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文档简介

1、会计学1化学生活中的两种有机物乙醇化学生活中的两种有机物乙醇 乙酸人教乙酸人教必修必修明月几时有?明月几时有?把把酒酒问青天!问青天!第1页/共73页溶剂溶剂 饮料饮料 消毒剂消毒剂(75%(75%的乙醇溶液的乙醇溶液) )燃料燃料第2页/共73页乙醇 乙醚 溶剂 医用酒精医用酒精 75%(75%(体积体积) ) 化工原料化工原料制饮料制饮料燃料燃料作溶剂作溶剂医用酒精 第3页/共73页让我让我看一看?看一看?想一想?想一想?颜颜 色:色:气气 味:味:状状 态:态:挥发性:挥发性:密密 度:度:溶解性:溶解性:无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互

2、溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发二、物理性质二、物理性质第4页/共73页 工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上(质量分数以上(质量分数)无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上(质量分数)以上(质量分数) 医用酒精医用酒精 75%75%(体积分数)(体积分数) 饮用酒饮用酒 视度数而定体积分数。视度数而定体积分数。 如何检验酒精是否含水?如何检验酒精是否含水?用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得无水酒精。用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得无水酒精。用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 . . 如何由工业酒精制取无水酒精?如何由工业酒精制取无水酒精

3、? 【问题】第5页/共73页 H H O O H H H O C2H5(3 3)为什么乙醇)为什么乙醇 能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶? ?乙醇与水分子间作用力乙醇与水分子间作用力-氢键示意图氢键示意图第6页/共73页燃烧产物燃烧产物(4 4)将乙醇完全燃烧后的产物依次通过)将乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管,充分吸收后称量发现洗气瓶质量增燥管,充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重,干燥管质量增重。能否确定乙醇的分重,干燥管质量增重。能否确定乙醇的分子式?子式?第7页/共73页n n(C C)=8.8g44g/mol=0

4、.2moln n(H H)=5.4g18g/mol 2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2 12-0.6 1)gn n(O O)= 0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1n(C):n(H):n(O)=2:6:1第8页/共73页三、乙醇的分子结构三、乙醇的分子结构实验测定分子式为实验测定分子式为 C C2 2H H6 6O O , ,试推测可能有的试推测可能有的结构结构?HCCOHH H H H 两者互为同分异构体,究竞那一个是乙醇两者互为同分异构体,究竞那一个是乙醇的分子结构式?的分子结构式?要由实验确定。要由实验确定。问题:问题: H CHH H H HCOB式式A式式

5、第9页/共73页 类比类比NaNa与水反应:与水反应: HOH H+ + OH- C2H5OH ?问题:问题:如何设计实验确认?如何设计实验确认? 乙醇与钠反应乙醇与钠反应乙醇与金属钠的反应乙醇与金属钠的反应.mpg.mpg现象现象: :试管中有气体生成试管中有气体生成, ,可以燃烧可以燃烧, ,烧杯烧杯内壁出现水滴内壁出现水滴, ,石灰水不变浑浊石灰水不变浑浊. .结论结论: :气体是氢气气体是氢气-OH-OH:羟基:羟基第10页/共73页定量实验:定量实验:实验测定克实验测定克(0.1mol )无水酒精可与无水酒精可与 足量金属钠反应足量金属钠反应,收集到标况下升收集到标况下升 (0.05

6、mol)氢气氢气 :A式式而而B为甲醚的分子结构为甲醚的分子结构, 甲醚不能与钠反应甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为由此证明乙醇的结构式应为_,nC2H6O nH2 =实验结论:实验结论:2 1第11页/共73页结构式结构式: :比例比例模型模型乙醇的分子式:乙醇的分子式:C2H6O H CCOHH H H H球球棍棍模模型型结构简式结构简式: :CH3 CH2-OH三、乙醇的分子结构三、乙醇的分子结构归纳总结归纳总结第12页/共73页四四 、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质1 1、与活泼金属反应与活泼金属反应( (如如NaNa、K K、MgMg、AlAl等等) )乙醇钠乙醇钠2CH3C

7、H2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2 乙醇乙醇镁镁 HC COH ,H H H H处处OH键断开键断开该反应属于该反应属于 反应反应。 置换置换第13页/共73页2 2、氧化反应氧化反应燃烧燃烧 CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O 点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙醇被高锰酸钾氧化为乙醛乙醇被高锰酸钾氧化为乙醛( (淡蓝色火焰淡蓝色火焰, ,放出大量热放出大量热) )第14页/共73页催化氧化催化氧化 由此可见,实际由此可见,实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO Cu是催

