羧酸 酯(完整版)

1、小结小结CH3-C-O-HCH3CH2OH氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应CH3-C-HOO加加氢氢去氢去氢加氧加氧反应类型反应类型特征（H） 特征（O）氧化反应氧化反应还原反应还原反应去氢去氢加氧加氧加氢加氢去氧去氧1.1.只用一种试剂鉴定乙醇、乙醛和乙酸？只用一种试剂鉴定乙醇、乙醛和乙酸？( )( )A.HA.H2 2O B. O B. NaOHNaOH C.KMnO C.KMnO4 4 D.Cu(OH)D.Cu(OH)2 22 2.对有机物对有机物 的化学性的化学性质质叙错误的是（叙错误的是（ ）A.能发生银镜反应能发生银镜反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾

2、溶液褪色C.1mol该有机物只能与该有机物只能与1molH2发生加成反应发生加成反应D.该有机物既能被氧化又能被还原。该有机物既能被氧化又能被还原。CH2 CHCH CHOCH3课堂检测课堂检测CD3.下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（ ）2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂 O=CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂A、D、C、B、 C CH3CH2OH+CuO CH3C-H+H2O+Cu课堂检测课堂检测第三章 烃的含氧衍生物 醋酸醋酸 乙

3、酸乙酸CH3COOH第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯由烃基与羧基相连构由烃基与羧基相连构成的有机化合物。成的有机化合物。烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH C Cn nH H2n2nO O2 2 (n1) (n1)或者或者C Cn nH H2n+12n+1COOH(nCOOH(n0

4、)0)例例: (1)写写出出C2H4O2的可的可能结构能结构简式。简式。 (2)写写出出C5H10O2表示羧酸的表示羧酸的同分异同分异构体。构体。、碳架异构，碳架异构，、碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯、羟碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯、羟基醛等互为类别异构基醛等互为类别异构资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）C

5、OOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质【自主学习自主学习】颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流思考与交流】 在室温较低时，无水乙酸就会凝结成在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况像冰一

6、样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 2、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2最简式最简式：CH2O结构分析结构分析羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响：碳氧单键和碳氧单键和氧氢键更易断裂氧氢键更易断裂受受-OH-OH的影响的影响: :碳氧双键不易碳氧双键不易断裂断裂【实验设计实验设计】：根据下列药品设计实验方案证：根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性明乙酸的确有酸性药品：镁条、药品：镁

7、条、NaOH溶液、溶液、Na2CO3溶液、溶液、Na2SO3溶液、乙酸溶液、酚酞、石蕊、溶液、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。溶液。【可行方案有可行方案有】：方案一：方案一：往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案二：方案二：往乙酸溶液中加入镁条往乙酸溶液中加入镁条方案三：方案三：往往NaNa2 2COCO3 3溶液中加入乙酸溶液溶液中加入乙酸溶液方案四：方案四：NaOHNaOH溶液与乙酸溶液混和溶液与乙酸溶液混和方案五方案五：往往CuSOCuSO4 4溶液中滴入少量溶液中滴入少量NaOHNaOH溶液，溶液， 再加入乙酸溶液。再加入乙酸溶液。2CH3COOH + Na2CO3 = 2C

8、H3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = Mg(CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OE E、与、与某些盐反应：某些盐反应：A A、使紫色石蕊试液变色：使紫色石蕊试液变色：B B、与活泼金属反应：与活泼金属反应：D D、与碱反应：与碱反应：C C、与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、化学性质、化学性质(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，水垢的在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，水垢的主要成分：主要成分：g(OH)

9、2和和aCO3【思考与交流思考与交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O也说明乙酸具有酸性也说明乙酸具有酸性【思考与交流思考与交流】：如何证明乙酸是弱酸？如何证明乙酸是弱酸？证明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定：配制一定浓度的乙酸测定PH值值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率反应的速率CH3COOH CH3COO+H+【思

10、考思考】：如何证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？如何证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60探究探究1代表物代表物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠反与钠反应应与与NaOH的反的反应应与与Na2CO3的反的反应应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强增强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、

