有机合成第一章逆合成分析法与有机反应概览ppt课件

1、有机合成有机合成 主讲人：南光明主讲人：南光明第一章第一章 逆合成分析法与有机反应概览逆合成分析法与有机反应概览主要内容：主要内容：一、切断与逆合成分析法一、切断与逆合成分析法二、试剂的反应性与基础有机反应概览二、试剂的反应性与基础有机反应概览1.1 1.1 切断与逆合成分析法切断与逆合成分析法 有机合成是以有机反应为工具，从简单分有机合成是以有机反应为工具，从简单分子合成复杂分子的全过程。大多数情况下，子合成复杂分子的全过程。大多数情况下，需要多步反应才能合成目标分子。需要多步反应才能合成目标分子。 完美的合成反应是：用简单的、安全的、完美的合成反应是：用简单的、安全的、环境友好的、资源有效

2、的步骤，快速定量环境友好的、资源有效的步骤，快速定量的把价廉，易得的起始原料转化为目标分的把价廉，易得的起始原料转化为目标分子。子。1.1.1 1.1.1 逆合成分析法逆合成分析法逆合成分析法反向合成法）：是有逆合成分析法反向合成法）：是有机合成路线设计最简单、最基本的方机合成路线设计最简单、最基本的方法法, ,是产物到原料的合成分析方法是产物到原料的合成分析方法符号）。符号）。合成路线：是从原料开始，按一定的合成路线：是从原料开始，按一定的顺序，进行一系列的反应，最后得到顺序，进行一系列的反应，最后得到指定结构产物符号）指定结构产物符号） Elias James Corey coined t

3、he Elias James Corey coined the term “retrosynthetic analysis.” term “retrosynthetic analysis.” He was born in Massachusetts in He was born in Massachusetts in 1928 and is a professor of 1928 and is a professor of chemistry at Harvard University. chemistry at Harvard University. He received the Nobe

4、l Prize in He received the Nobel Prize in chemistry in 1990 for his chemistry in 1990 for his contribution to synthetic contribution to synthetic organic anic chemistry.Elias James CoreyElias James Corey“ ”“ ”反应物到产物，表示合成反应。反应物到产物，表示合成反应。“ ”“ ”表示逆推得到表示逆推得到“分子碎片分子碎片”，即，目，即，目标分子可从分子碎片合成，这些

5、带电荷的分子标分子可从分子碎片合成，这些带电荷的分子碎片称作合成子。碎片称作合成子。例如：例如：ABCDmMpMpP这一系列的反应过程通称为合成路线，然而，在设计这一系列的反应过程通称为合成路线，然而，在设计合成路线时，就要反其道而行之，从产物开始，由后合成路线时，就要反其道而行之，从产物开始，由后倒推，逐步回复，直至推出适当的原料为止采用逆倒推，逐步回复，直至推出适当的原料为止采用逆合成法）。合成法）。例如：目标产物为乙醚的合成路线采用逆合成法）例如：目标产物为乙醚的合成路线采用逆合成法）乙醚H2SO4, 140缩合反应乙醇(1)H2SO4, (2)H2O水合反应乙烯热裂解700-800石油

6、(2)乙醚乙醇乙烯石油合成路线：合成路线：乙醚H2SO4, 140缩合反应乙醇(1)H2SO4, (2)H2O水合反应乙烯热裂解700-800石油 切断与合成子切断与合成子 切断是成键的逆过程：是对分子中的化学键切断是成键的逆过程：是对分子中的化学键进行切断符号为波纹线碳进行切断符号为波纹线碳- -碳键的形成碳键的形成- -共享一对电子。形成的方式有两种方式，五共享一对电子。形成的方式有两种方式，五种可能种可能 （1 1一个原子提供两个电子作为共享电子一个原子提供两个电子作为共享电子电电 子对），即通过一个碳亲核体子对），即通过一个碳亲核体NuNu和一个碳亲电体

7、和一个碳亲电体E E的离子型极性结的离子型极性结合形成碳合形成碳- -碳碳 （C+ + C- C-C,C+ + C- C-C,大多数情况是大多数情况是C+ + C- C+ + C- C-C C-C ） （2 2每个碳原子贡献一个电子以形成共享的每个碳原子贡献一个电子以形成共享的电子对，也就是说通过两个自由基的结合形电子对，也就是说通过两个自由基的结合形成成C-CC-C键。见键。见1515页页C-CC-C单键的形成与切断单键的形成与切断合成子：是分子内在的，与合成操作有关的结构单元，合成子：是分子内在的，与合成操作有关的结构单元，是目标分子化学键断后产生的，假想的分子碎片，可以是目标分子化学键断

