有机化合物的结构特点

1、第2课时有机化合物的结构特点沾化一中：孔令杰沾化一中：孔令杰一、有机化合物的结构特点一、有机化合物的结构特点1.1.烃：烃：(1)(1)类别类别：_化合物化合物(2)(2)组成元素：仅由组成元素：仅由_两种元素组成。两种元素组成。(3)(3)最简单的烃：最简单的烃：_。【微点拨】【微点拨】甲烷是最简单的烃甲烷是最简单的烃, ,也是含氢量最高的烃。也是含氢量最高的烃。有机有机碳和氢碳和氢甲烷甲烷2.2.甲烷的组成和结构：甲烷的组成和结构：球棍球棍填充填充正四面体正四面体中心中心四个顶点四个顶点【微点拨】【微点拨】二氯甲烷没有同分异构体可以证明甲烷分子的空间构型是二氯甲烷没有同分异构体可以证明甲烷

2、分子的空间构型是正四面体形。正四面体形。3.3.有机化合物的结构特点：有机化合物的结构特点：(1)(1)碳原子成键个数的多样性：碳原子成键个数的多样性：每个碳原子能与其他原子形成每个碳原子能与其他原子形成_个共价键。个共价键。(2)(2)碳原子成键方式的多样性：碳原子与碳原子之间可以形成碳原子成键方式的多样性：碳原子与碳原子之间可以形成_( )_( )、_( )_( )或或_( )_( )。(3)(3)碳原子连接方式的多样性：碳原子之间彼此可以共价键构成碳原子连接方式的多样性：碳原子之间彼此可以共价键构成_或或_。4 4碳碳碳碳单键单键碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键碳链碳链碳环碳环4.4.烷

3、烃：烷烃：(1)(1)烷烃的结构特点。烷烃的结构特点。分子中碳原子间以分子中碳原子间以_相连相连, ,碳原子的其他价键都被碳原子的其他价键都被_所所饱和。饱和。单键单键氢原子氢原子(2)(2)几种常见的烷烃。几种常见的烷烃。【微点拨】【微点拨】烷烃的化学性质与甲烷相似。烷烃的化学性质与甲烷相似。C C2 2H H6 6C C3 3H H8 8C C4 4H H1010C C4 4H H1010CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3C Cn nH H2n+22n+2二、同分异构体二、同分异构体1.1.同分异构

4、现象和同分异构体：同分异构现象和同分异构体：(1)(1)同分异构现象：化合物具有相同的同分异构现象：化合物具有相同的_,_,但具有不同的但具有不同的_的现象的现象, ,叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。(2)(2)同分异构体：具有相同同分异构体：具有相同_而而_的的_互为同分互为同分异构体。异构体。分子式分子式结构结构分子式分子式结构不同结构不同化合物化合物(3)(3)实例。实例。例如例如, ,丁烷有两种同分异构体丁烷有两种同分异构体, ,分别写出其结构简式：分别写出其结构简式：_、 。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32.2.规律。规律。有机化合物分子中的有机化合物分

5、子中的_越多越多, ,它的同分异构体数目就越多。它的同分异构体数目就越多。碳原子碳原子【自我小测】【自我小测】1.1.思考辨析：思考辨析：(1)(1)烃是含有碳、氢元素的化合物。烃是含有碳、氢元素的化合物。( () )分析：分析：。烃是仅含有碳、氢两种元素的化合物。烃是仅含有碳、氢两种元素的化合物, ,若化合物中除含有若化合物中除含有碳、氢元素外碳、氢元素外, ,还含有其他元素还含有其他元素, ,则不属于烃。则不属于烃。(2)(2)烃分子中的所有的化学键均是单键。烃分子中的所有的化学键均是单键。( () )分析：分析：。烷烃分子中的化学键都是单键。烷烃分子中的化学键都是单键, ,而有些烃的分子

6、中可能含而有些烃的分子中可能含有碳碳双键或碳碳叁键。有碳碳双键或碳碳叁键。(3)(3)所有的烷烃分子都存在同分异构体。所有的烷烃分子都存在同分异构体。( () )分析：分析：。只有碳原子数大于。只有碳原子数大于3 3的烷烃分子才存在同分异构体的烷烃分子才存在同分异构体, ,如甲烷、如甲烷、乙烷、丙烷均没有同分异构体。乙烷、丙烷均没有同分异构体。(4)(4)甲烷的氯代物不存在同分异构体。甲烷的氯代物不存在同分异构体。( () )分析：分析：。由于甲烷是正四面体构型的分子。由于甲烷是正四面体构型的分子, ,所以甲烷的各种氯代物所以甲烷的各种氯代物均没有同分异构体。均没有同分异构体。2.2.下列说法

