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文档简介
1、2022-4-20第三节第三节 油脂油脂2022-4-20复习思考:复习思考:什么叫做酯化反应?写出下列酯化反应的化学什么叫做酯化反应?写出下列酯化反应的化学方程式(注意反应的条件):方程式(注意反应的条件):(1 1)HCOOH + CHHCOOH + CH3 3CHCH2 2OH OH (2 2)CHCH3 3COOH + CHCOOH + CH3 3OH OH (3 3)R R1818OH + ROH + R1 1COOH COOH 2022-4-20HCOOH + CHHCOOH + CH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOH + CHCOOH + CH3 3OHOH R
2、R1818OH + ROH + R1 1COOHCOOHHCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 + H + H2 2OOCHCH3 3COOCHCOOCH3 3 +H +H2 2OOR R1 1COCO1818OR + HOR + H2 2OO浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓硫酸 2022-4-20C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OHC17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH2022-4-20C17H35COOH + 硬脂酸硬脂酸CH2-OHCH -OHCH2-OH丙三醇丙三醇甘油甘油C17H33COOH + 油酸油酸CH2-OHCH -
3、OHCH2-OH丙三醇丙三醇甘油甘油2022-4-20+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH2硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯3C17H35COOH + 硬脂酸硬脂酸CH2-OHCH -OHCH2-OH丙三醇丙三醇甘油甘油C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH2油酸甘油酯油酸甘油酯3C17H33COOH + 油酸油酸CH2-OHCH -OHCH2-OH丙三醇丙三醇甘油甘油+3H2O2022-4-20油脂油脂油油脂肪脂肪( (液态,如植物油脂液态,如植物油脂) )( (固态,如动物脂肪固态,如
4、动物脂肪) )如:菜籽油、花生油、豆油如:菜籽油、花生油、豆油如:猪油、牛油如:猪油、牛油属于酯类属于酯类一、油脂的组成和结构一、油脂的组成和结构1、油脂的分类、油脂的分类2022-4-20二二. .油脂的物理性质油脂的物理性质家里做汤放的油为什么浮在水面?衣服上的家里做汤放的油为什么浮在水面?衣服上的油渍为什么用水洗不掉,而用汽油可洗干净?油渍为什么用水洗不掉,而用汽油可洗干净? 讨论:讨论: 油脂不溶与水,比水轻(密度在油脂不溶与水,比水轻(密度在0.90.90.95g/cm0.95g/cm3 3之间之间),),易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。 (注:注:饱和链烃基含量高的油脂熔点饱和链烃
5、基含量高的油脂熔点较高,常温时呈固态,固态油脂常称为较高,常温时呈固态,固态油脂常称为脂肪脂肪;不饱和烃;不饱和烃基含量高的油脂熔点通常较低,常温时呈液态,液态的油基含量高的油脂熔点通常较低,常温时呈液态,液态的油脂常称为脂常称为油油。)。)2022-4-20三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质思考:思考:1.油脂属于酯类,应具有什么性质?油脂属于酯类,应具有什么性质?2.当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具有当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具有什么性质?如何检验?什么性质?如何检验?3.若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物质若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物质通过什么反应得到?通过什么
6、反应得到?2022-4-201.油脂的氢化油脂的氢化(硬化硬化)液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪氢化或硬化氢化或硬化C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 剂剂加热、加压加热、加压油酸甘油酯(油)油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油酯(脂肪)三三. .油脂的化学性质
7、油脂的化学性质2022-4-20思考:思考:乙酸和乙醇的反应有何特点?乙酸和乙醇的反应有何特点?CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O浓浓H2SO4(可逆反应:正反应是乙酸和乙醇的酯化反应,(可逆反应:正反应是乙酸和乙醇的酯化反应,逆反应是乙酸乙酯的水解反应。)逆反应是乙酸乙酯的水解反应。)三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质2022-4-202.2.油脂的水解油脂的水解三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质(1)酸性条件下)酸性条件下C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOH
8、COOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2浓浓H2SO4 (硬脂酸甘油酯 ) ( 硬脂酸 ) (甘油) 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油2022-4-202.2.油脂的水解油脂的水解三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质(2)碱性条件下)碱性条件下 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠(肥皂)硬脂酸钠(肥皂)+ +甘油甘油油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH
