乙醇和苯酚的性质

1、 实验化学实验化学专题二课题专题二课题2乙醇和苯酚的性质乙醇和苯酚的性质乙醇的性质乙醇的性质一一 物理性质物理性质 1 颜色颜色: 2 状态状态: 3 气味气味: 4 密度密度: 。 5 溶解性溶解性:与水与水 , 是很好的有机溶剂是很好的有机溶剂二二 化学性质化学性质 无色无色液体液体特殊特殊香味香味比水小比水小任意比互溶任意比互溶预备知识预备知识Na羟基上氢的活泼性羟基上氢的活泼性2CH3CH2ONa + H2 浓浓H2SO4140170C2H5OC2H5 + H2OCH2=CH2 + H2OHBr(NaBr与浓硫酸共热与浓硫酸共热)加热加热CH3CH2Br + H2OO2，Cu(Ag)作

2、催化剂作催化剂CH3OCHCH3OCOHKMnO4(H+) 乙醇乙醇酯化反酯化反应应苯酚的性质苯酚的性质一一 物理性质物理性质1 纯净的苯酚是纯净的苯酚是 ，有特殊气味，有特殊气味2 常温时苯酚在水中的溶解度常温时苯酚在水中的溶解度 ，当温度高于，当温度高于65时能跟水时能跟水以以 。苯酚易溶于酒精等有机溶剂中。苯酚易溶于酒精等有机溶剂中。3 苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤洗涤二二 化学性质化学性质无色晶体无色晶体不大不大任意比混溶任意比混溶酒精酒精预备知识预备知识2 2、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质（1 1）苯酚的酸性）苯酚的酸性（如何理解？）（

3、如何理解？）答：苯酚具有酸性，向苯酚的悬浊液中加入氢氧答：苯酚具有酸性，向苯酚的悬浊液中加入氢氧化钠溶液会变澄清，这是因为苯酚和氢氧化钠发化钠溶液会变澄清，这是因为苯酚和氢氧化钠发生中和反应生成可溶与水的苯酚钠。利用强酸制生中和反应生成可溶与水的苯酚钠。利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠的溶液中通入适量的弱酸的原理，向苯酚钠的溶液中通入适量的COCO2 2气体，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，证明苯酚气体，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，证明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等体积的水、饱和碳酸钠的酸性比碳酸弱；再向等体积的水、饱和碳酸钠溶液中分别加入等量的苯酚，振荡，观察到前者溶液中分别加入等量的苯酚，振荡，观察

4、到前者变浑浊，后者变澄清，说明苯酚溶于碳酸钠溶液：变浑浊，后者变澄清，说明苯酚溶于碳酸钠溶液：C C6 6H H5 5OH+NaOH+Na2 2COCO3 3CC6 6H H5 5ONa+NaHCOONa+NaHCO3 3证明苯酚的酸性证明苯酚的酸性比比HCOHCO3 3- -强。强。（2 2）苯酚与金属钠反应）苯酚与金属钠反应苯酚分子中的羟基上的氢原子能被苯酚分子中的羟基上的氢原子能被钠置换。也反映了苯酚的酸性。钠置换。也反映了苯酚的酸性。（3 3）苯酚能与）苯酚能与NaOHNaOH反应生成苯酚钠反应生成苯酚钠写出苯酚与写出苯酚与NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3等物质发等物质发

5、生反应的化学方程式，并说明酸性生反应的化学方程式，并说明酸性的相对强弱。的相对强弱。（4）苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液的显色反应溶液的显色反应问：在苯酚的显色反应实验中，若多加一问：在苯酚的显色反应实验中，若多加一些些FeCl3FeCl3溶液，紫色为什么反而变浅？溶液，紫色为什么反而变浅？答：向透明的苯酚溶液中滴入答：向透明的苯酚溶液中滴入3-43-4滴滴1 1的三氯化铁溶液，震荡，溶液显紫的三氯化铁溶液，震荡，溶液显紫色。颜色的产生是由于生成电离度很色。颜色的产生是由于生成电离度很大的配合物：大的配合物：6C6C6 6H H5 5OH+FeOH+Fe3+3+FeFe（OCOC6 6