8、后产生的，假想的分子碎片，可以是正离子，负离子或自由基，也可以是相应的反应中的是正离子，负离子或自由基，也可以是相应的反应中的一个中间体等。一个中间体等。合成等效体：由于合成子是一些想象中的分子碎片，合成等效体：由于合成子是一些想象中的分子碎片，+/-+/-要表示的只是其反应性，因此，在实际的合成中，要表示的只是其反应性，因此，在实际的合成中，须以能起相应作用反应性的试剂代之。若试剂要须以能起相应作用反应性的试剂代之。若试剂要经过若干步转化才能得到合成子所示的反应性，则称经过若干步转化才能得到合成子所示的反应性，则称之为合成等效体。之为合成等效体。切断原则：（切断原则：（1 1优先思考骨架形成

9、优先思考骨架形成2 2得到稳得到稳定化的合成子为最好对应于较稳定的试剂）（定化的合成子为最好对应于较稳定的试剂）（3 3官能团的形成官能团的形成 例如：几种代表性分子的切断例如：几种代表性分子的切断 COHCNPrH3CnC=O+HPrH3CN+CN-C=OPrH3CNNaCN试剂OHRR-+ORMgXCROOR-+CO2+H+RMgXH3+OHOR1R2R1-+R2+OR1MgXClOR2R-RORMgX+O+O 官能团的转变官能团的转变functional group functional group interchanger-FGIinterchanger-

10、FGI）官能团的转变：在逆合成分析中，通过取代、加成、官能团的转变：在逆合成分析中，通过取代、加成、消去、氧化、还原等反应，把一个官能团转变成另一消去、氧化、还原等反应，把一个官能团转变成另一个官能团的操作。个官能团的操作。OAcFGIOH+MgBrCHOFGIPhCH3OHOHOOHPhCHO+OFGIPhPhOHO+PhMgBr 官能团添加官能团添加FGD FGD functional group additionfunctional group addition）两种情况下需添加官能团：（两种情况下需添加官能团：（1 1当分子或当分子或分子中特定的位置不含官

11、能团时分子中特定的位置不含官能团时- -前一种情前一种情况涉及官能团的转化况涉及官能团的转化2 2当反应需要进行当反应需要进行选择性控制时选择性控制时- -合成时引入活化基或保护基合成时引入活化基或保护基FGAR1R2R1R2R1R2R1CH2MgBr+R2CHOOHR2P+Ph3+R1CHOOOMeOMeCO2HFGAOMeCO2HOF-COMe+OOOOD-A+OOOO+OORobinsoncycleFGAFGA 重接重接reconnectionreconnection） 定义；指在逆合成分析中，为了达到成键、定义；指在逆合成分析中，为了达到成键、选择性控制等

12、目的而在分子内进行键的连选择性控制等目的而在分子内进行键的连接的操作接的操作( (成环成环) )。重接法对应于合成路线。重接法对应于合成路线中的开环反应和碎裂化反应中的开环反应和碎裂化反应PhCOOHOPh-PhMgBr+OCOOH重接OOO重接PhFGIPhOHPhMgBr+O1.1.2 1.1.2 逆合成分析步骤及指南逆合成分析步骤及指南 逆合成分析步骤逆合成分析步骤有机合成的逆合成分析包括以下三个基本步骤：有机合成的逆合成分析包括以下三个基本步骤：（1 1根据分子的结构特点对某一化学键进行切断根据分子的结构特点对某一化学键进行切断 产生合成子产生合成子（2

13、2找出对应于合成子的试剂或合成等效体找出对应于合成子的试剂或合成等效体（3 3按照逆合成分析写出合成路线及各步的反应按照逆合成分析写出合成路线及各步的反应 条件条件例如：例如：1-1-苯基丁醇的逆合成分析之一。苯基丁醇的逆合成分析之一。 Ph-C Ph-C键的切断键的切断CHOHPrPhnC+HPrHOn+Ph-合成子合成子PhMgBr 试剂+CHPrnO-CHOHPrPhnPhMgBr+OHPrn(1)Et2O(2)NH4Cl苯基丁醇的逆合成分析之二。苯基丁醇的逆合成分析之二。C-HC-H的切断的切断CHOHPrPhnFGI+CPhPrnO-+NaBH4不能直接得到的原料+CPhPrnO-P

