第三章碳水化合物PPT学习教案

1、会计学1第三章碳水化合物第三章碳水化合物 碳水化合物在食品加工储藏过程中的变化及其对碳水化合物在食品加工储藏过程中的变化及其对食品营养，感观性状和安全的影响。食品营养，感观性状和安全的影响。 淀粉的特性在食品中的应用：糊化作用、老化作淀粉的特性在食品中的应用：糊化作用、老化作用，果胶物质的特性及其在食品中的应用，食品中用，果胶物质的特性及其在食品中的应用，食品中的其它多糖。的其它多糖。 单、双糖在食品应用方面的物理性质及化学性质；单、双糖在食品应用方面的物理性质及化学性质； 碳水化合物的概念、结构和分类，食品中主要碳水化合物的概念、结构和分类，食品中主要的碳水化合物；的碳水化合物；第1页/共7

2、2页第2页/共72页熟话说熟话说“民以食为天民以食为天”。糖类化合物是自然界分布广糖类化合物是自然界分布广泛、数量最多的有机化合物泛、数量最多的有机化合物，是绿色植物光合作用的直，是绿色植物光合作用的直接产物。自然界的生物物质接产物。自然界的生物物质中糖类化合物占中糖类化合物占3/43/4，从细，从细菌到高等动物都含有糖类化菌到高等动物都含有糖类化合物。合物。3.1 3.1 概述概述(Introduction)植物体中含量最丰富约占其干重的植物体中含量最丰富约占其干重的85859090。其次是节肢。其次是节肢动物，如昆虫、虾蟹外壳的甲壳质。人类消费的主要食品成动物，如昆虫、虾蟹外壳的甲壳质。人

3、类消费的主要食品成分是淀粉占摄入总热量的分是淀粉占摄入总热量的75758080。第3页/共72页第4页/共72页第5页/共72页第6页/共72页第7页/共72页D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-果糖果糖蔗糖蔗糖甜菜甜菜0.18%0.18%0.16%0.16%6.11%6.11%胡萝卜胡萝卜0.85%0.85%0.85%0.85%4.24%4.24%黄瓜黄瓜0.86%0.86%0.86%0.86% 低低菠菜菠菜0.09%0.09%0.04%0.04% 低低洋葱洋葱2.07%2.07%1.09%1.09% 低低甜玉米甜玉米0.34%0.34%0.31%0.31%3.03%3.03%甘薯甘薯0.33%0.

4、33%0.30%0.30%3.07%3.07%第8页/共72页D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-果糖果糖蔗糖蔗糖苹果苹果1.171.176.046.043.783.78葡萄葡萄6.686.687.847.842.252.25桃桃0.910.911.181.186.926.92梨梨0.950.956.776.771.611.61樱桃樱桃6.496.497.387.380.220.22香蕉香蕉6.046.042.012.0110.0310.03西瓜西瓜0.740.743.423.423.113.11番茄番茄1.521.521.511.510.120.12蜜橘蜜橘1.501.501.101.106.016

5、.01第9页/共72页第10页/共72页第11页/共72页第12页/共72页第13页/共72页第14页/共72页第15页/共72页CCCH2OHHHOHOCCCH2OHOHHHOD甘油醛L甘油醛倒数第二位的羟基在右侧为倒数第二位的羟基在右侧为D-D-型，在左侧为型，在左侧为L-L-型型第16页/共72页CHOCOHCHCOHCOHCH2OHHHHHO葡萄糖CH2OHCOCHCOHCOHCH2OHHHHO果糖第17页/共72页 活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半缩醛，活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半缩醛，半缩醛的羟基进一步与醇的羟基反应（缩合）生成缩醛半缩醛的羟基进一步与醇的羟基反应（

