苯及苯的同系物习题

1、苯的同系物典型例题【例11下列物质中.与| 一定互为同系物的是A. GHB.GH。C. GH。D.GHCH【分析】同系物是通式相同，结构相似，分子组成上相差一个或若干 个CH原子团的一系列物质，上述物质中B和D都符合苯和苯的同系物的通式 Q 起疋(n6)f从结构上分析D含有苯环，与定 互为同系物，B可能含有苯环,也可能不含苯环，所以B与不一定互为同系物。【答案】D。【例2】已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同 分异构体数目是A. 1【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、 间、对的位置, 则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子，其中2个Cl被H代换，即相当 于二氯苯，也应

2、是邻、间、对位，即有三种异构体。【答案】Co【例3】能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是A.甲苯无同分异构体B.苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120C.邻二甲苯只有一种D. 1mol苯最多只能与3mol H2加成【分析】苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等， 若由单、双键构成，其键长不可 能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存在单“双慷，则邻二甲苯有以下两种gH；和器工)，但事实上邻2甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。【答案】BC【例4】某烃的同系物质量百分组成中均含碳85.71%

3、，则该烃是 A.烷烃B.烯烃或环烷烃C.炔烃或二烯烃D.苯及其同系物【分析】逐个计算各类烃的含碳百分率，然后对号入座，显然并非本 题解题最佳途径。可用整体思维法：因为CHn+2的同系物随碳原子数的增 多，含碳百分率增加，而CH-,CH2n-6的同系物均随碳原子数的増多，含碳百分率减小，只有麵的同系物含碗百分率C=X12n + 2n100%是一常数，不必计算是否等于85.71%，因为只有烯烃或环烷烃的 各同系物中含碳百分率相同。【答案】B【例5】下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代, 所得一溴代物GH9Br有三种同分异构体的是【分析】A乙苯分子结构中只有一个支链，因此存在左、右对称

4、关系, 两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的，两个与乙基成间位关系 的碳原子上的氢被取代是相同的。对位上的氢原子被取代为第三种同分异 构体。B邻二甲苯-令驾號存在上、下对称关系.所以一锲取代物有2种。C间二甲苯中，只有两个碳原子存在对称关系，因此一溴代物有三种。A.对二甲苯和2,2-二甲基丙烷B.萘和联三苯C.甲苯和2-甲基丙烷D.正戊烷和正己烷【分析】要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就必 须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点， 然后做出判断。A对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成 一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代又可以生

5、成一种一氯代物。2,2-二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相连，故一氯取代物只有1种。B萘属于稠环芳烃，两苯环相并处无氢原子，相并的两个苯环上下对 称，左右对称，故一氯代物有两种。联三苯属多环芳烃，三苯环之间有碳 碳单键相连，但从结构分析，也是上下对称，左右对称，故有4种一氯代 物D对二甲苯的结构特殊，上、下，左、右结构全对称，因此一溴代物 只有一种【答案】A、C。【例6】下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是C甲苯结构只有左右对称关系，因此苯环上氢原子被取代生成的一氯 代物有3种（邻、间、对），甲基上的氢原子被取代还有一种。2-甲基丙 烷，可以看成中间的碳原子连接三个

6、甲基和一个氢原子，因此一氯取代物有2种。D正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系， 因此一 氯代物都有3种。【答案】D【例7】用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。【分析】本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象明显。先用酸性KMn（溶液可以分出两组：即不褪色的是第一组：苯、己烷；使KMn（溶液 褪色的为第二组：是己烯、甲苯。再用浓HSO和溴水可以分别检验第一 组、第二组两种物质。【答案】已烷苯【例8】某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓H2SO和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（设吸收率均为100%）。又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环

7、上的一氯代物、二氯代 物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件：（1）推断该苯同系物的分子式；（2）写出该苯的同系物的结构简式。【分析】（1）设一定量的苯的同系物含碳xg，含氢yg。C C H2O2H44g 12g 18g 2g39.6g xg 10.8g ygx=10.8(g)y=1.2(g)苯的同系物通式为GHn-6(2)苯环的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，由此可推出结构简式为:【例9】完全燃烧O.lmol某烃后，在标准状况下测得生成GO为20.16L和10.8mL水， 求其分子式并指出属于哪类物质？该烃不与溴水反应， 而 能被酸性KMn4溶液氧化。O.OImol该烃氧化产物

