取代的反应活泼性是不一样的。设伯氢原子的活泼性为为1，仲氢原子的相对活泼性为，仲氢原子的相对活泼性为X，则可由氯代产物的数量比来求得，则可由氯代产物的数量比来求得X的值。的值。即仲氢原子的活泼性为伯氢原子的即仲氢原子的活泼性为伯氢原子的4倍，也就是说，在发生氯代反应时，倍，也就是说，在发生氯代反应时，仲氢原子比伯氢原子更容易被取代。仲氢原子比伯氢原子更容易被取代。624357x4x 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃

50、、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应烷烃氯代反应时，烷烃中氢原子的反应活泼性次序是：烷烃氯代反应时，烷烃中氢原子的反应活泼性次序是：叔氢仲氢伯氢。叔氢仲氢伯氢。自由基的稳定性次序为：自由基的稳定性次序为： (CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应烷烃的氯代反应在工业上有重要的价值。例如，氯代十二烷就是生产洗涤剂烷烃的氯代反应在工业上有重要的价值。例如，氯代十二烷就是生产洗涤剂十二烷基苯磺酸钠的原料之十二烷基苯磺酸钠的原料之，就是利用主要含十二个碳原子的

51、直链烷，就是利用主要含十二个碳原子的直链烷烃经氯代反应而得。烃经氯代反应而得。又如，工业上利用固体石蜡（又如，工业上利用固体石蜡（C10C30，平均链长，平均链长C25）在熔融状态下通入）在熔融状态下通入氯气生产氯化石蜡：氯气生产氯化石蜡：氯化石蜡是含氯量不等的混合物，可用作聚氯乙烯的助增塑剂、润滑油的增氯化石蜡是含氯量不等的混合物，可用作聚氯乙烯的助增塑剂、润滑油的增稠剂、石油制品的抗凝剂和塑料、化学纤维的阻燃剂。稠剂、石油制品的抗凝剂和塑料、化学纤维的阻燃剂。 Cl2120oCC12H25ClHCl+C12H267 Cl295oCC25H45Cl77HCl+C25H52第二章第二章 烷烃、

52、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应三、烷烃与其他卤素的取代反应三、烷烃与其他卤素的取代反应在光、热、催化剂的影响下，烷烃能与溴进行溴代反应，但反应比较缓慢。溴与烷烃反应其在光、热、催化剂的影响下，烷烃能与溴进行溴代反应，但反应比较缓慢。溴与烷烃反应其反应活性比氯小，但溴更具有选择性，溴总是尽量取代烷烃分子中的叔氢原子或仲氢原反应活性比氯小，但溴更具有选择性，溴总是尽量取代烷烃分子中的叔氢原子或仲氢原子，因此溴代反应在有机合成中更有用。子，因此溴代反应在有机合成中更有用。这可用卤原子的活泼性来解释。因为氯原子较活泼，所以它有能力和烷烃中的各种氢原子进

53、这可用卤原子的活泼性来解释。因为氯原子较活泼，所以它有能力和烷烃中的各种氢原子进行氯代反应，而溴原子不活泼，只能和烷烃中较活泼的氢原子（叔氢原子和仲氢原子）行氯代反应，而溴原子不活泼，只能和烷烃中较活泼的氢原子（叔氢原子和仲氢原子）进行溴代反应。进行溴代反应。烷烃与氟作用时，反应剧烈并有大量的热放出，反应不易控制，有时会引起爆炸，所以烷烃烷烃与氟作用时，反应剧烈并有大量的热放出，反应不易控制，有时会引起爆炸，所以烷烃氟代并无实用价值。氟代并无实用价值。烷烃与碘作用不能得到碘代烷，碘代烷必须用其他方法来制备。因此，有实用价值的卤代反烷烃与碘作用不能得到碘代烷，碘代烷必须用其他方法来制备。因此，有

54、实用价值的卤代反应只是氯代和溴代反应。应只是氯代和溴代反应。 第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应四、甲烷氯代反应历程四、甲烷氯代反应历程反应历程是研究反应所经历的过程，反应历程又称反应机理，它是有机反应历程是研究反应所经历的过程，反应历程又称反应机理，它是有机化学理论的主要组成部分。化学理论的主要组成部分。甲烷的氯代反应必须在光的照射下或高温时才能发生。甲烷的氯代反应必须在光的照射下或高温时才能发生。首先，在光照射下氯气分子吸收能量，使其共价健发生均裂，产生两个首先，在光照射下氯气分子吸收能量，使其共价健发生均裂，产生两个活泼氯

