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1、课时规范练 33 有机化合物的结构、分类与命名非选择题(共 5 小题,共 100 分)1.(2017 吉林长春外国语学校月考)(20 分)电炉加热时用纯 02氧化管内样品,根据产物的质量确定有 机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。J;样rCuOMnO:A(1) A 装置中 MnO2的作用是 _。(2) B 装置中浓硫酸的作用是 _。(3) 燃烧管中 CuO 的作用是_。后,D 管质量增大 1.62 g,E 管质量增大 2.64 g,则该样品的实验式(最简式)为_。(5)要确定该物质的分子式,还要知道该物质的相对分子质量,经测定其蒸气密度为 2.054 g L-1(已换算为
2、标准状况下),则其分子式为_导学号 36730562?2.(2017 湖南东部六校联考)(20 分)已知:、ZX ./一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为RX+ HpjOC-HX R(1) E 中官能团的名称为。(2) 根据要求完成下列两个空格。用系统命名法给物质 A 命名:_写出物质 L 的结构简式:_。(4)若实验中所取样品只含C、H、O 二种兀素中的两种或二种,准确称取 1.38 g 样品,经充分反(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示F 面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烃 A 与苯为原料合成某个复杂分子L(相对分子质量不超过200)的过程,其中 F 在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形
3、成_ _ JCUCOH)! _H 和 G。CF昭=104 0:回r) )ir+山城=11RK.01*DrCHj,则其结构简式为BFgq Ffi-s lIOFyi(3)写出下列反应的化学方程式C:D:;F G:_(4)_H 有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有 _种。i.能发生水解反应;ii.分子中只含有两个甲基;iii 不含环状结构。3.(2017 湖南三湘名校第三次大联考)(20 分)胡椒醛衍生物在香料、以香草醛(A)为原料合成 5-三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示:(1) 反应的类型是_ 。(2) 香草醛中含氧官能团的名称为醚键、 _ 和_,香草醛分子中最多有 _个碳原子共平面。
4、写出香草醛在加热的条件下与新制的氢氧化铜反应的化学方程式:_。(4)_满足下列条件的香草醛的芳香类同分异构体共有 _ 种(不含立体结构)。不能与氯化铁溶液发生显色反应;能与碳酸氢钠溶液反应放出气体:1 mol 该化合物与足量钠反应产生 2 g 氢气。其中核磁共振氢谱显示其有5 种不同化学环境的氢原子的结构简式为 _(5)以香草醛和 2-氯丙烷为原料,用四个步骤合成香草醛缩丙二醇程图(无机试剂和溶剂任用)。合成流程图示例如下应5【昭ift-A-CH3CH2OH。?导学号 36730563?农药、医药等领域有着广泛用途D,而醇羟基则不 J1 10CHuCHxCH,4.(2017 广东揭阳一模成 M
5、 的一种路线如下CH2FH2CH3CH2BrluHIOjCF|COONuCHAAlCUCH2Ck-已知:I酚羟基能与 CH2I2发生反应+H20nQH3CH0+H亍1IO(),写出合成流)(20 分)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物 M 是该类药物之一。合B 只有一种化学环境的氢,H 苯环上有两种处于不同化学环境的氢。0(环罠乙烷)/ C% Y【LRCH2CH2OH。E 为芳香烃,其相对分子质量为 92。 旳旦竺Onh(苯胺易被氧化)。回答下列问题:(1) A 的结构简式为 _,其化学名称是 _ 。(2) 由 E 生成 F 的化学方程式为 _。(3) 由 G 生成 H 的反应类型为 _