6、H H5 5）6 6 3-3-+6H+6H+ +，但如果滴入的三氯，但如果滴入的三氯化铁溶液过量，使有颜色的离子的浓化铁溶液过量，使有颜色的离子的浓度相应降低，则溶液的颜色将会变浅。度相应降低，则溶液的颜色将会变浅。（5 5）苯酚与浓溴水反应）苯酚与浓溴水反应问：苯酚与浓溴水反应为什么问：苯酚与浓溴水反应为什么要加入过量的浓溴水？要加入过量的浓溴水？答：若苯酚过量，生成的三溴苯答：若苯酚过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于苯酚溶液中，观察酚沉淀会溶于苯酚溶液中，观察不到白色沉淀。不到白色沉淀。（6 6）苯酚与甲醛发生缩聚反应）苯酚与甲醛发生缩聚反应苯酚与甲醛发生反应在不同的催苯酚与甲醛发生反应在不同

7、的催化剂作用下会生成不同的产物。化剂作用下会生成不同的产物。当在当在浓盐酸浓盐酸作催化剂时，苯酚过作催化剂时，苯酚过量时，生成的为量时，生成的为线型线型酚醛树脂。酚醛树脂。当在当在浓氨水浓氨水作催化剂时，甲醛过作催化剂时，甲醛过量时，生成的为量时，生成的为体型体型酚醛树脂。酚醛树脂。问题：分离苯酚经常采用分液问题：分离苯酚经常采用分液而不用过滤，为什么？而不用过滤，为什么？答：因为苯酚的熔点低，刚答：因为苯酚的熔点低，刚生成的苯酚一般以液态的形生成的苯酚一般以液态的形式存在，其密度比水大，常式存在，其密度比水大，常温下不溶于水，能和水分层，温下不溶于水，能和水分层，且分液比过滤更快捷方便。且分

8、液比过滤更快捷方便。如何比较乙醇如何比较乙醇, ,苯酚分子结构中苯酚分子结构中羟基上的氢原子的活泼性羟基上的氢原子的活泼性? ?课题课题1： 原理：原理：与活泼金属与活泼金属Na的反应。的反应。 名称：名称： 步骤：步骤：1.1.取两支试管取两支试管A A和和B B分别加入乙醇和苯酚。分别加入乙醇和苯酚。 2.2.分别加水使两支试管的液体体积相同。分别加水使两支试管的液体体积相同。 3.3.用小刀切取相同大小的钠，同时投入用小刀切取相同大小的钠，同时投入 试管试管A A和和B B中。中。 4.4.观察观察A A、B B产生气泡的速率。产生气泡的速率。 5.5.结束后，用塞子塞紧瓶口。结束后，用

9、塞子塞紧瓶口。 实验内容实验内容 主要现象主要现象 实验结论实验结论 实验实验注意事项注意事项1mLC1mLC2 2H H5 5OHOH( (2mL2mL乙醚乙醚) )小块钠小块钠1.5gC1.5gC6 6H H5 5OHOH(2mL(2mL乙醚乙醚) )小块钠小块钠2.2.苯酚有毒苯酚有毒, ,做做完后用塞子塞紧完后用塞子塞紧瓶口瓶口钠先沉在液钠先沉在液体底部体底部,并产并产生细小的气生细小的气泡泡(实际现实际现象象:?)钠浮在液面上钠浮在液面上四处游动，产四处游动，产生较多的气泡生较多的气泡(实际现象实际现象:?)理论分析理论分析:钠与钠与乙醇反应产成乙醇反应产成气体速率慢气体速率慢理论分

