医用化学烃学习教案

1、会计学1医用化学医用化学(huxu) 烃烃第一页，共55页。一、甲烷一、甲烷(ji wn)CH4(ji wn)CH4的分子结构的分子结构成正四面体排列，分别与一个氢原子“头碰头(png tu)”形成共价键，称键, 键是一种较稳定的共价键。其它(qt)烷烃中碳原子也都是以键与其它(qt)四个原子键合的CH第一节第一节 烷烃烷烃第1页/共55页第二页，共55页。 分子中只有碳碳单键（C-C)和碳氢单键（C-H）的烃叫做烷烃，烷烃又称为饱和烃。 烷烃是一系列化合物的总称，其通式为CnH2n+2,符合此通式互为同系物。 同系物：结构(jigu)相似，在组成上相差一个或多个系差（CH2）的一系列化合物（

2、一）（一） 同系列同系列(xli)二、烷烃的同系列和同分异构二、烷烃的同系列和同分异构(tn fn y u)现象现象第2页/共55页第三页，共55页。（二）烷烃的同分异构（二）烷烃的同分异构(tn fn y u)现象现象 烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构(tn fn y u)现象。现象。 丁烷(dn wn)的分子式为C4H10的烷烃，存在以下两种构造：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3这种由分子中各原子的不同连接方式和次序而引起的同分异构现象叫做这种由

3、分子中各原子的不同连接方式和次序而引起的同分异构现象叫做(jiozu)构造异构构造异构第3页/共55页第四页，共55页。（三）碳原子的类型（三）碳原子的类型(lixng) 在烷烃分子(fnz)中，由于碳原子所处的位置不完全相同，所以连接的碳原子数目也不一样。根据所连碳原子的数目进行分类：碳原子伯碳原子（又称为(chn wi)一级碳原子）仲碳原子（又称为二级碳原子）叔碳原子（又称为三级碳原子）季碳原子（又称为四级碳原子）第4页/共55页第五页，共55页。三、烷烃的命名三、烷烃的命名(mng mng)（一）普通命名法（一）普通命名法 1. 碳原子数目为碳原子数目为C1C10的用天干名称甲、的用天干

4、名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；含含10个以上碳原子时，用中文数个以上碳原子时，用中文数 字字“十一十一(ShY)、十二、十二、”来表示。来表示。 2. 为了区分异构体，为了区分异构体，将直链烷烃命名将直链烷烃命名(mng mng)为为“正某烷正某烷”。例如：。例如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷正戊烷 正十二烷正十二烷CH3(CH2)10CH3第5页/共55页第六页，共55页。 当分子结构(fn z ji u)为“ ”时，将其CH3CH CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3异丁烷异丁烷 异庚烷异庚烷CH3CC

5、H3CH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3 新戊烷新戊烷 新己烷新己烷例如：CH3CH(CH2)nCH3CH3命名为“异某烷”。 当分子结构为“ ”时，将其命CH3C(CH2)nCH3CH3CH3名为“新某烷”。例如：第6页/共55页第七页，共55页。烷烃分子去掉一个(y )氢原子而剩下的原子团称为烷基。 烷基烷基(wn j)CH4HCH3甲烷CH3CH3HCH3CH2乙烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3丙烷 H1 H2甲基乙基正丙基异丙基第7页/共55页第八页，共55页。CH3(CH2)10CH3十二十二(sh r)烷烷第8页/共55页第九页，共55页。 选母体（或

6、主链） 选择分子中最长的碳链作为(zuwi)母体），若有两条或两条以上等长碳链时，应选择支链最多的一条为母体，根据母体所含碳原子数目称“某烷”。母体(mt)名称为“己烷”CH3CHCH2CHCH3CH2CH3CH3母体例例1 第9页/共55页第十页，共55页。 编号 把直链作为取代基，从靠近(kojn)取代基 近 的一端开始编号，确定取代基位置 从左至右： 2 7 8(最低系列(xli)从右至左： 761098.132CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH3.例例2第10页/共55页第十一页，共55页。 若两个系列(xli)编号相同时，简单基团（非优先基团）占较小位号。 选

