高中化学 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5-新人教版高中选修5化学课件

1、第三节卤代烃第三节卤代烃 新课导入新课导入 ( (教师用书备用教师用书备用) ) 随着生活水平的提高随着生活水平的提高, ,各种各样的厨房小家电走进人们的厨房各种各样的厨房小家电走进人们的厨房, ,能够快捷能够快捷地做出各式各样的食品。其中电饼铛就可以通过烤、烙、煎等操作加工地做出各式各样的食品。其中电饼铛就可以通过烤、烙、煎等操作加工出多种的面食、肉食。电饼铛使用不锈钢外壳、全合金烙盘、铰链结构出多种的面食、肉食。电饼铛使用不锈钢外壳、全合金烙盘、铰链结构一体化一体化, ,更耐用。当然最方便、最神奇的是它在加工各种食品时能做到更耐用。当然最方便、最神奇的是它在加工各种食品时能做到食物不粘锅、

2、不糊锅。这是因为它具有精制不粘涂层。你知道不粘锅为食物不粘锅、不糊锅。这是因为它具有精制不粘涂层。你知道不粘锅为什么不粘食物吗什么不粘食物吗? ?这种涂层是什么成分呢这种涂层是什么成分呢? ?这是一种叫做特氟龙的卤代烃这是一种叫做特氟龙的卤代烃聚合物。下面我们就来学习卤代烃这种有机化合物。聚合物。下面我们就来学习卤代烃这种有机化合物。 学习目标学习目标 1.1.掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。( (素养素养: :宏观辨识与微观探宏观辨识与微观探析、变化观念析、变化观念) )2.2.认识卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。认识卤代烃发生化学反应的类型和反应

3、规律。( (素养素养: :变化观念、证据变化观念、证据推理与模型认知推理与模型认知) )3.3.了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。( (素养素养: :科学探究与创新意识、科学态度与社会责任科学探究与创新意识、科学态度与社会责任) )知识分点突破知识分点突破知识点知识点1 1溴乙烷溴乙烷基础梳理基础梳理1.1.分子结构分子结构CHCH3 3CHCH2 2BrBrC C2 2H H5 5BrBr-Br-Br2.2.物理性质物理性质颜色颜色状态状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性 . . . .38.4 38.4

4、. . 溶于水溶于水, ,溶于溶于多种有机溶剂多种有机溶剂无色无色液体液体比水的大比水的大难难3.3.化学性质化学性质(1)(1)取代反应取代反应( (水解反应水解反应) )条件条件: : 、 。NaOHNaOH水溶液水溶液加热加热(2)(2)消去反应消去反应定义定义: :有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下, ,从一个分子中从一个分子中 . .( (如如H H2 2O O、HXHX等等),),而生成含而生成含 化合物的反应。化合物的反应。脱去一个或几个小分子脱去一个或几个小分子不饱和键不饱和键NaOHNaOH醇溶液醇溶液加热加热疑难疑难探究探究卤代烃的水解反应和消去反应卤代烃的水解反

5、应和消去反应 问题导思问题导思1.1.卤代烃在一定条件下卤代烃在一定条件下, ,都能发生水解和消去反应吗都能发生水解和消去反应吗? ?提示提示: :卤代烃大多数能发生水解反应卤代烃大多数能发生水解反应, ,不一定能发生消去反应。不一定能发生消去反应。2.2.上述上述6 6种卤代烃既能发生水解种卤代烃既能发生水解, ,又能发生消去反应的是哪些又能发生消去反应的是哪些? ?提示提示: :既能发生水解反应既能发生水解反应, ,又能发生消去反应。又能发生消去反应。3.3.卤代烃发生消去反应时卤代烃发生消去反应时, ,分子结构需具备什么条件分子结构需具备什么条件? ?由可得到几种由可得到几种烯烃烯烃?

6、?4.4.卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中, ,碳架结构是否发生变化碳架结构是否发生变化? ?提示提示: :水解反应只是碳原子上原子或原子团的代换水解反应只是碳原子上原子或原子团的代换, ,消去反应也只是碳消去反应也只是碳链上原子脱落并形成双键链上原子脱落并形成双键, ,不涉及碳架结构的变化。不涉及碳架结构的变化。归纳总结归纳总结1.1.卤代烃消去反应与取代反应卤代烃消去反应与取代反应( (水解反应水解反应) )的比较的比较反应类型反应类型水解反应水解反应消去反应消去反应反应条件反应条件NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热NaOHNaOH醇溶液、加热

