生物化学讲座ppt课件

1、辅导班讲座辅导班讲座 第一讲第一讲 糖类化学糖类化学考试知识点考试知识点 掌握典型单糖葡萄糖和果糖的构造、掌握典型单糖葡萄糖和果糖的构造、性质性质 熟习二糖和多糖的构造、性质熟习二糖和多糖的构造、性质第一部分第一部分 概述概述一、糖的概念一、糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成，糖主要由碳、氢、氧三种元素构成，是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。缩聚物或衍生物。乳酸乳酸 C3H6O3糖类也称为碳水化合物糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n 葡萄糖 C6H12O6麦芽糖麦芽糖 C12H22O11不符合通式的糖：不符合通式的糖：鼠李糖

2、鼠李糖 C6H12O5脱氧核糖脱氧核糖 C5H10O4符合通式但不属于糖：符合通式但不属于糖： 单糖：不能再水解的糖； 寡糖：水解能生成210个单糖分子的糖； 多糖 ：能水解生成许多单糖的高分子化合物。 二、糖的分类根据其能否被水解二、糖的分类根据其能否被水解均同多糖：由一种单糖组成的多糖；均同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。*第二部分第二部分 单糖单糖单糖的构造单糖的构造构造通式构造通式 醛糖醛糖 酮糖酮糖有旋光异构景象有旋光异构景象/-/-以及对映体以及对映体D D、L L型型碳原子是不对称碳原子是不对称的的一链

3、状构造一链状构造二二D系单糖和系单糖和L系单糖系单糖L-葡萄糖葡萄糖 L-甘油醛甘油醛 D-葡萄糖葡萄糖 D-甘油醛甘油醛 CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH D葡萄糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH D甘露糖？L L甘露糖甘露糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH讨论一种单糖的构型次序为：讨论一种单糖的构型次序为： 确定确定D、L型型 确定归属确定归属(醛醛/酮酮 确定称号确定称号 确定对映体确定对映体C原子数一样的单糖异构体，除对映体外以不同称号加以区分。原子数一样的单糖异构体，除对映体外以不同称号加以区分。 D葡萄糖CH0CHOHCHOHCHCH

4、CH2OHOHOHD-D-半乳糖半乳糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHL-L-半乳糖半乳糖对映体异构单糖中以醛糖种类分布居多，且其天然构型多为单糖中以醛糖种类分布居多，且其天然构型多为D型型 D葡萄糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHD-D-半乳糖半乳糖差向异构体差向异构体epimerepimer仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体体单糖的构象单糖的构象1 1、戊糖、己糖的环状构造与构象、戊糖、己糖的环状构造与构象 分多羟基醛、酮开

5、链、半缩醛环状两种方式分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种方式 天然情况以环状占绝大多数。天然情况以环状占绝大多数。 以葡萄糖为例以葡萄糖为例吡喃环吡喃环开链开链CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHO O葡萄糖的构象葡萄糖的构象船式船式椅式居椅式居多多OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH单糖的性质单糖的性质1、单糖的物理性质、单糖的物理性质1旋光性及变旋景象旋光性及变旋景象2甜度以蔗糖为参考表甜度以蔗糖为参考表123溶解度溶解度2、单糖的化学性质、单糖的化学性质 单糖可发生哪些化学反响？单糖可发生哪些化学反响？氧化氧化糖酸、糖醛酸糖酸、

6、糖醛酸复原复原糖醇糖醇脂化脂化糖脂糖脂聚合聚合寡糖、多糖寡糖、多糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH如如 葡萄糖葡萄糖(G)(G)氧化反响氧化反响* 醛糖可醛糖可使溴水褪使溴水褪色，而酮色，而酮糖不具备糖不具备此性质此性质能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为复原糖。能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为复原糖。 果糖也是复原糖，缘由在于其果糖也是复原糖，缘由在于其-羟甲基酮在羟甲基酮在碱性条件下可经过酮碱性条件下可经过酮-烯醇式互变异构转变成醛：烯醇式互变异构转变成醛：复原反响复原反响成酯反响成酯反响*成苷反响成苷反响*聚合反响聚合反响H2O 麦芽糖【葡萄糖麦芽糖【葡萄糖-1414葡萄糖苷

