化学鲁科版选修五课件有机合成路线的设计

1、第第3 3章章课前预习课前预习巧设计巧设计名师课堂名师课堂一点通一点通创新演练创新演练大冲关大冲关考考 点一点一课堂课堂1010分钟练习分钟练习设计设计 1 1考考 点二点二第第1 1节节设计设计 2 2设计设计 3 3课下课下3030分钟演练分钟演练课堂课堂5 5分钟归纳分钟归纳第第2 2课课时时第第2课时有机合成路线的设计有机课时有机合成路线的设计有机合成的应用合成的应用 一、有机合成路线的设计一、有机合成路线的设计 1正推法正推法 从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物官能团的安装来完

2、成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括分子在结构上的异同，包括 和和 两个方面的两个方面的异同。然后，设计由异同。然后，设计由 转向转向 的的合成路线。合成路线。官能团官能团碳骨架碳骨架原料分子原料分子目标化合物分子目标化合物分子 2逆推法逆推法 采取从采取从 逆推逆推 ，设计合理的合成路线的，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 产物产物原料原料 3优选合成路线的依据优选合成路线的依据 (1)合成路线是

3、否符合合成路线是否符合 。 (2)合成操作是否安全可靠。合成操作是否安全可靠。 (3)绿色合成：绿色合成： 绿色合成主要考虑有机合成中的绿色合成主要考虑有机合成中的 、原、原料的料的 、试剂与催化剂的、试剂与催化剂的 。化学原理化学原理原子经济性原子经济性绿色化绿色化无公害性无公害性4利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构：观察目标分子的结构：(2)逆推，设计合成路线：逆推，设计合成路线： (3)优选合成路线：优选合成路线： 原则：原料原则：原料 、工艺、工艺 、适于生产。、适于生产。 工业上常采用工业上常采用 和和 为原料合成为原料合

4、成苯甲酸苯甲酯。苯甲酸苯甲酯。价廉价廉简单简单苯甲酸钠苯甲酸钠氯甲基苯氯甲基苯二、有机合成的应用二、有机合成的应用(1)医学：合成有机药物。医学：合成有机药物。(2)农业：合成农药。农业：合成农药。(3)轻工业：合成塑料。轻工业：合成塑料。(4)重工业：合成橡胶。重工业：合成橡胶。(5)国防工业：合成大威力炸药。国防工业：合成大威力炸药。1卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？答案：答案：(1)可以实现碳骨架增长，如：卤代烃与可以实现碳骨架增长，如：卤代烃与C2H5ONa、 、NaCN发生取代反应，使卤发生取代反应，使卤素原子转化和碳骨架增长。素原子转化和碳骨架增

5、长。(2)卤代烃水解反应，使卤素原子转化为羟基，实现官卤代烃水解反应，使卤素原子转化为羟基，实现官能团转化。能团转化。(3)卤代烃消去反应，生成烯烃，使官能团发生转化。卤代烃消去反应，生成烯烃，使官能团发生转化。2下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选由目标化合物分子逆推原料分子并设计合行优选由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线观察目标化合物分子的结构，正确顺序为成路线观察目标化合物分子的结构，正确顺序为()A BC D分析：分析：有机合成的一般步骤为：观察目标化合物分子有机合成的一般步骤为：观察目标化合物分子的结构的结构设计合成路

6、线设计合成路线优选。优选。答案：答案：B3以乙炔为原料合成以乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl时的反应过程是时的反应过程是()A先加先加HCl，再加，再加HBr B先加先加HBr，再加，再加HClC先加先加HCl，再加，再加Br2 D先加先加HBr，再加，再加Cl2分析：分析：分析分子结构可知由分析分子结构可知由 CH2BrCHBrCl，加成了，加成了HCl和和Br2。答案：答案：C分析：分析：C4H8Br2是烯烃和溴的是烯烃和溴的CCl4溶液发生加成反应的溶液发生加成反应的产物，生成的二溴丁烷中的两个溴原子应在相邻的碳原产物，生成的二溴丁烷中的两个溴原子应在相邻的碳原子上，而子上，而A项是

7、在相间的碳原子上，故不可能。项是在相间的碳原子上，故不可能。 答案：答案：A例例1已知：已知：试以试以1丁烯为主要原料合成丁烯为主要原料合成并写出合成路线。并写出合成路线。 解析解析此题的要求高、难度大。要正确解答此题，此题的要求高、难度大。要正确解答此题，须有扎实的基础知识、较高的概括水平和灵活的迁移能须有扎实的基础知识、较高的概括水平和灵活的迁移能力。其思路为：通过分析找规律，从给出的反应中可力。其思路为：通过分析找规律，从给出的反应中可找出烯烃与水反应的规律。即水与烯烃加成反应中找出烯烃与水反应的规律。即水与烯烃加成反应中OH加在双键中两端加在双键中两端H原子较少的碳原子上。通过找联系，

8、原子较少的碳原子上。通过找联系，确定合成的中间产物。题目中要求用确定合成的中间产物。题目中要求用1丁烯合成：丁烯合成： 经过比较，就可以看出所给信息和用经过比较，就可以看出所给信息和用1丁烯来制取丁烯来制取产物的联系。根据要求理顺思路，得合成路线。产物的联系。根据要求理顺思路，得合成路线。 设计合成路线时要注意选择工艺简单、步骤少、设计合成路线时要注意选择工艺简单、步骤少、设备技术要求较低的流程。设备技术要求较低的流程。 1有机合成路线的基本要求有机合成路线的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越

9、少，最后应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。产率越高。 (3)合成路线要符合合成路线要符合“绿色环保绿色环保”的要求。的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。不存在的反应事实。 2有机合成的绿色合成有机合成的绿色合成 (1)绿色化学：绿色化学： 绿色化学的目标：绿色化学的目标： 研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工

10、生产各种环节都实现净化和无污染的反节约能源，在化工生产各种环节都实现净化和无污染的反应途径。应途径。 绿色化学的特点：绿色化学的特点： 在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染。端均为零排放和零污染。 (2)绿色合成的具体要求：绿色合成的具体要求： 原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。 零排放，零污染。零排放，零污染。 减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗减少步

11、骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，能低， 易于实现。易于实现。 例例2在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适宜于工业生产的是有机合成一般不适宜于工业生产的是 ()A酚钠与卤代烃作用合成酚醚：酚钠与卤代烃作用合成酚醚： 解析解析烷烃跟烷烃跟X2取代的产物为混合物，不能只得到取代的产物为混合物，不能只得到CH3CH2Cl，所以工业上不采用烷烃与卤素单质取代制卤，所以工业上不采用烷烃与卤素单质取代制卤代烃。代烃。 答案答案B卤代烃常用不饱和烃与卤代烃常用不饱和烃与X2或或HX加成的方式制备。加成的方式制备。点此进入点此进入 有机合成路线设计的一般程序：有机合成路线设计的一般程序： (1)观察目标分子的结构：目标分子的骨架特征，以观察目标分子的结构：目标分子的骨架特征，以及官能团的种类和