7、醇溶液、加热结构要求结构要求绝大多数卤代烃能发生绝大多数卤代烃能发生水解反应水解反应(1)(1)含有两个或两个以上的碳含有两个或两个以上的碳原子原子; ;(2)(2)与卤素原子直接相连的碳与卤素原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子原子的相邻碳原子上有氢原子卤代烃的卤代烃的断键规律断键规律反应特点反应特点有机物碳骨架不变有机物碳骨架不变, ,官能团官能团XX变为变为OHOH有机物碳骨架不变有机物碳骨架不变, ,官能团官能团X X变为或变为或 CCCC 应用应用碳骨架上引入羟基碳骨架上引入羟基碳链上引入双键或三键碳链上引入双键或三键主要产物主要产物醇醇烯烃或炔烃烯烃或炔烃2.2.卤代烃的消去

8、反应规律卤代烃的消去反应规律(1)(1)与与XX相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应, ,否则不能发生消去反应。否则不能发生消去反应。题组例练题组例练1.(1.(20182018黑龙江大庆实验中学期末黑龙江大庆实验中学期末) )有关溴乙烷的下列叙述中有关溴乙烷的下列叙述中, ,正确的是正确的是( ( ) )A.A.在溴乙烷中滴入在溴乙烷中滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,立即有淡黄色沉淀生成立即有淡黄色沉淀生成B.B.溴乙烷不溶于水溴乙烷不溶于水, ,能溶于大多数有机溶剂能溶于大多数有机溶剂C.C.溴乙烷与溴乙烷与NaO

9、HNaOH的醇溶液反应的醇溶液反应, ,可生成乙醇可生成乙醇D.D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取B B解析解析: :溴乙烷不能电离出溴离子溴乙烷不能电离出溴离子, ,所以在溴乙烷中滴入所以在溴乙烷中滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,没有没有淡黄色沉淀生成淡黄色沉淀生成,A,A错误错误; ;卤代烃一般难溶于水易溶于有机溶剂卤代烃一般难溶于水易溶于有机溶剂, ,则溴乙则溴乙烷不溶于水烷不溶于水, ,能溶于大多数有机溶剂能溶于大多数有机溶剂,B,B正确正确; ;溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH的醇溶液发的醇溶液发生消去反应生消去反应, ,生成乙烯生成乙烯

10、, ,溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH的水溶液反应的水溶液反应, ,可生成乙醇可生成乙醇,C,C错错误误; ;溴与乙烷的取代产物有多种溴与乙烷的取代产物有多种, ,一般用乙烯与溴化氢加成生成溴乙一般用乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷烷,D,D错误。错误。2.2.溴乙烷与氢氧化钾溶液共热溴乙烷与氢氧化钾溶液共热, ,既可生成乙烯又可生成乙醇既可生成乙烯又可生成乙醇, ,其条件区别其条件区别是是( ( ) )A.A.生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液B.B.生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液C.C.生成乙烯的是在生成乙烯的是在170 170 下

11、进行的下进行的D.D.生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液B B解析解析: :溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯,A,A、C C错误错误; ;溴乙溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热反应生成乙醇烷与氢氧化钾的水溶液共热反应生成乙醇,B,B正确正确,D,D错误。错误。3.(3.(20182018北京北京101101中学高二期末中学高二期末) )下列卤代烃不能发生消去反应的是下列卤代烃不能发生消去反应的是( () )B B解析解析: :A.A.该氯代烃发生消去反应生成环己烯该氯代烃发生消去反应生成环己烯, ,错误错误;B.;B.该氯

12、代烃中连接该氯代烃中连接ClCl原子的碳原子相邻碳原子上不含氢原子原子的碳原子相邻碳原子上不含氢原子, ,则不能发生消去反应则不能发生消去反应, ,正正确确;C.;C.该氯代烃发生消去反应生成该氯代烃发生消去反应生成 2-2-甲基甲基-1-1-丙烯丙烯, ,错误错误;D.;D.该氯代烃该氯代烃发生消去反应生成发生消去反应生成 2,3,3-2,3,3-三甲基三甲基-1-1-丁烯丁烯, ,错误。错误。知识点知识点2 2卤代烃卤代烃基础梳理基础梳理1.1.定义定义烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物取代后生成的化合物, ,官能团是官能团是 。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子2.2