7、】葡萄糖苷】葡萄糖葡萄糖糖苷键糖苷键14COC糖苷糖苷一、二糖一、二糖 1.麦芽糖麦芽糖1组成和构造组成和构造第三部分第三部分 寡糖寡糖 葡萄糖葡萄糖 -1，4糖苷键糖苷键 葡萄糖葡萄糖142化学性质化学性质 有复原性分子中存在半缩醛羟基，有复原性分子中存在半缩醛羟基，能被班氏试剂氧化；能被班氏试剂氧化； 麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解，生成水解，生成2分子的葡萄糖。分子的葡萄糖。2.乳糖乳糖1组成和构造组成和构造-半乳糖半乳糖 -1 -1，4 4糖苷键糖苷键 葡萄糖葡萄糖2化学性质化学性质 乳糖具有复原性，能被班氏试剂氧化；乳糖具有复原性，能被班氏试剂氧

8、化； 乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解，生成解，生成-D-半乳糖和半乳糖和D-葡萄糖。葡萄糖。 3. 蔗糖蔗糖 1组成和构造组成和构造-D-D-葡萄糖葡萄糖 ，-1 21 2糖苷键糖苷键 -D- -D-果糖果糖 2化学性质化学性质 无复原性分子中无半缩醛羟基，不无复原性分子中无半缩醛羟基，不能被班氏试剂氧化；能被班氏试剂氧化； 蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解，蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解，生成葡萄糖和果糖，此时的水解液具有复生成葡萄糖和果糖，此时的水解液具有复原性。原性。二、三糖二、三糖 p30棉子糖无复原性棉子糖无复原性第四部分第四部分 多糖多糖 分为分为

9、同同/杂多糖杂多糖一均同多糖一均同多糖 由一种单糖聚合而成由一种单糖聚合而成淀粉由淀粉由D-葡萄糖组成葡萄糖组成 植物细胞能源的贮藏方式植物细胞能源的贮藏方式 直链淀粉直链淀粉amylose 一级构造一级构造 14葡萄糖苷键葡萄糖苷键可溶于热水可溶于热水遇碘呈紫蓝色遇碘呈紫蓝色空间构造空间构造 支链淀粉支链淀粉amylopectin不可溶于热水不可溶于热水 可溶水冷水可溶水冷水6, 000个糖分子个糖分子遇碘呈紫红色遇碘呈紫红色空间空间构造构造 1 14 4糖苷键糖苷键 16糖苷糖苷键键 化学性质：化学性质： 无复原性；无复原性； 淀粉淀粉+碘碘蓝色反响；蓝色反响； 淀粉水解最终生成葡萄糖，水

10、解程度可用碘加淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：以检测：淀粉淀粉 糊精糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖 蓝蓝 蓝紫蓝紫红色红色 无色无色 无色无色“动物淀粉动物淀粉 构造与支链淀粉类似；构造与支链淀粉类似；遇碘为红褐色；遇碘为红褐色；人体中的血糖浓度是定值人体中的血糖浓度是定值红细胞、视网膜、脑组织红细胞、视网膜、脑组织血糖血糖 糖原合成糖原合成血糖血糖 糖原分解糖原分解 糖原由糖原由D-D-葡萄糖组成葡萄糖组成 纤维素纤维素cellulose葡萄糖以葡萄糖以14糖苷键衔接而成的无分糖苷键衔接而成的无分支的多糖支的多糖一级构造一级构造800010000分子分子化学性质：化学性质：无复原性；无复原性；其水解产物也是葡萄糖；其水解产物也是葡萄糖；A.A.半纤维素半纤维素存在于细胞壁中一切杂多糖的总称。存在于细胞壁中一切杂多糖的总称。B.B.果胶细胞壁间粘连物质，基质多糖果胶细胞壁间粘连物质，基质多糖