2017高考化学16个点之有机化学基础：答题技法二含解_第1页
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文档简介

1、2.有机合成的常用方法(1)官能团的引入官能团的引入OHZIc=c/、+ HO; R-X+ HO; R-CHO-RCOR + H2； R COOR + HO;多糖发酵X烷烃+ X2；烯(炔)烃+X或 HX R O 出 HX771C=C/ R OH 和 R X 的消去；炔烃不完全加氢CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解COOHR CHG- C2;苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R COOR + HOCOO-酯化反应(2) 官能团的消除1消除双键：加成反应。2消除羟基：消去、氧化、酯化反应。3消除醛基：还原和氧化反应。(3) 官能团的转化1利用官能团的衍生关系进行转化。1.有机合成

2、题的解题思路绿色化学环境保护反症类型反应条件先后顺序正逆结合正向思维逆向思维宀on能团区碳架结构2增加官能团的个数（一元衍生到二元衍生），如 CHCHOH 消去CH=CHLCH?CHs* CHaII -Br BrCH3CHCH消去HCI3改变官能团的位置，如 CHCHCHOF- CH3CH=CH 加成（4）常考的有机合成中三种官能团的保护1酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化,所以在氧化基团前先使其与 ONa 将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转变为一2碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCI 等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双

3、键。3氨基（一 NH） 的保护：如在对硝基甲苯一兰 对氨基 苯甲酸的过程中应先把一 CH 氧化成一 COOH之后,再把一 NO 还原为一 NH,防止当 KMnQH+）氧化一 CH3时,NH （具有还原性）也被氧化。3.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为（1）以熟悉官能团的转化为主型女口：请设计以 CH=CHC3为主要原料（无机试剂任用）制备 CHCH（OH）COO 的合成路线流程图（须注明反应条件）。CHs CHCH3竺CH.CHICHs -NfiOH/HaO1ClClClhCll -CIlj1IOz/CuCIhcCH

4、Oa催化剂OH OEl0CIIsCCOOH IIIh/NjCH.：H-COOHA0 011（2）以分子骨架变化为主型OH OHClLiCJlCEla水解-:IClNaOH 反应，把酚羟基转变成OH女口：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯（）的合成路线流程图（注明反应条件）。陌生官能团兼有骨架显著变化型（多为考查的重点）要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿OH提示： R Br + NaCNR- CW NaBr浓硫酸OH血一HjgHCI淀条件NH2多巴腰设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺NH3） 的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。（碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程）CH2O

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