有机复习整理

1、有机反应的主要类型要求：搞清楚这些反应的特点：什么有机物能发生该反应？反应的条件是什么？反应物断什么键，在生成物中形成了什么键？重点：取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应(加聚、缩聚)等主要反应类型。一、取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。特点：有进有出AX+BY=AY+BX能发生取代反应的有机物类别如下：卤代：烷烧、环烷烧、苯及其同系物、酚类、醇类(与卤化氢)等。硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。酯化：酸(无机含氧酸或竣酸)与醇反应生成酯和水的反应。水解：酯类(醇酯和酚酯)、卤代烧、糖类、二肽、多肽、蛋白质等。其他：醇之间脱水成醒、竣

2、酸之间脱水成酸酎、氨基酸成肽等。【问题】写出以下反应的化学方程式(一定要注明反应条件)，并理解断键位置。(1)甲苯与氯气光照(2)甲苯与液澳、铁粉混合(3)苯酚与滨水(4)乙醇与NaBr固体、浓硫酸混合(5)硝基苯的制备(6)TNT的制备(7)苯磺酸的制备(8)硝化甘油的制备(9)硝化纤维的制备(10)皂化反应(11)阿司匹林碱性水解(12)1-澳丙烷水解(13)澳乙烷与NaHS反应(14)两分子甘氨酸成二肽(15)由乙醇生成乙醛【例1】三位科学家因在烯煌复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,烯煌复分解反应可示意如下:卜列化合物中，经过烯燃复分解反应可以生成右图所示物质的是

3、【例2】已知丙二酸二乙酯能发生以下反应:CH2(COOC2Hs.UCHONaCHsCMCOOC2H5)2C】hCH”r"H4cH工"COOQ%)COOJ1rIcoon利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料合成匚厂.，请你设计出合理的反应流程图。提示：合成过程中无机试剂任选，合成反应流程图表示方法示例如下：浓确t酸Br2孙中BrBr【例3】丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化:hojTwm催化剂ch3ch2oh-17ffcH2C-CH2-j已知：RCN-"H-fRCOOH(1)A的结构简式为;(2)反应的类型为反应；(3)D与足量乙

4、醇反应生成E的化学方程式为。IkILII|T；T；iHML(4)m与足量NaOH溶液反应的化学方程式为(5)B的同分异构体有多种，写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的所有同分异构体的结构简式：、。二、加成反应定义：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子：不一定是碳碳双键或碳碳叁键，还可以是C=O、C=N等。特点：有进无出|Xf(1)含碳碳双键、碳碳三键的物质：可与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成。包含烯烧、快煌、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。(2)醛、酮中的碳氧双键(醛基、厥基)、苯环、CN等可与H2加成。注意：竣基、酯键

5、、肽键中的玻基不能与氢气加成。【问题】写出以下反应的化学方程式(一定要注明反应条件)，并理解断键位置。(1)丙烯与水加成(2) 2-甲基-1,3-丁二烯与澳的四氯化碳1:1加成(3)乙快与HCl以1:1加成(4)苯与丙烯加成(5)油酸甘油酯硬化CHCHCHO(6)与氢气加成（如何检验碳碳双键和醛基呢？）【例1】类似1,3-丁二烯的二烯煌能与具有双键的化合物进行1,4-加成，生成环状化合物，这类反应称为双烯加成。在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式。(2),COOCH(5)A.C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙快ch-c0+1CH-C【例2】已知:(4)B.1,3-戊二烯和2-丁快

6、D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙快R-CHO"-k-CH-COOH的合成路线流程图（无机试剂任选）,写出由1,4-二澳丁烷制备化合物O合成路线流程图示例如下：注硫酸Br270Pc,%C-CH?-H2C-CH2BrBr【例3】已知：醛在一定条件下可以双分子加成，产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛:RCHjCHO+RCHjCHORCHjCH-CHCHORCH3cH='CH。+%口B是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空（所有无机物均已略去）i）新制Cu（OH出口热CCL溶液斤|NaOH,BhI_I乙醇溶液ii)H+®CH.CHO加热失水'叵一H2O

