2015-2017三年高考化学真题分类汇编：专题22-有机化学合成与推断(1)(选修)

1、1.【2017 新课标 1 卷】（15 分）化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1） A 的化学名称是 _ 。（2） 由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 _ 、_。（3） E 的结构简式为 _ 。（4） G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 _。（5） 芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6 : 2 : 1 ： 1，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式（6）写出用环戊烷和 2-丁炔为原

2、料制备化合物的合成路线 _ （其他试剂任选） 2.【2017 新课标 2 卷】（15 分）化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：已知以下信息：1A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6 : 1 ： 1o2D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：（1） A 的结构简式为 _ 。（2） B 的化学名称为 _ 。（3） C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 _ 。（4） 由 E 生成 F 的反应类型为 _ 。（5） G 的分子式为 _ 。（6） L

3、 是 D 的同分异构体，可与 FeCls溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 NaCO 反应, L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3 : 2 : 2 : 1 的结构简式为3.【2017 新课标 3 卷】（15 分）氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备 G 的合成路线如下:(4)写出的化学反应方程式:，该步反应的主要目的是回答下列问题：(1)A 的结构简式为 _。C 的化学名称是 _。(2)_的反应试剂和反应条件分别是， 该反应的类型是 _。(3)_ 的反应方程式为 _。吡啶是一种有机碱，其作用是 _。(4)_ G 的分子式为。(5

4、)H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有 _种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺(去 H；：一冈:m 匚比)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 _(其他试剂任选)。4.【2017 北京卷】(17 分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：OUOH已知:H +RCOOF+ROH寸RCOOR +ROH ( R、R、R代表烃基)(1 ) A 属于芳香烃，其结构简式是_。B 中所含的官能团是(2) CD的反应类型是_。(3)E 属于脂类。 仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:(

5、4) 已知：2E-定条 JF+C2H5OH F 所含官能团有和_ 。(5) 以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：5.【2017 天津卷】(18 分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下:回答下列问题：(2)_ B 的名称为 _ 。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式 _ 。(1)分子中不同化学环境的氢原子共有.种，共面原子数目最多为(4)写出的化学反应方程式:，该步反应的主要目的是a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b 既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B

6、,其目的是6.【2017 江苏卷】(15 分)化合物 H 是一种用于合成 丫-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程 图如下：(1) C 中的含氧官能团名称为 _和_。(2)DE的反应类型为 _ 。(3)写出同时满足下列条件的_ C 的一种同分异构体的结构简式：。1含有苯环， 且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。(4) G 的分子式为 C2H4N2Q，经氧化得到 H,写出 G 的结构简式:(CH0.SO4(R 代表烃基，R代表烃基或 H)(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干7.【2016 新课标 1 卷】秸

7、秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题：(1)_下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)a. 糖类都有甜味，具有 GHQn 的通式b. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c. 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全(5)写出的反应试剂和条件:_ ； F 中含氧官能团的名称为 _(5)已知:宀请写出以、和(CH3)2SQ 为原料制备的合成路线流程图COOHU0(4)写出的化学反应方程式:，该步反应的主要目的是d. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)_ B 生成 C 的反应类型为(3)_D 中官能团名称为_, D 生成

8、 E 的反应类型为(4)_ F 的化学名称是 _ ，由 F 生成 G 的化学方程式为_(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是 E的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_ 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_ 。(6) 参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和 C2H 为原料(无机试剂任选)，设计制备对二苯二甲酸的合成路线 _。8.【2016 新课标 2 卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子量为 58,氧元素质量分数为 0.276，核

9、磁共振氢谱显示为单峰0II HCN(水溶液)RC二“二“NaOH(微量)回答下列问题：(1)_A 的化学名称为。(2)_B 的结构简式为 _，其核磁共振氢谱显示为 _ 组峰， 峰面积比为 _ 。(3)_ 由 C 生成 D 的反应类型为。(4)_由 D 生成 E 的化学方程式为。(5)_ G 中的官能团有 _、。(填官能团名称)(6)_ G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 _种。(不含立体异 构)9.【2016 新课标 3 卷】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用合物 E 的一种合成路线：回答下列

10、问题：(1)_B 的结构简式为_ , D 的化学名称为。Glaser 反应。2R g CR-OC-OC- R+HGlaser 反应制备化(2)_和的反应类型分别为、。(3)_E 的结构简式为 _ 。用 1mol E 合成 1,4?二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 _ mol。化学方程式为_ 。(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1 ,写出其中 3 种的结构简式_ 。(6)写出用 2?苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D 的合成路线 _。10. 【2016 北京卷】功能高分子 P 的合成路线如下：(1)_ A 的分子式是 GH,其结构

11、简式是。(2) 试剂 a 是_。n(3)_ 反应的化学方程式：。(4)_ E 的分子式是 GHwQ。E 中含有的官能团： _。(5)_ 反应的反应类型是。(6)_ 反应的化学方程式：。OH2 CHsCHO CHjCHCH;CMO.(5)已知：一。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。11.【2016 浙江卷】化合物 X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如 下路线合成 X 和 Z：已知：化合物 A 的结构中有 2 个甲基RCOOR+R CH2COOR J_ RCOCHCOORJ

12、(4)化合物()也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的请回答：(1)_ 写出化合物 E 的结构简式 _ , F 中官能团的名称是_。(2)_YZ 的化学方程式是。(3)_GHX 的化学方程式是 _ ，反应类型是。(4)_若C 中混有 B,请用化学方法检验 B 的存在(要求写出操作、现象和结论) _ 。12.2016 海南卷】乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：(1)_ B 和 A 为同系物，B 的结构简式为 。(2)_ 反应的化学方程式为 _，其反应类型为。(3)_反应的反应类型为。（4） C 的结构简式为 _。（5） 反应的化学方程式为 _。13.

13、 2016 海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与F/形成的配合物一一富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题:（1） A 的化学名称为 _;由 A 生成 B 的反应类型为 _。（2） C 的结构简式为 _。（3） 富马酸的结构简式为 _ 。（4） 检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是_ 。（5） 富马酸为二元羧酸，1mol 富马酸与足量饱和 NaHCO 溶液反应可放出 _LCQ （标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有 _ （写出结构简式）。14. 2016 江苏卷】化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过

14、以下方法合成：（1） D 中的含氧官能团名称为 _（写两种）。（2） FG的反应类型为 _。（3）写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式： _能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCb 溶液发生显色反应;2分子中只有 4 种不同化学环境的氢。用，合成路线流程图示例见本题题干）15. 2016 上海卷】异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH=C（CHQCH=CH。完成下列填空：（4） E 经还原得到 F, E 的分子是为C4H7QN,写出 E 的结构简式:（5）已知：苯胺（酸性KMtiO.溶液请以甲苯和写出制备的合成路线流程图（无机试剂任易被氧化浓Hwq（1）化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式， 与 Br2/CCl4反应后得到 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X 的结构简式为 _ 。(2) 异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A 能发生的反应有_。(填反应类型)B 的结构简式为_ 。(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。A尺应试齐b反应试齐！廿析产物(合成路线常用的表示方式为：)16. 2016 上海卷】M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略