14、hC+=O+n-Pr-试剂（试剂（ 酰氯）酰氯） 格氏试剂格氏试剂 指导切断的指南指导切断的指南 合理的切断原则应为合理的切断原则应为 导向最大程度的简化导向最大程度的简化 导向具有合理反应的合成子，以便找到相导向具有合理反应的合成子，以便找到相应的试剂或合成等效体应的试剂或合成等效体 相应于已知的合成反应相应于已知的合成反应 充分利用官能团的特征，以利用特殊的反应充分利用官能团的特征，以利用特殊的反应 导向更简单，更易得的前体导向更简单，更易得的前体 合理利用分子的内在对称性或潜在对称性合理利用分子的内在对称性或潜在对称性 合理利用合理利用C-C-杂原子键，易于

15、形成的特点，对杂原子键，易于形成的特点，对其进行切断其进行切断 通过共用原子法及在支链处切断，指导多环通过共用原子法及在支链处切断，指导多环分子的切断分子的切断例如：例如：COOMeD-A+COOMe+COOMeCOOMe（第4点）溴溴-3-3-甲基甲基-2-2-丁烯的逆合成分析烦琐的切丁烯的逆合成分析烦琐的切断断- -不合理），分析一不合理），分析一 BrOHFGI+C+H2OHCH2OMgClFGIClFGIClClCHOFGIOHHBr-H2OBrBrOHHBr-H2O生成双键上取代基较多的产物生成双键上取代基较多的产物分析二分析二 导向更简单，更易得的前体导向更简单，更易得的前体+Br

16、FGIOHOHO +HC CH利用分子潜在对称性合成利用分子潜在对称性合成OFGAOOHOOHOO+OO合成路线合成路线 OO+OOMeONaMeOHO轻度镇静剂的合成：轻度镇静剂的合成：OCONH2COOHCHOOH+COOHCHOCOOH自身羟醛缩合CHOOHOHCHOCHOCHO合成路线合成路线CHOBaseCHOAg2OCOOH(1)SOCl2(2)NH3OCONH2O对对C-C-杂原子键杂原子键C-XC-X进行切断指南进行切断指南7 7）常见的含常见的含C-XC-X键的官能团键的官能团CXHCXXCOXC XX= OR, -NHR, -SR, etc内酯具有桃香味，是香水的一种成分，

17、其逆合成分内酯具有桃香味，是香水的一种成分，其逆合成分析可从内酯析可从内酯C-OC-O键切断入手键切断入手OOHOCOOHO +HOOC按上述逆合成分析的合成路线为：按上述逆合成分析的合成路线为：OOHOCOOHO+HOOCCH2(CO2Et)2(1)EtO(2)n-C7H15Br(EtO2C)2CHC7H15-n(1)EtO(2)OOCO2Et(1) OH, H2O(2) H3OOOO1.2 1.2 试剂的反应性与基础有机反应概览试剂的反应性与基础有机反应概览 由于切断和逆合成分析都是建立在已知反应的基由于切断和逆合成分析都是建立在已知反应的基础上的，因此，必须掌握足够数量的反应，才能础上的

18、，因此，必须掌握足够数量的反应，才能进行合理而有效的逆合成分析切断）进行合理而有效的逆合成分析切断） 有机分子是由碳骨架构成的，有机反应可简单分有机分子是由碳骨架构成的，有机反应可简单分为两类：构成碳骨架的反应和官能团转变的反应为两类：构成碳骨架的反应和官能团转变的反应官能团的导入、互换、和除去）官能团的导入、互换、和除去） 构成碳骨架的反应，按成键方式和反应本质，可构成碳骨架的反应，按成键方式和反应本质，可划分为极性反应亲核划分为极性反应亲核- -亲电），自由基反应，周亲电），自由基反应，周环反应和金属有机试剂参与反应。环反应和金属有机试剂参与反应。 官能团转变：氧化反应，还原反应，取代反应