8、化剂是催化剂 总总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu现象现象:Cu丝黑色又变为红色,液体产生丝黑色又变为红色,液体产生特特殊气味殊气味(乙醛的气味乙醛的气味)2Cu + O2 2CuO 红色红色变为黑变为黑色色CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇第15页/共73页Cr03(暗红色)(暗红色) Cr2(SO4)3 (绿色)(绿色) CH3CH2OH CH3CHO第16页/共73页练习练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (CH3)3CCH2

9、OH醇氧化醇氧化机理机理: :-位断键位断键 R2COHR1H+ O22生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu 第17页/共73页小结小结 :叔醇叔醇(连接连接OH的叔碳原子上没有的叔碳原子上没有H), 则则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu连接连接-OH的碳原子上的碳原子上必须有必须有H, 才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上),去氢氧化为,去氢氧化为醛醛O= =2RCH + 2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳-中间碳上中

10、间碳上),去氢氧化为,去氢氧化为酮酮O= =2R1CR2 + 2H2O第18页/共73页 HCCH H H H OH3 3、脱水反应、脱水反应 (1) (1)分子内脱水分子内脱水CH2=CH2+ H2O浓浓H2SO4 170处处C-O C-O 键,键,处处C-H C-H 键断开后形成键断开后形成C=C C=C 键键消去反应消去反应(2)(2)分子间脱水分子间脱水 CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O浓浓H2SO4 140取代反应取代反应第19页/共73页乙醇与钠反应断裂的键是(乙醇与钠反应断裂的键是( ) 乙醇与浓硫酸共热到乙醇与浓硫酸共热到1

11、70断裂的键是(断裂的键是( )乙醇与氧气在铜或银作催化剂,加热条件下反应乙醇与氧气在铜或银作催化剂,加热条件下反应断裂的键是(断裂的键是( )第20页/共73页(1)能与钠反应的有)能与钠反应的有 ; (2)能与)能与O2在点燃条件下反应的有在点燃条件下反应的有 ; (3)能发生消去反应的有)能发生消去反应的有 ; 、今有、今有(A)CH3OH (B)(C)(D) CH3CH2CH2OH 这这四种有机物,它们的化学四种有机物,它们的化学特性与乙醇相似。用特性与乙醇相似。用A、B、C、D代号填空:代号填空:ABCDABCD BCD ACD (4)能与氧气在铜或银作催化剂条件下反)能与氧气在铜或

12、银作催化剂条件下反应的有应的有 ;第21页/共73页* *4 4、与卤化氢与卤化氢(HX)(HX)发生取代反应发生取代反应 CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br + H2O HCCOH ,H H H H处处C- -O键断开键断开第22页/共73页官能团官能团决定化合物决定化合物特殊性质特殊性质的原子或原子的原子或原子团称为官能团。团称为官能团。第23页/共73页名称名称 卤素卤素原子原子羟基羟基 硝基硝基 醛基醛基 羧基羧基符号符号X OHNO2CHO或或COOH或或OH碳碳双键、碳碳三键碳碳双键、碳碳三键第24页/共73页小结小结: 乙醇结构与性质关系乙醇结构与性质关系置换反应置换反

13、应CH3CH2ONa取代反应取代反应CH3CH2BrA. A. 处断键处断键 :B. B. 处断键处断键 :C. , 处断键处断键 :D. , 处断键:处断键:消去反应消去反应 CH2=CH2 HCCOHH H H H氧化反应氧化反应 CH3CH2OH醛或酮醛或酮C=O R1R2CH OH R1R2第25页/共73页D D4 4、可用于检验乙醇中是否含水的试剂是(、可用于检验乙醇中是否含水的试剂是( )A A、无水硫酸铜、无水硫酸铜B B、生石灰、生石灰C C、胆凡、胆凡D D、金属钠、金属钠A A第26页/共73页C C6 6、将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入、将等质量的铜片在酒精灯

14、上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻铜片最终质量增加的是下列溶液中,放置片刻铜片最终质量增加的是( )A A、硝酸、硝酸 B B、无水乙醇、无水乙醇 C C、石灰水、石灰水 D D、盐、盐酸酸C C7 7、甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量金属、甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量金属钠产生等量的氢气(相同条件下),则上述三钠产生等量的氢气(相同条件下),则上述三种醇分子个数比为(种醇分子个数比为( )A A、6 6:3 3:2 B2 B、4 4:3 3:2 2 C C、2 2:3 3:6 D6 D、3 3:2 2:1 1A A第27页/共73页D D9 9、某有机物蒸气,完全燃烧时需三倍于其

