实验阿司匹林(aspirin)的合成含量和红外光谱的测定

1、1/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定实验实验130 130 阿司匹林阿司匹林(aspirin)(aspirin)的合的合成、含量和红外光谱的测定成、含量和红外光谱的测定130.1 130.1 实验目的实验目的 (1) (1) 以邻羟基苯甲酸的乙酰化反应合成产物乙酰水以邻羟基苯甲酸的乙酰化反应合成产物乙酰水杨酸。杨酸。 (2) (2) 由由IRIR及及FeClFeCl3 3显色法鉴定产物为乙酰水杨酸；由显色法鉴定产物为乙酰水杨酸；由紫外分光光度法定量分析产品中

2、乙酰水杨酸的含量。紫外分光光度法定量分析产品中乙酰水杨酸的含量。 2/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定反应式：反应式：OHCOOHOCOOH(CH3CO)2OCOCH3CH3COOHH+3/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定130.2 130.2 实验原理实验原理 本实验是在超声加热的条件下，以邻羟基苯甲酸的本实验是在超声加

3、热的条件下，以邻羟基苯甲酸的乙酰化反应合成产物乙酰水杨酸，采用重结晶法纯化乙乙酰化反应合成产物乙酰水杨酸，采用重结晶法纯化乙酰水杨酸；利用与酰水杨酸；利用与FeClFeCl3 3显色实验鉴定产物；由紫外分显色实验鉴定产物；由紫外分光光度法定量分析产品中乙酰水杨酸的含量。光光度法定量分析产品中乙酰水杨酸的含量。 4/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定130.3 130.3 操作流程操作流程1. 1. 合成及纯化合成及纯化200 mL200 mL锥形瓶锥形瓶白色晶

4、体白色晶体超声约超声约15 min15 min滴加滴加5 5滴浓硫酸滴浓硫酸5 g5 g水杨酸，水杨酸，10 mL10 mL乙酸酐乙酸酐振荡促溶振荡促溶 冷却冷却保持反应温度在保持反应温度在808090 90 之间之间冷却，冷却，使其结使其结晶完全晶完全乙酰水杨乙酰水杨酸粗品酸粗品95%95%乙醇乙醇5 56 mL6 mL作作溶剂，重结晶提纯溶剂，重结晶提纯乙酰水杨酸乙酰水杨酸20 mL20 mL冷水冷水5/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定2. 2. 阿司匹

5、林的鉴定与阿司匹林的鉴定与IRIR分析分析 (1) (1) 用熔点仪测定产物的熔点，与文献值比较。用熔点仪测定产物的熔点，与文献值比较。 (2) KBr (2) KBr压片法测定产物的红外光谱图，指出各主压片法测定产物的红外光谱图，指出各主要吸收特征峰的归属，并与乙酰水杨酸的标准图谱比较。要吸收特征峰的归属，并与乙酰水杨酸的标准图谱比较。 (3) (3) 与与FeClFeCl3 3显色实验：取几粒结晶（产物）显色实验：取几粒结晶（产物）, ,加入加入盛有盛有5 mL5 mL水的试管中，加入水的试管中，加入1 12 2滴滴1% FeCl1% FeCl3 3，观察有，观察有无颜色反应。无颜色反应。

6、6/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定3.3.紫外分光光度法测定产物中乙酰水杨酸的含量紫外分光光度法测定产物中乙酰水杨酸的含量(1) (1) 配制水杨酸原始标准储备水溶液配制水杨酸原始标准储备水溶液 （准确至（准确至0.1000 g/100 mL0.1000 g/100 mL） (2) (2) 配制水杨酸标准溶液配制水杨酸标准溶液 分别准确移取分别准确移取1.00 mL1.00 mL，2.00 mL2.00 mL，3.00 mL3.00 mL，4.00 4.0

7、0 mLmL，5.00 mL5.00 mL原始标准储备液于原始标准储备液于5 5只只100 mL100 mL容量瓶中，并容量瓶中，并各各1.0 mL1.0 mL、0.1 mol0.1 molL L-1 -1 NaOHNaOH溶液溶液, ,定容至刻度，摇匀；定容至刻度，摇匀；浓度以浓度以mgmgmLmL-1-1计，一组计，一组5 5个样。个样。7/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定 (3) (3) 工作曲线的绘制工作曲线的绘制 用用UVUV仪，在仪，在25025