10、析理论分析:钠与钠与苯酚反应产成苯酚反应产成气体速率快气体速率快1. 擦干金属钠表擦干金属钠表面的煤油、两块钠面的煤油、两块钠的大小尽量相同的大小尽量相同实验验证：实验验证：2 2、乙醇的氧化反应、乙醇的氧化反应实验内容：实验内容：3 35 5滴滴K K2 2CrCr2 2O O7 7(1mL(1mL2mol/LH2mol/LH2 2SOSO4 4) )滴入乙醇并振荡，滴入乙醇并振荡，微热微热实验主要现象：实验主要现象：溶液从溶液从橙黄橙黄色变成色变成蓝色蓝色实验结论：实验结论：乙醇还原了乙醇还原了K K2 2CrCr2 2O O4 4生成生成了了浅绿色浅绿色的的CrCr2 2(SO(SO4

11、4) )2 2实验注意事项：实验注意事项：也可用也可用KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液，效果更加明显，效果更加明显3 3、乙醇的脱水反应、乙醇的脱水反应在如下附图一装置中加入在如下附图一装置中加入1515mLmL浓硫酸与乙醇（体积浓硫酸与乙醇（体积比比3 3：1 1）的混合溶液，加）的混合溶液，加入少量沸石，在洗气瓶中入少量沸石，在洗气瓶中加入加入2 2mol/LNaOHmol/LNaOH溶液，迅溶液，迅速加热到速加热到170170将生成的气体通入将生成的气体通入2 2mLmL溴水中溴水中将生成的气体通将生成的气体通2 2mLmL0.1mol/L0.1mol/LKMnOKMn

12、O4 4(H(H+ +) )溶液中观察现溶液中观察现象象了解各物质加入的了解各物质加入的先后次序先后次序及及作作用。用。实验现象：实验现象：（1 1）烧瓶中溶液逐渐变成黑色）烧瓶中溶液逐渐变成黑色（2 2）加热到）加热到170170后产生大量气后产生大量气体，分别通入溴水、酸性体，分别通入溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液中，两种溶液均迅速褪色溶液中，两种溶液均迅速褪色实验结论：实验结论：（1 1）乙醇在浓硫酸催化作用下，）乙醇在浓硫酸催化作用下，发生发生消去消去反应，生成气体乙烯反应，生成气体乙烯（2 2）乙烯被酸性）乙烯被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化氧化而而使之褪色使之褪色（3

13、 3）乙烯与溴水中的溴发生）乙烯与溴水中的溴发生加成加成反应而使之褪色反应而使之褪色实验注意点：实验注意点：（1 1）将浓硫酸与乙醇按比例预先混）将浓硫酸与乙醇按比例预先混合可以节省时间，同时使实验更加合可以节省时间，同时使实验更加安全安全（2 2）加热时最好使用排灯，可以使加热时最好使用排灯，可以使温度更加迅速升高到温度更加迅速升高到170170（3 3）最好能在实验后采取措施将残）最好能在实验后采取措施将残余的余的C C2 2H H4 4气体加以处理，以教育学生气体加以处理，以教育学生提高环境保护意识。提高环境保护意识。苯苯酚酚的的物物理理性性质质溶解溶解性性将少量苯酚将少量苯酚（约（约0

14、.5mL)0.5mL)加入加入2mL2mL水中水中振荡，液体振荡，液体浑浊，加热，浑浊，加热，浑浊逐渐消浑浊逐渐消失失苯酚在苯酚在冷水中冷水中溶解度溶解度较小，较小，温度升温度升高溶解高溶解度增大度增大苯酚不宜太少苯酚不宜太少颜色颜色状态状态气味气味无色晶体，无色晶体，无气味无气味不纯净的苯酚不纯净的苯酚为粉红色，且为粉红色，且温度较高时为温度较高时为液体，有刺激液体，有刺激性气味性气味4 4、验证苯酚在不同温度下水中的溶解度、验证苯酚在不同温度下水中的溶解度苯酚的苯酚的化学性化学性质（取质（取前面配前面配制的苯制的苯酚溶液酚溶液数滴数滴稀稀释到释到10mL10mL待待用）用）取苯取苯酚溶酚溶