6、缩合）生成缩醛，酮羰基具有相似的反应。，酮羰基具有相似的反应。CCOHHCHHOCOHHCHCH2OHCCOHHCHHOCHCOHHCH2OHOHHOHHOO D 吡 喃 葡 萄 糖 D 呋 喃 葡 萄 糖第18页/共72页HCHCOCHCHH2C吡喃HCHCOCHCH呋喃五元环五元环 呋喃环呋喃环 (furanoses)六元环六元环 吡喃环吡喃环 (pyranoses)第19页/共72页OHOHHOHHOHHOHCH2OHHOHHHCHOHOHHOHHOCH2OHD吡喃葡萄糖D呋喃葡萄糖 表示表示上的氧和上的氧和的羟基不在同一侧的羟基不在同一侧 表示表示上的氧和上的氧和的羟基在同一侧的羟基在

7、同一侧 D D表示表示基团向上；基团向上； L L 表示表示基团向下基团向下 天然葡萄糖属于天然葡萄糖属于D D异构系列，除了异构系列，除了外的任何一种手性外的任何一种手性构型有差别的都称为差向异构体，例如：构型有差别的都称为差向异构体，例如：D D甘露糖是甘露糖是 D D葡葡萄糖的萄糖的2 2异构体。异构体。第20页/共72页（4 4）己糖构象己糖构象 构象是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形构象是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型。成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型。第21页/共72页天然存在的葡萄糖是天然存在的葡萄糖是D D异构系列。异构系列。天然存在的糖环

8、实际上并不像哈沃斯表示的投影式天然存在的糖环实际上并不像哈沃斯表示的投影式平面图，吡喃糖有椅式和船式两种构象：平面图，吡喃糖有椅式和船式两种构象： 椅式椅式 船式船式第22页/共72页CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOCH2OHHOOHHOHOOHOHOHOHCH2OHHOOOHOHOHOHCH2OH D吡喃葡萄糖OOHOHOHOHCH2OH D吡喃葡萄糖第23页/共72页第24页/共72页CHOCH2OHOHHD甘油醛甘油醛糖类化合代谢的中间产物糖类化合代谢的中间产物OHHHCH2OHOHOHHOD核糖核糖化合态存在于细胞核化合态存在于细胞核的核酸中的核酸中第25页/共72页D阿

9、拉伯糖阿拉伯糖 化合态存在于糖甙、化合态存在于糖甙、杆菌中，若干具有腹泻作杆菌中，若干具有腹泻作用的糖甙为用的糖甙为D阿拉伯糖甙阿拉伯糖甙。D木糖木糖 在半纤维素、树胶在半纤维素、树胶、糖甙中以化合存在、糖甙中以化合存在。O HHHCH2OHHO HO HHOO HHHCH2OHOHHHOHO第26页/共72页OHOHOHOHHHOHCH2OHOHOHOHHOHHOHCH2OHHD甘露糖甘露糖D葡萄葡萄糖糖OHOOHHHOHHOHCH2OHHD半乳糖半乳糖OHOHCH2OHOHOHHOHHHHD果果糖糖第27页/共72页第28页/共72页第29页/共72页吸湿性小的葡萄糖。吸湿性小的葡萄糖。第

10、30页/共72页第31页/共72页CHOCHOHCH2OH3HCL加热OCHO + 3H2O糠醛五碳糖五碳糖 工业上利用戊糖的这一反应，将废弃的玉米芯工业上利用戊糖的这一反应，将废弃的玉米芯、稻壳生产糠醛，此为制造合成树脂的重要原料。稻壳生产糠醛，此为制造合成树脂的重要原料。第32页/共72页OOHH2COOOCH2HOO1，4；3，6二脱水D吡喃葡萄糖左旋葡萄糖烯酮OHOHCHOHOHHO1，6脱水 D呋喃葡萄糖OHOHHOHHOHCH2HO1，6脱水 D吡喃葡萄糖大量糖以及分子间或分子内的脱水反应生成脱水糖大量糖以及分子间或分子内的脱水反应生成脱水糖第33页/共72页例如：例如：C12H2

11、2O11 + H2O2C6H12O6第34页/共72页开链式葡萄糖开链式葡萄糖- D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖 - D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第35页/共72页第36页/共72页OHHHCHOHHOHOHHOHOHHCHOHHOHOHHOOHOHHOHHOHHOHCH2OHHOHOHOHHHOHHOHCH2OHHCH2OHCH2OHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OH D呋喃葡萄糖 D呋喃葡萄糖 D吡喃葡萄糖 D吡喃葡萄糖第37页/共72页第38页/共72页第39页/共72页醛糖稀HNO3OHOHHOHHOHCOOHH COOH第40页/共7