7、正确的是下列说法正确的是( () )A.A.甲烷分子中甲烷分子中CHCH键是离子键键是离子键B.B.甲烷分子中的四个共价键完全相同甲烷分子中的四个共价键完全相同C.C.甲烷的结构式是甲烷的结构式是CHCH4 4D.D.甲烷是含碳量最高的烃甲烷是含碳量最高的烃【解析】【解析】选选B B。甲烷分子中的。甲烷分子中的C CH H键是共价键键是共价键, ,结构式为结构式为 , ,四个共价键完全相同四个共价键完全相同, ,烷烃的通式是烷烃的通式是C Cn nH H2n+22n+2, ,所以甲烷是含碳量最低的所以甲烷是含碳量最低的烃。烃。3.3.下列性质的叙述中下列性质的叙述中, ,属于烷烃特征性质的是属

8、于烷烃特征性质的是( () )A.A.完全燃烧的产物只有二氧化碳和水完全燃烧的产物只有二氧化碳和水B.B.它们几乎不溶于水它们几乎不溶于水C.C.它们是非电解质它们是非电解质D.D.分子的通式为分子的通式为C Cn nH H2n+22n+2, ,能与氯气发生取代反应能与氯气发生取代反应【解析】【解析】选选D D。所有烃完全燃烧的产物均只有。所有烃完全燃烧的产物均只有H H2 2O O和和COCO2 2, ,因此因此A A项错误；项错误；大多数有机物都难溶于水大多数有机物都难溶于水, ,故故B B项也不是烷烃的特征性质；很多有机物项也不是烷烃的特征性质；很多有机物是非电解质是非电解质, ,如蔗糖

9、如蔗糖, ,这是大多数有机物的性质这是大多数有机物的性质, ,而不是烷烃的特征性而不是烷烃的特征性质质, ,故故C C项错误；烷烃的结构均达到了饱和项错误；烷烃的结构均达到了饱和, ,故通式为故通式为C Cn nH H2n+22n+2, ,且能与氯且能与氯气发生取代反应气发生取代反应, ,因此因此D D项正确。项正确。4.4.下列各图均能表示甲烷的分子结构下列各图均能表示甲烷的分子结构, ,哪一种更能反映其真实存在的哪一种更能反映其真实存在的状况状况( () )【解析】【解析】选选D D。填充模型可以反映分子的真实存在状况。填充模型可以反映分子的真实存在状况。5.(LK5.(LK必修必修2P6

10、52P65改编改编) )下列关于有机化合物的说法中下列关于有机化合物的说法中, ,正确的是正确的是( () )A.A.凡是仅含有碳、氢两种元素的化合物就是烷烃凡是仅含有碳、氢两种元素的化合物就是烷烃B.B.所有的有机物都极易燃烧所有的有机物都极易燃烧C.C.易溶于有机溶剂的化合物一定是有机化合物易溶于有机溶剂的化合物一定是有机化合物D.D.有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一【解析】【解析】选选D D。仅含有碳、氢两种元素的化合物是烃。仅含有碳、氢两种元素的化合物是烃, ,但是不一定是烷但是不一定是烷烃；有机物不一

11、定能燃烧烃；有机物不一定能燃烧, ,如四氯化碳；易溶于有机溶剂的化合物不如四氯化碳；易溶于有机溶剂的化合物不一定是有机化合物一定是有机化合物, ,如卤素单质。如卤素单质。6.6.在常温常压下在常温常压下, ,取下列气态烃各取下列气态烃各1 mol,1 mol,分别在足量的氧气中充分燃分别在足量的氧气中充分燃烧烧, ,消耗氧气最多的是消耗氧气最多的是( () )A.CHA.CH4 4B.CB.C2 2H H6 6C.CC.C3 3H H8 8D.CD.C4 4H H1010【解析】【解析】选选D D。本题若直接按照燃烧的化学方程式解答。本题若直接按照燃烧的化学方程式解答, ,不仅费时不仅费时,

12、,且且易出错。若设烃的化学式为易出错。若设烃的化学式为C Cx xH Hy y, ,可直接按照可直接按照(x+ )(x+ )的值进行计算的值进行计算, ,则则其值越大耗氧量越多其值越大耗氧量越多, ,故故D D中中C C4 4H H1010的的(x+ )(x+ )的值最大的值最大, ,其耗氧量最多。其耗氧量最多。y4y47.7.下列有机物中下列有机物中, ,属于烷烃的是属于烷烃的是( () )【解析】【解析】选选D D。烷烃的结构特点是碳原子之间全部是单键结合成链状。烷烃的结构特点是碳原子之间全部是单键结合成链状, ,碳原子的其余的键全部和氢原子结合。碳原子的其余的键全部和氢原子结合。A A项