7、从左至右： 3，4（不能选C2H5占3位，CH3占4位）CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5123456例例3第11页/共55页第十二页，共55页。前面五个例题的名称如下:C H3C HC H2C HC H3C H2C H3C H3母 体例例1 2,4-二甲基己烷二甲基己烷第12页/共55页第十三页，共55页。3-甲基甲基-4-乙基己烷乙基己烷 2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷母体CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3例例2265431CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH3例例3761098.132CH3CH(CH2)4CHCHCH2C

8、H3CH3CH3CH3.例例4CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5123456例例52-甲基甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷第13页/共55页第十四页，共55页。 常温常压下，四个碳原子以内的直链烷烃为气体；C5C17的烷烃为液体。 溶解性“极性相似(xin s)相容原理” 1. 物态物态(w ti)和溶解性和溶解性 直链烷烃的沸点和熔点随着直链烷烃的沸点和熔点随着(su zhe)分子量的增大而升高分子量的增大而升高 在碳原子数目相同的烷烃异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链烷烃的沸在碳原子数目相同的烷烃异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链烷烃的沸点较低，支链越多，沸点越低。点较低，支链越多，

9、沸点越低。 2. 沸点沸点和熔点和熔点四、四、 烷烃的性质烷烃的性质（一）物理性质（一）物理性质第14页/共55页第十五页，共55页。五、五、 烷烃的化学性质烷烃的化学性质(huxu xngzh)烷烃烷烃H2SO4NaOHKMnO4Na不发生不发生(fshng)反应反应稳稳 定定第15页/共55页第十六页，共55页。1.烷烃的燃烧烷烃的燃烧(rnsho)：氧化反应：氧化反应CH4 + 2CO2 CO2 + 2H2O + 886.2KJmol-1第16页/共55页第十七页，共55页。2. 取代取代(qdi)反应反应CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl紫外光CH2Cl2Cl2Cl2CHCl3

10、Cl2CCl4甲烷分子甲烷分子(fnz)中的氢原子被氯原子取代的反应中的氢原子被氯原子取代的反应称为氯取代反应称为氯取代反应第17页/共55页第十八页，共55页。 第二节第二节 烯烃烯烃(xtng)和炔烃和炔烃含有(hn yu)碳碳双键（C=C)的烃称为烯烃，含有(hn yu)一个碳碳双键的开链烯烃通式为CnH2n（一）乙烯(y x)的结构双键结构：乙烯分子中的键和键如图118C CHHHH 一、一、 烯烃烯烃第18页/共55页第十九页，共55页。（二）烯烃(xtng)的命名基本方法与烷烃类同，不同的是，选择含有碳碳双键最长的碳链做主链，编号从离双键最近(zujn)的一段开始。第19页/共55

11、页第二十页，共55页。6754321CHCH2CHCCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH33，5-二甲基二甲基-2-乙基乙基-1-庚烯庚烯 （选择含有(hn yu)双键的最长碳链为母体）CH3CH2CHCHCHCHCH2CH3CH3C2H5123456783-甲基甲基-6-乙基乙基-4-辛烯辛烯（双键(shun jin)居中，两种编号相同甲基占较小位次）第20页/共55页第二十一页，共55页。3.顺反异构（顺反异构（P343）相同(xin tn)原子或基团在双键同一侧的为顺势，在异侧的为反式（双键碳上连有相同(xin tn)原子，则不存在顺反异构）CCCH3HH3CHCCHCH3H3CH顺

12、势(shnsh)-2-丁烯反式-2-丁烯第21页/共55页第二十二页，共55页。（三）烯烃(xtng)的物理性质（四）烯烃(xtng)的化学性质由于(yuy)键的存在，烯烃的化学性质比较活泼1.烯烃的加成反应CC+ABCCAB加成反应是两个分子结合成一个产物分子的反应（双键 单键）第22页/共55页第二十三页，共55页。（1）加氢（还原(hun yun)反应）H3CCH2H3CCH3CHCH2+H2Pt此反应可用于测定(cdng)化合物分子中双键的数目 H3CCCl4CHBrH3CCH2BrCHCH2+Br2（2）烯烃(xtng)与卤素加成（烯烃使得溴水或溴的四氯化碳溶液的红色褪色 鉴别烯烃的