12、2页酮糖强氧化剂HOOC COOH草酸COOHHOHCOOHHOH酒石酸第41页/共72页D葡萄糖氧化酶OHOHOHHOHHOHCOOHH葡萄糖醛酸第42页/共72页第43页/共72页第44页/共72页第45页/共72页第46页/共72页OHOHHOHHOHHOHCH2OHHOHH3CCOOHOOCCH3HOOCCH3HOOCCH3CH2OOCCH3+ 5(CH3CO2)OZnCL2醋酸酐五 乙 酸 酯 糖在适当条件下也可以生成内酯内酯或间酯间酯。第47页/共72页氧化褐变氧化褐变( (酶褐变酶褐变) )非氧化褐变非氧化褐变( (非酶褐变非酶褐变) )以多酚氧化酶催化，以多酚氧化酶催化，使酚类

13、物质氧化为醌。使酚类物质氧化为醌。焦糖化反应焦糖化反应Phenomena of Caramelizati美拉德褐变反应美拉德褐变反应Maillard Reaction第48页/共72页第49页/共72页第50页/共72页美度，美度，pHpH在较好。在较好。第51页/共72页第52页/共72页第53页/共72页第54页/共72页开始和引发阶段开始和引发阶段第55页/共72页中间阶段中间阶段 （1 1）氨基酮糖脱水生成羟甲基糠醛（）氨基酮糖脱水生成羟甲基糠醛（HMF)HMF) HMFHMF的积累与褐变速度有密切相关性，因此测定的积累与褐变速度有密切相关性，因此测定HMFHMF积累的情况积累的情况可

14、作为预测褐变速度的指标。可作为预测褐变速度的指标。第56页/共72页（2 2）还原酮的生成）还原酮的生成第57页/共72页 -氨基酸与氨基酸与-二羰基化合物反应时，二羰基化合物反应时，-氨基酸氧化脱氨基酸氧化脱羧生成比原来氨基酸少一个碳原子的醛，胺基与二羰基化合羧生成比原来氨基酸少一个碳原子的醛，胺基与二羰基化合物结合并缩合成吡嗪；此外物结合并缩合成吡嗪；此外, ,还可降解生成较小分子的双乙酰还可降解生成较小分子的双乙酰、乙酸、丙酮醛等。在食品加热和烹调过程中斯特克勒尔反、乙酸、丙酮醛等。在食品加热和烹调过程中斯特克勒尔反应可产生风味化合物。斯特克勒尔反应生成吡嗪的反应过程应可产生风味化合物。

15、斯特克勒尔反应生成吡嗪的反应过程如下：如下： 第58页/共72页（2 2）生成黑色素）生成黑色素 多羰基不饱和衍生物（如二羰基化合物和还原酮多羰基不饱和衍生物（如二羰基化合物和还原酮) )一方面一方面进行裂解反应，产生挥发性化合物，另一方面又进行聚合反进行裂解反应，产生挥发性化合物，另一方面又进行聚合反应，产生褐黑色的应，产生褐黑色的类黑精类黑精，从而完成整个美拉德反应。，从而完成整个美拉德反应。第59页/共72页第60页/共72页第61页/共72页 亚硫酸根可以与醛形成加成化合物，该产物可以与亚硫酸根可以与醛形成加成化合物，该产物可以与R RNHNH2 2缩合，但不能进一步生成薛夫碱和缩合，但不能进一步生成薛夫碱和N N葡萄糖基胺，因此葡萄糖基胺，因此亚硫酸根可以抑制美拉德褐变反应。亚硫酸根可以抑制美拉德褐变反应。第62页/共72页 SO SO2 2或或SOSO3 32-2-虽然能够抑制食品褐变，但他们不能防止参与虽然能够抑制食品褐变，但他们不能防止