19、，官能团转变：氧化反应，还原反应，取代反应，加成反应，消除反应加成反应，消除反应1.2.1 1.2.1 亲核反应通论亲核反应通论 亲核反应：饱和碳上的亲核取代，不饱和亲核反应：饱和碳上的亲核取代，不饱和碳上的亲核加成碳上的亲核加成 亲核试剂：是带有一对孤电子对亲核试剂：是带有一对孤电子对lewis lewis basebase）通式：通式： RLG+NuR Nu+LGRI+OHR OH +IR3NCH3+R3N+PhSMePhS带负离子的亲核试剂一般是通过用碱去质子带负离子的亲核试剂一般是通过用碱去质子化产生的化产生的NuH+BNu+H B亲核反应涉及四大要素：亲电体亲核反应涉及四大要素：亲电

20、体El+El+）, ,亲核亲核体体Nu:-Nu:-）, , 离去基离去基LGLG和碱和碱B-B-）1.2.2 1.2.2 亲核试剂亲核试剂 亲核试剂可以是富电子的中性分子或带负电荷的亲核试剂可以是富电子的中性分子或带负电荷的离子。离子。 亲核试剂可根据电子对的存在形式分为带孤电子亲核试剂可根据电子对的存在形式分为带孤电子对的亲核试剂对的亲核试剂ROH, RO-ROH, RO-） -键亲核试剂（键亲核试剂（H3B-H -H3B-H -） -键亲核试剂键亲核试剂C=C,C=C-ORC=C,C=C-OR）。）。 根据在反应中是否与亲电试剂形成碳根据在反应中是否与亲电试剂形成碳- -碳键，亲核碳键，亲

21、核试剂分为试剂分为 具有杂原子亲核中心，可形成碳具有杂原子亲核中心，可形成碳- -杂杂原子键原子键C-XC-X的亲核试剂的亲核试剂 杂原子亲核试体主要包括：氧亲核体、硫亲核体、杂原子亲核试体主要包括：氧亲核体、硫亲核体、氮亲核体和卤离子亲核体氮亲核体和卤离子亲核体 常见的杂原子亲核试剂列举如下：氧亲核试剂：常见的杂原子亲核试剂列举如下：氧亲核试剂：H2O:,HO-, ROH, RO-, ArO-, RCOO-, RCOOOH, H2O:,HO-, ROH, RO-, ArO-, RCOO-, RCOOOH, HOO-, DMSOHOO-, DMSO 硫亲核体硫亲核

22、体: : 氮亲核体氮亲核体: : 膦亲核体膦亲核体: Ph3P:, (EtO)3P: Ph3P:, (EtO)3P: 卤离子亲核体：卤离子亲核体： X:- X:-HS:, RS:, PhSOHOHOSONaOR3N, R2NH, RNH2, NH3, N3-(-N=N+=N-), NH2OH, H2NNH2, RCN:亲核试剂的亲核性强弱关系：亲核试剂的亲核性强弱关系： 带负电荷的亲核试剂的亲核性总是比其共轭酸强带负电荷的亲核试剂的亲核性总是比其共轭酸强OH-OH-H2O ; NH2-H2O ; NH2-NH3NH3）, ,一般情况下，亲核性一般情况下，亲核性的增强与亲核试剂的碱性增强趋势一致

23、，但下列的增强与亲核试剂的碱性增强趋势一致，但下列几种情况与规律相反几种情况与规律相反 周期表的元素从上到下亲核性增强，碱性减弱周期表的元素从上到下亲核性增强，碱性减弱 Et2S Et2SEt2OEt2O；P PN; I-N; I-Cl-Cl- 亲核试剂的亲核性随位阻增大而显著的减弱，而亲核试剂的亲核性随位阻增大而显著的减弱，而碱性却稍有增强，因此，碱性却稍有增强，因此，EtO-EtO-既是一个较强的碱既是一个较强的碱PKb=17PKb=17），又是一个好的亲核试剂，而），又是一个好的亲核试剂，而t-BuO-t-BuO-是一个更强的碱是一个更强的碱PKb=19PKb=19），但亲核性很弱。），

24、但亲核性很弱。在非质子性极性溶剂中，亲核试剂亲核性的增加比碱在非质子性极性溶剂中，亲核试剂亲核性的增加比碱性增加显著性增加显著电荷的离域使亲核试剂碱性减弱的趋势大于亲核性减电荷的离域使亲核试剂碱性减弱的趋势大于亲核性减弱，因此，丙二酸酯碳负离子的碱性和亲核性均弱，因此，丙二酸酯碳负离子的碱性和亲核性均较较EtO2CC(H)(R)-EtO2CC(H)(R)-小，但亲核性与碱性的比值前小，但亲核性与碱性的比值前者较后者大者较后者大亲核试剂进攻原子与另一含有孤对电子的原子相连亲核试剂进攻原子与另一含有孤对电子的原子相连HOO-HOO-；NH2NH2NH2NH2），亲核性增强，），亲核性增强，HOO-