8、0350 nm350 nm范围内扫描任一标准溶液范围内扫描任一标准溶液的紫外光谱图，记录的紫外光谱图，记录maxmax和和A A。在。在maxmax处测量处测量5 5个标准样个标准样的；以的；以A A- -c c作图，作出一元回归方程。作图，作出一元回归方程。 (4) (4) 合成样的稀释、测合成样的稀释、测A A 准确称取准确称取0.1000 g0.1000 g合成样，加合成样，加0.1 mol0.1 molL L-1 -1 NaOHNaOH溶溶液液40 mL, 40 mL, 搅拌后转移至搅拌后转移至100 mL100 mL容量瓶中，定容、摇匀容量瓶中，定容、摇匀；移取；移取2.00 mL2

9、.00 mL至另一至另一100 mL100 mL容量瓶中，稀释、定容、容量瓶中，稀释、定容、摇匀；用此稀释液作试样，测定其紫外吸收光谱，测摇匀；用此稀释液作试样，测定其紫外吸收光谱，测maxmax时的时的A A；平行测定；平行测定3 3次。次。8/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定 (5) (5) 含量计算含量计算 w w( (乙酰水杨酸乙酰水杨酸) = ) = m m/ /m ms s( (样品样品) ) m m( (乙酰水杨酸）乙酰水杨酸）= = c c(

10、 (乙酰水杨酸乙酰水杨酸) )(100/2)(100/2)100100 = = c c( (水杨酸水杨酸) )(180.51/138.12)(180.51/138.12)(100/2)(100/2)1001009/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定130.4 130.4 注意事项注意事项 (1) (1) 酯化反应中，仪器、药品要实现经干燥处理，酯化反应中，仪器、药品要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集醋酐要使用新蒸馏的，收集139139140 140 的

11、馏分。的馏分。 (2) (2) 本实验中要注意控制好温度（水温本实验中要注意控制好温度（水温808090 90 ） (3) (3) 由于水杨酸乙酰化不完全，可能含有水杨酸杂由于水杨酸乙酰化不完全，可能含有水杨酸杂质，可以在各步纯化及重结晶时除去；为了检验产品中质，可以在各步纯化及重结晶时除去；为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3 mL3 mL水的试水的试管中，加入管中，加入1 12 2滴滴1% FeCl1% FeCl3 3溶液，观察有无颜色反应

12、溶液，观察有无颜色反应（紫色）。（紫色）。10/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定 (4) (4) 产品乙酰水杨酸易受热分解，熔点不明显，它的产品乙酰水杨酸易受热分解，熔点不明显，它的分解温度为分解温度为128128135 ,135 ,重结晶时不宜长时间加热，控制重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至加热至120 120 左右，再放入样品管测定。左右，再放入样品管测

13、定。 (5) (5) 产品用乙醇产品用乙醇- -水或苯水或苯- -石油醚（石油醚（606090 90 ）重结）重结晶。晶。11/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定130.5 130.5 问题讨论问题讨论 (1) (1) 酯化反应中所用的水杨酸及玻璃仪器必须是干酯化反应中所用的水杨酸及玻璃仪器必须是干燥的，为什么？燥的，为什么？ (2) (2) 紫外分光光度法测定产品的乙酰水杨酸含量时，紫外分光光度法测定产品的乙酰水杨酸含量时，为什么要加入氢氧化钠稀溶液？为什么

14、要加入氢氧化钠稀溶液？12/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定130.6 130.6 参考答案参考答案 (1) (1) 酯化反应中所用的水杨酸及玻璃仪器必须是干酯化反应中所用的水杨酸及玻璃仪器必须是干燥的，为什么？燥的，为什么？ 答：酯化反应中所用乙酰化试剂乙酸酐极易水解生答：酯化反应中所用乙酰化试剂乙酸酐极易水解生成乙酸，降低其亲核能力，不利于反应的进行。成乙酸，降低其亲核能力，不利于反应的进行。13/13在线答疑：在线答疑： wy- wy-大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术阿司匹林阿司匹林(aspirin)的合成的合成、含量和红外光谱的测定、含量和红外光谱的测定 (2) (2) 紫外分光光度法测定产品的乙酰水杨酸含量时，紫外分光光度法测定产品的乙酰水杨酸含量时，为