13、中不是碳碳单键结合项中不是碳碳单键结合, ,不是不是烷烃；烷烃；B B项中含有氯原子项中含有氯原子, ,不属于烃不属于烃, ,更不是烷烃；更不是烷烃；C C项中不是链状项中不是链状, ,不不是烷烃；是烷烃；D D项中碳链上虽然有两个支链项中碳链上虽然有两个支链, ,但它仍属于链状但它仍属于链状, ,是完全符合是完全符合烷烃结构特点的。烷烃结构特点的。一、有机化合物的组成和结构的表示方法一、有机化合物的组成和结构的表示方法思考探究：思考探究：根据以上两个图示思考下列问题：根据以上两个图示思考下列问题：(1)(1)烷烃分子中的碳链是直线形吗烷烃分子中的碳链是直线形吗? ?(2)(2)有机化合物的组

14、成和结构有哪些表示方式有机化合物的组成和结构有哪些表示方式? ?【归纳总结】【归纳总结】【拓展深化】【拓展深化】烷烃的性质烷烃的性质(1)(1)分子通式：分子通式：C Cn nH H2n+22n+2。(2)(2)结构特点。结构特点。(3)(3)物理性质。物理性质。递变规律递变规律( (随着碳原子数随着碳原子数n n的递增的递增) )相似性：烷烃均难溶于水相似性：烷烃均难溶于水, ,相对密度均小于相对密度均小于1 1。(4)(4)化学性质化学性质( (类似甲烷类似甲烷) )。通常状态下较稳定通常状态下较稳定, ,与强酸、强碱、强氧化剂不反应。与强酸、强碱、强氧化剂不反应。可燃性：烷烃都能燃烧可燃

15、性：烷烃都能燃烧, ,燃烧通式为燃烧通式为取代反应：烷烃都能与卤素单质发生取代反应。取代反应：烷烃都能与卤素单质发生取代反应。C C2 2H H6 6与与ClCl2 2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：【典题训练】【典题训练】下图是下图是CHCH4 4、CClCCl4 4、CHCH3 3ClCl的分子球棍模型图。下列说法的分子球棍模型图。下列说法正确的是正确的是( () )A.CHA.CH4 4、CClCCl4 4和和CHCH3 3ClCl都是正四面体结构都是正四面体结构B.CHB.CH4 4、CClCCl4 4都是正四面体结构都是正四面体结构C.CH

16、C.CH4 4和和CClCCl4 4中的化学键完全相同中的化学键完全相同D.CHD.CH4 4、CClCCl4 4的结构相同的结构相同, ,性质也相同性质也相同【解题指南】【解题指南】解答本题需注意以下两点：解答本题需注意以下两点：(1)(1)注意键长与分子结构之间的关系。注意键长与分子结构之间的关系。(2)(2)分子结构相同分子结构相同, ,性质不一定相同。性质不一定相同。【解析】【解析】选选B B。甲烷、四氯化碳中各自的键的长度相等。甲烷、四氯化碳中各自的键的长度相等, ,故为正四面体故为正四面体, ,一氯甲烷中一氯甲烷中“C CH H”和和“C CClCl”键的长度不等。键的长度不等。【

17、互动探究】【互动探究】将将A A选项中的选项中的“CHCH3 3Cl”Cl”改成改成“CHCH2 2ClCl2 2”是否正确是否正确? ?提示：提示：不正确。由于碳氯键和碳氢键的键长不等长不正确。由于碳氯键和碳氢键的键长不等长, ,所以所以CHCH2 2ClCl2 2也不也不是正四面体结构。是正四面体结构。【对点训练】【对点训练】(2015(2015无锡高一检测无锡高一检测) )下列化学用语正确的是下列化学用语正确的是( () )A.A.甲烷的结构式：甲烷的结构式：CHCH4 4B.B.甲烷的分子结构示意图：甲烷的分子结构示意图：C.MgC.Mg2+2+的结构示意图：的结构示意图：D.D.丙烷

