有机化学知识点归纳

1、有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分

2、子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类： 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题

3、中屡有涉及。各类有机物异构体情况： CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

4、 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。2、同

5、分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法： 记忆法： 碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数目14的一价烷基：甲基一种（CH3），乙基一种（CH2CH3）、丙基两种（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、

6、CH3CHCH2CH3丁基四种（CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3） 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完

7、全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如： 分子中的18个氢原子等效。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数

8、决定） 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳

9、数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、

10、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、CH：C2H2、C

11、6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、

12、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物： 2价的S（硫化氢及硫化物） + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） + 2价的Fe变色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等单质 如 1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2

13、+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物2、无机物： 氢卤酸及卤

14、化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2价的S（硫化氢及硫化物） + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（H2O2）【例题】例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（ ）A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18 考点直击本题考查了判断同分异构体的等效氢法。解题思路主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。从CH4、C2H6的结构看，其分子中H原子都等效。因而它们的氢原

15、子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故C5H12、C8H18的各一种同分异构体C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3一氯代物各有一种。答案CD例2 下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）A. 12C与13C B. O2和O3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3HCCH3CH3HCH3CCH3HHC. 与 D. 与考点直击本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。解题思路A选项的物质互为同位素。B选项的物质互为同素异形体。 C选项的一对物质为同一物质的不同写法。D选项的一对物质分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。答案D例3 用

16、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6考点直击本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断，又考查了根据式量求烃基的方法。解题思路式量为43的烷基为C3H7，包括正丙基（CH3CH2CH2）和异丙基(CH3)2CH，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有6种烃及烃基的推算，通常将式量除以12（即C原子的式量），所得的商即为C原子数，余数为H原子数。本题涉及的是烷基（C3H7），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2），而忽略了异丙基(CH3)2CH的存在。答案D【习题】OHCH2CH31、下列各组物质互为同系物的

17、是（D）CH2OHOHA. B. 葡萄糖和核糖CH2OH(CHOH)3CHOC. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和氨基丁酸2、有机物CH3OC6H4CHO，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（D）A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为CH3CH(CH3)CH2 CH(CH3)COOH 它为（A）A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质4、 1，2，3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如图所示的两种异构体是苯基，环用键线表示，C、H原子都未

18、画出。据此，可以判断1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）的异构体数目是（A）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7有机化学知识点归纳(二)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X原子团（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化学键： 、 CCC=C官能团2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 物理性质：1.

19、常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1C4气态，C5C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光， ，。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧 催化剂加热、加压CH4 C + 2H2高温隔绝空气热裂解C16H34 C8H18 + C8H16烃类燃烧通式： CaO烃的含氧衍生物燃烧通式: E)

20、 实验室制法：甲烷：注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc晶体） 4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂C=C(2)烯烃：A) 官能团： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应（与自身、其他烯烃）CH2=CH

21、2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃催化剂燃烧 氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO烃类燃烧通式： D) 实验室制法：乙烯： 注：1.V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚） 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸E) 反应条件对有机反应的影响：CH2CHCH3HBr （氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br（反马氏加成）F）温度不同对有机反应的影响：(3)炔烃：A) 官能团：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCHB) 结构特点：碳

22、碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C) 化学性质：氧化反应： a可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（3000），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区

23、别炔烃与烷烃。加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成CHCH+H2 CH2CH2NH3 取代反应：连接在CC碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH3190220 CHCH + Na CHCNa + H2 CHCH + 2Na CNaCNa + H2 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2（2AgCl） CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RHCH）。D) 乙炔

24、实验室制法： CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3.饱和NaCl：降低反应速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）注：V苯：

25、V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3硝化反应+ HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒： 磺化反应：注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。 + HOSO3H SO3H+H2ONO2NO2O2NCH3CH3催化剂+3HONO2 +3H2O + 3H2Ni+ 3Cl2紫外线ClClClClClCl加成反应（

26、与H2、Cl2等）D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。(5)卤代烃：A)官能团：X 代表物：CH3CH2BrB)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。C)化学性质： 注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率    检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀NaOH取代反应（水解）H2OCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2O

27、H + NaBr注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离） 消去反应（邻碳有氢）：CH3CH2Br CH2=CH2+HBr (6)醇类：A) 官能团：OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。C) 化学性质：置换反应

28、（羟基氢原子被活泼金属置换）CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 酸性（跟氢卤酸的反应） 催化氧化（H）现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +

29、H2O 浓H2SO4酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸170 3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯浓硫酸140消去反应（分子内脱水）： CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2OOH(7)酚类：A) 官能团： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易

30、溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65的时候，能与水混容。C）化学性质：酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应ONaOH+ NaOH + H2O无论少量过量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3>>HCO3-OH ONa苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO3 OH|苯酚的定性检验定量测定方法：Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 显色反应： 加入Fe3+ 溶液呈紫色。制备酚醛树脂（电木）：OCOCH(8)醛酮A)官能团： (或CHO)、 (或CO) ；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO B)结构特点：醛基或羰基碳原子

31、伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C )物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化学性质： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂加成反应（加氢、氢化或还原反应）CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂氧化反应（醛的还原性）银镜：用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （银镜反应）OHCH +

32、 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （费林反应）OCOH(9)羧酸A) 官能团： (或COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOHB) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。D) 化学

33、性质：具有无机酸的通性：浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）酯化反应：缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）OCOR(10)酯类A) 官能团： （或COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH4、重要有机化学反应的反应机理CH3CHOHH|O|OHCH3CHO

34、HH2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反应说明：若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。浓H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反应说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学的一些技巧11mol有机物消耗H2或Br2的最大量21mol有机物消耗NaOH的最大量3由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、卤代烃水解 酯类水解 NaOH醇溶液、卤代烃消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 浓H2SO4、酯化反应 苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170醇的消去反应浓H2SO4、140醇生成醚

35、的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加成4根据反应物的化学性质推断官能团 化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳

36、双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使浓硝酸变黄蛋白质5由官能团推断有机物的性质6由反应

37、试剂看有机物的类型7根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、CC、CHO加聚反应C=C、CC 缩聚反应COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加氢酯化反应COOH或OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解卤素原子（X）烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃

38、的消去 炔烃加氢醛基CHO醇的氧化 稀烃的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反应9消除官能团的方法通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）；通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。10有机合成中的成环反应加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸 CaO蒸馏乙醇水 CaO蒸馏苯乙苯KMnO4 、NaOH

39、分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇 水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气14常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4 N2 CO 2 ) 式量为30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量为44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O 4) 式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216有机物的通式烷烃：CnH2n+2 稀烃和环烷烃：CnH2n 炔烃和二稀烃：CnH2n-2 饱和