7、H+H浓璇酸加热催化剂（1）写出B、F的结构简式：B(2)写出和反应的反应类型：;(3)写出G、D反应生成H的化学方程式：。【例4】卤代烧(RX)可以合成格氏试剂(RMgX),合成格氏试剂及格氏试剂有关应用如下：(R为煌基，Ri、R2为煌基或氢原子)()R,乙麟IIRX+MgJ”RMgXRM兄X+R1-C一兄RfR旦R?IIRCOM苒X+HJ/fRCOH+M鼠OH)XIIK%(1)上述反应的类型是。(2) CH3CH2MgCl与CO2在酸性水溶液中反应可生成有机物X,则X的结构简式为:。(3) <3181脚机与丙酮(CH3COCH3)在酸性水溶液中反应可生成有机物Y,有机物Y的同分异构体

8、很多，其中属于酚类且苯环上除酚羟基外只有一个取代基的同分异构体共有种。(4)由正丙醇合成正丁醇的合成路线如下：正丙醇回四D的化学式。写出B-C的化学方程式：三、消去反应定义：在一定条件下，从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子(如水、HX等)，生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。特点：无进有出人力一ICiL(1)醇消去H2O生成烯煌或快烧条件：浓硫酸，加热；若是乙醇则170c(2)卤代煌消去HX生成烯煌或快烧条件：强碱的醇溶液，加热【问题】写出以下反应的化学方程式(一定要注明反应条件)，并理解断键位置。(1)乙二醇发生消去(2)2-澳丙烷发生消去(3)写出由澳乙烷制备乙二醇的实验流程，并注

9、明反应类型【例1】有机化合物A为一元澳代有机酸，仅含C、H、O、Br元素，与A相关反应框图如下:可酶化E无支链期化F为大元环状化合相(1)写出下列反应的有机反应类型：AfC是反应，C-E是反应。(2)写出结构简式：GF。(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式。(4)写出ZB的化学方程式：(5)写出D发生消去反应的方程式：四、氧化反应、还原反应1、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，即有机物被氧化的反应。(1)有机物的燃烧(2)使酸性高镒酸钾溶液褪色：乙烯、乙快、苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有氢)醇、酚、醛(3)苯酚在空气中放置转化为粉红色物质(酚类物质被氧气氧化)(4)含醛基的物

10、质(醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖)与氧气、滨水、新制Cu(OH)2、银氨溶液等反应(5)醇的氧化：氧化为醛，氧化为酮，不能被催化氧化【问题】写出以下反应的化学方程式(一定要注明反应条件)，并理解断键位置。(1)乙醛与氧气发生催化氧化(2)乙醛发生银镜反应(3)配制银氨溶液所涉及的离子方程式(4)甲醛与新制Cu(OH)2反应(5)1,3-丙二醇发生催化氧化【例1】利胆解痉药“亮菌甲素”与(CH3)2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如图。试填空：(1)亮菌甲素”的分子式为：,1mol亮菌甲素”与浓滨水反应时最多消耗molBr2。(2)有机物A能发生如下转化，其中G分子中的碳原子

11、在一条直线上。II/ki息提小：i.C=<；*C=0/.(>/ILii.ROCH3-HCLrOH（R为脂肪煌或芳香煌的煌基）。E的结构简式是:G的结构简式是:同时符合下列条件的E的同分异构体有种。a.遇FeCl3溶液显色;b.不能发生水解反应，能发生银镜反应;c.苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。【例2】现有只含C、H、O三种元素的化合物AE,其中A为饱和多元醇，E分子中含有两个醛基，它们之间存在如下一步转化关系，其它有关信息见框图。（1）A的分子式为（2）写出下列物质的结构简式：B.2、还原反应：有机物加氢或去氧的反应，即有机物被还原的反应。（1）碳碳双键、碳碳三键、苯环

12、、醛基、厥基等催化加氢（加成反应）（2）硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）【例1】相对分子质量为92的某芳香煌X是一种重要的有机化工原料,始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）研究部门以它为初。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。11一无条件EH冻硝酸除硫酸COCH000Hch3ooo阿司匹林I、已知:COOHnh2一定条件回邛旦cCOOHII、KMnO4/H+ch3Fe/HClNO2NH2（苯胺，易被氧化）(1) H的结构简式是;(2)反应的类型是;(3)反应的化学方程式是;COOHHO(4) yS有多种同分异构体，其中含1