25、HOO- HO- HO- 具有碳亲核中心，可形成碳具有碳亲核中心，可形成碳- -碳键的亲核试剂碳键的亲核试剂 Nu: R-M+, PhHRC C- 氢亲核体与电子氢亲核体与电子:NaBH4,LiAlH4:NaBH4,LiAlH41.2.3 1.2.3 亲电试剂亲电试剂 定义：亲电试剂可以是贫电子的中性分子或带正定义：亲电试剂可以是贫电子的中性分子或带正电荷的离子，依成键的特点，可划分为电荷的离子，依成键的特点，可划分为 lewislewis酸亲电试剂酸亲电试剂BF3, Me3C+ BF3, Me3C+ ） -键亲电体键亲电体R+-LG

26、-R+-LG-） -键亲电试剂键亲电试剂C=O, C=N, CN, C=O, C=N, CN, ）1.2.3 .1 -1.2.3 .1 -键碳亲电试剂：烃基化试剂中键碳亲电试剂：烃基化试剂中的离去基团的离去基团 饱和碳上的亲核反应主要是亲核取代反应。饱和碳上的亲核反应主要是亲核取代反应。由于亲核取代反应最终导致亲核体的烃基由于亲核取代反应最终导致亲核体的烃基化，这一过程也称作烃基化反应，烃基化化，这一过程也称作烃基化反应，烃基化反应的亲电体也叫作烃基化试剂反应的亲电体也叫作烃基化试剂Nu:+C+LG-NuC+LG: 烃基化试剂烃基化试剂R-LGR-LG是一类是一类-键碳亲电试剂。在键碳亲电试剂

27、。在亲核反应中，离去基带一对电子离去，因此，同亲核反应中，离去基带一对电子离去，因此，同进攻试剂一样，离去基也是进攻试剂一样，离去基也是lewislewis碱。离去基团的碱。离去基团的离去能力与该基团的碱性密切相关，离去基的碱离去能力与该基团的碱性密切相关，离去基的碱性愈弱，其离去能力愈强。最佳的离去基团是强性愈弱，其离去能力愈强。最佳的离去基团是强酸的共轭碱。一般而言，碱性强有利于消去反应，酸的共轭碱。一般而言，碱性强有利于消去反应，碱性越弱越有利于碱性越弱越有利于SN2SN2反应。反应。 常用的烃基化试剂是卤代烃，相应的离去基是溴常用的烃基化试剂是卤代烃，相应的离去基是溴和碘和碘 对于碱性

28、较强的基团如：对于碱性较强的基团如：OH-, -OR, -SH, -OH-, -OR, -SH, -SR. SR. 通常醇中的羟基、醚和环醚中的烷氧基通常醇中的羟基、醚和环醚中的烷氧基不能离去，但有三种办法和两种情况，可以不能离去，但有三种办法和两种情况，可以把他们转变成好的离去基。把他们转变成好的离去基。 三种办法三种办法 质子化，使质子化，使ROH,RORROH,ROR变成变成ROH2+,RORH+,ROH2+,RORH+,这样这样离去基将变成中性的离去基将变成中性的H2O, ROHH2O, ROH 如：如：Br- + R-OH Br-R + OH-Br- + R-OH Br-R + OH

29、- Br- + ROH2+ Br-R + H2OBr- + ROH2+ Br-R + H2O 使醚变成盐，此时离去的基团变成中性的醚。使醚变成盐，此时离去的基团变成中性的醚。 三烃基盐如四氟硼酸三乙基盐三烃基盐如四氟硼酸三乙基盐Et3O+ BF4-Et3O+ BF4-）是高）是高活性的乙基化试剂，这类强烷基化试剂在合成上主活性的乙基化试剂，这类强烷基化试剂在合成上主要用于弱亲核试剂要用于弱亲核试剂 如酰胺的如酰胺的O-O-烷基化和腈的烷基化和腈的N-N-烷基烷基化化RCONHR+R3O+-BF4CN+HRORRBF4RCN + R3O+BF4C N+RR(1)ROH(2) B:C=NRORRB