8、，恰好与0.5mol/L苛性 钠溶液40mL中和。写出该烃可能有的结构简式。=0.1:0.9:0.6=1:9:6C：H=9：12分子式C9H2从分子式分析不饱和程度很大，但又不与溴水反应，说明该烃不是烯 烃、二烯烃、炔烃，而应是芳香烃。又知能被酸性KMnC溶液氧化，说明 苯环上有易被氧化的侧链，为苯的同系物。n(NaOH=0.5x0.04=0.02(mol)0.01mol烃的氧化产物与0.02mol NaOH中和，说明氧化产物为二元 羧酸。苯的同系物被酸性KMn4溶液氧化时，无论侧链有多长，每个铡连被 氧化的结果都变成一个羧基。12nW.312m2n -610.8十12n = 9,故分子式为口

9、比【分析】% :仃叫；n0= 0 1201622J10S18严吗叫40由此可推断苯的同系物应该有两个侧链，为甲基乙基苯【答案】分子式GHh（苯的同系物）【例10】完全燃烧O.lmol某烃，将燃烧后的产物通过浓H2SQ后再通 过碱石灰，发现前者增重10.8g，后者增重39.6g，求该烃的分子式。在 一定条件下，该烃能和液溴反应，但不能使溴的CCl4溶液褪色；它还能被KMnQH）溶液氧化，O.OImol氧化产物恰好和0.5mol/L的NaQH溶液40mL完全反应，写出该烃的结构简式和名称；若苯环上的一溴代物只有二种， 确定是什么烃？【分析】首先根据燃烧产物CQ和HQ的量求出分子式，根据性质和 通式

10、确定该烃为苯的同系物，它被KMnQ（H）溶液氧化时，不论侧链上 碳原子的多少，最终都被氧化成羧基，苯环上有几个侧链，就被氧化成几 个羧基。再根据氧化产物和NaQH的量可以确定侧链的多少，写出同分异 构体的结构简式，最后根据一溴代物的数目确定为对甲乙苯。in京收的是迅其物质的量肯：=0.6mol;即砾子lc39 为12moh喊石灰吸收的是CO”其物质的量为 =0Jmol,因为CllmM烃中含有0.9molC原子，1.2molH原子， 所以烃的分子式为Gf。 它能被KMnQ （H）溶液氧化，又符合CH-的通式，判断该烃为苯的同系物，此 外能与液溴反应，但不能使溴的CCl4溶液褪色，就进一步确定为苯

11、的同系 物。又因为0.01mol氧化产物恰好和0.5mol/L的NaQH溶液40mL完全中和，故为二元酸，因此原物质是带有两个侧链的苯的同系物，可能是CHCOOH（邻甲乙苯）、叫焉（间甲乙苯）、CH5（对甲乙苯），由于苯环上的一溴代物只有两种同分异构体，故该烃 只能是,对甲乙苯。【答案】4齐唧-巒-対甲乙苯【例11】燃烧0.2mol某烃时，总共生成14.4g水。试推断该烃可能 的结构简式和名称。【分析】从题目所给条件，只能求出烃分子中的氢原子数，因此凡是 分子中含有这个数目氢原子的烃都属于本题答案。设该烃是CHCxHy+O严C0?+彳比。若为烷烃GH2n+2，2n+2=8，n=3,烷烃只有丙烷

12、CH CH CH。耳=CHCH2CH3CT3CH = CH/ H2cCH-CH3甲基环两垸.若为炔烃CHk，2n-2=8，n=5炔烃为戊炔GH,CH5CHc=cny0加I?X 0血i0.2mo1t甲基丙CEj一CH2CH2-c CH ,CH3一CH2一c = c一c电,3-甲基-l-w若为二烯烃C5H8（不考虑聚集二烯）CH2= CHCH =饵一理CH2= CHCH厂CH = CH21, 4戊二烯2-甲基-1,3-丁二烯若为芳烽4日氛,如-$二界EF?的同系物V吗此外还有稠环芳軽禁趣Cv、苯乙烯c舐0，环戊烯 5 屯【答案】见分析【例12】某烃相对分子质量为120,含碳90%，求烃的分子式。该 烃经酸性KMn4溶液氧化得到一种分子式为GH6O的产物。写出该烃可能有 的结构简式和名称。【分析】该烃分子中含碳原子数（120X90%）十12=9,含氢原子数120X（1-90%） -1=12,所以烃的分子式为GHh。从烃分子组成可知为苯的同系物。苯的同系物因为侧链受苯环的影响，能被酸性KMn4溶液氧化。甲基CH被氧化成羧基，甲苯被氧化的产物是苯甲酸。苯的其他同系物乙苯、二甲苯等均能被酸性KMnO溶液氧化。而且不论侧链长短，每个侧链均被氧化成羧基。有两个侧链被氧化的 产物是苯二甲酸，有三个侧链被氧化的产物是苯三甲酸。严叫COOlf1,4 戊