55、原子（氯自由基）。活泼氯原子（氯自由基）。 （1）氯自由基非常活泼，它夺取甲烷分子中的一个氢原子，而生成甲基自由氯自由基非常活泼，它夺取甲烷分子中的一个氢原子，而生成甲基自由基和氯化氢。基和氯化氢。 （2） :2Cl光ClClHClCH4+CH3 Cl第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应四、甲烷氯代反应历程四、甲烷氯代反应历程甲基自由基与氯自由基一样活泼，它与氯气分子作用，生成一氯甲烷，甲基自由基与氯自由基一样活泼，它与氯气分子作用，生成一氯甲烷，同时产生新的氯自由基。同时产生新的氯自由基。 （3）新的氯自由基不但可以夺取甲烷分子

56、中的氢，也可以夺取氯甲烷分子中新的氯自由基不但可以夺取甲烷分子中的氢，也可以夺取氯甲烷分子中的氢，生成氯甲基自由基。如此循环，可以使反应连续进行，生成的氢，生成氯甲基自由基。如此循环，可以使反应连续进行，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等。像这种每一步反应一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等。像这种每一步反应都生成一个新的自由基，因而使反应可以不断继续进行下去的反应都生成一个新的自由基，因而使反应可以不断继续进行下去的反应叫做链反应，又称连锁反应。因为这是由于自由基参加而进行的链叫做链反应，又称连锁反应。因为这是由于自由基参加而进行的链反应，所以又叫做自由基反应，或称自由基链反应

57、。反应，所以又叫做自由基反应，或称自由基链反应。 +CH3 Cl:ClClCH3Cl第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应四、甲烷氯代反应历程四、甲烷氯代反应历程反应（反应（1）称为链的引发阶段，这是因为反应由此开始而得名。反应（）称为链的引发阶段，这是因为反应由此开始而得名。反应（2）和（和（3）称为链增长阶段或链传递阶段。只要还有甲烷和氯气分子存）称为链增长阶段或链传递阶段。只要还有甲烷和氯气分子存在，反应（在，反应（2）和（）和（3）就会一直重复下去。）就会一直重复下去。 链增长链增长 CCl4CCl3+ HClCCl3CHC

58、l3+Cl+ Cl+CHCl3+:ClCl+:ClClCHCl2HCl+CHCl2Cl+ CH2Cl2Cl+CH2Cl2+:ClClCH2Cl+CH2ClCH3ClCl+ +HClCl第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2.5.4卤代反应卤代反应四、甲烷氯代反应历程四、甲烷氯代反应历程在自由基反应中，虽然只有少数自由基就可以引起一系列反应，但反应在自由基反应中，虽然只有少数自由基就可以引起一系列反应，但反应不能无限制地进行下去。因为随着反应的进行，氯气和甲烷的含量不能无限制地进行下去。因为随着反应的进行，氯气和甲烷的含量不断降低，自由基的含量相对增加，自由

59、基之间的碰撞机会也增加，不断降低，自由基的含量相对增加，自由基之间的碰撞机会也增加，产生了自由基和自由基之间的结合，导致反应的终止。这个阶段称产生了自由基和自由基之间的结合，导致反应的终止。这个阶段称为链终止阶段。为链终止阶段。 +CH3 :ClCl+ClCH3ClClClCH3 CH3CH3+CH3 链终止第二章第二章 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃2.6 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质 通过对环丙烷结构的了解可知，在环丙烷分子中，由于形成了弯曲通过对环丙烷结构的了解可知，在环丙烷分子中，由于形成了弯曲键，使键，使C-C 键变弱，使环丙烷容易开环进行加成反应。环丁烷的分键变弱，使环丙烷容易开环进

60、行加成反应。环丁烷的分子中也是弯曲键，因此也能开环进行加成反应，但键的弯曲程度比子中也是弯曲键，因此也能开环进行加成反应，但键的弯曲程度比环丙烷小，所以发生开环反应也比环丙烷要难一些。对于环戊烷和环丙烷小，所以发生开环反应也比环丙烷要难一些。对于环戊烷和环己烷来说，由于环戊烷和环己烷分子中的键与开链烷烃分子中的环己烷来说，由于环戊烷和环己烷分子中的键与开链烷烃分子中的键相同，因此其化学性质也和开链烷烃相同，容易发生取代反应。键相同，因此其化学性质也和开链烷烃相同，容易发生取代反应。由此可知，一般所说的环烷烃可以发生加成反应，主要是对环丙烷由此可知，一般所说的环烷烃可以发生加成反应，主要是对环丙