9、OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 22022-4-20 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加热热油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入加入细细食食盐盐加加热热、搅搅拌拌分层分层皂化皂化盐析盐析加加填填充充剂剂(松香、硅酸(松香、硅酸钠钠等等) 压滤压滤、干燥成型、干燥成型下层:甘油、食盐水等下层:甘油、食盐水等上层:肥皂液上层:肥皂液成品成品肥皂肥皂
10、四四. .肥皂的制取原理肥皂的制取原理2022-4-20R1 COCH2 R2 COCHR3 COCH2 OOO2、油脂的结构及化学性质、油脂的结构及化学性质R代表烃基代表烃基 R1.R2.R3相同,为单甘油酯,相同,为单甘油酯, R1.R2.R3不同,为混甘油酯;不同,为混甘油酯; 天然油脂大多数为混甘油酯。天然油脂大多数为混甘油酯。 R可以饱和也可不饱和。可以饱和也可不饱和。油脂油脂能发生什么反应?能发生什么反应?产物将是什么?产物将是什么?2022-4-203、油脂的饱和程度对熔点的影响、油脂的饱和程度对熔点的影响规律:不饱和键越多,熔点越低规律:不饱和键越多,熔点越低植物油植物油 双键
11、多,熔点低,常温下为液态。双键多,熔点低,常温下为液态。动物油动物油 双键少,熔点高,常温下为固态。双键少,熔点高,常温下为固态。 从结构上分析,请你预测花生油从结构上分析,请你预测花生油可能有怎样的化学性质?能发生可能有怎样的化学性质?能发生什么类型的化学反应?什么类型的化学反应? 从性质上讲植物油和动物油哪种从性质上讲植物油和动物油哪种性质更加稳定?油脂应如何保存?性质更加稳定?油脂应如何保存?为什么?为什么?2022-4-20二、油脂的酸败二、油脂的酸败油酸中的双键油酸中的双键被氧化被氧化而使油脂变质而使油脂变质酸败油脂对人体有害,轻者呕吐、腹酸败油脂对人体有害,轻者呕吐、腹泻、重者引起
12、肝脏肿大泻、重者引起肝脏肿大为防止酸败,一般加抗氧化剂为防止酸败,一般加抗氧化剂2022-4-20三、油脂在人体内的消化和功能三、油脂在人体内的消化和功能消化吸收的场所:小肠消化吸收的场所:小肠消化过程的实质:水解消化过程的实质:水解高级脂肪高级脂肪酸甘油酯酸甘油酯酶酶水解水解高级脂肪酸高级脂肪酸+甘油甘油+ 能量能量二氧化碳二氧化碳水水1、油脂的消化、油脂的消化2022-4-202 2、脂肪在人体内的存在、脂肪在人体内的存在 油脂存在于人体的众多细胞物油脂存在于人体的众多细胞物质中,承当着人体重要的生理功质中,承当着人体重要的生理功能,如有利于脂溶性维生素的吸能,如有利于脂溶性维生素的吸收,
13、保持体温,维持皮肤弹性等。收,保持体温,维持皮肤弹性等。2022-4-203 3、脂肪在人体内的主要功能、脂肪在人体内的主要功能2022-4-20 重要的供能物质重要的供能物质 人体的备用油箱人体的备用油箱 合成其他物质的原料,合成如磷脂、固合成其他物质的原料,合成如磷脂、固醇等的主要原料醇等的主要原料 承担多种生理功能承担多种生理功能 对于处在生长发育时期的青少年来说,应对于处在生长发育时期的青少年来说,应该兼收并蓄,才能获得完全的营养。有些人只该兼收并蓄,才能获得完全的营养。有些人只吃瘦肉,害怕肥肉,这种做法是不科学的。吃瘦肉,害怕肥肉,这种做法是不科学的。2022-4-204 4、对人体
14、健康而言,哪类油较好?、对人体健康而言,哪类油较好?脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其营养价值越高脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其营养价值越高必需的脂肪酸必需的脂肪酸-为了维持正常的生理功为了维持正常的生理功能,某些人体必需的脂能,某些人体必需的脂肪酸称为必需的脂肪酸肪酸称为必需的脂肪酸如:亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸如:亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸特点:含有多个不饱和碳碳键特点:含有多个不饱和碳碳键也叫也叫“多不饱多不饱和脂肪酸和脂肪酸”2022-4-20常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比油脂油脂饱和脂肪饱和脂肪酸(酸(%)不饱和脂肪不饱和脂肪酸酸 (%)多不饱和脂肪
15、多不饱和脂肪酸(酸(%)玉米油玉米油141429295757猪油猪油444446461010橄榄油橄榄油151573731212花生油花生油212149493030黄豆油黄豆油1414242462622022-4-20必需脂肪酸的含量由高至低必需脂肪酸的含量由高至低烃基饱和程度由低至高烃基饱和程度由低至高黄豆油黄豆油玉米油玉米油花生油花生油橄榄油橄榄油棕榈油棕榈油植物油脂植物油脂猪油猪油牛油牛油鸡鸭油鸡鸭油(陆地)动物油脂(陆地)动物油脂 海鱼脂肪海鱼脂肪海洋鱼类脂肪海洋鱼类脂肪2022-4-20课堂练习:课堂练习:1 1、下列有关油脂的叙述中,不正确的、下列有关油脂的叙述中,不正确的 A A
16、油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂 是混合物是混合物 B B油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C C油脂是酯的一种油脂是酯的一种 DD油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色 D 2022-4-202 2、写出硬酯酸甘油酯在稀硫酸或氢氧化钠催化下、写出硬酯酸甘油酯在稀硫酸或氢氧化钠催化下的水解反应方程式:的水解反应方程式: 课堂练习:课堂练习:2022-4-20 油炒菜时当油温高达油炒菜时当油温高达200200以上,会产生一种以上,会产生一种叫做叫做“丙烯醛丙烯醛”的有害气体。它是油烟的主要成的有害气体。它是油烟的主要成分,还会使油产生大量极易致癌的过氧化物。因分,还会使油产生大量极易致癌的过氧化物。因此,炒菜还是用八成热的油较好。此,炒菜还是用八成热的油较好。 特别提示:油脂能降低某些抗生素的药效。缺特别提示:油脂能降低某些抗生素的药效。缺铁性贫血患者在服用硫酸亚铁时,如果大量食用铁性贫血患者在服用硫酸亚铁时,如果大量食用油脂食物,会降低药效。油脂食物,会降低药效。 生活小常识:生活小常识:2022-4-20盐用豆油、菜籽油做菜,为减少蔬菜中维生素盐用豆油、菜籽油做菜,为减少蔬菜中维生素的损失
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