11、酚、羧酸中羟基的比较你能悟出其中的化学原理吗？你能悟出其中的化学原理吗？v碎瓷片v乙醇 3mL v浓硫酸 2mLv乙酸 2mLv饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）=OCH3 C O C2H5 + H2O=OCH3 C OH + HO C2H5浓浓H2SO4饱和碳酸钠溶液的液面上有透明饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体生成，并可闻到香味。的油状液体生成，并可闻到香味。【思考思考】：乙酸和乙醇是如何反应生成乙酸乙酯的？乙酸和乙醇是如何反应生成乙酸乙酯的？【探究探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能

12、一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。酸脱羟基、醇脱羟基氢。 CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证实验验证【知识迁移知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HO

13、CHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二二乙酸乙二酯乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯【思考思考】1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作

14、用？5. 5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有无其它防倒溶液中？有无其它防倒吸的方法？吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味的气味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积【思考与交流思考与交流】1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、）由于乙酸乙酯的沸点比

15、乙酸、乙醇都低，因此乙醇都低，因此从反应物中不从反应物中不断蒸出乙酸乙酯断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。4) 乙酸的用途：乙酸的用途：重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等漆溶剂、香料、染料、医药、农药等*5) 乙酸的制法：乙酸的制法

16、：a、 发酵法：制食用醋发酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：1、甲酸、甲酸 俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基结构特点：既有羧基又有醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应银镜反应、碱性新制银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与与H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3 + H2OHCOOH + HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH + Na 2 2 2 HCOONa + H2HCOOH + 2

17、Ag(NH3)OH 2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3+ H2O水浴水浴写出甲酸与新制的氢氧化铜的反应方程式。写出甲酸与新制的氢氧化铜的反应方程式。2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+ 2H2O 结构特点：分子内有两个羧基结构特点：分子内有两个羧基浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHn草酸，是最简单的饱和二元羧酸，草酸，是最简单的饱和二元羧酸，n是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的n化学性质。化学性质。n能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。3、高级脂肪酸

18、、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性）酸性化学性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应 （3）油酸加成）油酸加成 水果中的有机酯水果中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯鲜花中也含有机酯鲜花中也含有机酯四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式1.1.概念：概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合酸跟醇起反应脱水后生成的一类化

19、合物。物。2.2.酯的通式酯的通式（1 1）一般通式：）一般通式： 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（2 2）结构通式：）结构通式：（3 3）一元饱和羧酸酯通式：）一元饱和羧酸酯通式：C Cn nH H2n2nO O2 2（n n2）或或 RCOOR3、官能团：、官能团： O R(H) COR4、同分异构：、同分异构：同碳数的酯与羧酸互为同分异构体同碳数的酯与羧酸互为同分异构体5、酯的物理性质、酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

20、6 6、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：v（1）CH3COOCH2CH3 v（2）HCOOCH2CH3 v（3）CH3CH2ONO2v（4） C6H5COOCH2C6H5 v（5）CH2CH2OOCCOO【思考思考】：酯有什么化学性质？酯有什么化学性质？【实验探究实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴乙酸乙滴乙酸乙酯，再加酯，再加5

21、.5 5.5 mLmL蒸馏蒸馏水。振荡均水。振荡均匀匀向试管内加向试管内加6 6滴乙酸乙酯再滴乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(15)0.5 5)0.5 mLmL；蒸；蒸馏水馏水5 5 mLmL。振。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，再乙酸乙酯，再加加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0. 5 0. 5 mLmL, ,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡振荡均匀均匀实验步骤实验步骤2 2 将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热的水浴里加热约约5 min5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论酯的气味未消失酯的气味未消失酯的气味变淡酯的气味变淡酯的气味消失酯的气味消失酯在中性溶液中不水解，在酸性中部分水解，碱性时完全水解酯在中性溶液中不水解，在酸性中部分水解，碱性时完全水解（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，还）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）是碱性条件好？（碱性）（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催化哪种作催化剂好？（浓剂好？（浓H H2 2SO