30、F4-手性醇与二氯亚砜在亲核性溶剂手性醇与二氯亚砜在亲核性溶剂dioxanedioxane构型保持构型保持和没有溶剂参与构型转变的反应中的区别：和没有溶剂参与构型转变的反应中的区别：OH*R+SOCl2dioxaneS ClO*RO+HClO:O+S ClOO*RO+OR* + SO2+HClR*Cl +O:OOH*R+SOCl2S ClOO+HCl*RClHR* ClSO2+ Cl+ 把羟基活化变成磺酸酯，这样离去基团变成强酸的共把羟基活化变成磺酸酯，这样离去基团变成强酸的共轭碱，具有很好的离去能力轭碱，具有很好的离去能力 硫酸烃基酯是另一类简单易得的烃基化试剂，其中在硫酸烃基酯是另一类简单

31、易得的烃基化试剂，其中在有机合成中常用的有对甲苯磺酸酯有机合成中常用的有对甲苯磺酸酯R-OTsR-OTs甲磺酸甲磺酸酯酯ROMsROMs三氟甲磺酸酯三氟甲磺酸酯(ROTf)(ROTf)等等, ,此外硫酸二甲酯此外硫酸二甲酯Me2SO4Me2SO4和氟磺酸甲酯和氟磺酸甲酯MeOSO2FMeOSO2F是有效的甲基是有效的甲基化试剂化试剂 硫酸烃基酯的离去能力次序如下：硫酸烃基酯的离去能力次序如下：C4F9SO3-CF3SO3-O2NSO3-BrSO3-SO3-SO3-OHR+ArSO2ClROSO2ArNu-Nu-R+ArSO3-Ritter reaction:Nitriles reaction

32、with Ritter reaction:Nitriles reaction with tertiary alcohols in concentrated tertiary alcohols in concentrated sulphuric acid to yield aminessulphuric acid to yield aminesROHHR+R1CNRNCR1H2ORNCR1OHtautomenismRHNR1ORitter reaction Ritter reaction 改良：把改良：把 醇转化为强离去基醇转化为强离去基ROTfROTf，然后与腈反应，得到产物酰胺优点：伯、，然

33、后与腈反应，得到产物酰胺优点：伯、仲醇也能发生此反应）仲醇也能发生此反应）ROHTfClROTfRCNRNCRNaHCO3RNHCOROTf烷氧基变成可离去基团的两种情况：烷氧基变成可离去基团的两种情况：A, A, 差的离去基可以在邻位负电荷的参与下被差的离去基可以在邻位负电荷的参与下被除去，如羧酸衍生物羰基上的加成除去，如羧酸衍生物羰基上的加成- -消除反应；消除反应；-碳负离子碳负离子-烷氧基极易发生烷氧基极易发生消除，生消除，生成成，-不饱和化合物不饱和化合物CONuORCONu+OROORO+ORB, B, 环氧化合物由于环张力的存在可提高离去环氧化合物由于环张力的存在可提高离去基基R

34、O-RO-的离去能力，因此，容易在各种亲核试的离去能力，因此，容易在各种亲核试剂进攻下开环，解除张力剂进攻下开环，解除张力OSNNuNuO - -键型碳亲电试剂：不饱和碳上的键型碳亲电试剂：不饱和碳上的亲核反应亲核反应不饱和碳上的亲核反应主要是亲核加成反应不饱和碳上的亲核反应主要是亲核加成反应对羰基化合物醛酮及羧酸衍生物的加成反应对羰基化合物醛酮及羧酸衍生物的加成反应对含对含C=NC=N双键的亚胺类化合物的加成双键的亚胺类化合物的加成对亲电的烯烃的亲核取代反应对亲电的烯烃的亲核取代反应Nu+RXNuRXXNu+SN2NuNu+1.2.4 1.2.4 双反应性试剂双反应性试剂 是指在同一碳上兼具亲核和亲电两种反应性的试剂，是指在同一碳上兼具亲核和亲电两种反应性的试剂，这种试剂往往用于环的合成这种试剂往往用于环的合成卡宾碳烯，卡宾碳烯， :CXY :CXY，SP2SP2杂化是通过两个共价键杂化是通过两个共价键与两个基团相连的二价碳物种，带两个非键电子，与两个基团相连的二价碳物种，带两个非键电子，六个价电子，兼具亲核性和亲电性的中性物种，六个价电子，兼具亲核性和亲电性的中性物种，以亲电性为主。以亲电性为主。主要的反应为对主要的反应为对C-HC