18、的结构简式：丙烷的结构简式：CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3【解析】【解析】选选D D。CHCH4 4是甲烷的分子式或最简式是甲烷的分子式或最简式,A,A错误；错误； 是甲烷是甲烷的结构式的结构式,B,B错误；错误； 是镁原子的结构示意图是镁原子的结构示意图,C,C错误。错误。二、同分异构体的判断及书写方法二、同分异构体的判断及书写方法典题探究：典题探究：1.(20151.(2015三明高一检测三明高一检测) )下面的式子是某同学书写的下面的式子是某同学书写的C C5 5H H1212的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式：这些结构中出现重复的是这些结构中出现重复的是( ()

19、 )A.A. B. B.C.C. D. D.均不重复均不重复【解题指南】【解题指南】解答本题需注意以下两点：解答本题需注意以下两点：(1)(1)注意注意C C5 5H H1212只有三种同分异构体。只有三种同分异构体。(2)(2)同分异构体是结构不同同分异构体是结构不同, ,对于烷烃来说主要是碳链结构的不同。对于烷烃来说主要是碳链结构的不同。【解析】【解析】选选C C。均为均为2-2-甲基丁烷甲基丁烷, ,是同一种物质是同一种物质, ,只是书写形式只是书写形式不同而已。不同而已。2.2.下列烷烃在光照下与氯气反应下列烷烃在光照下与氯气反应, ,只生成一种一氯代烃的是只生成一种一氯代烃的是( (

20、) )【解题指南】【解题指南】解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)(1)找到对称位置上的碳原子。找到对称位置上的碳原子。(2)(2)同一个碳原子上的氢原子及同一个碳原子甲基上的氢原子是等效同一个碳原子上的氢原子及同一个碳原子甲基上的氢原子是等效的。的。【解析】【解析】选选C C。A A、B B都有都有2 2种等效氢种等效氢,C,C中只有一种等效氢中只有一种等效氢,D,D中有中有4 4种等种等效氢效氢, ,所以所以C C只有一种一氯代烃。只有一种一氯代烃。【归纳总结】【归纳总结】1.1.同分异构体的判断方法：同分异构体的判断方法：(1)(1)分子式必须相同。相对分子质量相同分子

21、式必须相同。相对分子质量相同, ,结构不同的化合物不一定是结构不同的化合物不一定是同分异构体同分异构体, ,如如C C8 8H H1818和和C C7 7H H1414O O。(2)(2)结构不同。主要从两个方面考虑：一是原子结构不同。主要从两个方面考虑：一是原子( (或原子团或原子团) )的连接顺的连接顺序不同；二是原子的空间排列不同序不同；二是原子的空间排列不同, ,可以是同类物质可以是同类物质, ,也可以是不同类也可以是不同类物质。物质。2.2.同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法“减碳移位法减碳移位法”可概括为可概括为“两注意两注意, ,四句话四句话”：如如C C6 6H H141

22、4的同分异构体：的同分异构体：(1)(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。将分子中全部碳原子连成直链作为主链。CCCCCCCCCCCC(2)(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链从主链一端取下一个碳原子作为支链( (即甲基即甲基),),依次连在主链中心依次连在主链中心对称线对称线( (虚线虚线) )一侧的各个碳原子上一侧的各个碳原子上, ,此时碳骨架有两种：此时碳骨架有两种：注意：甲基不能连在注意：甲基不能连在位和位和位上位上, ,否则会使碳链变长否则会使碳链变长, ,位和位和位等位等效效, ,只能用一个只能用一个, ,否则重复。否则重复。(3)(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链从主

23、链上取下两个碳原子作为一个支链( (即乙基即乙基) )或两个支链或两个支链( (即即2 2个甲基个甲基) )依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上, ,此时碳骨架结此时碳骨架结构有两种：构有两种：注意：注意：位或位或位上不能连乙基位上不能连乙基, ,否则会使主链上有否则会使主链上有5 5个碳原子个碳原子, ,使主使主链变长。所以链变长。所以C C6 6H H1414共有共有5 5种同分异构体。种同分异构体。【警示】【警示】同分异构体的同分异构体的3 3个个“一定一定”与与“不一定不一定”(1)(1)同分异构体一定具有相同的组成元素同分异构体一定具有相同

24、的组成元素, ,但具有相同的组成元素的不但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。一定是同分异构体。(2)(2)同分异构体一定具有相同的相对分子质量同分异构体一定具有相同的相对分子质量, ,但具有相同的相对分子但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。质量的不一定是同分异构体。(3)(3)同分异构体中各元素的质量分数一定相同同分异构体中各元素的质量分数一定相同, ,但元素质量分数相同的但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。不一定是同分异构体。【对点训练】【对点训练】(2015(2015合肥高一检测合肥高一检测) )下列各组物质互为同分异构体的是下列各组物质互为同分异构体的是( () )C