13、个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有一种；(5)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成:j11最合理的方案(不超过4步)。五、聚合反应：由小分子生成高分子的反应。明确概念：单体、链节、聚合度n(因聚合度n是一个范围，故高分子化合物为混合物)1、加聚反应由不饱和的有机物加成聚合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。聚乙烯类(塑料纤维).IH聚二烯类*-I-混聚：两种或两种以上单体加聚LCH=(：也+nCILill-C、卜聚乙快类：nCU三CIIt2、缩聚反应：有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应聚酯类：一OH与一COOH间的缩聚nHOCH2CH20H+nHOOCCOOH&#

14、187;nHOCH(CH3)COOH聚氨基酸类：一NH2与一COOH间的缩聚)»H3NaL,COOH+filLNCH-W0H卜'''|匚也nH.NCH2COOH>酚醛树脂类jrHCHO+n口匚吃小升ff【例1】新型弹性材料丁苯口比橡胶”结构为fCHa-CH-CH-CH由一CH之一CH则其对应的单体有、例2+0"口口OCHaCHmCl打的单体为对于缩聚物的单体的寻找，只能抓住断键位置，将其还原。【例3】有机物A(C8H1602)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具

15、有相同官能团的同分异构体，E煌基上的氢若被Cl取代，其一氯代物有2种。F能使澳的四氯化碳溶液褪色。(1)B不能发生白反应有(选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)C、F分子所含有官能团的名称依次是、。(3)写出满足以下条件：能够发生水解反应；能够发生银镜反应的D的所有同分异构体的结构简式。(4)写出下列转化的化学方程式：BC:oB+E_A:。【例4】镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂OH、-CH1王)的合成路线如下:(-tCHXOil©TJCN/OH-化合物Bi-I,扁蓝.k©SOClonH-酸催化onOH0已知:RCHO-HCNOH/RCHCOOH,RCOOH

16、S0c屋rccIR'OHTRCOOR'(R、R'代表煌基)(1) A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是(2)酯类化合物C的分子式Ci5H14。3,其结构简式是。0H(3)扁桃酸(AjCHCOOH)有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种，写出其中一种含亚甲基(-CH2一)的同分异构体的结构简式C(4) F与M合成高分子树脂的化学方程式是。(5) N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。【例5】试分析分子结构为右图所示的有机物分子中：(1)在同一直线上最多有个原子；|彳、一q一一(2)能肯定在同一平面内的，最多有个原子；J'

17、(3)可能在同一平面内的，最多有个原子。有机推断题中常用的一些反应条件Cu(或Ag)*外银氨溶液，新制仇。电C1式或八NaOH醇溶液一A*,八碱石灰(7)*,。、浓硫酸/浓稍酸、A*铁(或催化剂；(10)*Zn/HQ碳碳双键或碳碳叁键上的加成反应；一CHzOH氧化成一CHO;一CHOH氧化成一C=O;一CHO氧化成一COOH或一COONH4；一CHO氧化成一COONa;烷基上的H被Cl或Br取代;卤代煌的消去反应，生成碳碳双键；脱竣反应，RCOONa变成RH;苯环卜的石片伟反应；苯环卜的潦代反应；碳碳双键断开，形成两个新的碳氧双键；(11)催化剂硝基还原成氨基；碳碳双键两个碳原子上分别加上一个H和一个一CHO;CN取代卤原子;碳碳双键两个碳原子上分别加上一个H和一个CN;以上条件所对应的反应往往是确定的，而以下条件则往往是不确定的，存在多种可能。可能是卤代煌的水解，也可能是酯的碱性水解;：16)NaOH溶液中和竣酸，也可能是让酚羟基变成一ONa(17)(18)浓硫酸，KMnQ/H+r可能是醇的消去反应或成醍；也可能是醇和竣酸的酯化、缩聚反应;芳香烧侧链的氧化；碳碳双键(叁键)的氧化；醇、醛氧化成竣酸;碳碳双