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文档简介

1、 中中 药药 化化 学学 主讲主讲: 卢卢 金金 清清 第一章第一章 总论总论n 中药化学是运用现代科学理论和方法研究中药化学成分的一门学科。中药化学是运用现代科学理论和方法研究中药化学成分的一门学科。n 主要研究内容为中药中化学成分的主要研究内容为中药中化学成分的n 结构及分类结构及分类n 物理和化学性质物理和化学性质n 提取分离方法提取分离方法n 结构测定方法结构测定方法 n 合成途径、生物活性以及天然药物的研究合成途径、生物活性以及天然药物的研究n与开发等。与开发等。中草药中草药 在中国,天然药物资源主要在中国,天然药物资源主要是中草药。是中草药。 植物:如种子植物人参、大枣,植物:如种

2、子植物人参、大枣,真菌类真菌类 植物灵芝,并以植物来植物灵芝,并以植物来源为主源为主动物:如地龙蚯蚓)、牛黄动物:如地龙蚯蚓)、牛黄等等矿物:如石膏等矿物:如石膏等一、中药资源一、中药资源 目前已鉴定的中药有目前已鉴定的中药有8 8千多种,千多种,少数民族用药,如藏药、傣药、壮药、少数民族用药,如藏药、傣药、壮药、苗药、朝药等达苗药、朝药等达3 3千余种,还有其他千余种,还有其他民间用草药,已进入科学记载的中国民间用草药,已进入科学记载的中国植物达植物达4220042200种,这些都是我国的宝种,这些都是我国的宝贵财富。贵财富。 我国著名的早期药书我国著名的早期药书出版出版于公元前一世纪西汉末

3、年,后又经唐、宋、于公元前一世纪西汉末年,后又经唐、宋、元、明、清中各代药学家的完善形成了浩瀚元、明、清中各代药学家的完善形成了浩瀚的文献资料。明代李时珍的的文献资料。明代李时珍的本草纲目本草纲目(1590-1596年是最重要的,堪称药学巨年是最重要的,堪称药学巨著,现已译成英、日、德、法等多种语言文著,现已译成英、日、德、法等多种语言文字,成为世界性的重要药学文献之一。字,成为世界性的重要药学文献之一。 多数中药具有疗效显著、毒性低等特点,多数中药具有疗效显著、毒性低等特点,中医药正在走向世界,显示了其强大的生命中医药正在走向世界,显示了其强大的生命力。力。海洋生物 海洋中有海洋中有50多万

4、种动物多万种动物 ,1万多种植物万多种植物,如如 海绵、藻类、珊瑚等。海绵、藻类、珊瑚等。植物:昆布海带)植物:昆布海带)动物:如珍珠、海马动物:如珍珠、海马 微生物经过发酵,分离和纯化而得到代谢产物由微生物产生而且能抵抗其他微生物的物质抗生素等。生物技术产物生物技术产物生物技术在扩大药用资源方面的应用生物技术在扩大药用资源方面的应用主要有:主要有: (1小植物的大规模培养,建立小植物的大规模培养,建立珍稀濒危植物的快速繁殖,主要是通珍稀濒危植物的快速繁殖,主要是通过植物器官胚等形成植株。过植物器官胚等形成植株。 (2悬浮培养细胞,以产生大量悬浮培养细胞,以产生大量次生代谢产物。次生代谢产物。

5、 (3由农杆菌感染的植物组织形由农杆菌感染的植物组织形成的毛状根等是继培养细胞系统之后成的毛状根等是继培养细胞系统之后又是一重要培养系统,目前已有人参、又是一重要培养系统,目前已有人参、青蒿、丹参等近青蒿、丹参等近50种植物建立了毛种植物建立了毛状根培养系统。状根培养系统。 (4生物转化,经动物体内代谢生物转化,经动物体内代谢或组合生物催化合成结构独特化合物,或组合生物催化合成结构独特化合物,以进行活性成分筛选研究。以进行活性成分筛选研究。二、化学成分天然药物资源中所含化学成分复杂,其主要是天然药物资源中所含化学成分复杂,其主要是(一脂类(一脂类lipids) 1、油脂、油脂 为混合物,甘油脂