13、碳碳双键）第23页/共55页第二十四页，共55页。H3CCHBrH3CCH2HCHCH2+HBrH3CCHOHH3CCH3CHCH2+H2OH+（3）烯烃(xtng)的卤化氢加成（4）烯烃(xtng)与水加成马氏加成规则：不对称烯烃与不对称试剂加成，试剂分子中带负电荷的部分总是(zn sh)加到碳碳双键中含较少的碳原子上，带正电荷的部分（H+）加到碳碳双键中含氢较多的碳原子上。第24页/共55页第二十五页，共55页。2.烯烃(xtng)的氧化反应高锰酸钾水溶液为紫红色，此反应中，高锰酸钾被还原为棕色的二氧化锰沉淀，紫红色消失(xiosh)。此性质可以用来鉴别烷与烯。CH3CH=CH2冷+KMn

14、O4HO-CH3CHCH2OHOHCH3CH=CH2+KMnO4H+CH3COOH + CO2 + H2ORC=CHRRKMnO4H+RCOR + RCOOHRC=CH2RKMnO4H+RCOR + H2O + CO2第25页/共55页第二十六页，共55页。4.烯烃(xtng)的聚合反应CH2-CH2nCH2-CHnClCF2-CF2n聚乙烯 PE不能做食品级包装(bozhung)聚氯乙烯(j l y x) PVC可做食品级塑料制品聚四氟乙烯 PTFE“塑料王”第26页/共55页第二十七页，共55页。二、二烯烃(xtng)含有两个(lin )双键 二烯烃共轭二烯烃(xtng)隔离二烯烃命名：含

15、有两个双键在内的最长的碳链做主链 称作“某二烯”，从靠近双键的一段开始 编号CH3CCHCCHCH3CH3C2H51234562-甲基甲基-4-乙基乙基-2，4-己二烯己二烯（两个双键和取代基都符合“最低系列”） 第27页/共55页第二十八页，共55页。二烯的化学性质(huxu xngzh)隔离二烯烃(xtng)化学性质与单烯烃(xtng)相同共轭二烯烃(xtng)，加成时，既能得到1,2-加成产物，又能得到1,4-加成产物第28页/共55页第二十九页，共55页。 三、三、 炔烃炔烃含有(hn yu)碳碳三键的烃成为炔烃通式(tngsh)：CnH2n-2.三键结构：碳碳三键中的键和键， 乙炔(

16、y qu)分子呈直线型（一）炔烃的结构（一）炔烃的结构第29页/共55页第三十页，共55页。（二（二)炔烃的命名炔烃的命名(mng mng)普通命名(mng mng)：结构简单的炔烃可以用普通命名(mng mng)系统命名：与烯烃相似，选择含碳碳三键最长的碳链做主(zu zh)链，从靠近三键的一端开始编号6CH3CH2CHCCCHCH3CH3CH3123455-甲基甲基-4-乙基乙基-2-己炔己炔（选择含取代基简单的最长碳链为母体） 第30页/共55页第三十一页，共55页。CH3CH=CHCCH3-戊烯-1-炔CH3CCCHCH2CH=CH2C2H55-乙基-1-庚烯-5-炔(三) 炔烃的物理

17、性质(wl xngzh)第31页/共55页第三十二页，共55页。（1）加氢反应(fnyng)CH3CCCH3Pt+ H2CH3CH2CH2CH3(四) 炔烃的化学性质（与烯烃(xtng)类似）CH3-C C-CH3 + 2Br2 CH3-C-C-CH3CCl4（炔烃能使溴水褪色(tu s)）BrBrBrBr（2）加卤素第32页/共55页第三十三页，共55页。CH3-C CH CH3-C CH2 CH3-C-CH3 BrBrBrHBrHBr（炔烃加成遵循(zn xn)马氏加成规则）（3）加卤化(l hu)氢加成CH3CH2CCCH2CH3KMnO4H+2CH3CH2COOH2.氧化(ynghu)