13、.分类分类3.3.物理性质物理性质状态状态常温下常温下, ,大多数卤代烃为大多数卤代烃为 或或 . .溶解性溶解性所有卤代烃都所有卤代烃都 溶于水溶于水, ,可溶于大多数有机溶剂可溶于大多数有机溶剂液体液体固体固体不不4.4.结构与性质的关系结构与性质的关系较强较强偏移偏移极性极性5.5.卤代烃对人类生活的影卤代烃对人类生活的影 疑难疑难探究探究卤代烃分子中卤原子的检验卤代烃分子中卤原子的检验问题导思问题导思1.1.能否直接向卤代烃中加入能否直接向卤代烃中加入AgNOAgNO3 3溶液检验卤代烃中的卤素原子溶液检验卤代烃中的卤素原子? ?提示提示: :不能不能, ,卤代烃属于非电解质卤代烃属于

14、非电解质, ,在水溶液中不能发生电离。在水溶液中不能发生电离。2.2.在加入在加入NaOHNaOH溶液并加热后溶液并加热后, ,加稀硝酸的作用是什么加稀硝酸的作用是什么? ?提示提示: :NaOHNaOH的存在影响卤素离子的检验的存在影响卤素离子的检验, ,所以需要先加入稀硝酸中和所以需要先加入稀硝酸中和NaOHNaOH。归纳总结归纳总结卤代烃中卤素原子的检验方法卤代烃中卤素原子的检验方法1.1.实验步骤和实验原理实验步骤和实验原理实验步骤实验步骤实验原理实验原理取少量卤代烃于试管中取少量卤代烃于试管中加入加入NaOHNaOH溶液溶液加热加热冷却冷却加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化加入加入AgNO

15、AgNO3 3溶液溶液2.2.沉淀的颜色与卤代烃中卤素原子种类关系沉淀的颜色与卤代烃中卤素原子种类关系AgXAgX颜色颜色卤代烃中卤素原子卤代烃中卤素原子白色白色氯氯淡黄色淡黄色溴溴黄色黄色碘碘题组例练题组例练1.(1.(20182018四川攀枝花期中四川攀枝花期中) )为了检验溴乙烷中含有溴元素为了检验溴乙烷中含有溴元素, ,有以下操作有以下操作, ,顺顺序合理的是序合理的是( ( ) )加加AgNOAgNO3 3溶液加溶液加NaOHNaOH溶液加热加蒸馏水加硝酸至溶液溶液加热加蒸馏水加硝酸至溶液显酸性显酸性A.A. B.B.C.C. D.D.C C解析解析: :溴乙烷中的溴元素不是以离子状

16、态存在溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在, ,因此因此, ,不能与不能与AgNOAgNO3 3溶液溶液直接反应直接反应, ,必须使之变为溴离子。由题意可知必须使之变为溴离子。由题意可知, ,应通过溴乙烷在碱性应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子水溶液中水解得到溴离子, ,但反应后溶液显碱性但反应后溶液显碱性, ,不能直接加入不能直接加入AgNOAgNO3 3溶液检验溶液检验, ,否则否则AgAg+ +与与OHOH- -反应得到反应得到AgOHAgOH白色沉淀白色沉淀,AgOH,AgOH再分解为再分解为AgAg2 2O O褐褐色沉淀色沉淀, ,影响溴的检验影响溴的检验, ,故需加入足量硝酸使

17、溶液变为酸性故需加入足量硝酸使溶液变为酸性, ,再加再加AgNOAgNO3 3溶液检验。溶液检验。2.2.欲证明某一卤代烃为溴代烃欲证明某一卤代烃为溴代烃, ,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学: :取少量卤代烃取少量卤代烃, ,加入加入NaOHNaOH的水溶液的水溶液, ,加热加热, ,冷却后加入冷却后加入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,若有淡黄若有淡黄色沉淀生成色沉淀生成, ,则为溴代烃。乙同学则为溴代烃。乙同学: :取少量卤代烃取少量卤代烃, ,加入加入NaOHNaOH的乙醇溶液的乙醇溶液, ,加热加热, ,冷却后冷却后, ,用硝酸酸化用硝酸酸化,

18、,加入加入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,若有淡黄色沉淀生成若有淡黄色沉淀生成, ,则为溴则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( ( ) )A.A.甲同学的方案可行甲同学的方案可行B.B.乙同学的方案可行乙同学的方案可行C.C.甲、乙两位同学的方案都有局限性甲、乙两位同学的方案都有局限性D.D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样C C解析解析: :甲同学让卤代烃水解甲同学让卤代烃水解, ,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化在加热冷却后没有用稀硝酸酸化, ,由于由于OHOH- -也会与也会与