25、HCH2 2ClCl2 2和和CHClCHClCuSOCuSO4 43H3H2 2O O和和CuSOCuSO4 45H5H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClClH H2 2O O和和D D2 2O ONHNH4 4CNOCNO和和CO(NHCO(NH2 2) )2 2A.A.B.B.C.C.D.D.【解析】【解析】选选C C。同分异构体是指分子式相同。同分异构体是指分子式相同, ,结构不同的化合物。不管结构不同的化合物。不管是有机物还是无机物都存在同分异构体是有机物还是无机物都存在同分异构体, ,此题中此

26、题中为同分异构体。为同分异构体。【备选要点】【备选要点】同位素、同素异形体、同分异构体的比较同位素、同素异形体、同分异构体的比较【对点训练】【对点训练】1.1.下列有机物中下列有机物中, ,互为同分异构体的是互为同分异构体的是( () )A.A.和和B.B.和和C.C.和和D.D.和和【解析】【解析】选选A A。的分子式是的分子式是C C3 3H H6 6, ,的分子式是的分子式是C C3 3H H6 6, ,的分子式是的分子式是C C3 3H H8 8, ,的分子式是的分子式是C C3 3H H4 4, ,的分子式是的分子式是C C4 4H H8 8, ,的分子式是的分子式是C C4 4H

27、H1010。只有。只有和和的分子式相同的分子式相同, ,结构不同结构不同, ,互为同分异构体。互为同分异构体。2.(20152.(2015黄石高一检测黄石高一检测) )在下列物质中互为同分异构体的有在下列物质中互为同分异构体的有_；互为同素异形体的有互为同素异形体的有_；互为同位素的有；互为同位素的有_；互为同；互为同一物质的有一物质的有_(_(填序号填序号) )。(1)(1)液氯液氯(2)(2)氯气氯气(3)(3)白磷白磷(4)(4)红磷红磷(5)(5)3535ClCl(6)(6)3737ClCl【解析】【解析】液氯与氯气都是氯元素的单质液氯与氯气都是氯元素的单质, ,是同种物质；红磷和白磷

28、是是同种物质；红磷和白磷是由磷元素组成的不同单质由磷元素组成的不同单质, ,它们是同素异形体；它们是同素异形体；(7)(7)与与(8)(8)中的两个结中的两个结构简式相同构简式相同, ,所以它们是同一种物质；所以它们是同一种物质；3535ClCl和和3737ClCl的质子数相同的质子数相同, ,中子中子数不同数不同, ,是氯的两种同位素；是氯的两种同位素；(9)(9)与与(10)(10)中两物质的分子式都为中两物质的分子式都为C C3 3H H6 6, ,但它们的结构不同但它们的结构不同, ,它们互为同分异构体。它们互为同分异构体。答案：答案：(9)(9)和和(10)(10)(3)(3)和和(

29、4)(4)(5)(5)和和(6)(6)(1)(1)和和(2)(2)、(7)(7)和和(8)(8)烃分子式的确定方法烃分子式的确定方法只要计算求得只要计算求得1 mol1 mol烃分子中碳原子、氢原子的物质的量烃分子中碳原子、氢原子的物质的量, ,即可写出即可写出烃的分子式。烃的分子式。1.1.化学方程式法：写出烃化学方程式法：写出烃(C(Cx xH Hy y) )燃烧生成燃烧生成COCO2 2和和H H2 2O O的化学方程式：的化学方程式：C Cx xH Hy y+(x+ )O+(x+ )O2 2 xCO xCO2 2+ H+ H2 2O,O,根据化学方程式根据化学方程式, ,结合已知条件可

30、结合已知条件可计算烃的分子式。计算烃的分子式。y4y22.2.原子守恒法：根据烃原子守恒法：根据烃(C(Cx xH Hy y) )燃烧的化学方程式可直接找到烃燃烧的化学方程式可直接找到烃(C(Cx xH Hy y) )、COCO2 2、H H2 2O O之间的定量关系之间的定量关系, ,若若1 mol1 mol烃完全燃烧生成烃完全燃烧生成COCO2 2和和H H2 2O O的物质的的物质的量为量为n(COn(CO2 2) )、n(Hn(H2 2O),O),则有则有x=n(COx=n(CO2 2),y=2n(H),y=2n(H2 2O)O)。3.3.最简式法：根据分子式为最简式的整数倍最简式法：根据分子式为最简式的整数倍, ,因此利用相对分子质量因此利用相对分子质量和最简式可确定分子式。即和最简式可确定分子式