15、体积的、某有机物蒸气,完全燃烧时需三倍于其体积的氧气,产生二倍于其体积的二氧化碳,该有机氧气,产生二倍于其体积的二氧化碳,该有机物可能是(物可能是( )A A、C C2 2H H4 4 B B、C C2 2H H5 5OH COH C、CHCH3 3CHO DCHO D、CHCH3 3COOHCOOHABAB第28页/共73页A A碳碳双键、醛基碳碳双键、醛基第29页/共73页CDCD第30页/共73页第31页/共73页 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉

16、得酿酒后把酒糟扔掉可惜西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美放了一些,味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味调味酱酱”。故醋在古代又叫。故醋在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历?醋的来历?第32页/共73页酉廿一日第33页/共73页一、物理性质一、物理性质:颜色、状态颜色、状态:无色液无色液体体气味气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激

17、性气味沸点:沸点: (易挥发)(易挥发)熔点:熔点:(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性: 易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂第34页/共73页分子比例模型分子比例模型第35页/共73页二、分子组成与结构二、分子组成与结构C C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOH结构简式:结构简式:分子式:分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:羟基羰基羰基(或(或COOHCOOH)OCOH羧基羧基CHHHH OCO第36页/共73页推测:推测:羧基的性质羧基的性质想一想?想一想?羰基羰基羟基羟基第37页/共73页上的反应上的反应结构分析结构分析发生在发生

18、在羧基羧基受受C=OC=O的影响:的影响: 碳氧单键、碳氧单键、 氢氧键更易断氢氧键更易断上的反应上的反应发生在发生在受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断第38页/共73页:A A、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色:B B、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:D D、与碱反应:、与碱反应:E E、与盐反应:、与盐反应:C C、与碱性氧化物反应、与碱性氧化物反应:2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2CH3COOH CH3COO- +H+2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H22CH3COOH + Cu(O

19、H)2 = (CH3COO)2Cu+ H2O2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O三.化学性质第39页/共73页科学探究酸性:酸性: CHCH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3 可以看到试管里有气可以看到试管里有气泡产生,是二氧化碳泡产生,是二氧化碳气体。这说明乙酸的气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管酸性强于碳酸。尽管如此,但它在水溶液如此,但它在水溶液里还是只能发生部分里还是只能发生部分电离,仍是一种弱酸电离,仍是一种弱酸。 第40页/共73页 厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得的味道就变得无腥、香醇无腥

20、、香醇,特别鲜美。,特别鲜美。?第41页/共73页第42页/共73页第43页/共73页第44页/共73页第45页/共73页观察思考!观察思考! 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是什么?溶液的作用是什么? 反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 课本课本P P75 75 演示实验演示实验3-43-4:第46页/共73页2 2、酯化反应酯化反应CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义:定义:酸和醇酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。 浓硫酸作用浓硫酸作用:催化剂

21、、吸水剂催化剂、吸水剂乙酸乙酯乙酸乙酯第47页/共73页第48页/共73页乙酸乙酯的实验室制备的注意事项乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.1.装药品的顺序如何?装药品的顺序如何?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的产率?乙酸乙酯的产率?4.4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?如何得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?如何除去?除去?催化剂催化剂: :加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂: :增大反应进行的程度增大反应进行的程度乙酸乙酸; ;乙醇乙醇、加碎瓷片、加碎瓷片防暴沸防暴沸先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。先加乙醇,再加浓硫

22、酸,最后加乙酸。 第49页/共73页 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味. . 溶解乙醇,吸收乙醇。溶解乙醇,吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。度,以便使酯分层析出。. .饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?能否用溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液? ?第50页/共73页. .为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?有无其它有无其它防倒吸的方法

23、?防倒吸的方法?防止发生倒吸防止发生倒吸第51页/共73页探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4=OO第52页/共73页同位素原子示踪法同位素原子示踪法第53页/共73页酯化反应实质:酯化反应实质:酸脱羟基醇脱氢。酸脱羟基醇脱氢。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸(如如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3

24、 3等)等)第54页/共73页酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯第55页/共73页 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结:小结:第56页/共73页C C1、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O,乙醇分子中的氧都是,乙醇分子中的氧都是1616O O,二者,二者在浓在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有作用下发生反应,一段时间后,分子中

25、含有1818O O的物质的物质有(有( )A 1A 1种种 B 2B 2种种 C 3 C 3 种种 D 4D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20202 2、关于乙酸的下列说法中不正确的是、关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A A乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B B无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C C乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体D D乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸D D3 3、酯化反应属于(、酯化反应属于( )A A中和反应中和反应 B B不可逆反应不可逆反应 C C离子反应离子反应 D D取代反应取代反应D D第57页/共73页第58页/共73页3.乙酸的用途第59页/共73页CH3COOC2H5+H

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