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文档简介
1、联苯论文:联苯氯甲基化衍生物混合催化剂【中文摘要】芳香烃的氯甲基化反应是有机合成中的重要反应,由于氯甲基可方便的转换为不同的基团进而制备出多种下游产品,因此该反应广泛应用于医药、化工、材料、液晶等领域,显示出了日益重要的应用前景。本文重点讨论了联苯的氯甲基化反应:优化了4,4-二氯甲基联苯的生产工艺;探索了4-氯甲基联苯的合成条件,并发现了4-氯甲基联苯的高效提纯方法;基于氯甲基官能团的反应活泼性,尝试着以4-氯甲基联苯为底物,成功合成了多种下游产品。4,4-二氯甲基联苯自工业化生产以来,一直存在着产率、纯度不高等问题,本文针对此类问题,在合成条件上进行了大量探索,探索出一条方便、高效的合成方
2、法,大大提高了反应的产率和纯度,并实现了对催化剂的循环利用,不但提高了原料利用率,而且有效减少了废物后处理所带来的环境污染。4-氯甲基联苯在生物方面可做为有效的医药成分,由其所衍生出来的多种衍生物也都有着重要的作用。但其合成反应难以控制,不易得到高纯度的产品,文献对此产物的合成方法报道较少。本文通过无机酸与有机酸的协同催化作用,制备了较高纯度的产品,但仍不足以满足市场所需要的纯度,若靠重结晶的方法进行提纯会使产率大为下降,本文通过官能团转换的途径探索出了一条行之有效的提纯方法,最终可得到高纯度的产品。此方法亦可适用于其它多种芳烃衍生物,对工业化生产有很好的应用价值。由于氯甲基(-CHCI2)是
3、一种活泼的官能团,极易发生基团转换。可转换为羟甲基(-CH20)醛基(-CHQ、氨甲基(-CH2NH2、烷基(-CH2R、羧基(-COOH、甲基醚(-CH20R等,本文通过对4-氯甲基联苯的转换,尝试着合成了4-联苯甲醛、4-联苯甲醇、乙酸(4-苯基)苄酯、4-甲氧甲基联苯、4-氰基联苯等下游产物。并对各种产物进行了核磁表征。【英文摘要】Thechloromethylationreactionofareneisoneofthemostimportantorganicsyntheticreactions.Asthechloromethylfunctionalgroupcanbeeasilycon
4、vertedintodifferentgroups,andthusproducemanyusefulderivates,thisreactioniswidelyusedinmedical,chemical,material,liquidcrystallareas,revealingaprospectofincreasingimportaneeinapplication.Thispaperfocusesmainlyonthechloromethylationreactionofbiphenyl:Tooptimizethesynthetictechnologyof4,4-bis(chlorlmet
5、hyl)biphenyl;Tostudythesyntheticconditionsof4-chloromethylbiphenylanddevelopanefficientmethodtopurifyit.Basedonthefactthatthechloromethylfunctionalgroupisactive,attemptsaremadetousethismaterialtosynthesizemanycompoundssuccessfully.Sincethebeginningofindustrialproductionof4,4-bis(chlorlmethyl)bipheny
6、l,theproblemsoflowyieldandlowpurityhaveexisted.Tosolvetheseproblems,wemakelotsofresearchesonsyntheticconditions,soaconvenient,highlyefficientsyntheticmethodisexploredtoconquertheseproblemssuccessfully,andcatalystisefficientlyrecycled.Afterthetechnologyisoptimized,notonlytherateofreusedmaterialisprom
7、oted,butalsotheenvironmentalpollutionbroughtbydealingwithwastelyedecreases.4-chloromethylbiphenylisanefficientmedicalcompositioninbiology.Manycompoundderivatesfromithavevariousimportantpurposes,butitssyntheticprocessisdifficulttocontrolandhighpuritycompoundcantbeobtainedeasily.Besides,therehavebeenl
8、imitedreportsabouthowtosynthesizethiscompound.Thispapercreatesanewcatalystthatcomposesorganicacidandinorganicacidinperfectproportiontoproduceahigherpurityproduct,whichstillfailstomeetthedemandinmarket.Ifrecrystallizationisused,theproductionwillbegreatlydecreased.Thispaperexploresaneffectivemethodofpurifyingtoultimatelyobtainthehighpuritycompoundbyconvertingfunctionalgroups.Thismethodcanbeusedinmanyotherarenederivatesandappliedconsiderablyinindustrialproduction.Becausechloromethylisakindofactivefunction
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