18、反应第33页/共55页第三十四页，共55页。3.金属(jnsh)炔化物的生成此反应常用于乙炔(y qu)及其它末端炔烃的鉴别。HC2AgNO32NH3.H2OCH+AgC2H2O2NH4NO3CAg+乙炔(y qu)银（白色）HC Cu2Cl22NH3.H2OCH +CuC 2H2O 2NH4ClCCu+乙炔铜（红棕色）第34页/共55页第三十五页，共55页。 第三节第三节 脂环烃脂环烃环烷烃的通式(tngsh)为CnH2n一、命名(mng mng) （1）根据分之中成环碳原子数目(shm)，称为环某烷。 （2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 CH3CH3甲基环丙烷甲基环丁烷环状烯烃命名，首

19、先选择双键编号最小，然后使取代基的编号尽可能小第35页/共55页第三十六页，共55页。二、化学性质二、化学性质(huxu xngzh) 环丙烷和环丁烷存在较大的环张力(zhngl)，环不稳定，与烯烃的化学性质相似，也容易发生催化加氢反应。NiNiH2+CH3CH2CH3+H2CH3CH2CH2CH380200+Br2CCl4室温CH2CH2CH2BrBr环丁烷与溴的加成反应需在加热(ji r)下进行。CH2CH2CH2BrCH2BrCCl4Br2+环丙烷与溴在室温下就能反应，使溴的颜色褪去。120oC第36页/共55页第三十七页，共55页。五元环和六元环很稳定(wndng)，与链状烷烃化学性质

20、相似H2SO4NaOHKMnO4Na不发生不发生(fshng)反应反应在光照下可与卤素发生(fshng)取代反应+Br2光照，加热Br第37页/共55页第三十八页，共55页。 第四节第四节 芳香烃芳香烃分子中含有一个或一个以上苯环(bn hun)的烃称为芳香烃苯是最简单(jindn)的芳香烃，分子式为C6H61825年苯首次(shu c)得到分离，分子式为6H6 第38页/共55页第三十九页，共55页。二、芳香烃命名二、芳香烃命名(mng mng):1.苯环上只有一个(y )取代基CH2CH3CH3苯甲苯(ji bn)乙苯CH(CH3)2异丙苯第39页/共55页第四十页，共55页。CH3CH3

21、1，2-二甲苯（o-或邻二甲苯）CH3CH31，3-二甲苯（m-或间二甲苯）CH3CH31，4-二甲苯（p-或对二甲苯）2.苯环上有两个(lin )取代基第40页/共55页第四十一页，共55页。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C3.苯环(bn hun)上有三个取代基连三甲苯(ji bn)偏三甲苯(ji bn)均三甲苯1,2,3-三甲苯1,3,5-三甲苯1,2,4-三甲苯第41页/共55页第四十二页，共55页。CH3CHCH2CHCH3CH32-甲基-4-苯基戊烷CH2CH=CH23-苯基丙烯4.苯环(bn hun)上连有结构复杂或不饱和的碳链， 苯环(bn hun)作取代基

22、第42页/共55页第四十三页，共55页。5.苯的其它(qt)衍生物CH3BrNO2Cl氯苯硝基苯邻溴甲苯(ji bn)CH3NO2NO2O2NCH3NO2NO2CH3BrCH3Br对溴甲苯(ji bn)间溴甲苯2,4-二硝基甲苯2,4，6-三硝基甲苯第43页/共55页第四十四页，共55页。芳基：苯基(bn j)： C6H5- , Ph-苄基(bin j)：CH2-R常见(chn jin)芳香基：第44页/共55页第四十五页，共55页。 1865年德国化学家凯库勒创造性地提出(t ch)苯的环状结构式 很多问题(wnt)无法解释二、苯的结构二、苯的结构(jigu) (一一)苯的凯库勒结构式苯的凯库勒结构式 1825年苯首次得到分离，分子式为6H6 苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化剂作用下发生取代反应，且一元取代物和邻二取代物都只有一种。 第45页/共55页第四十六页，共55页。SP2杂化，6个C-C 键，6个C-H键 键长都相等键长都相等(xingdng)，介于单双键之间，介于单双键之间 (二二)苯的真实苯的真实(zhnsh)结构结构:第46页/共55页第四十七页，共55页。四四.芳烃的化学性质芳烃的化学性质(hu