6、肪酸酯等为混合物,甘油脂肪酸酯等2、腊、腊 脂肪酸和脂肪醇生成的固体酯类脂肪酸和脂肪醇生成的固体酯类3、甾醇类、甾醇类 如如谷甾醇谷甾醇4、磷脂、磷脂 中草药成分化学中草药成分化学 林启寿林启寿 1977, P39薏苡仁酯薏苡仁酯 脂类易溶于石油醚等亲酯性溶剂,难溶于水。脂类易溶于石油醚等亲酯性溶剂,难溶于水。HO(二萜类(二萜类terpenes or terpenoids) 依照依照“实验的异戊二烯法则实验的异戊二烯法则”,认为萜类是,认为萜类是由异戊二烯聚合而成的化合物,有单萜由异戊二烯聚合而成的化合物,有单萜多萜。多萜。是天然界最多的一类化合物,已有是天然界最多的一类化合物,已有2万多个

7、化合万多个化合物结构被确定。物结构被确定。萜类名称萜类名称异戊二烯数异戊二烯数目目碳数碳数单萜单萜210倍半萜倍半萜315二萜二萜420异戊二烯异戊二烯(isoprene)三萜三萜630四萜四萜840多萜多萜n5nCH2=C-HC=CH2CH3HOCH2OHOHOO穿心莲内酯抗炎)穿心莲内酯抗炎)二萜二萜C20)薄荷醇为薄荷挥发油的主要成分,具有薄荷醇为薄荷挥发油的主要成分,具有镇痛和止痒作用。镇痛和止痒作用。 薄荷醇薄荷醇 萜和挥发油为亲脂性化合物,易溶萜和挥发油为亲脂性化合物,易溶于石油醚、乙醚等溶剂,难溶于水。于石油醚、乙醚等溶剂,难溶于水。挥发油单萜、倍半萜)挥发油单萜、倍半萜)OH(

8、三生物碱(三生物碱alkaloids) 来源于生物的一类含氮的化合来源于生物的一类含氮的化合物,多数化合物物,多数化合物N在环内,与酸可在环内,与酸可成盐。成盐。 奎宁奎宁 游离碱难溶于水,可溶于氯仿游离碱难溶于水,可溶于氯仿等有机溶剂;生物碱盐等有机溶剂;生物碱盐 易溶于水,易溶于水,难溶于亲脂性有机溶剂。难溶于亲脂性有机溶剂。NH3COHON(四苷类(四苷类glycosides) 苷配糖体、甙)苷配糖体、甙) 非糖类化合物与糖通过苷键缩醛键结非糖类化合物与糖通过苷键缩醛键结合生成的一类化合物叫苷,苷遇酸和酶可水解合生成的一类化合物叫苷,苷遇酸和酶可水解为苷元和糖。为苷元和糖。 苷苷: 极性

9、大极性大, 易溶于热水、醇。易溶于热水、醇。 苷元苷元: 极性小极性小, 难溶于水。难溶于水。CHCNOHOOHOHOHHOOHCHOOOHOHO OH HHOOOHOHO OH HOCHCNOOOHOHOHHOOHOOHOHOHHOCHCNO野樱苷次级苷)野樱苷次级苷)酶酶或或H+苦 杏 仁 苷苦 杏 仁 苷原生苷)原生苷)酶或酶或H+HCN+苷元苷元 (aglycone)(五鞣质tannins) 复杂的多元酚类化合物,因其可鞣皮故称为鞣质,分为三类。1、可水解鞣质 糖或多元醇和酚类以酯键或苷键结合,在酸、碱或酶作用下可被水解。常见的酚类如下:COOHHOHOHOHOHOOHOHOOOO没食

10、子酸没食子酸逆没食子酸逆没食子酸可水解鞣质可水解鞣质地榆鞣质地榆鞣质 H-5HOHOOHOOHOHOOOOHOOHOHCOHOHOHOO2、缩合鞣质多聚体)、缩合鞣质多聚体) 不能被水解,遇酸等可缩合成鞣酐,黄烷醇类不能被水解,遇酸等可缩合成鞣酐,黄烷醇类为该种鞣质前体。为该种鞣质前体。 如如 (+)儿茶酚)儿茶酚3、新型鞣质、新型鞣质鞣质易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙酯等。鞣质易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙酯等。OHOOHOHOHOHOOHOHOHOHOHHOOOHOHOHOHOHHOOOHOHOHOHOHHO9-11缩合鞣质缩合鞣质天然药物化学天然药物化学3姚新生姚新生 2019, P241(一脂类(一脂类lipids) ( 六糖六糖(二萜

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