6、,H 在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式:_。(4) M 的结构简式为 _。(5) D 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 _种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为 6 : 1 的是_ (写结构简式)。(6) 参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备 1,6-己二醛,设计合成路线。?导学号 36730564?5.(2017 山东滕州高三模拟)(20 分)某研究小组设计用含氯的有机物A 合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明):已知:E 的分子式为 C5H8O4,能发生水解反应,核磁共振氢谱显示
7、 E 分子内有 2 种不同环境的氢原子,其个 数比为 3 : 1。 ROOCCH2COOR+CH2=CHCOOR” 二CH:CKCOORr(R、R、R 代表相同或不相同的烃基)(1) A 分子中的含氧官能团的名称是 _(2) DTE 反应的化学方程式是。(3) ATB 反应所需的试剂是 _。(4) GTH 反应的化学方程式是。已知 1 mol E 与 2 mol J 反应生成 1 mol M,则 M 的结构简式是 。E 的同分异构体有下列性质:能与 NaHCO3反应生成 CO2;能发生水解反应,且水解产物之一能 发生银镜反应,则该同分异构体共有 _种,写出其中任意 1 种的结构简式:。(7)J
8、 可合成高分子化合物,该高分子化合物结构简式是。?导学号 36730565已知以下信息:核磁共振氢谱显示-MRX 丨魅 RMgX课时规范练 331 答案 催化作用(或催化剂)干燥 O2使有机物充分氧化生成CO2和 H2O(4)C2H6O (5)C2H6O (6)CH3CH2OH解析 电炉加热时用纯。2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。A 装置是用 H2O2溶液制备氧气,其中二氧化锰作催化剂。 B 装置用于干燥氧气。C 装置中在电炉加热及氧化铜的作用下将有机物充分氧化为二氧化碳和水。D 装置用于充分吸收水蒸气,通过该装置的增重测量生成物水的质量。E 装置用于充分吸收产物二氧化碳,通过
9、该装置的增重测量二氧化碳的质量。(1) A 装置中 MnO2的作用是催化作用(或催化剂(2) B 装置中浓硫酸的作用是干燥O2。(3) 燃烧管中 CuO的作用是使有机物充分氧化生成 样品只含 C、H、O三种元素中的两种或三种求出 n(H2O)=18g mol求出该有机物的相对分子质量为46,与最简式的式量相同,所以其分子式为 C2H6O。(6)根据该有机物的核磁共振氢谱可知该有机物有3 种处于不同化学环境的氢原子,且个数比为1 : 2 : 3,所以该有机物的结构简式为2.答案(1)羰基、羧基OH OH+ O2(2)3-甲基-1-丁烯0I(JICHjCH -CHCO OH | |CH 1 C H
10、 Y OOHCH,CHCCHO,F 为CH, OH,E 为CHS,D 为CH,为(4)6解析 本题可从 K 的结构简式切入,采用逆向分析法,推出其他物质。结合框图中条件可推出H 为OH1Cl1aHrYHYH YHj OHCHjCHCHCH|CCHj下 HYHYE,A为址CH,B 为CH,。由 K 知 J 为)。CO2和出 0。,1.38g 样品,经充分反应后,D 管质量增大 1.62g,=0.09mol,进一步求出 n(H)=0.18mol, m(H)=0.18g;E 管质量增大 2.64g,求出n(C)=2.64g,1=0.06mol,m(0)=1.38g-0.72g-0.18g=0.48g
11、,则:6: 1,所以该样品的实验式(最简式)为 C2H6O。)得:M=2.054g L X22.4L mol =46g mol,可CH3CH2OH。+2H2O+2H2O2CH xCHCHC OOHCHi OH,结CHjHCOtX:CH CH. CH3COOCH-CHCH3、CHXCH.mgQCYHz、CH3CH CHCOOCH3、H. 6 种。3答案取代反应(2)醛基羟基 8解析(1)比较 C 和 D 的结构可知,反应是酚羟基上的 H 原子被取代,属于取代反应。(2)苯环是平面结构,苯环上的 6 个碳原子和醛基中的碳原子肯定共面,而单键可以旋转,则甲基碳 可能也在苯环平面上,故最多有 8 个碳
12、原子共平面。(3) 新制的氢氧化铜中含有过量的NaOH,注意羧基和酚羟基均与 NaOH 反应。(4) 根据条件,说明没有酚羟基;据条件,说明有羧基;据条件,说明还含有 1 个醇羟基。如果 苯环上含有 1 个取代基,应该是一 CH(OH)COOH。两个取代基应该是 一 COOH 和一 CH2OH,有邻、间、 对三种,共计 4 种。核磁共振氢谱显示其有 5 种不同化学环境的氢原子,结合香草醛的结构可知其同分异构体为。(5)以香草醛和 2-氯丙烷为原料,合成香草醛缩丙二醇,可以用 2-氯丙烷发生消Clh。G 的结构简式为H 的同分异构CHi、ii、iii三条件的有(2论UH +2Cu(OH)2+2N