15、液液2mL2mL，滴入滴入FeClFeCl3 3溶液溶液数滴数滴溶液变成溶液变成紫色紫色苯酚遇到苯酚遇到FeClFeCl3 3会变成会变成紫色紫色滴入滴入FeClFeCl3 3溶液溶液数滴就可，数滴就可，FeClFeCl3 3过多颜色过多颜色加深反而会影响加深反而会影响现象观察现象观察取溶取溶液液2mL,2mL,滴加滴加浓溴浓溴水水生成白色生成白色沉淀，振沉淀，振荡沉淀消荡沉淀消失，继续失，继续加入又产加入又产生白色沉生白色沉淀淀苯酚和溴水苯酚和溴水可以反应可以反应生成难溶于生成难溶于水的白色沉水的白色沉淀，此沉淀淀，此沉淀会溶于苯酚会溶于苯酚中中苯酚溶液越稀，苯酚溶液越稀，白色沉淀的现象白色

16、沉淀的现象越明显越明显1 1、 如何证明苯酚的水溶液显酸性如何证明苯酚的水溶液显酸性? ?2 2、 利用所给试剂：稀盐酸，大理石，利用所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计实验过程证明：盐器自选。请你设计实验过程证明：盐酸，碳酸，苯酚的酸性强弱酸，碳酸，苯酚的酸性强弱( (可以简可以简单画出装置图表达单画出装置图表达) )通过苯酚与通过苯酚与NaOH溶液反应来证溶液反应来证明明问题讨论：问题讨论：苯酚的酸性强苯酚的酸性强弱：如附图二弱：如附图二装置，在发生装置，在发生装置中加入装置中加入CaCO3固体，固体，分液漏斗中加分液漏

17、斗中加入稀盐酸缓缓入稀盐酸缓缓滴入锥形瓶中，滴入锥形瓶中，将生成的气体将生成的气体中通入盛有中通入盛有C6H5ONa溶液溶液的试管，观察的试管，观察现象现象（1）烧瓶）烧瓶中产生大中产生大量气体量气体（2）盛有）盛有C6H5ONa溶液的试溶液的试管中出现管中出现浑浊浑浊根据复分解根据复分解反应较强的反应较强的酸可以制取酸可以制取相对较弱的相对较弱的酸的原则，酸的原则，证明酸性：证明酸性：HClH2CO3C6H5OH盐酸不宜盐酸不宜加入过快加入过快稀盐酸稀盐酸CaCO3固体固体饱和饱和NaHCO3C6H5ONa溶液溶液3 3、如果把乙醇和水都看成酸的话、如果把乙醇和水都看成酸的话（都能电离出（都

18、能电离出H H+ +），谁的酸性更强？），谁的酸性更强？如果向乙醇钠中加入水，会发生什如果向乙醇钠中加入水，会发生什么反应？么反应？答：答：H H2 2O O的酸性比乙醇强。乙醇钠与的酸性比乙醇强。乙醇钠与水发生复分解反应，生成乙醇和烧水发生复分解反应，生成乙醇和烧碱，反应的化学方程式为：碱，反应的化学方程式为：C C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2OCOC2 2H H5 5OH+NaOHOH+NaOH。4 4、乙醇和铜丝的催化氧化实验、乙醇和铜丝的催化氧化实验过程中，铜丝在该实验中的起什过程中，铜丝在该实验中的起什么作用（先变黑后变红）？么作用（先变黑后变红）？答：在这个反应中，乙醇是还原剂，答：在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，通过催化氧化把乙铜是中间产物，通过催化氧化把乙醇氧化成乙醛。醇氧化成乙醛。FeClFeCl3 3溶液溶液6 6、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN四种溶液鉴别开来？现象