19、AgAg+ +作用生成褐色的作用生成褐色的AgAg2 2O O沉淀沉淀, ,会掩盖会掩盖AgBrAgBr的淡黄色的淡黄色, ,不利于观不利于观察现象察现象, ,所以甲同学的实验有局限性所以甲同学的实验有局限性; ;乙同学是利用消去反应让卤代烃乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子中的卤素原子变成离子, ,但是但是, ,不是所有的卤代烃都能发生消去反应不是所有的卤代烃都能发生消去反应, ,所以此法也有局限性。所以此法也有局限性。3.3.溴乙烷在不同溶剂中与溴乙烷在不同溶剂中与NaOHNaOH发生不同类型的反应发生不同类型的反应, ,生成不同的反应产生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的

20、性质物。某同学依据溴乙烷的性质, ,用如图实验装置用如图实验装置( (铁架台、酒精灯略铁架台、酒精灯略) )验验证取代反应和消去反应的产物证取代反应和消去反应的产物, ,请你一起参与探究。请你一起参与探究。实验操作实验操作:在试管中加入在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH5 mL 1 mol/L NaOH溶液和溶液和 5 mL 5 mL 溴乙烷溴乙烷, ,振荡。振荡。实验操作实验操作:将试管如图固定后将试管如图固定后, ,水浴加热。水浴加热。(1)(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是; ;试管口安装一长导管的作用是试管口安装一长导管的作用

21、是 。解析解析: :(1)(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是: :使试管受热均使试管受热均匀匀; ;溴乙烷沸点低溴乙烷沸点低, ,易挥发易挥发, ,试管口安装一长导管的作用是试管口安装一长导管的作用是: :冷凝回流冷凝回流, ,减少溴乙烷的损失。减少溴乙烷的损失。答案答案: :(1)(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低使试管受热均匀溴乙烷沸点低, ,冷凝回流冷凝回流, ,减少溴乙烷的减少溴乙烷的损失损失(2)(2)鉴定生成物中乙醇的结构鉴定生成物中乙醇的结构, ,可用的波谱是可用的波谱是、。解析解析: :(2)(2)乙醇分子结构中有三种氢原子乙醇分子

22、结构中有三种氢原子, ,它们的比为它们的比为321,321,利用核利用核磁共振氢谱可检测磁共振氢谱可检测; ;可用红外光谱检测含有的化学键和官能团信息。可用红外光谱检测含有的化学键和官能团信息。答案答案: :(2)(2)核磁共振氢谱红外光谱核磁共振氢谱红外光谱(3)(3)为证明溴乙烷在为证明溴乙烷在NaOHNaOH乙醇溶液中发生的是消去反应乙醇溶液中发生的是消去反应, ,在你设计的实在你设计的实验方案中验方案中, ,需要检验的是需要检验的是, ,检验的方法是检验的方法是 。( (需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象) )。解析

23、解析: :(3)(3)溴乙烷在溴乙烷在NaOHNaOH乙醇溶液中发生消去反应乙醇溶液中发生消去反应, ,生成乙烯生成乙烯, ,只要证只要证明乙烯的存在即可证明发生的是消去反应明乙烯的存在即可证明发生的是消去反应, ,方法是方法是: :将生成的气体先将生成的气体先通过盛有水的试管通过盛有水的试管, ,再通入盛有酸性再通入盛有酸性KMnOKMnO4 4溶液的试管溶液的试管, ,酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色( (或直接通入溴的四氯化碳溶液或直接通入溴的四氯化碳溶液, ,溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色) )。答案答案: :(3)(3)乙烯将生成的气体先通过盛有水的试管乙烯将

24、生成的气体先通过盛有水的试管, ,再通入盛有酸性再通入盛有酸性KMnOKMnO4 4溶液的试管溶液的试管, ,酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色( (或直接通入溴的四氯化碳溶液或直接通入溴的四氯化碳溶液, ,溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色) )题后悟道题后悟道(1)(1)卤代烃均属于非电解质卤代烃均属于非电解质, ,不能电离出不能电离出X X- -, ,不能用不能用AgNOAgNO3 3溶液直接检验溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。卤代烃中卤素的存在。(2)(2)将卤代烃中的卤素转化为将卤代烃中的卤素转化为X X- -也可用卤代烃的消去反应。也可用卤代烃的消去反应。(3)(3)检验卤代烃中的卤素时检验卤代烃中的卤素时, ,常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOHNaOH。课堂小结课堂小结能力总结提升能力总结提升易错辨析易错辨析1.1.溴苯是密度比水大的油状液体溴苯是密度比水大的油状液体, ,是否所有卤代烃的密度都比水大是否