13、aOHCOOH合已知知 I 为,结合已知知 L 的结构简式为(CHihCHCOONA+CU2O |+4H2O去反应生成丙烯 再与溴发生加成反应、水解得1,2-丙二醇,再与香草醛发生信息n中的反应可得产品。CHtCCH,CHx4答案2-甲基丙烯+n H2OCH,CHHCH,CH,(5)15(6)CH2CH2r) )0CHiCHrCHjOH“小CHCHtCHOCHt- CHj I1 irCHjCHaCHiOHA CHjCHtCHOCH2BrCHzBr 琏二匕辿汎解析 A 与溴化氢发生加成反应生成B,核磁共振氢谱显示 B 只有一种化学环境的氢,则 B 的结构简式为 CBr(CH3)3,则 A 的结构
14、简式为 CH2C(CH3)2。根据已知信息 可知 C 与环氧乙烷反应生成 D,则 D 的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E 为芳香烃,其相对分子质量为 92,则 E 是甲苯,甲苯发生硝化 反应生成 F,由于 H 苯环上有两种处于不同化学环境的氢,这说明硝基在甲基的对位,即 F 的结构简式为COOHACOOH广INO,。G 中的硝基被还原转化为氨基,则 H 的结构简式为VNHT。由于氨基易被氧化,所以 F 生成 G 是甲基的氧化反应 引入羧基,即 G 的结构简式为。H 和 D 发生酯化反应生成CHiCH,M,则 M 的结构简式为生成氢气,说明含有醚键,可以是甲醇和戊醇形成,戊基有 8
15、种,相应醚有 8 种;可以是乙醇和丁醇形成,丁醇有 4 种,相应醚有 4 种;可以是 2 分子丙醇形成,丙醇有 2 种,相应的醚类有 3 种,共计 15 种(不考虑 立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为 6 : 1 的是CH .-CHOCHCH,。(5)D 的同分异构体中不能与金属钠反应CHaCH5答案羟基(2)HOOCCH2COOH+2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3+2H2O(3)NaOH 水溶液、加热(4)ClCH2CH2COOH+2NaOHCH2一 CHCOONa+NaCI+2H2OCHxCHiCOOCHt5 HCOOCH2CH2CH2COOH(答案合理即可
16、)5 乂 2+28解析 E 的分子式为 C5H8O4,能发生水解反应,含有酯基,不饱和度为 一 2=2,核磁共振氢谱显示 E 分 子内有 2 种不同环境的氢原子,其个数比为 3 : 1,H 原子数目分别为 6、2,E 分子中应含有 2 个酯基、2 个一 CH3、1 个一 CH2则 E 的结构简式为 CH3OOCCH2COOCH3。C 与银氨溶液反应、酸化得到D,D 转化得到 E,则 D 为羧酸、C 为醛,故 D 为 HOOCCH2COOH、C 为 OHCCH2CHO,贝 U B 应是HOCH2CH2CH2OH。A 是含氯的有机物,在 Cu、加热条件下氧化生成 F,与银氨溶液反应、酸化得到G,则
17、 A 中还含有羟基OH,贝 V A 为 CICH2CH2CH2OH,顺推可得,F 为 ClCH2CH2CHO,G 为 ClCH2CH2COOH。E 与 J 发生信息中反应,则 H 为CH2CHCOOH,J 为 CH2CHCOOCH3。ImoIE 与 2moIJ 反应生成 ImoIM,故 M 为CHjCHaCOCKHiCMjCHaCOOCM,(1)A 分子可以被催化氧化为醛类,所以含有醇羟基。DTE 反应的化学方程式是 HOOCCH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3+2H2O。AT B是 ClCH2CH2CH2OH 在 NaOH 水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH。(4)GTH 是 CICH2CH2COOH 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成*CHCOOH,反应的化学方程式为 CICH2CH2COOH+2NaOH dlCH2CHCOONa+NaCI+2H2O。(5)1molCH3OOCCH2COOCH3与 2moICH2C
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